高中化學(xué)-優(yōu)質(zhì)課有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定教學(xué)設(shè)計(jì)學(xué)情分析教材分析課后反思

魯科版選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》“有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定”教學(xué)設(shè)計(jì)教學(xué)內(nèi)容分析一種新化合物的發(fā)現(xiàn)，需要對(duì)該化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)的測(cè)定，只有測(cè)定它的結(jié)構(gòu)才能了解它可能具有的性質(zhì)，才能夠?qū)⑵鋺?yīng)用于生產(chǎn)生活中，才能更好地為人類造福。作為一種新化合物，我們?cè)鯓尤y(cè)定它的結(jié)構(gòu)呢？測(cè)定它的結(jié)構(gòu)的一般方法是怎樣的呢？本文對(duì)魯科版選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章第二節(jié)“有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定”進(jìn)行具體的分析。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，它在分子生物學(xué)、天然有機(jī)化學(xué)、醫(yī)學(xué)以及材料學(xué)等領(lǐng)域有著重要的作用。它與有機(jī)化合物的合成緊密相關(guān)，是有機(jī)合成的基礎(chǔ)。本節(jié)的編寫體現(xiàn)了教材內(nèi)容選取的現(xiàn)代性。教材在編寫了第一節(jié)“有機(jī)化合物的合成”的基礎(chǔ)上編寫了本節(jié)內(nèi)容。一方面，是希望幫助大家對(duì)有機(jī)化合物合成的一般程序有一個(gè)完整的認(rèn)識(shí)，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定的核心步驟為確定化合物的分子式，以及檢測(cè)分子中所含官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。另一方面，在一定程度上對(duì)主要官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行總結(jié)，也反映了這些化學(xué)性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。本節(jié)就是圍繞這兩個(gè)核心問題展開的，并用某種醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測(cè)定作為案例，闡述有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般程序。這樣的編寫次序井然，符合邏輯，便于教學(xué)活動(dòng)的開展。二、學(xué)生學(xué)習(xí)情況分析

1.學(xué)生已有知識(shí)分析：各類有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊學(xué)習(xí)的有機(jī)物烴類物質(zhì)：烷烴、烯烴、乙炔及炔烴、苯及其同系物烴的衍生物：乙醇、醇類物質(zhì)、乙醛、醛和酮；糖類；乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸、氨基酸、油脂

2.學(xué)生思維能力水平分析：要充分運(yùn)用學(xué)生討論、歸納總結(jié)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物分子式確定的方法；利用探究、問題討論法掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的解題方法；通過教材例題分析體會(huì)測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和核心步驟。三、新課程設(shè)計(jì)思想

1、認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系2、舉例說明烴類物質(zhì)在結(jié)構(gòu)測(cè)定和有機(jī)化工中的重要作用；3、探究式學(xué)習(xí)、多媒體教學(xué)、案例分析四、教學(xué)目標(biāo)

1.知識(shí)與技能目標(biāo)了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般步驟和程序，能進(jìn)行確定有機(jī)化合物分子式的簡單計(jì)算。能利用官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果，判斷和確定某種有機(jī)化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。2.過程與方法目標(biāo)初步了解一些測(cè)定有機(jī)機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段；懂得有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定是有機(jī)化合物合成的重要環(huán)節(jié)。

