【高中化學(xué)】乙酸和官能團(tuán) 課件 2022-2023學(xué)年高一下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）必修第二冊(cè)

7.3

乙醇和乙酸知識(shí)導(dǎo)圖第二課時(shí)乙酸和常見(jiàn)官能團(tuán)

傳說(shuō)古代山西省有個(gè)釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來(lái)，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺(jué)得釀酒后把酒糟(zāo)扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)時(shí)，一開(kāi)缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來(lái)。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時(shí)放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”。神話傳說(shuō)中醋的發(fā)明酉廿一日乙醛

乙酸(乙醇)酒糟氧化氧化（醋酸）食醋中含有3%~5%的乙酸分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)球棍模型空間填充模型C2H4O2羧基CH3COOHOCH3C－OH或HOHH—C—C—O—H【思考】請(qǐng)根據(jù)乙酸的球棍模型和空間填充模型，寫(xiě)出其分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。—COOH或一、乙酸的分子結(jié)構(gòu)二、乙酸的物理性質(zhì)俗稱(chēng)：色態(tài)味：揮發(fā)性：沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：溶解性：醋酸無(wú)色強(qiáng)烈刺激性氣味液體易揮發(fā)16.6℃易溶于水和乙醇117.9℃當(dāng)溫度低于16.6℃時(shí)，乙酸就凝結(jié)為類(lèi)似于冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱(chēng)冰醋酸。有機(jī)化工原料農(nóng)藥染料醋酸纖維香料噴漆溶劑醫(yī)藥合成纖維三、乙酸的用途（1）乙酸易溶于水和乙醇（）（2）冰醋酸分子中只含極性鍵（）（3）溫度低于16.6℃，乙酸就凝結(jié)成冰狀晶體（）（4）乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體（）（5）乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以是四元酸（）（6）乙酸分子中含有的官能團(tuán)是—OH（）（7）乙酸分子中原子之間只存在單鍵（）（8）乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH（）明辨是非√××√×√×√四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)1.酸性乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。1）與指示劑反應(yīng)2）與金屬活潑反應(yīng)（Na）3）與金屬氧化物反應(yīng)（NaO）4）與堿作用（NaOH）5）與鹽作用（Na2CO3）電離方程式：CH3COOHCH3COO－+H+2CH3COOH＋2Na===2CH3COONa＋H2↑CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O2CH3COOH＋Na2O===2CH3COONa＋H2OCH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O使紫色石蕊溶液變紅（1）食醋可以清除水壺中的少量水垢（主要成分是碳酸鈣），這是利用了乙酸的什么性質(zhì)？請(qǐng)寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。酸性，2CH3COOH+CaCO3===(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑酸性強(qiáng)弱:CH3COOH＞H2CO3思考討論（2）如何比較乙酸、碳酸、鹽酸的酸性強(qiáng)弱？請(qǐng)查閱資料，與同學(xué)討論，根據(jù)生活經(jīng)驗(yàn)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案。酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3HCl+CH3COONa====CH3COOH+NaCl

思考討論①用相同濃度的鹽酸和醋酸分別和碳酸鈣反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)速率判斷；②測(cè)定相同濃度醋酸和鹽酸溶液的pH值大?。婋x程度）；③通過(guò)比較體積相同、pH相同的酸溶液同倍數(shù)稀釋后，溶液的pH變化大小來(lái)鑒別（電離程度）④測(cè)定相同濃度的碳酸鈉溶液、醋酸鈉溶液、氯化鈉溶液溶液測(cè)pH值大?。ㄋ獬潭龋虎菁踊顫娊饘俦容^氫氣產(chǎn)生快慢。（3）乙酸、乙醇、碳酸、水分子中羥基氫的活動(dòng)性比較乙醇水碳酸乙酸羥基氫的活動(dòng)性電離程度酸堿性——能否與鈉反應(yīng)能否與NaOH反應(yīng)能否與Na2CO3反應(yīng)能否與NaHCO3反應(yīng)逐漸增強(qiáng)能能能能能能能（放出CO2氣體）不能不能不能不能能（但不放出氣體）不能不能不能能（放出CO2氣體）思考討論不電離部分電離不電離部分電離中性弱酸性弱酸性1.下列物質(zhì)中，能與醋酸發(fā)生反應(yīng)的是（

）①金屬鋁

②

甲烷③碳酸鈣④

氫氧化鈉⑤氧化鎂A.①②④⑤B.②③④⑤C.①③④⑤D.全部C2.下列物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，產(chǎn)生H2的速率由大到小的順序正確的是()①C2H5OH

