高中化學二突破：第三章有機化合物本章重難點含答案

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精本章重難點專題突破一同系物、同分異構體概念辨析及其判斷1．同系物在分析烷烴的通式時發(fā)現(xiàn)相鄰的烷烴都相差一個CH2原子團。像這種結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物，例如，甲烷、乙烷、丙烷等互為同系物。這種現(xiàn)象在有機物中很普遍，認識這種規(guī)律有利于比較、預測物質的組成和性質.(1）同系物的結構相似，主要指化學鍵類型相似，分子中各原子的結合方式相似.對烷烴而言就是指碳原子之間以共價單鍵相連，其余價鍵全部結合氫原子。同系物的結構相似，并不是相同。例如，和CH3CH2CH3，前者有支鏈，而后者無支鏈，結構不盡相同，但兩者的碳原子均以單鍵結合成鏈狀,結構相似，故為同系物.（2）同系物的組成元素必相同。(3）同系物必符合同一通式.但符合同一通式,且分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質不一定是同系物，如CH2=CH2(乙烯)和（環(huán)丙烷).(4)同系物一定具有不同的分子式。特別提示①根據(jù)分子式判斷一系列物質是不是屬于同系物時,一定要注意這一分子式表示的是不是一類物質,如C3H6，可以表示CH2=CH—CH3，也可以表示②根據(jù)物質的結構簡式判斷物質是不是屬于同系物，要注意所給的物質是不是分子式相同,如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于同分異構體?！镜淅?】下列關于同系物的敘述中，正確的是()A．某有機物同系物的組成可用通式CnH2n＋4表示B．C5H12表示的一定是純凈物C．兩個同系物之間相對分子質量相差14或14的整數(shù)倍D．同系物之間具有相同的化學性質解析烷烴是飽和烴，也就是說碳原子結合的H原子最多，烷烴的分子通式為CnH2n＋2，所以烴的分子通式不可能為CnH2n＋4；C5H12有同分異構體，分子式符合C5H12的有機物不止一種，所以C5H12表示的可能是混合物；一個CH2的相對分子質量為14,同系物的分子組成上相差一個或多個CH2原子團，所以C正確；同系物之間化學性質相似.答案C2．同分異構體化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象.具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。（1）“同分”--相同分子式（當然相對分子質量也相同，但相對分子質量相同的不一定是同分異構體）；“異構"—-結構不同，分子中原子的排列順序或結合方式不同。(2）同分異構體之間可能是同類物質，也可能屬于不同類物質.同分異構體物理性質不同.若屬同類物質，化學性質相似，如正丁烷與異丁烷；若屬于不同類物質，化學性質不同，如CH2=CH=CH3與某些無機物中也存在同分異構現(xiàn)象。(3）化合物分子組成越復雜，同分異構體越多，如CH4、C2H6、C3H8無同分異構體,丁烷（C4H10)有2種同分異構體，戊烷（C5H12）有3種同分異構體。己烷（C6H14）有5種同分異構體.同分異構現(xiàn)象是有機物種類繁多的主要因素之一。特別提示結構不同，分子式相同是判斷化合物是否是同分異構體的依據(jù)。結構不同分兩種情況：①屬于同類物質但分子中原子的連接順序不同；②分子式相同但不屬于同類型物質；③同分異構體的分子式相同，因此其相對分子質量相同，但相對分子質量相同的化合物不一定互為同分異構體，如NO和C2H6.【典例2】同分異構體現(xiàn)象是有機化合物中的一種普遍現(xiàn)象，下列有關同分異構體敘述中正確的是(）A．分子式相同而結構式不同的化合物互稱同分異構體B．組成成分相同而結構式不同的物質互稱同分異構體C．互為同分異構體的物質性質相同D．互為同分異構體的物質性質相異解析組成成分相同不一定分子式相同,所以B選項錯誤;同分異構體的性質可能相似(如正丁烷與異丁烷都屬于烷烴,化學性質相似)，也可能相差很大［如乙醇(CH3CH2OH）和甲醚(CH3OCH3）］，所以C、D選項均錯。