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第二節(jié)芳香烴1.什么叫芳香烴?分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴思考2.最簡單的芳香烴是?
苯3一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)1>苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為:2>結(jié)構(gòu)特點(diǎn):分子為平面結(jié)構(gòu)鍵角120°3>它具有以下特點(diǎn):①不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色②鄰二元取代物無同分異構(gòu)體1.苯的分子結(jié)構(gòu)練1.能說明苯分子苯環(huán)的平面六邊形結(jié)構(gòu)中,碳碳鍵不是單雙鍵交替排布的事實(shí)是()
A.苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體B.苯的間位二元取代物只有一種C.苯的鄰位二元取代物只有一種D.苯的對位二元取代物只有一種
練2.將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩,靜置后混合液分成兩層,下層幾乎呈無色的是()A.氯水B.苯C.CCl4D.KI性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)與Cl2與H22.苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)
苯2.苯的化學(xué)性質(zhì)
2)苯的取代反應(yīng)(鹵代、硝化)1)苯的氧化反應(yīng):在空氣中燃燒
在通常情況下比較穩(wěn)定,在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色產(chǎn)生濃煙+Br2Br+HBrFe+HNO3(濃)NO2+H2O濃H2SO450~60℃(1)溴代反應(yīng)2>取代反應(yīng)1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么?3.長導(dǎo)管的作用是什么?4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的,為什么所得溴苯為褐色?怎樣使之恢復(fù)本來的面目?實(shí)驗(yàn)思考題:1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么?3.長導(dǎo)管的作用是什么?4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的,為什么所得溴苯為褐色?怎樣使之恢復(fù)本來的面目?與溴反應(yīng)生成催化劑液體輕微翻騰,有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧,溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體用于導(dǎo)氣和冷凝回流溴化氫易溶于水,防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成,說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去,還溴苯以本來的面目。2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3(1)溴代反應(yīng)+Cl2Cl+HClFeCl3練3:寫出苯與氯氣取代反應(yīng)方程式(2)硝化(苯分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng))+HNO3(濃)NO2+H2O濃H2SO450~60℃硝基苯1.濃H2SO4的作用:催化劑脫水劑注意事項:2.條件:50-60oC水浴加熱3.純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。(2)硝化反應(yīng)①混合混酸時,一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。警告:切不可將濃硝酸注入濃硫酸中,因混和時要放出大量的熱量,以免濃硫酸濺出,發(fā)生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液?3)苯的加成反應(yīng)
(與H2、Cl2)+3H2Ni環(huán)己烷+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH二、苯的同系物1.定義:通式:結(jié)構(gòu)特點(diǎn):只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.對比思考:1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn),推測甲苯的化學(xué)性質(zhì).苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n≥6)2.化學(xué)性質(zhì):
1)氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色(可鑒別苯和甲苯等苯的同系物)苯環(huán)對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH2.化學(xué)性質(zhì):
2)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng))—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行濃硫酸△+3HNO3+3H2O淡黃色針狀晶體,不溶于水。不穩(wěn)定,易爆炸3)加成反應(yīng)催化劑△+3H2三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1.來源:a.煤的干餾
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