3.情感態(tài)度與價(jià)值觀目標(biāo)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定對(duì)人類生產(chǎn)、生活的重要影響；贊賞有機(jī)化學(xué)家們?yōu)槿祟惿鐣?huì)所做的重要貢獻(xiàn)；通過醫(yī)用膠案例分析，培養(yǎng)學(xué)生分析思維能力；培養(yǎng)參與交流研討活動(dòng)的能力。五、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)1.知識(shí)與技能上重難點(diǎn)有機(jī)化合物官能團(tuán)種類及官能團(tuán)在碳骨架中位置確定的方法。2.過程與方法上重難點(diǎn)初步學(xué)習(xí)案例分析法、問題討論法的思維方法。六、教學(xué)過程展示：?？舅兀ń柚嗝襟w）說明：有64個(gè)手性碳和7個(gè)骨架內(nèi)雙鍵(Z、E),異構(gòu)體數(shù)為271個(gè)(近乎阿佛加德羅常數(shù)！),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜的化合物,但也已被合成.(1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成.)來強(qiáng)調(diào)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展的重要性，然后轉(zhuǎn)入新課。知識(shí)再現(xiàn)：測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程：定性分析定量分析元素組成分子式測(cè)定有機(jī)化合物化學(xué)分析官能團(tuán)確定出分子結(jié)構(gòu)光譜分析相對(duì)分子質(zhì)量及碳骨架狀況一、有機(jī)化合物分子式的確定（第一課時(shí)）1.確定有機(jī)化合物的元素組成碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法2.測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的方法①②3.有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定例題1：某有機(jī)物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機(jī)物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍；又知最簡式即為分子式，則有機(jī)物的分子式為（）A、CH2OB、CH2O2C、C2H4O2D、C2H4O4.有機(jī)化合物分子式的確定例題2：寫出下列烴的分子式：（1）相對(duì)分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_____________________（2）相對(duì)分子質(zhì)量為178的烴的分子式為______________________（3）相對(duì)分子質(zhì)量為252的烴的分子式為_______________________例題3：標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68L無色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g，若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。若原氣體是單一氣體，通過計(jì)算推斷它的分子式。若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請(qǐng)寫出他們的分子式（只要求寫出一組）例題4：0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生56ml氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。則飽和一元醇的分子式為_________.【方法指導(dǎo)】1.實(shí)驗(yàn)式的確定：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實(shí)驗(yàn)式又叫最簡式。方法：①若已知有機(jī)物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，則N(C):N(H):N(O)==______②若有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C):N(H)=__2．確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法：①M(fèi)==m/n(M表示摩爾質(zhì)量m表示質(zhì)量n表示物質(zhì)的量)②已知有機(jī)物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度：Mr==22.4*密度（注意密度的單位）③已知有機(jī)物蒸氣與某物質(zhì)（相對(duì)分子質(zhì)量為M’）在相同狀況下的相對(duì)密度D：則Mr==M’*D④M==M(A)*X(A)+M(B)*X(B)……（M表示平均摩爾質(zhì)量，M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，X(A)、X(B)分別表示AB物質(zhì)的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)或體積分?jǐn)?shù)）⑤根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算確定。3.有機(jī)化合物分子式的確定：①直接法密度（相對(duì)密度）→摩爾質(zhì)量→1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式②最簡式法最簡式為CaHbOc，則分子式為（CaHbOc）n，n==Mr/(12a+b+16c)（Mr為相對(duì)分子質(zhì)量）.③余數(shù)法：用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除14，視商和余數(shù)M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A……若余2，為烷烴;若除盡,為烯烴或環(huán)烷烴;若差2，為炔烴或二烯烴;若差為6，為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。（此法運(yùn)用于具有通式的烴）b)若烴的類別不確定：CxHy，可用相對(duì)分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即M/12==x…余，分子式為CxHy④方程式法：利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算確定。⑤平均分子式法：當(dāng)烴為混合物時(shí)，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。二.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定：（第二課時(shí)）測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。閱讀P110-P1111、有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算。[思考討論]（1）不飽和度的定義？（了解）（2）常見幾種官能團(tuán)的不飽和度？（3）不飽和度的計(jì)算公式？（4）有機(jī)物中若有鹵素、氧、氮原子的處理方法？通過表格，熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)碳碳叁鍵一個(gè)羧基一個(gè)苯環(huán)一個(gè)脂環(huán)一個(gè)氰基2、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有著相對(duì)獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過化學(xué)反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定，從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)。1、[活動(dòng)探究]通過表格，熟記一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或叁鍵鹵素原子醇羥基酚羥基醛基羧基硝基(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色氰基加入強(qiáng)堿水溶液并加熱有氨氣放出2、近代快速測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的方法有。[拓展視野]閱讀P112光譜分析的作用。（了解）[案例]醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測(cè)定交流、研討，回答課本問題：（１）確定分子式（２）推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式[課堂小結(jié)]測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟有：[課堂檢測(cè)]1、選用合適的方法鑒別下列各組物質(zhì)（1）乙醇與乙醛（2）乙醇和乙酸（3）乙醛和乙酸（4）乙烷和乙炔（5）苯和甲苯（6）乙酸與乙酸乙酯（7）苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液（8）葡萄糖溶液和蔗糖溶液[課堂練習(xí)]1．嗎啡和海洛因是嚴(yán)格查禁的毒品，嗎啡分子含C71.58%H6.67%N4.91%其余為O，已知其相對(duì)分子質(zhì)量不超過300。試求：（1）嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。（2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，可以看成是2個(gè)乙?；–H3CO-）取代嗎啡分子的2個(gè)氫原子所得，試求海洛因的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。2．25℃某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至25℃。此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為。七、教學(xué)后記該課較好的實(shí)現(xiàn)了教學(xué)目標(biāo)，從生活和生產(chǎn)中的實(shí)例人手，說明有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定在人類生活和經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。進(jìn)一步讓學(xué)生了解有機(jī)合成的發(fā)展。對(duì)于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定過程的教學(xué)，借助醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測(cè)定作為案例的實(shí)例，結(jié)合教材中的示意圖來講解，讓學(xué)生清楚有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定的方法和步驟。再舉具體有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的例子，使同學(xué)們強(qiáng)化理解有機(jī)化合物測(cè)定的基本途徑，特別是常見元素相對(duì)分子量的測(cè)定方法，讓學(xué)生自己歸納總結(jié)，以加深對(duì)有機(jī)化合物測(cè)定過程的理解。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定是有機(jī)合成的基礎(chǔ)，是高考難點(diǎn)題型之一，實(shí)質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)的確定。要求學(xué)生熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的通性等基礎(chǔ)知識(shí)。在歸納這部分知識(shí)時(shí)，注意讓學(xué)生先自己總結(jié)回顧官能團(tuán)的性質(zhì)，讓學(xué)生能夠熟練掌握，并充分利用教材中的例題，讓學(xué)生掌握結(jié)構(gòu)測(cè)定的解題步驟，并達(dá)到熟練運(yùn)用。本節(jié)課由一道一道由淺入深的探討題來化解難點(diǎn)，采用案例教學(xué)的策略，引導(dǎo)學(xué)生初步理解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定基本思路和方法，實(shí)現(xiàn)對(duì)官能團(tuán)和各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合認(rèn)識(shí)和應(yīng)用，是一個(gè)亮點(diǎn)。同時(shí)給學(xué)生完成2007年寧夏理科綜合高考化學(xué)試題，附：某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為； （2）A中的碳原子是否都處于同一平面？（填“是”或者“不是”）； （3）在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。ABABCl2①NaOHC2H5OH△②C(C6H10)③1，2－加成反應(yīng)Br2/CCl4D1NaOHH2O△E1（C6H12O2)Br2/CCl4④⑤D2NaOHH2O△⑥E2反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；C的化學(xué)名稱為；E2的結(jié)構(gòu)簡式是；④、⑥的反應(yīng)類型依次是。通過學(xué)習(xí)檢測(cè)，學(xué)生基本能夠掌握，達(dá)到教學(xué)目的。學(xué)習(xí)情況分析