答案A二烴的代表物分子結構及其性質比較烴是有機物的母體，是有機物中的一大類物質。烴是指僅由碳、氫兩種元素組成的化合物.烴可分為烷烴、烯烴、苯及其同系物等，其典型代表物分別為甲烷、乙烯、苯等。1．烴的代表物分子結構及其性質比較物質甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6狀態(tài)氣體氣體液體結構式結構特點正四面體同一平面平面正六邊形與Br2反應Br2試劑溴蒸氣溴水（或Br2/CCl4）純液溴反應條件光照無鐵粉作催化劑反應類型取代加成取代氧化反應酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃燒燃燒時火焰呈淡藍色燃燒時火焰明亮,伴有黑煙燃燒時火焰明亮，帶濃煙鑒別不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色將溴水加入苯中振蕩分層，上層呈橙紅色,下層為無色特別提示有機反應的發(fā)生往往和反應條件及反應物的狀態(tài)有關。如CH4和溴蒸氣光照時發(fā)生反應；乙烯和溴水可發(fā)生加成反應；苯必須在催化劑存在時和純液溴才能發(fā)生取代反應。2．烴的代表物性質與其結構的關系烷烴分子中各原子均以單鍵結合,性質穩(wěn)定，不與強酸、強堿、強氧化劑等反應.烯烴、炔烴分子中含有或-C≡C—，因而易發(fā)生加成、氧化和加聚反應等.而苯分子中碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特鍵,因而既能發(fā)生取代反應又能發(fā)生加成反應,但不能與溴水和酸性KMnO4溶液發(fā)生化學反應而使其褪色。在苯環(huán)的影響下,苯的同系物側鏈易被氧化而使酸性KMnO4溶液褪色.【典例3】利用下列反應不能制得括號中純凈物質的是(）A．乙烯與氯氣加成（1,2.二氯乙烷）B．乙烯與水加成（乙醇）C．等物質的量的氯氣與乙烷在光照條件下反應(氯乙烷）D．氯氣與苯用氯化鐵作催化劑反應(氯苯)答案C3．分子空間構型的判斷(1）典型分子的空間結構①甲烷()，正四面體結構，C原子居于正四面體的中心，分子中的5個原子中任何4個原子都不處于同一平面內(nèi)，其中任意3個原子在同一平面內(nèi)；②乙烯(），平面結構，分子中的6個原子處于同一平面內(nèi)；③苯（)，平面結構，分子中的12個原子都處于同一平面內(nèi)。（2）對以上基本結構組合成的復雜分子的判斷思路①以上3種分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，則取代后的分子構型基本不變；②共價單鍵可以自由旋轉，共價雙鍵不能旋轉.【典例4】在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是（）A．①②B．②③C．③④D．②④解析在①丙烯CH2=CH—CH3和④甲苯C6H5-CH3中，-CH3是空間立體結構(與甲烷類似)，這四個原子不在同一平面上;②氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面結構；③苯是十二個原子共面.答案B三烴完全燃燒的三大規(guī)律1．氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律(1)若燃燒后生成的水為液態(tài)：CxHy＋（x＋eq\f(y，4))O2eq\o（→，\s\up7(點燃)）xCO2＋eq\f(y，2）H2O(l）1x＋eq\f（y,4）xeq\f(y,2)ΔV＝V前－V后＝1＋x＋eq\f（y,4)－x＝1＋eq\f（y，4）〉0由此可見，若燃燒后生成的水為液態(tài)，燃燒后氣體的體積一定減小，燃燒前后氣體體積減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關，與碳原子數(shù)無關。