醛、羧酸、酯(課件)

1．以乙醛、乙酸、乙酸乙酯為代表物質(zhì)，重點(diǎn)突出含有不同官能團(tuán)的有機(jī)物的性質(zhì)差異。2．掌握烴的含氧衍生物的性質(zhì)和用途。3．官能團(tuán)的定義及不同類別的衍生物相互轉(zhuǎn)化的條件。節(jié)醛羧酸酯1．乙醛的結(jié)構(gòu)：分子式

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

，官能團(tuán)為醛基(—CHO)。2．乙醛的物理性質(zhì)：乙醛是一種無(wú)色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)， 易燃燒，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶劑。3．乙醛的化學(xué)性質(zhì) (1)加成(還原)反應(yīng)：醛基中的羰基()可與H2、HCN等加成，但不與Br2加成。 CH3CHO＋H2

CH3CH2OHC2H4OCH3—CHO(2)氧化反應(yīng)①燃燒：2CH3CHO＋5O2

.②催化氧化：2CH3CHO＋O2

.③被弱氧化劑氧化：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH

(銀鏡反應(yīng))銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨CH3CHO＋2Cu(OH)2

(生成磚紅色沉淀)延伸：1.③中兩反應(yīng)可用于檢驗(yàn)醛基的存在。2．銀氨溶液和Cu(OH)2必須現(xiàn)用現(xiàn)配。4CO2＋4H2O2CH3COOHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2OCH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O4．醛類

是由

與

相連而構(gòu)成的化合物，簡(jiǎn)寫(xiě)為

，

是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛的通式為

。5．醛的性質(zhì)

隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，醛的熔、沸點(diǎn)逐漸升高。化學(xué)通性主要為強(qiáng)

，可與弱氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成羧酸，其氧化性一般僅限于與氫加成生成醇。醛基比較活潑，也能發(fā)生加成和縮聚反應(yīng)。烴基醛基RCHO甲醛CnH2nO(n≥1)還原性6．甲醛 (1)結(jié)構(gòu)特征：

，分子中相當(dāng)于含2個(gè)醛基。 (2)甲醛為無(wú)色、有刺激性氣味的氣體，易溶于水，它的35%～45%水溶液俗稱

，具有殺菌、防腐性能。 (3)化學(xué)性質(zhì) 具有醛類通性：氧化性和還原性。福爾馬林1．乙酸 (1)俗名：醋酸，分子式為C2H4O2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH， 官能團(tuán)：羧基(—COOH)。 (2)物理性質(zhì)：無(wú)色液體，易溶于水，有刺激性氣味。 (3)化學(xué)性質(zhì) ①酸性 乙酸的電離方程式：

。 ②酯化反應(yīng) 酯化反應(yīng)：

。 CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOC2H5＋H2O2．羧酸

分子中由羧基與烴基相連的有機(jī)物。 (1)通式：R—COOH、飽和一元羧酸通式為CnH2nO2(n≥1)

(2)羧酸的分類 按烴基不同 按羧基個(gè)數(shù)

酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng) (3)性質(zhì)：羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羧基官能團(tuán)，因此都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。

升華：酯化反應(yīng)中斷鍵規(guī)律是羧酸脫羥基，醇脫氫，結(jié)合生成酯，還有水。 在酯化反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)中易出現(xiàn)漏寫(xiě)水分子的情況，請(qǐng)留心。3．常見(jiàn)羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (1)甲酸(俗名蟻酸) 甲酸既具有酸的一般性質(zhì)，又具有醛的性質(zhì)。 2HCOOH＋CaCO3→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑ 甲酸被氧化成H2CO3。在堿性條件下，甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O磚紅色沉淀，可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(氧化反應(yīng))。(2)常見(jiàn)高級(jí)脂肪酸：(3)苯甲酸(又名安息香酸)或C6H5COOH(4)乙二酸(又名草酸)：HOOC—COOH，由于直接相連的兩個(gè)羧基的相互影響，使其酸性強(qiáng)于甲酸和其他二元酸，且具有較強(qiáng)還原性，可使KMnO4褪色；常用作漂白劑、除銹劑，除墨水痕跡等。1．結(jié)構(gòu)

羧酸酯的官能團(tuán)“

”，通式，飽和一元羧酸與飽和一元醇所生成酯的通式CnH2nO2(n≥2)。2．性質(zhì) (1)物理性質(zhì)：一般酯的密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，低級(jí)酯是具有果香氣味的液體。 (2)化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)：升華：1．酯水解時(shí)發(fā)生的斷鍵位置。2．無(wú)機(jī)酸只作催化劑，對(duì)平衡無(wú)影響。3．堿除起催化作用外，還能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿足量則水解進(jìn)行到底，書(shū)寫(xiě)水解方程式時(shí)，堿性條件用“→”，酸性條件用