②水③醋酸溶液A.①>②>③ B.②>①>③

C.③>②>①D.③>①>②C練習(xí)3.1mol分別與Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3完全反應(yīng)時(shí)，消耗的Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3的物質(zhì)的量之比為多少?4∶2∶2∶14、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是(

)BA.分子式為C7H6O5B.1mol該物質(zhì)能與4molNa發(fā)生反應(yīng)C.分子中含有兩種官能團(tuán)D.在水溶液中羧基和羥基均能電離出H+在做魚(yú)時(shí)會(huì)加醋和酒，這樣魚(yú)會(huì)更香醇鮮美，你知道為什么嗎？2.酯化反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)7-6】（1）實(shí)驗(yàn)步驟：在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊加慢慢加入2mL濃硫酸，和2mL乙酸

，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通入飽和碳酸鈉液面之上，觀察現(xiàn)象

。

在濃硫酸、加熱的條件下，乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)，生成無(wú)色、透明、不溶于水、有香味的油狀液體。該油狀液體是乙酸乙酯。（2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：（3）實(shí)驗(yàn)結(jié)論：液面上層有無(wú)色透明不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，并可以聞到香味。碎瓷片防暴沸導(dǎo)管在飽和Na2CO3液面上：防止倒吸長(zhǎng)導(dǎo)管冷凝、回流、導(dǎo)氣作用加物順序：乙醇→濃硫酸→乙酸飽和Na2CO3作用①溶解乙醇；②中和乙酸；③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出濃硫酸：催化劑、吸水劑沸點(diǎn)：乙酸乙酯（77.1）乙醇（78.5℃）乙酸（118℃）先小火加熱：加快反應(yīng)速率，同時(shí)減少乙酸、乙醇的揮發(fā)損失。后大火加熱：加快反應(yīng)速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸轉(zhuǎn)化率。分離碳酸鈉和乙酸乙酯：分液（4）實(shí)驗(yàn)裝置：試管傾斜約450（增大受熱面積）乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液收集【實(shí)驗(yàn)的藥品加入順序】2、濃硫酸作用（不可太多，會(huì)使有機(jī)物碳化）向濃硫酸中加乙醇，液體會(huì)濺出，濃硫酸最后加可能導(dǎo)致乙酸與乙醇過(guò)度反應(yīng)，在中間放也利用密度原因充分混合1、為什么不先加濃硫酸？①催化劑：加快反應(yīng)速率②吸水劑：吸收生成的水，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率思考探索4、產(chǎn)率偏低原因3、飽和Na2CO3溶液的作用乙酸或乙醇被蒸出;溫度過(guò)高；發(fā)生了副反應(yīng)；部分產(chǎn)物揮發(fā)等。①溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇②吸收揮發(fā)出來(lái)的乙酸，反應(yīng)生成乙酸鈉③降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分層，便于得到酯。不宜用水，氫氧化鈉溶液代替6、酯如何分離？5、提高產(chǎn)率的措施用分液法，先從分液漏斗的下口放出Na2CO3溶液后再?gòu)纳峡诘钩錾蠈拥孽?。①使用濃硫酸做吸水劑，使平衡正向移?dòng)；②加熱，將生成的酯蒸出，使平衡正向移動(dòng)；③適當(dāng)增加乙醇的量，以提高乙醇的轉(zhuǎn)化率。

O

CH3—C—O—H+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃硫酸

CH3—C—O—H+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O濃硫酸==OO乙酸和乙醇可能是以怎樣的方式相互結(jié)合形成乙酸乙酯的？濃硫酸CH3COOH+HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O=O7、酯化反應(yīng)的機(jī)理18O18O同位素示蹤法如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng)可以發(fā)現(xiàn)，生成物乙酸乙酯中含有18O。

OCH3—C—OH+H—18O—C2H5濃硫酸△H2O+CH3—C—18O—C2H5

O乙酸乙酯(香味）可逆反應(yīng)酯基總結(jié)(2)反應(yīng)類(lèi)型：取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）(3)反應(yīng)規(guī)律：酸脫羥基，醇脫氫（羥基氫）(4)反應(yīng)特點(diǎn)：①反應(yīng)進(jìn)行緩慢②反應(yīng)是可逆反應(yīng)，乙酸乙酯的產(chǎn)率較低（1）定義：酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)，叫酯化反應(yīng)。很多鮮花和水果的香味都來(lái)自酯，如草莓中含有乙酸乙酯和乙酸異戊酯，蘋(píng)果中含有戊酸戊酯等。這些分子中碳原子數(shù)少、相對(duì)分子質(zhì)量較小的低級(jí)酯具有一定的揮發(fā)性，有芳香氣味，難溶于水，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑。酯類(lèi)廣泛存在于自然界中