(2）若燃燒后生成的水為氣態(tài)：CxHy＋(x＋eq\f（y，4））O2eq\o（→，\s\up7（點燃））xCO2＋eq\f(y,2）H2O（g）1x＋eq\f（y,4)xeq\f(y，2)ΔV＝V后－V前＝x＋eq\f（y,2）－1－x－eq\f（y,4)＝eq\f(y，4)－1則烴分子中氫原子數(shù)yeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(＝4時,總體積不變,〈4時,總體積減小,>4時，總體積增大）)由此可見，若燃燒后生成的水為氣態(tài)，氣體總體積只與氫原子數(shù)有關,可能增大，可能不變，也可能減小.【典例5】120℃時,1體積某烴和4體積O2混合，完全燃燒后，恢復到原來的溫度和壓強，測得反應前后氣體的體積不變。該烴分子中所含的碳原子數(shù)不可能是（）A．1B．2C．3D．4解析烴燃燒通式為CxHy＋（x＋eq\f(y，4)）O2eq\o(→，\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2）H2O（g)，由燃燒前后體積不變，得1＋（x＋eq\f(y,4)）＝x＋eq\f(y,2）（120℃），解得y＝4。依題意，4體積O2為適量或過量,故x＋eq\f（y，4）≤4，因為y＝4,故x≤3。答案D2．烴完全燃燒時耗氧量規(guī)律烴燃燒通式為CxHy＋（x＋eq\f（y，4））O2eq\o(→,\s\up7(點燃））xCO2＋eq\f(y，2）H2O依上式可得如下規(guī)律:（1)物質的量相同的烴，（x＋eq\f（y，4）)越大，耗氧量越多，若兩種烴（x＋eq\f(y,4))相等，則耗氧量相同。(2）質量相同的烴，eq\f（y，x)越大(含氫量越大)，則耗氧量越多，若兩種烴的eq\f(y，x)相等，質量相等時，則耗氧量相同。(3）質量相同的烴,eq\f(x，y）越大(含碳量越大)，則生成的CO2越多,若兩種烴的eq\f（x,y）相等，質量相等時，則生成的CO2和H2O的量均相等。【典例6】等質量的下列烴完全燃燒時,消耗氧氣量最多的是(）A．CH4B．C2H6C．C3H6D．C6H6解析12g碳和4g氫分別完全燃燒都消耗1molO2，顯然，含氫質量分數(shù)越大的烴，等質量時消耗O2越多。故消耗氧氣最多的是CH4.答案A3．烴的組成與燃燒生成H2O和CO2的量的關系規(guī)律(1)相同狀況下，有機物燃燒后：n(CO2)∶n(H2O)eq\b\lc\｛\rc\(\a\vs4\al\co1(<1時為烷烴，＝1時為烯烴，〉1時為苯))(2)分子中具有相同碳（或氫）原子數(shù)的烴混合,只要混合物總物質的量恒定,完全燃燒后產(chǎn)生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值.【典例7】CO、CH4均為常見的可燃性氣體。(1)等體積的CO和CH4在相同條件下分別完全燃燒,轉移的電子數(shù)之比是________。(2）120℃、101kPa下，amL由CO、CH4組成的混合氣體在bmLO2中完全燃燒后，恢復到原溫度和壓強。①若混合氣體與O2恰好完全反應，產(chǎn)生bmLCO2,則混合氣體中CH4的體積分數(shù)為________(保留兩位小數(shù))；②若燃燒后氣體體積縮小了a/4mL，則a與b關系的數(shù)學表達式是________。解析(1)完全燃燒后CO→CO2，C的化合價由＋2價升為＋4價，變化2價,而CH4→CO2，C的化合價由－4價升為＋4價，變化8價，因此等體積的CO和CH4完全燃燒轉移的電子數(shù)之比為2∶8，即1∶4。（2)①設混合氣體中CO的體積為xmL，CH4的體積為ymL。則2CO＋O2eq\o(=,\s\up7(點燃)）2CO2xx/2xCH4＋2O2eq\o(→，\s\up7（點燃))CO2＋2H2O(g）y2yy2y根據(jù)題意：x＋y＝a,x/2＋2y＝b解得：y＝(2b－a）/3所以CH4的體積分數(shù)為（2b－a)/3∶a＝(2b－a）∶3a由于amL混合氣體產(chǎn)生bmLCO2，根據(jù)碳原子守恒得a＝b，故上式（2b－a）∶3a＝1/3，即0。33。