“”。從理論上講，凡含有的有機(jī)物，都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)[也可還原堿性Cu(OH)2懸濁液]。主要有醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。醛類一般能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定是醛類。檢驗(yàn)醛基主要有以下兩種方法：(1)銀鏡反應(yīng)醛具有較強(qiáng)的還原性，能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化為羧酸，同時(shí)得到單質(zhì)銀，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡，實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：①試管內(nèi)壁必須潔凈；②必須水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；③加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；④須用新配制的銀氨溶液；⑤乙醛用量不宜太多。實(shí)驗(yàn)后，銀鏡可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。(2)與新制氫氧化銅的反應(yīng)醛基也可被弱氧化劑氫氧化銅所氧化，同時(shí)氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀，這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。

該實(shí)驗(yàn)注意以下幾點(diǎn)：①硫酸銅與堿反應(yīng)時(shí)，堿過(guò)量制取氫氧化銅；②將混合液加熱到沸騰才有明顯磚紅色沉淀。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物利用醛基的還原性檢驗(yàn)醛基時(shí)，除了不飽和鍵會(huì)干擾外，酚羥基、苯環(huán)上的側(cè)鏈也可能會(huì)干擾，在進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)時(shí)一定要注意考慮此點(diǎn)?！纠?】某有機(jī)物的化學(xué)式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。它與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)后，所得產(chǎn)物是() A．B． C．D． 解析：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)定有—CHO，與H2加成后生成物中定有—CH2OH。 答案：A有機(jī)化學(xué)中酚類、醇類、醛類、酮類、羧酸類的官能團(tuán)的確定，同分異構(gòu)體的判斷及其鑒別方法，能考查學(xué)生的發(fā)散、評(píng)價(jià)、選擇能力。在分析解答時(shí)，要注意引導(dǎo)學(xué)生選擇正確、合理且簡(jiǎn)單的鑒別方法。1．今有以下幾種化合物： 甲：乙：丙： (1)請(qǐng)寫(xiě)出丙中含氧官能團(tuán)的名稱：________。 (2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體： __________________________________________________________________。 (3)請(qǐng)分別寫(xiě)出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。 鑒別甲的方法：__________________________________________________。鑒別乙的方法：____________________________________________________。鑒別丙的方法：____________________________________________________。(4)請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序。解析：要鑒別甲、乙、丙三種物質(zhì)，關(guān)鍵要抓住性質(zhì)特征，尤其現(xiàn)象要明顯?？煞謩e抓住甲、乙、丙中酚羥基、羧基、醛基的典型性質(zhì)。答案：(1)醛基、羥基(2)甲、乙、丙(3)三氯化鐵溶液，顯紫色碳酸鈉溶液，有氣泡生成銀氨溶液，共熱產(chǎn)生銀鏡(4)乙>甲>丙1．一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) CH3COOH＋HOC2H5

CH3COOC2H5＋H2O2．一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)

3．多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)

4．多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)

此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如： 5．羥基酸自身的酯化反應(yīng)

此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：【例2】某羧酸衍生物A，其分子式為C6H12O2，實(shí)驗(yàn)表明A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物D，C在銅催化和加熱條件下氧化為E，其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由此判斷A的可能的結(jié)構(gòu)有() A．2種B．3種C．4種D．5種解析：由題意知，D是酸，但不能是甲酸，C是醇。又知C能催化氧化，但氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C不能是—OH在鏈端的醇。當(dāng)D是CH3COOH時(shí)，C只能是，A是；當(dāng)D是CH3CH2COOH時(shí)，C只能是，A是 。答案：A醇(—CH2OH)可被氧化成醛(—CHO)，醛可被氧化成酸，醇與羧酸酯化成酯。而酯類在酸性或堿性條件下均可以發(fā)生水解反應(yīng)。2．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸(C3H6O3)。 (1)取9g乳酸與足量金屬Na反應(yīng)，可生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，另取同量乳酸與同物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_____。 (2)乳酸在Cu作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸()，由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。(3)兩個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯(C6H8O4)，則此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________。(4)乳酸在濃H2SO4作用下，三分子相互反應(yīng)，生成鏈狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，寫(xiě)出其生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。(5)在一定條件下，乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，該高聚物可表示為_(kāi)__________。解析：根據(jù)乳酸的分子式，求出其相對(duì)分子質(zhì)量為90.9g乳酸的物質(zhì)的量為0.1mol,0.1mol乳酸與0.1mol乙醇反應(yīng)生成0.1mol乳酸乙酯，可知1mol乳酸中含有1mol羧基，又知0.1mol乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.1molH2，可得1mol乳酸分子中還含有1mol醇羥基。根據(jù)乳酸在Cu催化條件下氧化成，可知醇羥基位置在碳鏈中間。據(jù)此可推導(dǎo)出原來(lái)乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。答案：(1)羧基、醇羥基

