2022屆高考化學(xué)（蘇教版）全程復(fù)習(xí)《醇酚》

●考綱研讀1．掌握醇、酚、醛、酮的構(gòu)成及它們的化學(xué)性質(zhì)與用途。2．掌握羧酸、酯的構(gòu)成、性質(zhì)及用途。3．分清醇、酚、醛、酮、羧酸、酯的轉(zhuǎn)化關(guān)系及相應(yīng)的化學(xué)方程式。4．了解油脂的化學(xué)性質(zhì)和用途，初步了解肥皂和合成洗滌劑。5．認(rèn)識(shí)糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和能源開發(fā)上的利用。6．能說出氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，了解氨基酸、蛋白質(zhì)和人體健康的關(guān)系。7．了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，認(rèn)識(shí)人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸等的意義，體會(huì)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用?！窨记橥肝鰺N的衍生物是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，是歷年高考中必考內(nèi)容，賦分較高，常以新產(chǎn)品或新科技為載體的推斷題出現(xiàn)，重點(diǎn)考查各類烴的衍生物的性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化，反應(yīng)類型，同分異構(gòu)體等知識(shí)。考查烴的衍生物知識(shí)可供選擇的素材來源很廣，材料、藥物、最新科研成果以及社會(huì)熱點(diǎn)所涉及的物質(zhì)均可作為出題的背景，常見的考查形式有：給定結(jié)構(gòu)，要求分析判斷其分子組成、預(yù)測(cè)性質(zhì)或給出實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象或指明性質(zhì)，要求推導(dǎo)組成和結(jié)構(gòu)。而糖類、蛋白質(zhì)、油酯是生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)從考查內(nèi)容上看，主要集中在：糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用；淀粉水解程度的檢驗(yàn)；油脂在酸堿條件下的水解；蛋白質(zhì)、氨基酸的兩性；蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)；由單體書寫高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或由有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式尋找單體；加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)等。從考查方式上看，選擇題部分多考查學(xué)生對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的理解，非選擇題部分會(huì)與烴及烴的衍生物知識(shí)共同考查，常以有機(jī)框圖題的形式出現(xiàn)。在近幾年高考中有機(jī)物的合成與推斷，選擇題中的選項(xiàng)設(shè)問較為簡(jiǎn)單，通?？疾楣倌軋F(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系，Ⅱ卷以某有機(jī)物的合成為題材，以有機(jī)化學(xué)知識(shí)和技能為載體，通過對(duì)題示信息、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、有機(jī)結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)，合成或推斷出指定的有機(jī)物。此類試題常將合成與推斷融合于一起，有時(shí)還涉及到有機(jī)實(shí)驗(yàn)及有機(jī)計(jì)算。從考查方式上看：一是在選擇題中對(duì)有關(guān)知識(shí)直接考查；二是在Ⅱ卷編制合成與推斷融為一體的試題，以簡(jiǎn)答和計(jì)算等形式綜合考查。1.醇類及其通性(1)醇的定義：醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。(2)醇的分類：①根據(jù)羥基的數(shù)目可分為

、

等。②根據(jù)與羥基連接的烴基種類可分為脂肪醇和芳香醇。③根據(jù)羥基的飽和性可分為

和

。(3)飽和一元醇的通式為

或

(n≥1)。一元醇二元醇飽和醇不飽和醇CnH2n＋1OHCnH2n＋2O2．幾種重要的醇(1)甲醇：最初是由木材干餾得到的，因此又稱為木醇，有酒精味，但

。人飲用10mL就能使眼睛失明，再多則致死。(2)丙三醇俗稱

，有護(hù)膚作用，是利用它具有

性。(3)乙二醇：無色、黏稠、有甜味的液體，它的水溶液凝固點(diǎn)

，可作為內(nèi)燃機(jī)的

。有毒甘油吸濕很低抗凍劑3．醇的物理通性(1)熔沸點(diǎn)：a.比相應(yīng)的烴高(分子間形成氫鍵)；b.隨碳原子數(shù)目的增加熔沸點(diǎn)升高；c.同碳原子數(shù)目時(shí)，—OH數(shù)目越多熔沸點(diǎn)越高。(2)溶解性：低級(jí)醇與水互溶(與水分子能形成氫鍵)，隨碳原子數(shù)目的增加溶解性減小。4．乙醇的化學(xué)性質(zhì)5．乙醇的工業(yè)制法1.分子結(jié)構(gòu)苯酚的分子式為

