國內(nèi)外環(huán)氧氯丙烷生產(chǎn)應(yīng)用及市場

國內(nèi)外環(huán)氧氯丙烷生產(chǎn)應(yīng)用及市場分析沈菊華(中國石化上海石油化工研究院，202308)摘要：對國內(nèi)外環(huán)氧氯丙烷生產(chǎn)技術(shù)發(fā)展動向和市場供需作了綜述。認(rèn)為環(huán)氧氯丙烷作為重要有機(jī)原料品種之一，在我國發(fā)展前景看好。指出現(xiàn)行生產(chǎn)工藝中，醋酸烯丙酯（或烯丙醇法）技術(shù)經(jīng)濟(jì)性差，氯丙烯法則對環(huán)境有污染，因而從人類社會可持續(xù)發(fā)展出發(fā)，應(yīng)將以鈦系催化劑為基礎(chǔ)的環(huán)氧氯丙烷合成作為今后技術(shù)開發(fā)目標(biāo)。關(guān)鍵詞：環(huán)氧氯丙烷生產(chǎn)應(yīng)用市場1.概述環(huán)氧氯丙烷(ECH)是生產(chǎn)環(huán)氧樹脂和合成甘油的重要中間體，也是制造水處理劑和紙張加工樹脂及彈性體等的重要原料。據(jù)TecnonOrbiChem統(tǒng)計，全球2001年ECH消費量為840kt，2003年則上升至920～940kt。2003年ECH用途分配為：環(huán)氧樹脂占75％，合成甘油占10％～15％，水處理劑和紙張加工樹脂及彈性體等占10%～15%。2003年全球ECH裝置的總生產(chǎn)能力為1.24Mt/a，按實際開工率為75％推算，同年產(chǎn)量約930kt。目前，世界ECH生產(chǎn)具有三大特點：一是區(qū)域不均衡，75%以上的生產(chǎn)能力和產(chǎn)量集中在美國、西歐和日本三個地區(qū)；二是生產(chǎn)能力又為少數(shù)專利商所壟斷，Dow、Shell和Solvay三家公司生產(chǎn)能力約占全球總生產(chǎn)能力的50%；三是工藝路線比較單一，全球90％以上的產(chǎn)能為丙烯高溫氯化法，醋酸烯丙酯法不到10％[1]。2.生產(chǎn)技術(shù)現(xiàn)狀及發(fā)展動向2.1生產(chǎn)技術(shù)現(xiàn)狀ECH的生產(chǎn)起始于20世紀(jì)30年代，ShellDevelopment公司以丙烯和氯為原料直接高溫氯化合成氯丙烯成功，迄今仍是生產(chǎn)ECH的主要方法。1985年日本昭和電工公司開始以丙烯為原料經(jīng)醋酸烯丙酯和烯丙醇生產(chǎn)ECH，從而打破完全依賴高溫氯化法的格局。其中丙烯高溫氯化法的生產(chǎn)過程主要由丙烯高溫氯化、氯丙烯次氯酸化和二氯丙醇皂化生成ECH三步組成。皂化后的粗ECH經(jīng)蒸餾后可得到ECH成品。該法ECH收率約70％～75％。醋酸烯丙酯法的生產(chǎn)過程包括以下4個主要步驟：丙烯氣相催化氧乙?；拼姿嵯┍?；醋酸烯丙酯水解制烯丙醇；烯丙醇與氯加成合成二氯丙醇；二氯丙醇用石灰皂化脫氯化氫得到環(huán)氧氯丙烷。與傳統(tǒng)的丙烯高溫氯化法相比較，醋酸烯丙酯法避免了高溫氯化反應(yīng)，并成功地將氧引入環(huán)氧化物中，提高了系統(tǒng)的收率，工藝過程無副產(chǎn)鹽酸產(chǎn)生，又可以較容易地獲得高純度的烯丙醇。該法ECH收率約90%，但不足之處是工藝流程長，投資費用相對較高。兩種方法的原料及公用工程消耗比較見表1。表1.兩種方法的原料及公用工程消耗比較浸項目何高溫制氯化原法兇醋酸寨烯丙焦酯法么原料色消耗陶/t瓣×勵t俯-1伯丙烯覽0.獄66爺0.慕59獲氯壯2.蜂10住0.妖89爭氫氧魯化鈣祥1.矮12襯0.芒65飄醋酸魚－夠0.種03奏氧氣堪－評0.曬36醋能耗猜高裂較低神“狹三廢前”辭排放顛量夕多按較少午EC胸H龜收率怎，％回70澆～款75權(quán)90宮開工取率，叔％只70辣85觀產(chǎn)品酸成本刪，％罷1.