乙醇和苯酚的性質(zhì)

本實(shí)驗(yàn)從醇和酚的結(jié)構(gòu)－－官能團(tuán)出發(fā)，探究了乙醇和苯酚的性質(zhì)。從中我們認(rèn)識到有機(jī)官能團(tuán)對于有機(jī)物性質(zhì)的決定作用，同時(shí)也認(rèn)識到，由于兩者連接的基團(tuán)――烷烴基和苯基的差異，導(dǎo)致了具有相同的官能團(tuán)的物質(zhì)在性質(zhì)上的巨大差異：物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)必然反映結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，為我們在探究有機(jī)物的性質(zhì)等方面提供了方法論上的指導(dǎo)作用。一、實(shí)驗(yàn)基本原理及其在實(shí)驗(yàn)化學(xué)中的地位1、通過觀察苯酚晶體以及在水、乙醚中的溶解情況，認(rèn)識苯酚的物理性質(zhì)2、通過乙醇與金屬鈉、脫水、氧化等實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步理解乙醇的結(jié)構(gòu)，通過苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，進(jìn)一步體會苯酚與乙醇在性質(zhì)上的差異3、鞏固試劑取用、溶解、振蕩等基本實(shí)驗(yàn)操作4、通過實(shí)驗(yàn)了解物質(zhì)制取裝置的特點(diǎn)，進(jìn)一步鞏固儀器的選用、裝配和實(shí)驗(yàn)的基本操作5、通過實(shí)驗(yàn)了解比較復(fù)雜實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的基本模式，并學(xué)習(xí)實(shí)驗(yàn)裝置的連接方法二、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模簝x器：

試管、燒杯、分液漏斗、量筒、鑷子、小刀、濾紙、溫度計(jì)、導(dǎo)管、圓底燒瓶、錐形瓶、雙孔橡膠塞、洗氣瓶、試管夾、滴管、藥匙、酒精燈、火柴、鐵架臺、鐵圈、石棉網(wǎng)（單孔橡膠塞）試劑：無水乙醇、金屬鈉、酚酞溶液、濃硫酸、2mol/LH2SO4溶液、2mol/LNaOH溶液、0.1mol/LFeCl3溶液、0.1mol/LKMnO4溶液、苯酚晶體、乙醚、5%K2CrO7溶液、稀鹽酸、濃溴水、飽和NaHCO3溶液、沸石、CaCO3固體（40%甲醛溶液、濃氨水）三、實(shí)驗(yàn)器材乙醇的性質(zhì)物理性質(zhì)

1顏色:

2狀態(tài):

3氣味:

4密度:

。

5溶解性:與水,是很好的有機(jī)溶劑二化學(xué)性質(zhì)

無色液體特殊香味比水小任意比互溶Na羥基上氫的活潑性2CH3CH2ONa+H2↑濃H2SO4140℃170℃C2H5—O—C2H5+H2OCH2=CH2↑+H2OHBr(NaBr與濃硫酸共熱)加熱CH3CH2Br+H2OO2，Cu(Ag)作催化劑苯酚的性質(zhì)物理性質(zhì)1純凈的苯酚是，有特殊氣味2常溫時(shí)苯酚在水中的溶解度