②由燃燒方程式可以看出，在題設的條件下CH4燃燒前后體積不變，體積減小是由CO燃燒引起的，設CO體積為xmL，CH4的體積為ymL。則2CO＋O2eq\o（=，\s\up7（點燃）)2CO2ΔV2121xx/2xx/2CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(點燃)）CO2＋2H2O（g）y2yy2y根據(jù)題意,x＋y＝a，x/2＝a/4則有x＝y(tǒng)＝a/2若要保證氣體完全燃燒，O2必須足量，即b≥x/2＋2y，即b≥5a/4.答案(1)1∶4(2）①0.33②b≥5a/4四乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基性質比較在CH3CH2-OH、H—OH、(碳酸)、中均含有羥基，由于與這些羥基相連的基團不同，羥基上氫原子的活潑性也不同，表現(xiàn)在性質上也相差較大，現(xiàn)比較如下：乙醇水碳酸乙酸氫原子的活潑性從左到右逐漸增強電離情況極難電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與鈉反應反應反應反應與NaOH不反應不反應反應反應與NaHCO3不反應不反應不反應反應特別提示應用羥基的活潑性，可以解決有關物質類別推斷的題目。解題時可以先從羥基與Na、NaOH、NaHCO3的反應情況以及量的關系進行比較，最后推斷出是醇羥基還是羧基，并分別計算出數(shù)目?！镜淅?】下列物質都能與Na反應放出H2,其產(chǎn)生H2的速率排列順序正確的是(）①C2H5OH②CH3COOH(aq)③NaCl（aq)A．①>②〉③ B．②〉①〉③C．③>①〉② D．②〉③>①解析此題考查了Na、K等活潑金屬與酸、水、醇反應的特點，這幾個反應雖相似，但反應的劇烈程度不同.對于Na、K等活潑金屬放入酸溶液中，金屬先與酸反應；放入鹽溶液中，金屬先與水反應。金屬鈉與CH3CH2OH、CH3COOH和H2O的反應實質都是與H＋的反應,可以確定提供H＋能力：CH3COOH〉H2O>CH3CH2OH。答案D【典例9】某有機物A的結構簡式為，取Na、NaOH和Cu（OH）2分別與等物質的量的A在一定條件下充分反應時，理論上需Na、NaOH和Cu（OH）2三種物質的物質的量之比為________.解析在同一化合物中同時存在不同的官能團時，各官能團仍主要體現(xiàn)其本身的性質。即醇羥基只與Na反應，羧基與Na、NaOH、Cu(OH）2都反應。A物質的分子中含有醇羥基、羧基、硝基等,因而A屬于多官能團化合物，應兼有各類（醇、羧酸等)物質的化學性質，與鈉發(fā)生反應的官能團有醇羥基和羧基，故1molA能消耗Na2mol；與NaOH反應的官能團為羧基，故1molA能消耗NaOH1mol；與Cu（OH)2反應的官能團為羧基,故1molA消耗Cu（OH）2eq\f（1,2)mol。答案4∶2∶1五常見的“五大"有機反應類型有機物化學反應的類型主要決定于有機物分子里的官能團（如碳碳雙鍵、羥基、羧基等)，此外還受反應條件的影響。1．取代反應有機物分子里的某些原子或原子團被其他的原子或原子團所替代的反應。主要有：(1)鹵代反應:如烷烴的鹵代反應、苯的鹵代反應.(2）硝化反應:如苯的硝化反應。(3)酯化反應：如乙酸與乙醇的酯化反應.（4)水解反應：如酯的水解反應，油脂的水解反應，淀粉、纖維素、蛋白質的水解反應等。【典例10】下列反應(反應條件略)屬于取代反應的是（)A．(NH4)2SO4＋BaCl2=BaSO4↓＋2NH4ClB．CH3—OH＋HCl→CH3-Cl＋H2OC．CH2=CH2＋Br2→CH2Br-CH2BrD．H—CH2—CH2—OH→CH2=CH2＋H2O解析判斷一個反應是否是取代反應，一要看是否是有機反應，二要看是否符合取代反應的特點“斷一下一上一”。A的反應不是有機反應，故不是取代反應;在B反應中CH3—OH中的C—O鍵斷裂,下來一個—OH，上去一個Cl原子，下來的—OH與HCl中的H原子結合生成H—OH即H2O，所以符合取代反應的“斷一下一上一”的特點，是取代反應;C反應是“只上不下”,D反應是“只下不上”，它們都不屬于取代反應。答案B2．加成反應有機物分子里以不飽和鍵相結合的不