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不飽和烴演示文稿目前一頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)(優(yōu)選)第二節(jié)不飽和烴目前二頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)最簡(jiǎn)單的烯烴是乙烯其結(jié)構(gòu)式:乙烯的平面結(jié)構(gòu)目前三頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)(一)烯烴的命名⑴原則:與烷烴相似。⑵步驟:①選主鏈
選擇包含雙鍵且取代基最多的最長(zhǎng)鏈為主鏈,其它支鏈看成取代基。②編號(hào)
從離雙鍵最近且取代基簡(jiǎn)單的一端開始編號(hào)。③命名
取代基位次—取代基數(shù)目—取代基名稱—雙鍵位次—某烯烴。目前四頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)CH3CHCH=CCH3CH2CH2CH2CH34-甲基-3-辛烯CH3CHCH=CCH2CH3
CH3CHCH3CH32,5-二甲基-3-乙基-3-己烯注:若碳原子數(shù)目大于10,命名時(shí)在“烯”之前加“碳”字,稱“某碳烯”。例:CH2=CH(CH2)9CH31—十二碳烯目前五頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)(二)烯烴的化學(xué)性質(zhì)1.加成反應(yīng)CCX
CC+XYY注:XY可以是H2、X2(Cl2,Br2)、HClO、H2SO4、HX(HCl、HBr、HI)、H2O等。目前六頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)(1).催化加氫(還原)R-CH=CH2+H2RCH2CH3
催化劑常用催化劑:Ni、Pd、Pt、RaneyNi(RaneyNi是將鎳鋁合金以堿處理溶去鋁后得到的多孔性鎳粉)目前七頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)例:CH3-CH=CH2+
Br2
-CHCH2
Br
BrCH3(2)與鹵素(Cl2、Br2)加成應(yīng)用:①定量測(cè)定不飽和鍵。
②定性鑒別烯烴。
[用Br2(CCl4)或Br2(H2O)]
反應(yīng)活性:F2
>Cl2
>
Br2>
I2
目前八頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)烯烴的檢驗(yàn)原理:目前九頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)(2)與鹵化氫(HI、HBr、HCl)加成例CH2=CH2+HClCH3CH2ClAlCl3130~2500C目前十頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl主次CH3CHCH3ClCH3CH2CH=CH2+HBr80%CH3CH2CHCH3Br(CH3)2C=CH2+HBrCH3-C-CH3CH390%Br馬氏(Markovnikov)加成規(guī)則:不對(duì)稱烯烴與鹵化氫加成時(shí),試劑中H原子總是加到含氫較多的雙鍵碳上。目前十一頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)注:在過氧化物(H2O2、R2O2)存在下,HBr與不對(duì)稱烯烴反應(yīng)按反馬規(guī)則加成。此效應(yīng)對(duì)HCl和HI的加成方式無影響。CH3CH=CH2+HBrR2O2CH3CH2CH2Br目前十二頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)2、氧化反應(yīng)1.高錳酸鉀氧化
R1CH=CHR2R1CH=CHR2R1COOH+R2COOHKMnO4H+RCH=CH2RCOOH+CO2+H2OR1CH-CHR2+MnO2鄰二醇OHOH
KMnO4OH-
稀,冷KMnO4H+
注意:A、該反應(yīng)用于烯烴的定性檢驗(yàn),紫色高錳酸鉀褪色。目前十三頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)3、聚合反應(yīng)烯烴在催化劑或引發(fā)劑作用下,雙鍵斷裂而互相加成生成相對(duì)分子量較大的高分子化合物,稱之為聚合反應(yīng)。目前十四頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)注:聚乙烯是白色或淡白色固體物質(zhì),具有柔曲性﹑熱塑性和彈性。聚乙烯塑料可作為人工髖關(guān)節(jié)髖臼﹑輸液容器﹑各種醫(yī)療導(dǎo)管﹑整形材料和包裝材料。目前十五頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)分子中含有碳碳叁鍵“C≡C”的不飽和烴叫炔烴。
通式:CnH2n-2
二.炔烴最簡(jiǎn)單的炔烴是乙炔,分子式C2H2,是直線型分子,其的結(jié)構(gòu)如下:目前十六頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)(一)炔烴的命名
命名與烯烴相似,即選擇含三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,表明支鏈和三鍵的位號(hào),只要把“烯”改成“炔”即可。1-丁炔4-甲基-2-戊炔4-甲基-2-戊烯目前十七頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)當(dāng)分子中同時(shí)含有雙鍵和叁鍵時(shí),①應(yīng)使主鏈中盡可能包括雙鍵和叁鍵。②編號(hào)應(yīng)使雙鍵及叁鍵有盡可能小的位次。③“炔”字放在最后,主鏈碳數(shù)在烯中體現(xiàn)出來。3-戊烯-1-炔4-甲基-1-庚烯-5-炔目前十八頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)4.當(dāng)從兩側(cè)起,雙鍵、叁鍵處于相同位置時(shí),則應(yīng)選擇使雙鍵的位置較小的編號(hào)方式。1-己烯-5-炔目前十九頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)(二)炔烴的性質(zhì)一、炔烴的物理性質(zhì)
無色物質(zhì);常溫常壓下,2~4個(gè)碳?xì)怏w;5~17個(gè)碳液體;18個(gè)碳以上固體;炔烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的增大而升高。端炔沸點(diǎn)更低。炔烴隨碳原子數(shù)增加而增大,但都小于1.不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,相似相溶的規(guī)律。
目前二十頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)1.加成反應(yīng)(1)與氫的加成(催化加氫)
炔烴催化加氫時(shí),若采用Lindlar催化劑(將金屬鈀沉結(jié)在碳酸鈣上,再用醋酸鉛處理制得或用硫酸鋇做載體的鈀),可使反應(yīng)停留在烯烴階段目前二十一頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)(2)與鹵素的加成
該反應(yīng)使溴水退色,可用于炔烴的鑒別。目前二十二頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)(3)與鹵化氫的加炔烴也能與鹵化氫加成。例如,在氯化汞-活性炭的催化下乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng),生成氯乙烯注:不對(duì)稱炔烴加鹵化氫時(shí),加成產(chǎn)物與烯烴的加成反應(yīng)產(chǎn)物相似,也符合馬氏規(guī)則。目前二十三頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)2.氧化反應(yīng)(1)燃燒乙炔在氧氣中燃燒,生成二氧化碳和水,同時(shí)產(chǎn)生大量的熱。氧炔焰可達(dá)3000℃的高溫,因此工業(yè)上廣泛用作切割和焊接金屬。(2)被高錳酸鉀氧化
乙炔被高錳酸鉀氧化生成二氧化碳。其反應(yīng)式如下:目前二十四頁\總數(shù)二十六頁\編于十六點(diǎn)其他炔烴被高錳酸鉀氧化時(shí),主要生成羧酸.
可用該氧化反應(yīng)鑒別炔烴,檢驗(yàn)
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