【例1】(2009·上?；瘜W(xué)，9)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是() A．迷迭香酸屬于芳香烴 B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)解析：A項(xiàng)，該物質(zhì)分子中含氧元素，不屬于烴類。B項(xiàng)，該物質(zhì)1個(gè)分子中有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，故1mol迷迭香酸最多和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng)，分子中有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)；有羧基可發(fā)生酯化反應(yīng)；有酚羥基，其鄰、對(duì)位上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確。D項(xiàng)，分子中有4mol酚羥基和1mol羧基，共消耗5molNaOH；還有1mol酯基水解后生成的羧基又消耗1molNaOH，故1mol該物質(zhì)最多消耗6molNaOH。答案：C

高分策略對(duì)烴及其烴的衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)熟練掌握。本題全面考查了雙鍵、酚羥基、酯基及羧基化學(xué)性質(zhì)的，熟練掌握官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)是解決此類題的關(guān)鍵。

【例2】(2010·平頂山一模)(12分)乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。 (1)寫(xiě)出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱______________________。 (2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。(a)由A―→C的反應(yīng)屬于________(填反應(yīng)類型)。(b)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________________________。(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D是一種醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛合成D：____________________(其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件)。`` 該生答案書(shū)寫(xiě)工整，答題思路清晰，不足之處是未能把題干中的反應(yīng)條件遷移到答案中，把反應(yīng)類型當(dāng)做反應(yīng)條件，很可惜。

本題是有機(jī)推斷與有機(jī)合成的綜合性題目，借助醇羥基的性質(zhì)以及酯化反應(yīng)，重點(diǎn)考查考生提取信息的能力。(1)由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其結(jié)構(gòu)中含有氧原子的官能團(tuán)有醛基、(酚)羥基、醚鍵。(2)由題目可知A是一種有機(jī)酸，所以在A中有一個(gè)羧基，關(guān)鍵是判斷另外一個(gè)含氧基團(tuán)和烴基。由題給提示②可知，與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí)，此碳原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系：A生成苯甲酸，可知A中苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；由提示①和轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)→B，得出A中有一個(gè)醇羥基，再結(jié)合醇被氧化的規(guī)律可知，要想得到醛，羥基

必須在鏈端碳原子上，可知A中有“—CH2OH”，結(jié)合A的分子式可以確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：由轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)→C和A、C分子的差別可知：A生成C的過(guò)程中，其碳原子數(shù)沒(méi)有變化，只有—OH被Br取代，則A→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)有機(jī)合成題目一般是先觀察原料與產(chǎn)品的官能團(tuán)差別，然后再考慮需要利用哪些反應(yīng)引入不同的官能團(tuán)。比較茴香醛和

的結(jié)構(gòu)差別可知：茴香醛中的醛基(—CHO)經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)轉(zhuǎn)化成了—COOCH3，茴香醛可以被酸性高錳酸鉀氧化成羧酸，羧酸繼續(xù)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到D，由題給示例可知茴香醛合成D的反應(yīng)流程圖是：

(1)醛基、(酚)羥基、醚鍵(寫(xiě)出前兩種即可)(2)(a)取代反應(yīng)(b)

有機(jī)合成是高考考查的重點(diǎn)，一般情況下，該類題目都會(huì)出現(xiàn)一些新的信息，關(guān)鍵是從試題所提供的新信息中準(zhǔn)確地提取實(shí)質(zhì)性內(nèi)容，并與已經(jīng)熟悉的模塊進(jìn)行整合，重組為新知識(shí)。題目所給出的信息是教材以外的信息，要求根據(jù)信息，先找化學(xué)鍵斷裂和形成規(guī)律，然后根據(jù)具體實(shí)例反應(yīng)本質(zhì)歸納出一般規(guī)律，并用一般規(guī)律解決問(wèn)題。

