《有機(jī)化合物的命名》-導(dǎo)學(xué)案

第3節(jié)有機(jī)化合物的命名1.了解幾種烴基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,了解有機(jī)物的習(xí)慣命名法。2.了解有機(jī)物的習(xí)慣命名法以及系統(tǒng)命名法的一般步驟及原則。3.掌握烷烴、烯烴、炔烴及苯的同系物的命名。一、烷烴的命名1.烴基:烴分子失去一個(gè)①氫原子所剩余的原子團(tuán)。烷基組成的通式為②—CnH2n+1。如:甲基③—CH3,乙基④—CH2CH3。2.習(xí)慣命名法烷烴可以根據(jù)分子里所含⑤碳原子數(shù)目來命名,稱為“某烷”。

(1)碳原子數(shù)在十以內(nèi)的,從一到十依次用⑥甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。如C5H12叫⑦戊烷。(2)碳原子數(shù)在十以上的用⑧數(shù)字表示。如C15H32叫⑨十五烷。(3)區(qū)別同一種烷烴的同分異構(gòu)體時(shí),在某烷(碳原子數(shù))前面加⑩“正”“異”“新”。3.系統(tǒng)命名法①選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。②選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn),用阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。③將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明位置,并在數(shù)字與名稱之間用短線隔開。④如果主鏈上有相同的支鏈,可以將支鏈合并,用大寫數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用逗號(hào)隔開。二、烯烴和炔烴的命名1.選主鏈將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。2.編號(hào)定位從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。

3.寫名稱用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置,用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的數(shù)目。三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體,側(cè)鏈為取代基。1.習(xí)慣命名法:如二甲苯有三種同分異構(gòu)體:、、,名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯。2.系統(tǒng)命名法:若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),可以選某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào),則上述二甲苯的三種同分異構(gòu)體的名稱分別為1,2-二甲苯、1,3-二甲苯、1,4-二甲苯。1.烴基是否存在同分異構(gòu)現(xiàn)象?2.用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名時(shí),是否一定將最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈?3.在系統(tǒng)命名法的名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字表示什么?漢字的數(shù)字表示什么?4.用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名時(shí),名稱中的天干對(duì)應(yīng)的數(shù)字與分子中的碳原子數(shù)目一定相等嗎?5.用系統(tǒng)命名法命名時(shí)名稱組成的先后順序是怎樣的?探究:有機(jī)化合物的命名和結(jié)構(gòu)(1)如何選擇下列有機(jī)物的主鏈?選主鏈時(shí)還應(yīng)遵循什么原則?(2)請(qǐng)對(duì)下列2種烷烴進(jìn)行編號(hào)并命名。編號(hào)時(shí)需要遵循什么原則?1.烯烴和炔烴的命名與烷烴類似,也分為三個(gè)步驟,如的名稱為3-甲基-1-丁烯。(1)你能據(jù)此給下列烯烴或炔烴命名嗎?①②③(2)烯烴和炔烴命名時(shí)與烷烴的命名有何不同?2.在給烷烴命名時(shí),若碳鏈兩端等距離有相同的取代基,應(yīng)如何編號(hào)?3.判斷有機(jī)物命名是否正確時(shí)應(yīng)注意什么?4.有機(jī)物的名稱是什么?1.2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式正確的是()。A.CH2CHCH2CH3B.CH2CHCHCH2C.CH3CHCHCH3 D.CH2CCHCH32.經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)白蟻信息素有①()和②(),家蠶的性信息素為③。下列說法中不正確的是()。A.①的名稱是2,4-二甲基-1-庚烯B.②的名稱是2,6-二甲基-1-辛烯C.①和②屬于同系物D.三種信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色3.下列各烷烴的命名是否正確?如不正確請(qǐng)說明錯(cuò)誤的原因,并寫出正確的名稱。(1)名稱①:4,4-二甲基-2-乙基己烷;名稱②:3,5,5-三甲基庚烷。(2)名稱為2,4-二甲基-6,8-二乙基壬烷。4.(1)有機(jī)物的系統(tǒng)命名是,將其在催化劑存在下完全氫化,所得烷烴的系統(tǒng)命名是。