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，官能團(tuán)為

。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基與

直接相連。2．物理性質(zhì)(1)顏色狀態(tài)：苯酚是無色晶體，露置于空氣中因

而呈粉紅色。(2)溶解性：常溫下苯酚在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水

。(3)毒性：苯酚

毒，它的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，當(dāng)皮膚上不慎沾有苯酚時(shí)可用

清洗。C6H6O羥基苯環(huán)氧化互溶酒精有3．化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：苯酚俗名

，在水中微弱電離： 。其酸性很弱，不能使指示劑變色。石炭酸(3)加成反應(yīng)：(4)顯色反應(yīng)：苯酚遇FeCl3溶液顯

色，可用于酚類物質(zhì)的定性檢驗(yàn)．4．用途：合成染料、藥劑、制炸藥、電木塑料、用作防腐消毒劑等。紫1．脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)、(2)取代反應(yīng)、(3)脫水反應(yīng)(個(gè)別醇不可以)、(4)氧化反應(yīng)、(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯紫色2.醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律Cu或Ag作催化劑，在加熱的條件下醇有可能被O2氧化，生成醛或酮。反應(yīng)的必要條件之一是與羥基相連的碳原子上有氫原子。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：注意：①與羥基直接相連的碳原子上若無氫原子，則在此條件下醇不能被氧化。如：②規(guī)律：與羥基相連的碳原子上有兩個(gè)氫原子，生成醛；與羥基相連的碳原子上有一個(gè)氫原子，生成酮。3．消去反應(yīng)發(fā)生的條件和規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。表示為：含一個(gè)碳原子的醇(如CH3OH)無相鄰碳原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)；與羥基(—OH)相連碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。4．羥基氫原子活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH羥基氫的活潑性不電離電離電離逐漸增強(qiáng)酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)[例1]下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是 (

)[解析]發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子，上述醇中，B沒有。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有2個(gè)氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。[答案]C[方法點(diǎn)撥]鈉與水和乙醇反應(yīng)的比較鈉與水鈉與乙醇鈉的現(xiàn)象鈉粒熔化成閃亮的小球，在水面上快速游動(dòng)，并迅速消失鈉粒未熔化，沉于乙醇液體底部，并慢慢消失聲的現(xiàn)象有嘶嘶的聲音無氣的現(xiàn)象觀察不到氣體的生成有無色、無味氣體生成，做爆鳴實(shí)驗(yàn)時(shí)有爆鳴聲實(shí)驗(yàn)結(jié)論鈉的密度小于水的密度，熔點(diǎn)低。鈉與水劇烈反應(yīng)，單位時(shí)間內(nèi)放出的熱量大，反應(yīng)生成氫氣，2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑。水分子中氫原子相對(duì)較活潑鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣，2Na＋2CH3CH2OH―→H2↑＋2CH3CH2ONa。乙醇分子里羥基上的氫原子相對(duì)于H2O中的氫原子較不活潑下列物質(zhì)和苯甲醇互稱為同系物的是 (

)[解析]A、B、D均屬于酚類，所以不可能和苯甲醇互為同系物。[答案]Cag的銅絲灼燒變黑，立即放入下列的某種物質(zhì)中發(fā)生反應(yīng)，銅絲變紅且反應(yīng)后銅絲質(zhì)量仍為ag。則該物質(zhì)是 (

)A．稀H2SO4

B．C2H5OHC．CuSO4溶液D．NaOH溶液[答案]B[例2](2010·江蘇，9) (

)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說法正確的是(

)A．可用酸性KMnO4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D．與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種[解析]A項(xiàng)，香蘭素與阿魏酸都可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。B項(xiàng)，香蘭素中酚烴基均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)；C項(xiàng)，香蘭素與阿魏酸都無法發(fā)生消去反應(yīng)；D項(xiàng)，符合條件的異構(gòu)體有[答案]BD[方法點(diǎn)撥]苯酚的主要性質(zhì)有：(1)酸性：弱酸性，比碳酸弱，CO2與苯酚鈉反應(yīng)只生成NaHCO3，酸性規(guī)律：。(2)取代反應(yīng)：定位定量，苯酚與溴水反應(yīng)時(shí)只有—OH鄰、對(duì)位的H被Br取代，間位不反應(yīng)，如果鄰、對(duì)位的某個(gè)位置沒有H，則此位置不能引進(jìn)溴原子。(3)顯色反應(yīng)：實(shí)際上生成了[Fe(C6H5O)6]3－絡(luò)離子。檢驗(yàn)時(shí)堿性條件不能進(jìn)行，因?yàn)槿菀咨蒄e(OH)3沉淀。食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)[答案]D將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采取如下圖示方法和操作：(1)寫出物質(zhì)①和⑤的分子式：①________；⑤________。(2)寫出分離方法②和③的名稱：②____________；③____________。(3)混合物加入溶液①反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。(4)下層液體④通入氣體⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。(5)分離出的苯酚含在________中。[解析]苯、甲苯屬于烴類，不溶于水也不與酸堿起反應(yīng)，苯酚顯酸性，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，為把苯酚從有機(jī)溶劑中分離出來，必須利用其酸性＋NaOH―→