4、教學(xué)必須從學(xué)習(xí)者已有的經(jīng)驗(yàn)開(kāi)始?！磐?/p>

5、構(gòu)成我們學(xué)習(xí)最大障礙的是已知的東西，而不是未知的東西?！悹柤{

6、學(xué)習(xí)要注意到細(xì)處，不是粗枝大葉的，這樣可以逐步學(xué)習(xí)摸索，找到客觀規(guī)律?！焯亓?/p>

7、學(xué)習(xí)文學(xué)而懶于記誦是不成的，特別是詩(shī)。一個(gè)高中文科的學(xué)生，與其囫圇吞棗或走馬觀花地讀十部詩(shī)集，不如仔仔細(xì)細(xì)地背誦三百首詩(shī)?！熳郧?/p>

8、一般青年的任務(wù)，尤其是共產(chǎn)主義青年團(tuán)及其他一切組織的任務(wù)，可以用一句話來(lái)表示，就是要學(xué)習(xí)?！袑?/p>

9、學(xué)習(xí)和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企圖一腳跨上四五步，平地登天，那就必須會(huì)摔跤了?！A羅庚

10、兒童的心靈是敏感的，它是為著接受一切好的東西而敞開(kāi)的。如果教師誘導(dǎo)兒童學(xué)習(xí)好榜樣，鼓勵(lì)仿效一切好的行為，那末，兒童身上的所有缺點(diǎn)就會(huì)沒(méi)有痛苦和創(chuàng)傷地不覺(jué)得難受地逐漸消失?！K霍姆林斯基

11、學(xué)會(huì)學(xué)習(xí)的人，是非常幸福的人?！啄系?/p>

12、你們要學(xué)習(xí)思考，然后再來(lái)寫(xiě)作?！纪吡_14、許多年輕人在學(xué)習(xí)音樂(lè)時(shí)學(xué)會(huì)了愛(ài)?！R杰

15、學(xué)習(xí)是勞動(dòng)，是充滿思想的勞動(dòng)?！獮跎晁够?/p>

16、我們一定要給自己提出這樣的任務(wù)：第一，學(xué)習(xí)，第二是學(xué)習(xí)，第三還是學(xué)習(xí)?！袑?/p>

17、學(xué)習(xí)的敵人是自己的滿足，要認(rèn)真學(xué)習(xí)一點(diǎn)東西，必須從不自滿開(kāi)始。對(duì)自己，“學(xué)而不厭”，對(duì)人家，“誨人不倦”，我們應(yīng)取這種態(tài)度。——毛澤東

18、只要愿意學(xué)習(xí)，就一定能夠?qū)W會(huì)?！袑?/p>

19、如果學(xué)生在學(xué)校里學(xué)習(xí)的結(jié)果是使自己什么也不會(huì)創(chuàng)造，那他的一生永遠(yuǎn)是模仿和抄襲?！蟹颉ね袪査固?/p>

20、對(duì)所學(xué)知識(shí)內(nèi)容的興趣可能成為學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)?！澘品?/p>

21、游手好閑地學(xué)習(xí)，并不比學(xué)習(xí)游手好閑好?！s翰·貝勒斯

22、讀史使人明智，讀詩(shī)使人靈秀，數(shù)學(xué)使人周密，自然哲學(xué)使人精邃，倫理學(xué)使人莊重，邏輯學(xué)使人善辯?！喔?/p>

23、我們?cè)谖覀兊膭趧?dòng)過(guò)程中學(xué)習(xí)思考，勞動(dòng)的結(jié)果，我們認(rèn)識(shí)了世界的奧妙，于是我們就真正來(lái)改變生活了?！郀柣?/p>

24、我們要振作精神，下苦功學(xué)習(xí)。下苦功，三個(gè)字，一個(gè)叫下，一個(gè)叫苦，一個(gè)叫功，一定要振作精神，下苦功?！珴蓶|

25、我學(xué)習(xí)了一生，現(xiàn)在我還在學(xué)習(xí)，而將來(lái)，只要我還有精力，我還要學(xué)習(xí)下去?！?jiǎng)e林斯基

13、在尋求真理的長(zhǎng)河中，唯有學(xué)習(xí)，不斷地學(xué)習(xí)，勤奮地學(xué)習(xí)，有創(chuàng)造性地學(xué)習(xí)，才能越重山跨峻嶺?！A羅庚52、若不給自己設(shè)限，則人生中就沒(méi)有限制你發(fā)揮的藩籬。53、希望是厄運(yùn)的忠實(shí)的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永沒(méi)有時(shí)間悲哀。55、領(lǐng)