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第四節(jié)醇、酚和醚的鹵置換反應一、醇的鹵置換反應1）醇的氯代：醇羥基易被多種氯代試劑所氯代氯代試劑：HCl-ZnCl2、SOCl2、PCl5、Me3SiCl、NBS+Ph3P、NBS+Me2S、[(CH3)2N+=CHCl]Cl、etal..醇的鹵置換：親核取代鹵化劑：HX,PX3,PX5,SOCl2等醇羥基活性：烯丙基醇>芐醇>叔醇>仲醇>伯醇HX活性：HI>HBr>HCl>HF親核取代機理

SN1：SN2：伯醇過渡態(tài)形成R+離子，∴叔醇、芐醇、烯丙醇為SN1高活性叔醇、芐醇可用濃鹽酸或HCl反應伯醇常用Lucas試劑(濃HCl+ZnCl2反應)當HCl-ZnCl2易發(fā)生異構化等副反應時，SOCl2往往獲得良好的效果。構型保留構型反轉外消旋SOCl2+DMForHMPA（催化+溶劑）三氯蔗糖(TGS)是鹵代蔗糖衍生物的一種,又稱“超甜蔗糖”,其化學名為4,1′,6′2三氯24,1′,6′2三脫氧半乳蔗糖(4,1’,6’-tri-chloro-galacto-sucrose),是英國HoughL教授于上世紀70年代末發(fā)現的一種強力甜味劑,以氯苯和苯甲酰氯為原料,進行傅克?；磻?合成出第一個反應中間體;在金屬鋅-氫氧化鈉體系下,將羰基還原成醇羥基,再經過三氯化磷的鹵置換反應,得到關鍵中間體,最后三步縮合反應和一步成鹽反應,得到目標化合物.鹽酸西替利嗪的合成鹽酸西替利嗪:(CetirizineHydrochloride)

新一代的H1受體拮抗劑,最早是由比利時化學聯合公司(UCB)開發(fā),1987年首次在比利時上市,它作為長效的選擇性口服強效抗變態(tài)反應藥物,臨床上已廣泛用于治療呼吸系統(tǒng)、皮膚和眼部過敏性疾病,并可用于兒童齊魯藥事QiluPharmaceuticalAffairs2006Vol125,No15二、酚的鹵置換酚羥基活性小，必須用PCl5,POCl3,而不用HX,SOCl260~70℃,0.5hr三、醚的鹵置換1,4-二碘丁烷eg:HX：HI,HBr,KI/H3PO4第五節(jié)：羧酸的鹵置換反應羧酸的鹵置換鹵化劑：PX3,PX5,POX3,SOX2活性：脂肪羧酸>芳香羧酸芳香羧酸：推電子取代基>無取代>吸電子取代基PCl5活性大，適用于吸電子基芳酸PBr3/PCl3活性較小，一般用于脂肪羧酸SOCl2是由羧酸制備酰氯常用試劑對雙鍵、羰基、烷氧基、酯基影響很少草酰氯(COCl)2用于結構中有對酸敏感的官能團或結構的羰酸。~97%Hunsdriecker(漢斯狄克)反應

羧酸銀鹽和溴或碘反應，脫去CO2，生成比原反應物少一個C的鹵代烴。必須嚴格無水鹵化物的鹵置換eg:X=Cl,Br,X=I,F芳香重氮鹽的鹵置換Sandmeyer(桑德邁爾)

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