＋H2O生成物易溶于水便進(jìn)入水層使之與有機(jī)物分開。苯酚的密度比水大，故在下層。[答案](1)NaOH

CO2

(2)分液分(蒸)餾(5)下層物質(zhì)⑦1．2006年5月21日中央電視臺(tái)“每周質(zhì)量日?qǐng)?bào)”報(bào)道：齊齊哈爾第二制藥公司生產(chǎn)的亮菌甲素注射液，由于用二甘醇(HOCH2CH2OCH2CH2OH)冒充丙二醇(HOCH2—CH2—CH2OH)作為藥用輔料，造成多人死傷。下列有關(guān)二甘醇和丙二醇的說法，不正確的是 (

)A．二甘醇和丙二醇都是易溶于水的物質(zhì)B．丙二醇和二甘醇互為同系物C．二甘醇和丙二醇都能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．二甘醇和丙二醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，最終生成二元羧酸[解析]丙二醇和二甘醇都可看作是低級(jí)的二元醇，易溶于水，A項(xiàng)對(duì)；二甘醇中含有—O—，二者不能互稱為同系物，B項(xiàng)錯(cuò)；二者分子中均含有醇羥基，故既能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。[答案]BA．既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D．既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體[解析]本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，即結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)體現(xiàn)結(jié)構(gòu)，該有機(jī)物不可能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，所以選D。[答案]D3．某有機(jī)化合物X，經(jīng)過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯，則有機(jī)物X是 (

)A．C2H5OH

B．C2H4C．CH3CHO

D．CH3COOH[解析]Y與Z反應(yīng)生成乙酸乙酯，則Y、Z分別為乙醇和乙酸中的一種。X經(jīng)加氫和氧化能生成乙酸和乙醇，則X為乙醛，Y為乙醇，Z為乙酸。[答案]C4．下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是 (

)A．乙醇和乙酸都存在碳氧雙鍵B．甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)C．高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成[解析]本題考查了有機(jī)化合物的基本知識(shí)。A項(xiàng)乙醇的結(jié)構(gòu)式乙酸

；B項(xiàng)烷烴可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，而烯烴則與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)苯與甲烷均不能被高錳酸鉀氧化；D項(xiàng)苯也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。[答案]B5．下列的粒子，不屬于官能團(tuán)的是 (

)A．OH－

B．—BrC．D．—CH3[解析]官能團(tuán)是決定化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)，A是離子，D不能決定化合物特性。[答案]AD6．下列4種基團(tuán)：—CH3、—OH、—COOH、—C6H5，它們兩兩組成的化合物中，其水溶液呈酸性的有(

)A．2種B．3種C．4種D．5種[解析]能組成的物質(zhì)有CH3OH、CH3COOH、、H2CO3、C6H5OH、C6H5COOH，其中具有酸性的有：CH3COOH、H2CO3、C6H5OH、C6H5COOH共有4種。[答案]C7．通過糧食發(fā)酵可獲得某含氧有機(jī)化合物X，其相對(duì)分子質(zhì)量為46，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.0%。(1)X的分子式是________________________________________________________________________；(2)X與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表達(dá))；(3)X與空氣中的氧氣在銅或銀催化下反應(yīng)生成Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________________；(4)X與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)可生成Z，在加熱和濃硫酸作用下，X與Z反應(yīng)可生成一種有香味的物質(zhì)W，若184gX和120gZ反應(yīng)能生成106gW，計(jì)算該反應(yīng)的產(chǎn)率。[解析](1)由題意知氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－52.2%－13.0%＝34.8%，則碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)分別為：(2)因與鈉反應(yīng)生成H2，所以X為乙醇；(3)乙醇能被氧化為乙醛，所以Y為乙醛；(4)根據(jù)題意，Z為乙酸，W為乙酸乙酯。由化學(xué)方程式[答案](1)C2H6O(2)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑(3)CH3CHO

(4)60.2%8．對(duì)于分子式為C8H10O的有機(jī)物A，請(qǐng)根據(jù)以下信息填空：(1)若不能與鈉反應(yīng)放出H2，則A可能的同分異構(gòu)體有______________________________