(2)有機(jī)物的系統(tǒng)命名是,將其在催化劑存在下完全氫化,所得烷烴的系統(tǒng)命名是。

。答案知識(shí)體系梳理①氫原子②—CnH2n+1③—CH3④—CH2CH3⑤碳⑥甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸⑦戊烷⑧數(shù)字⑨十五烷⑩“正”“異”“新”最長(zhǎng)碳原子最近阿拉伯?dāng)?shù)字支鏈位置短線合并大寫數(shù)字逗號(hào)雙鍵三鍵最長(zhǎng)的雙鍵三鍵近雙鍵三鍵數(shù)目苯環(huán)側(cè)鏈鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯最小1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯基礎(chǔ)學(xué)習(xí)交流1.存在。例如丙基(—C3H7)有2種:CH3CH2CH2—、(CH3)2CH—;丁基有4種:CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、CH3CH2(CH3)CH—、(CH3)3C—。2.不一定。有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等官能團(tuán)時(shí),要選擇含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,但不一定是有機(jī)物分子中的最長(zhǎng)碳鏈。3.支鏈在主鏈上所處的位置;支鏈的個(gè)數(shù)。4.不一定。5.支鏈位置→支鏈個(gè)數(shù)→支鏈名稱→主鏈名稱。重點(diǎn)難點(diǎn)探究探究:有機(jī)化合物的命名和結(jié)構(gòu)互動(dòng)探究(1)主鏈A正確,應(yīng)遵循支鏈最多原則。(2)的名稱為3-甲基-6-乙基辛烷;的名稱為2,3,5-三甲基己烷。編號(hào)時(shí)應(yīng)遵循“最簡(jiǎn)”和“最小”原則。探究拓展1.(1)①2-乙基-1-丁烯②3-甲基-1-丁炔③3,4-二甲基-2-戊烯(2)選主鏈時(shí)主鏈一定要包括官能團(tuán)(或),編碳號(hào)時(shí),首先要考慮從離官能團(tuán)最近的一端開始,寫名稱時(shí)要用阿拉伯?dāng)?shù)字指明官能團(tuán)位次。2.若碳鏈兩端等距離有相同的取代基,則應(yīng)以第三個(gè)取代基為參照,即從離第三個(gè)取代基最近的一端開始編號(hào)。例如:在給該烴命名時(shí),無論從哪端編號(hào),在2號(hào)碳原子上都有1個(gè)甲基,因此,不能再以這兩個(gè)甲基作為對(duì)主鏈碳原子編號(hào)的依據(jù)。那么,這種情況下該怎樣編號(hào)呢?按照“最低系列原則”,此時(shí)應(yīng)以第三個(gè)取代基(本題即乙基)為參照,即從離乙基最近的一端給主鏈碳原子編號(hào),正確的名稱是2,5-二甲基-3-乙基己烷(而不是2,5-二甲基-4-乙基己烷)。3.解答此類題目時(shí),可根據(jù)選項(xiàng)中的名稱寫出有機(jī)物的碳骨架,然后再對(duì)其進(jìn)行命名來判斷題目中名稱是否正確。但應(yīng)注意1號(hào)碳原子上無甲基,2號(hào)碳原子上無乙基,3號(hào)碳原子上無丙基。4.苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代后,命名時(shí)以苯環(huán)作母體、苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名,先讀側(cè)鏈,后讀苯環(huán)。苯的同系物編號(hào)可以順時(shí)針,也可以逆時(shí)針,要從環(huán)上最簡(jiǎn)單的取代基或側(cè)鏈編起,且使各取代基或側(cè)鏈的編號(hào)之和最小。該有機(jī)物可命名為1,4-二乙基苯,另外還可按照取代基的相對(duì)位置命名為對(duì)二乙苯。基礎(chǔ)智能檢測(cè)1.C2.B【解析】同系物的通式必須相同,前2種有機(jī)物均只含有一個(gè)雙鍵,其他為飽和鍵,故互為同系物,C項(xiàng)正確;三種物質(zhì)中均含有碳碳雙鍵,故均可使溴的四氯化碳溶液褪色,D項(xiàng)正確;②的名稱應(yīng)為3,7-二甲基-1-辛烯,B項(xiàng)錯(cuò)誤。3.(1)名稱①錯(cuò)誤,原因是未找對(duì)主鏈;名稱②也錯(cuò)誤,原因是取代基序數(shù)不是最小,即主鏈找對(duì),編號(hào)錯(cuò)誤。其正確名稱應(yīng)為3,3,5-三甲基庚烷。(2)命名錯(cuò)誤,原因是未找對(duì)主鏈。其正確名稱應(yīng)為2,4,8-三甲基-6-乙基癸烷。4.(1)3-甲基-1-丁烯;2-甲基丁烷(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔;2,3-二甲基-5-乙基庚烷【解析】(1)由于烯烴是從離