1.學(xué)生已有知識(shí)分析：各類有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊學(xué)習(xí)的有機(jī)物 烴類物質(zhì)：烷烴、烯烴、乙炔及炔烴、苯及其同系物烴的衍生物：乙醇、醇類物質(zhì)、乙醛、醛和酮；糖類；乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸、氨基酸、油脂2.學(xué)生思維能力水平分析：要充分運(yùn)用學(xué)生討論、歸納總結(jié)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物分子式確定的方法；利用探究、問題討論法掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的解題方法；通過教材例題分析體會(huì)測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和核心步驟。課堂效果分析課堂教學(xué)效果是教師進(jìn)行課堂教學(xué)的落腳點(diǎn)，一切教學(xué)手段的運(yùn)用和教學(xué)方法的選擇最終的目的是課堂教學(xué)效果的最大化。教師對(duì)每一個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)的設(shè)計(jì)和方式、方法的選擇都要先問自己一聲：這樣做的效果會(huì)怎樣？要緊緊圍繞有效和高效這一核心要求來組織和開展教學(xué)活動(dòng)。當(dāng)然這里所說的效果是一個(gè)綜合性的教學(xué)效果，內(nèi)容即包括基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況，又包括基本技能的訓(xùn)練效果，同時(shí)也包括學(xué)生學(xué)習(xí)能力的培養(yǎng)和道德情感的教育等。

學(xué)生是課堂的主體，通過學(xué)生表情的變化、思維的速度，回答問題、練習(xí)、測(cè)試、動(dòng)手操作的準(zhǔn)確性等信息反饋，可獲知教學(xué)信息的傳輸是否暢通，亦可看出新知識(shí)新技能的掌握情況。教學(xué)任務(wù)是否完成不能只看少數(shù)尖子學(xué)生，大多數(shù)中下學(xué)生同樣也是知識(shí)的接受體，從他們身上更能體現(xiàn)教學(xué)任務(wù)是否完成，以及教師的教學(xué)水平、教學(xué)質(zhì)量的高低。