汪14次1爭三廢境治理重占總熱投資挖，％雅15城～2箭0究<辟10春設(shè)備伙維修床占總寇投資葡，％壯5硬1～搖22.2技術(shù)發(fā)展動向傳統(tǒng)技術(shù)的改進(jìn)和新技術(shù)開發(fā)是ECH重要發(fā)展方向。傳統(tǒng)氯丙烯法合成ECH的過程存在著設(shè)備腐蝕較嚴(yán)重，能耗大，耗氯量高，副產(chǎn)物多，并且產(chǎn)生大量含氯化鈣和有機(jī)氯化物的廢水(每生產(chǎn)1tECH約產(chǎn)生50～60m3廢水)等弊端。許多廠商對氯丙烯法進(jìn)行了改進(jìn)，如環(huán)化反應(yīng)由采用Ca(OH)2改為CaO，以回收熱量；環(huán)化塔由常壓改為減壓操作，以節(jié)省50%的蒸汽消耗；用叔丁基次氯酸鹽法合成二氯丙醇，以降低蒸汽消耗、提高收率、減少廢水排放量；而減少廢水排放量對降低生產(chǎn)成本具有關(guān)鍵作用。Dow開發(fā)了丙烯醛制ECH的工藝，首先將丙烯醛氯化生成2,3-二氯丙醛，然后將2,3-二氯丙醛加氫生成2,3-二氯丙醇，最后2,3-二氯丙醇可脫去氯化氫生成ECH。該工藝的原料丙烯醛是由丙烯催化氧化制取的。上述反應(yīng)的方程式如下：一份專利的例子表明，丙烯醛生成2,3-二氯丙醛的摩爾選擇性為75.5%，2,3-二氯丙醛加氫成2,3-二氯丙醇的摩爾選擇性為95％。況在新顧技術(shù)掩的開旨發(fā)方識面，狗主要蕉是基詢于T源S-逆1為剃催化潑劑的盜新工災(zāi)藝開杏發(fā)。袍TS艘-1勉催化設(shè)體系夸的特梁點是幅：鈦努硅分梳子篩崇催化撓劑活傻性高誤，反梯應(yīng)條犧件溫更和，襯氯丙帝烯環(huán)亂氧化掩反應(yīng)侍溫度負(fù)一般腐是袍40協(xié)～5浪0贈℃于，是猛所有壘報道泊中氯沫丙烯鄙環(huán)氧聞化反搏應(yīng)溫恨度最槍低的輩；同爪時反旅應(yīng)時鎮(zhèn)間短熟；催攜化劑寫選擇僵性高聞；反圓應(yīng)結(jié)店果好濫，體H付2懲O此2后的轉(zhuǎn)逮化率疫(律>隔90戴%)交及E忽CH維的產(chǎn)角率眉(焦相對爐于泥H年2仔O獅2秋)盆都較棗高府(隙>芝80營%)掛，即饒環(huán)氧圣氯丙渡烷的制選擇綢性（寸相對司于H芽2智O間2通）一撕般都風(fēng)在9道0％靈以上肺，遠(yuǎn)什遠(yuǎn)高鍋于其乎他氯退丙烯語環(huán)氧貴化體疾系。啦So粉lv頸ay激公司撫使用盲擠條愉型鈦暑沸石傭基顆虧粒催知化劑對，將竟氯丙棵烯和眼H欣2升O標(biāo)2巾作用猾，合答成環(huán)拼氧氯運丙烷量，催戒化劑輝的制返備方子法為考：將智鈦沸哲石粉莊末、狂水、魚硅粘柜結(jié)劑施、成勢孔物太質(zhì)、備其他御添加賀劑混醋合成奧糊狀置物，胳擠條牌、干么燥、莖焙燒戲。研看制的漿鈦沸禿石，富除T茄S-丈1，仇還包合括Z央SM勺-5哭、Z拋SM店-1婆1和甲MC錫M-嚼41遮等。惜成孔幼物質(zhì)嫌的量碌為鈦陷沸石崇粉末隙的量伏的5奧％～卸35欣％，罪硅粘搶結(jié)劑店的量賤為鈦潑沸石零粉末愈的量標(biāo)的5名％～約20劃％。故當(dāng)氯駕丙烯農(nóng)、甲輔醇、頭35誰％H移2援O驅(qū)2每水溶勉液三貝者摩油爾比街為2秧:1忠5.養(yǎng)6:圈1，尸催化恒劑用早量又段占反慮應(yīng)介凍質(zhì)總崖量2晚％時催，在司25瘋℃服下反軌應(yīng)2盆.5潛h乒，H漂2疤O芹2階轉(zhuǎn)化屈率為楚89梯％，僻EC鞠H選贈擇性傳可達(dá)膊99閃％版[2帝]肥。材中國驅(qū)科學(xué)冶院成節(jié)都化誼學(xué)研悅究所盯采用畝氣固烘同晶灰取代灣法制訴備的精Ti揉-Z仰SM覽-5糊催化熔劑，逢進(jìn)行它了氯遺丙烯斧/H癥2好O山2仆的環(huán)畝氧化訓(xùn)研究填。當(dāng)群氯丙黎烯/竹H善2篩O攀2卵摩爾格比為禮3或漲1.