，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)能跟水以

。苯酚易溶于酒精等有機(jī)溶劑中。3苯酚有毒，不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用

洗滌。二化學(xué)性質(zhì)無色晶體不大任意比混溶酒精實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)1mLC2H5OH(2mL乙醚)＋小塊鈉1.5gC6H5OH（2mL乙醚）＋小塊鈉3－5滴橙色K2Cr2O7(1ml2mol/LH2SO4)滴入乙醇并振蕩，微熱乙醇、苯酚與鈉的反應(yīng)、氧化反應(yīng)鈉沉在液體底部，并產(chǎn)生細(xì)小的氣泡鈉浮在液面上四處游動(dòng)，產(chǎn)生較多的氣泡溶液從橙色變成綠色鈉可與乙醇反應(yīng)生成氣體鈉可與苯酚反應(yīng)生成氣體乙醇還原了K2Cr2O7生成了淺綠色的Cr2(SO4)3注意擦干金屬鈉表面的煤油苯酚最好置于50℃左右熱水中微熱，以滴管取用一滴管，加入后充分振蕩。也可用KMnO4(H+)溶液，效果更加明顯實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)乙醇的脫水反應(yīng)在如下附圖一裝置中加入15mL濃硫酸與乙醇（體積比3：1）的混合溶液，加入少量沸石，在洗氣瓶中加入2mol/LNaOH溶液，迅速加熱到170℃①將生成的氣體通入2mL溴水中②將生成的氣體通2mL0.1mol/LKMnO4(H+)溶液中觀察現(xiàn)象（1）燒瓶中溶液逐漸變成黑色（2）加熱到170℃后產(chǎn)生大量氣體，分別通入溴水、酸性KMnO4溶液中，兩種溶液均迅速褪色（1）乙醇在濃硫酸催化作用下，發(fā)生消去反應(yīng)，生成氣體乙烯（2）乙烯被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色（3）乙烯與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色（1）將濃硫酸與乙醇按比例預(yù)先混合可以節(jié)省時(shí)間，同時(shí)使實(shí)驗(yàn)更加安全（2）加熱時(shí)最好使用排燈，可以使溫度更加迅速升高到170℃（3）最好能在實(shí)驗(yàn)后采取措施將殘余的C2H4氣體加以處理，以教育學(xué)生提高環(huán)境保護(hù)意識。驗(yàn)證苯酚在不同溫度下水中的溶解度實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)觀察苯酚的顏色、狀態(tài)、氣味溶解性無色晶體，無氣味將少量苯酚（約0.5mL)加入2mL水中振蕩，液體渾濁，加熱，渾濁逐漸消失不純凈的苯酚為粉紅色，且溫度較高時(shí)為液體，有刺激性氣味苯酚在冷水中溶解度較小，溫度升高溶解度增大苯酚不宜太少實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)苯酚的化學(xué)性質(zhì)取苯酚溶液2mL，滴入FeCl3溶液數(shù)滴取溶液2mL,滴加濃溴水溶液變成紫色苯酚遇到FeCl3會變成紫色滴入FeCl3溶液數(shù)滴就可，F(xiàn)eCl3過多顏色加深反而會影響現(xiàn)象觀察生成白色沉淀，振蕩沉淀消失，繼續(xù)加入又產(chǎn)生白色沉淀苯酚和溴水可以反應(yīng)生成難溶于水的白色沉淀，此沉淀會溶于苯酚中苯酚溶液越稀，白色沉淀的現(xiàn)象越明顯1、如何證明苯酚的水溶液顯酸性?2、利用所給試劑：稀鹽酸，大理石，飽和碳酸氫鈉溶液，苯酚鈉溶液，儀器自選。請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)過程證明：鹽酸，碳酸，苯酚的酸性強(qiáng)弱(可以簡單畫出裝置圖表達(dá))通過苯酚與NaOH溶液反應(yīng)來證明實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)苯酚的酸性強(qiáng)弱：如附圖二裝置，在發(fā)生裝置中加入CaCO3固體，分液漏斗中加入稀鹽酸緩緩滴入錐形瓶中，將生成的氣體中通入盛有C6H5ONa溶液的試管，觀察現(xiàn)象（1）燒瓶中產(chǎn)生大量氣體（2）盛有C6H5ONa溶液的試管中出現(xiàn)渾濁酸性：HCl>H2CO3>C6H5OH鹽酸不宜加入過快稀鹽酸CaCO3固體飽和NaHCO3C6H5ONa溶液通過實(shí)驗(yàn)證明：（1）官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)（2）官能團(tuán)聯(lián)接不同的基團(tuán)對有機(jī)物性質(zhì)有不同的影響你還能列舉出有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響的其他例子嗎？反思感悟拓展實(shí)驗(yàn)2-2：苯酚與甲醛的反應(yīng)課本實(shí)驗(yàn)要求注意點(diǎn)改進(jìn)意見1、合成線性酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5g苯酚，2.5mL40％甲醛溶液，再加入2mL濃鹽酸，振蕩，混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡皮塞，至于沸水浴中加熱5～8min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察生成物的顏色和現(xiàn)象2、合成體型酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5g苯酚，3.5mL40％甲醛溶液，再加入2mL濃氨水，振蕩，混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡皮塞，至于沸水浴中加熱5～8min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察生成物的顏色和現(xiàn)象1、制取線型酚醛樹脂時(shí)，酸性條件下苯酚過量；制取體型酚醛樹脂時(shí)，堿性條件下甲醛過量。2、必須用沸水浴加熱，避免反應(yīng)物因劇烈沸騰而損失過多3、長導(dǎo)管起回流冷凝作用，防止反應(yīng)物因劇烈沸騰而蒸發(fā)損失應(yīng)先將苯酚和甲醛的混合物加熱，再加氨水。防止開始加熱時(shí)溫度太低，反應(yīng)物未大量反應(yīng)而氨水已揮發(fā)損失，起不到催化作用酚醛樹脂的制取裝置線性酚醛樹脂體性酚醛樹脂課本實(shí)驗(yàn)要求注意點(diǎn)改進(jìn)意見3、加入乙醇，浸泡幾分鐘，清洗試管