四、羧酸1、定義：由烴基（或氫原子）與羧基相連構(gòu)成的化合物，簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOH。

羧基（-COOH）是羧酸的官能團(tuán)2、分類(lèi)：可根據(jù)羧基的數(shù)目，烴基是否飽和等對(duì)羧酸進(jìn)行分類(lèi)。如按羧基數(shù)目：一元羧酸：甲酸（蟻酸）HCOOH、二元羧酸：乙二酸（草酸)：HOOCCOOH多元羧酸：

五、酯1、定義由醇和酸反應(yīng)生成的一類(lèi)化合物叫作酯酯的官能團(tuán)是酯基（

，或?qū)懽鳌狢OOR，R為烴基）2、命名依據(jù)酸和醇的名稱(chēng)命名為“某酸某酯”如甲酸乙酯：

苯甲酸苯甲酯：3、存在很多鮮花和水果的香味都來(lái)自酯，低級(jí)酯可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑。CH3COOH+HOCH3濃硫酸CH3COOCH3+H2O乙酸甲酯HCOOH+HOCH2CH3濃硫酸HCOOCH2CH3+H2O甲酸乙酯4、乙酸乙酯的物理性質(zhì)：顏色氣味狀態(tài)密度溶解性無(wú)色透明有芳香氣味油狀液體比水小難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑5、化學(xué)性質(zhì)：酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。無(wú)機(jī)酸、堿都是乙酸乙酯水解的催化劑。當(dāng)用堿作催化劑時(shí)，水解程度較大，幾乎可水解完全?！纠?】下列關(guān)于乙酸的敘述正確的是________________（填序號(hào)）。①乙酸酸性較弱，不能使紫色石蕊變紅②乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以它可以跟碳酸鹽溶液反應(yīng)，產(chǎn)生CO2氣體③乙酸在常溫下能與NaOH、氧化鐵等發(fā)生化學(xué)反應(yīng)④等體積等濃度的鹽酸和乙酸中加入足量的鋅粒，乙酸產(chǎn)生的氫氣質(zhì)量大⑤乙酸與鈉反應(yīng)放出H2體現(xiàn)了乙酸的酸性⑥Na與C2H5OH、CH3COOH(aq)、H2O反應(yīng)，放出H2速率：CH3COOH(aq)＞H2O＞C2H5OH②③⑤⑥【例2】乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為

，下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是（

）①乙酸和氫氧化鈉反應(yīng)，是①鍵斷裂②乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，是②鍵斷裂③在紅磷存在時(shí)，Br2與CH3COOH的反應(yīng)：CH3COOH＋Br2→H2CBrCOOH＋HBr，是③鍵斷裂④乙酸變成乙酸酐的反應(yīng)：2CH3COOH―→，是①②鍵斷裂A．僅①②③ B．①②③④C．僅②③④ D．僅①③④B【例3】在反應(yīng)：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O達(dá)到平衡后，加入少量H218O重新達(dá)到平衡后，含18O的物質(zhì)有__________________、____________。CH3CO18OHH218O【變4】將1乙醇（其中的氧用

標(biāo)記）在濃硫酸存在的條件下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述錯(cuò)誤的是（

）A．生成的乙酸乙酯中含有 B．生成的水分子中不含有

C．可能生成40g乙酸乙酯 D．可能生成90g乙酸乙酯D【例5】乙酸乙酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)。實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①在甲試管(如圖)中加入2mL濃硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，小火均勻地加熱3～5min。③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。（1）若實(shí)驗(yàn)中用乙酸和含18O的乙醇作用，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________；與教材采用的實(shí)驗(yàn)裝置不同，此裝置中采用了球形干燥管，其作用是______________________________。（2）甲試管中，混合溶液的加入順序?yàn)開(kāi)___________________。（3）步驟②中需要用小火均勻加熱，其主要原因是______________________________________。（4）欲將乙試管中的物質(zhì)分離以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器是_____________；分離時(shí)，乙酸乙酯應(yīng)該從儀器______(填“下口放”或“上口倒”)出。A.其分子式為C15H20O4B.該物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗1molNaOH【例6】

北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保持鮮花盛開(kāi)。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該分子的說(shuō)法不正確的是B官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類(lèi)官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)具有決定作用，含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物在性質(zhì)上具有相似之處。類(lèi)別官能團(tuán)代表物名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴

甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯CH2=CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴

苯

鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)具有決定作用，含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物在性質(zhì)上具有相似之處。類(lèi)別官能團(tuán)代表物名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式醚(醚鍵)乙醚

CH3CH2OCH2CH3醛