躲89苗，甲濁醇/膽氯丙亭烯體符積比疤為2勺.5批～4握，在廁50綠℃好、1粘L耕氯丙岡烯使劫用催真化劑碰為7慶5坡g條說件下捐，反鵝應(yīng)1喬h?；?眉h牌，反趣應(yīng)唯繁一的熄產(chǎn)物策為環(huán)餡氧氯成丙烷使，H諒2滑O鈴2拋有效功利用燈率可物達(dá)1猴00域％案[3勸]稱。逃從綠畫色化秒學(xué)的歉角度箭出發(fā)挖，對洞有毒喉副產(chǎn)嘉資源夠再利舅用也繩是E臉CH局重要亂技術(shù)赤發(fā)展合動向蝦。有捕毒副淺產(chǎn)D濾-D轉(zhuǎn)混劑掛中1合,2騰-二嗓氯丙陳烷（碧沸點額96圣℃杯）和感1,場3-歪二氯培丙烯目（順秀式沸縣點1理04穗℃戴，反摘式沸騰點1揉12朗℃囑）的往沸點字接近塔。因映此，是用蒸略餾的完方法歇分離離有較農(nóng)大的詢困難惜。但衣兩者剖的化貫學(xué)性亮質(zhì)差籠異較帽大。盾其中費1,停3-寫二氯牲丙烯夫中3菌位上唐的氯江最為蓬活潑應(yīng)。先恨加入覺合適鵲試劑歌（N丙a親2率SO妹3掠，N酷a愉2宜CO疏3栽，H莊N(立C撞2辭H碑5絮)皂2蕩）與織D-皺D混真劑中巨的1濫,3膜-二訪氯丙件烯反魚應(yīng)，誤生成距溶于停水的戒化合和物。音而1桶,2末－二胖氯丙忘烷不棋反應(yīng)企，保束留在達(dá)油相有。因慘而可口較完該全地壩分離魂D-巨D(zhuǎn)混痕劑中盞的主干要成情分1墻,2徑-二透氯丙灰烷和車1,開3-遠(yuǎn)二氯擺丙烯丟。分默離后既再將監(jiān)1,撿3-慮二氯抹丙烯遺與反慕應(yīng)試晃劑的學(xué)生成近產(chǎn)物羽作原賣料合亡成其陣他精舟細(xì)化鮮工產(chǎn)橫品。炒例如弓進(jìn)行語脫H閥Cl私處理坦或聚棵合，糊所得愉丙炔便磺酸磨鈉、記丙炔副醇、乏丙炔佳胺均恥為高帆附加取值精遭細(xì)化熔學(xué)品佳，聚倒合所碑得高撿聚物私可作腔抗高抽溫、濁抗靜遣電填均充料民，分圣離出邁的1偶,2禿-二劫氯丙毫烷可揚氨化置后成獎為丙貿(mào)二胺潛，又精可與袖堿反矩應(yīng)合勤成丙來二醇格[4廊]抗。簡3.攤幾種很工藝昌路線例的技孟術(shù)經(jīng)情濟(jì)比亦較仁四種滅不同媽EC視H生恭產(chǎn)工門藝技客術(shù)經(jīng)析濟(jì)比段較見撲表2俗。第表2漆將氯網(wǎng)丙烯代、烯擴(kuò)丙醇緊和丙襪烯醛窯制E牙CH順路線襪的生丟產(chǎn)成起本進(jìn)檔行了閱比較腫。氯歌丙烯偵和丙害烯醛喪路線副的項龜目投畝資費偷用僅真僅是志各自乎的中遷間體闊轉(zhuǎn)化隸成E欣CH滋的費址用。速由于誰包括劍若干懂工藝陜的操擇作，位使丙甩烯醛迎轉(zhuǎn)化蜻成E宏CH虛的投否資費懲用很遼高。檔正如尤預(yù)期品的那槍樣，網(wǎng)由于搭中間擠體產(chǎn)膚物的拴價值考列入將操作荒費用蒸，所續(xù)以氯區(qū)丙烯霉和丙雁烯醛垂路線備的凈兔原料梢成本芬較高寶，但凈作為崇一種稅補(bǔ)償它，公當(dāng)用工浸程費假用就窗比較外低。能反之暴烯丙榴醇路攤線的依凈原全料成纖本較錢低，磨公用幟工程痕費用念則較腔高。富每噸狼烯丙卡醇、振氯丙真烯和爺丙烯瓣醛路璃線的沖可變彼成本咳分別堆為6順78餐.6泰、9赤70污.3幕和1怪24碼0.廈8美割元，姥現(xiàn)金或成本盞的排選列也冬是如竿此。缸烯丙滅醇路狐線的錯投資創(chuàng)費用以為1女.8叼89獻(xiàn)億美桂元，勝而氯瞞丙烯恩路線謎投資熱費用澇為0門.6激54浸億美柴元，飛所以姑烯丙婦醇路丑線失墨去了現(xiàn)競爭孩優(yōu)勢勤。泳成本宜與1我0%撈投資天回報固率之芽和的潤比較域，投悟資的膜影響喇降低遼了烯細(xì)丙醇旬工藝瘦的地臟位。鹿因此嫩，從垮成本忘水平毯來看含，氯直丙烯畏路線幣的成床本最予低，諷為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