線型酚醛樹脂為乳白色固體，實(shí)驗(yàn)呈粉紅色的原因是過量的苯酚被氧化所至，體型酚醛樹脂是深黃色固體，呈棕黃色的原因是未反應(yīng)的少量苯酚被氧化所至。也可加適量氫氧化鈉溶液，加熱，不久酚醛樹脂便軟化，逐漸溶解或變成細(xì)碎的顆粒狀固體，同時(shí)溶液變粘稠，用水沖洗即可FeCl3溶液1、用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液2、某化學(xué)學(xué)習(xí)小組為了探究苯酚的某些性質(zhì)，設(shè)計(jì)并進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)過程：

根據(jù)以上過程回答下列問題：①乙屬于什么分散系？

(填序號)。A．溶液 B．膠體 C．懸濁液 D．乳濁液②將白色渾濁液加熱至80℃，可采用的加熱方法是

，操作a的名稱是

。③上述過程探究了苯酚的哪些性質(zhì)？

。④寫出丙轉(zhuǎn)化為丁過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

。⑤該同學(xué)實(shí)驗(yàn)中不小心將苯酚沾到了手上，則應(yīng)立即用

擦洗。D水浴加熱分液水溶性，弱酸性(3)為了檢驗(yàn)工業(yè)污水是否含有苯酚，某同學(xué)分別取小量污水于兩支試管中，一支試管中滴入少量A溶液，溶液變?yōu)樽仙?，則A是

；在另一支試管中滴入濃溴水，結(jié)果沒有白色沉淀產(chǎn)生，則其原因是

。另一同學(xué)設(shè)計(jì)了一個(gè)實(shí)驗(yàn)證明苯酚和溴水發(fā)生的反應(yīng)為取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，你認(rèn)為該同學(xué)設(shè)計(jì)的方案是

。氯化鐵，使三溴苯酚溶于苯酚苯酚濃度過大或加溴水過少用PH試紙測定加入溴水前后的PH值3、①乙醇可以被多種氧化劑氧化，將乙醇氧化為乙醛，合適的氧化劑選用

；將乙醇氧化為乙酸，合適的氧化劑為

。A．O2 B．銀氨溶液 C．CuO D．酸性KMnO4溶液 E．酸性K2Cr2O4溶液 F．新制氫氧化銅懸濁液②乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液反應(yīng)生成Cr3+，反應(yīng)的離子方程式為：Cr2O42－+CH3CH2OH+H+→CH3COOH+Cr3++

(請配平)判斷駕駛員