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文檔簡介
有機(jī)綜合推斷解題剖析2022年諾貝爾化學(xué)學(xué)獎(jiǎng)授予美國科學(xué)家CarolynR.Bertozzi(卡羅琳·貝爾托西),丹麥科學(xué)家MortenMeldal(莫滕·梅爾達(dá)爾)和美國科學(xué)家K.BarrySharpless(卡爾·巴里·沙普利斯)三位科學(xué)家,他們因?qū)c(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)的發(fā)展而獲獎(jiǎng)。今年的化學(xué)獎(jiǎng)涉及的是不要把事情搞得過于復(fù)雜,而是用容易和簡單的東西來工作?!敝Z貝爾化學(xué)委員會(huì)主席Johanqvist說:“即使采取簡單的路線,也可以構(gòu)建出功能性分子。點(diǎn)擊化學(xué)在生物學(xué)中的應(yīng)用(bioorthogonalchemistry)點(diǎn)擊化學(xué)的優(yōu)點(diǎn):產(chǎn)率很高反應(yīng)速率快反應(yīng)選擇性強(qiáng),副反應(yīng)少,產(chǎn)物的立體選擇性高符合原子經(jīng)濟(jì)(2021浙江)某課題組研制了一種具有較高玻璃轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如下:(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是
;化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是
。(2)下列說法不正確的是
A、化合物B分子中所有的碳原子共平面
B、化合物D的分子式為C12H12N6O4C、化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)反應(yīng)類型、物質(zhì)類別物質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)(3)化合物C與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20H18N6O8的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)_______。(6)以乙烯和丙炔酸為原料,設(shè)計(jì)如下化合物的合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______。(5)寫出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體):_______。①譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結(jié)構(gòu)片段,不含鍵-7-(2017·11·浙江選考)【加試題】某研究小組按下列路線合成藥物胃復(fù)安:請回答:(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式
;
(2)下列說法不正確的是
;
A.化合物B能發(fā)生加成反應(yīng)B.化合物D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.化合物E具有堿性D.胃復(fù)安的分子式是C13H22ClN3O2(3)設(shè)計(jì)化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)镈的合成路線(用流程圖表示,試劑任選)
;
(4)寫出D+E→F的化學(xué)方程式:
;(5)寫出化合物E可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
,須同時(shí)符合:①1H—NMR譜表明分子中有3種氫原子,IR譜顯示有N—H鍵存在;②分子中沒有同一個(gè)碳上連兩個(gè)氮的結(jié)構(gòu)。反應(yīng)類型物質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)問題1:酯水解和鹵代烴水解條件一樣嗎?任務(wù)一、知識(shí)銜接問題2:鹵代烴和醇消去的的條件相同嗎?對結(jié)構(gòu)有何要求?問題3:有機(jī)化學(xué)中何為氧化,何為還原?哪些結(jié)構(gòu)容易被氧化?哪些結(jié)構(gòu)可以被還原?還有物質(zhì)可以被水解?轉(zhuǎn)化關(guān)系反應(yīng)類型反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)條件反應(yīng)現(xiàn)象ΔO2、CuΔO2、Cu任務(wù)二、信息遷移ΔO2、CuΔO2、Cu獲取信息任務(wù)二、信息遷移舊官能團(tuán)新官能團(tuán)ΔO2、CuΔO2、Cu分析異同相同復(fù)制舊官能團(tuán)新官能團(tuán)任務(wù)二、信息遷移ΔO2、CuΔO2、Cu分析異同相同復(fù)制舊官能團(tuán)新官能團(tuán)任務(wù)二、信息遷移ΔO2、CuΔO2、Cu相同復(fù)制不同替換推理模仿任務(wù)二、信息遷移獲取信息分析異同模仿推理陌生信息中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化路線與陌生信息中異同部分相同則復(fù)制,不同則替換任務(wù)二、信息遷移吡啶、苯胺吡啶、苯胺++獲取信息任務(wù)二、信息遷移吡啶、苯胺吡啶、苯胺++分析異同任務(wù)二、信息遷移吡啶、苯胺吡啶、苯胺++推理模仿任務(wù)二、信息遷移1)HCN2)H2O/H+1)HCN2)H2O/H+分析異同【例1】1)HCN2)H2O/H+1)HCN2)H2O/H+推理模仿【例1】一定條件下一定條件下++分析異同【例2】一定條件下一定條件下++HH推理模仿【例2】烯烴與KMnO4的反應(yīng)如下:若某烯烴的分子式為C5H10,它與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)后得到的產(chǎn)物若為乙酸和丙酸,則此烯烴的結(jié)構(gòu)簡式是H+、KMnO4++H+、KMnO4H+、KMnO4+獲取信息【例3】烯烴與KMnO4的反應(yīng)如下:若某烯烴的分子式為C5H10,它與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)后得到的產(chǎn)物若為乙酸和丙酸,則此烯烴的結(jié)構(gòu)簡式是H+、KMnO4+分析異同【例3】烯烴與KMnO4的反應(yīng)如下:若某烯烴的分子式為C5H10,它與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)后得到的產(chǎn)物若為乙酸和丙酸,則此烯烴的結(jié)構(gòu)簡式是H+、KMnO4+推理模仿【例3】廣譜抗真菌藥G的一種合成路線如下:已知:
,R3MgBr為格氏試劑獲取信息【例4】確定A和B的結(jié)構(gòu)式廣譜抗真菌藥G的一種合成路線如下:已知:
,
R3MgBr為格氏試劑分析異同【例4】確定A和B的結(jié)構(gòu)式廣譜抗真菌藥G的一種合成路線如下:已知:
推理模仿【例4】確定A和B的結(jié)構(gòu)式廣譜抗真菌藥G的一種合成路線如下:已知:
推理模仿【例4】確定A和B的結(jié)構(gòu)式廣譜抗真菌藥G的一種合成路線如下:已知:
推理模仿【例4】結(jié)合題中所給信息。寫出用CH3CH2OH為原料(無機(jī)試劑、格氏試劑任選),制備叔丁醇((CH3)3C-OH)的合成路線:廣譜抗真菌藥G的一種合成路線如下:已知:
推理模仿【例4】結(jié)合題中所給信息。寫出用CH3CH2OH為原料(無機(jī)試劑、格氏試劑任選),制備叔丁醇((CH3)3C-OH)的合成路線:【總結(jié)】信息遷移模型獲取信息:陌生信息中
官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化分析異同:路線與陌生信息中
異同部分模仿推理:相同則復(fù)制,不同則替換(2021浙江)某課題組研制了一種具有較高玻璃轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如下:(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是;化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)下列說法不正確的是
A、化合物B分子中所有的碳原子共平面
B、化合物D的分子式為C12H12N6O4C、化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)HOCH2CH2BrC(3)化合物C與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20H18N6O8的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)_______。(6)以乙烯和丙炔酸為原料,設(shè)計(jì)如下化合物的合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______。(5)寫出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體):_______。①譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結(jié)構(gòu)片段,不含鍵(1)寫官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型時(shí)不能出現(xiàn)錯(cuò)別字(2)寫有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)時(shí)要規(guī)范,不能有多氫或少氫的現(xiàn)象(3)寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí),要注明反應(yīng)條件,要
配平;特別注意小分子不要漏寫(如H2O、HX等)小結(jié):-36-(2017·11·浙江選考)【加試題】某研究小組按下列路線合成藥物胃復(fù)安:請回答:(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式
;
(2)下列說法不正確的是
;
A.化合物B能發(fā)生加成反應(yīng)B.化合物D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.化合物E具有堿性D.胃復(fù)安的分子式是C13H22ClN3
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