總之，本節(jié)課在教師的引導(dǎo)幫助下，全體學(xué)生的潛力得到很大限度的挖掘，智力好的學(xué)生吃得飽，中等水平的學(xué)生吸收得好，差的學(xué)生消化得了，學(xué)生人人學(xué)有所得。課堂教學(xué)中充分體現(xiàn)師生平等、教學(xué)民主的思想，師生信息交流暢通，情感交流融洽，合作和諧，配合默契，教與學(xué)的氣氛達(dá)到最優(yōu)化，課堂教學(xué)效果達(dá)到最大化。教師教得輕松，學(xué)生學(xué)得愉快。教學(xué)反思該課較好的實(shí)現(xiàn)了教學(xué)目標(biāo)，從生活和生產(chǎn)中的實(shí)例人手，說明有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定在人類生活和經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。進(jìn)一步讓學(xué)生了解有機(jī)合成的發(fā)展。對(duì)于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定過程的教學(xué)，借助醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測(cè)定作為案例的實(shí)例，結(jié)合教材中的示意圖來講解，讓學(xué)生清楚有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定的方法和步驟。再舉具體有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的例子，使同學(xué)們強(qiáng)化理解有機(jī)化合物測(cè)定的基本途徑，特別是常見元素相對(duì)分子量的測(cè)定方法，讓學(xué)生自己歸納總結(jié)，以加深對(duì)有機(jī)化合物測(cè)定過程的理解。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定是有機(jī)合成的基礎(chǔ)，是高考難點(diǎn)題型之一，實(shí)質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)的確定。要求學(xué)生熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的通性等基礎(chǔ)知識(shí)。在歸納這部分知識(shí)時(shí)，注意讓學(xué)生先自己總結(jié)回顧官能團(tuán)的性質(zhì)，讓學(xué)生能夠熟練掌握，并充分利用教材中的例題，讓學(xué)生掌握結(jié)構(gòu)測(cè)定的解題步驟，并達(dá)到熟練運(yùn)用。本節(jié)課由一道一道由淺入深的探討題來化解難點(diǎn)，采用案例教學(xué)的策略，引導(dǎo)學(xué)生初步理解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定基本思路和方法，實(shí)現(xiàn)對(duì)官能團(tuán)和各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合認(rèn)識(shí)和應(yīng)用，是一個(gè)亮點(diǎn)。同時(shí)給學(xué)生完成2007年寧夏理科綜合高考化學(xué)試題，附：某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為； （2）A中的碳原子是否都處于同一平面？（填“是”或者“不是”）； （3）在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。ABABCl2①NaOHC2H5OH△②C(C6H10)③1，2－加成反應(yīng)Br2/CCl4D1NaOHH2O△E1（C6H12O2)Br2/CCl4④⑤D2NaOHH2O△⑥E2反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；C的化學(xué)名稱為；E2的結(jié)構(gòu)簡式是；④、⑥的反應(yīng)類型依次是。通過學(xué)習(xí)檢測(cè)，學(xué)生基本能夠掌握，達(dá)到教學(xué)目的。教材分析1.教學(xué)內(nèi)容分析 一種新化合物的發(fā)現(xiàn)，需要對(duì)該化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)的測(cè)定，只有測(cè)定它的結(jié)構(gòu)才能了解它可能具有的性質(zhì)，才能夠?qū)⑵鋺?yīng)用于生產(chǎn)生活中，才能更好地為人類造福。作為一種新化合物，我們?cè)鯓尤y(cè)定它的結(jié)構(gòu)呢？測(cè)定它的結(jié)構(gòu)的一般方法是怎樣的呢？本文對(duì)魯科版選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章第二節(jié)“有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定”進(jìn)行具體的分析。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，它在分子生物學(xué)、天然有機(jī)化學(xué)、醫(yī)學(xué)以及材料學(xué)等領(lǐng)域有著重要的作用。它與有機(jī)化合物的合成緊密相關(guān)，是有機(jī)合成的基礎(chǔ)。本節(jié)的編寫體現(xiàn)了教材內(nèi)容選取的現(xiàn)代性。教材在編寫了第一節(jié)“有機(jī)化合物的合成”的基礎(chǔ)上編寫了本節(jié)內(nèi)容。一方面，是希望幫助大家對(duì)有機(jī)化合物合成的一般程序有一個(gè)完整的認(rèn)識(shí)，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定的核心步驟為確定化合物的分子式，以及檢測(cè)分子中所含官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。另一方面，在一定程度上對(duì)主要官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行總結(jié)，也反映了這些化學(xué)性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。本節(jié)就是圍繞這兩個(gè)核心問題展開的，并用某種醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測(cè)定作為案例，闡述有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般程序。這樣的編寫次序井然，符合邏輯，便于教學(xué)活動(dòng)的開展。2．本節(jié)教材的幾點(diǎn)說明2．1測(cè)定有機(jī)化合物的流程圖·設(shè)計(jì)意圖：給出測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程，使學(xué)生明確測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的核心是確定分子式和檢測(cè)分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架中的位置?！?shí)施建議：可以讓學(xué)生對(duì)如何測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)發(fā)表意見，師生共同繪制測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程圖。教學(xué)中應(yīng)注意這里只討論測(cè)定所需要的環(huán)節(jié)，不涉及測(cè)定的手段和方法，有關(guān)測(cè)定手段和方法的問題，我們?cè)诤罄m(xù)內(nèi)容的教學(xué)中會(huì)提及。2．2有機(jī)化合物元素組成的測(cè)定·設(shè)計(jì)意圖：用圖表的方式列出幾種常見的組成有機(jī)化合物的元素的定量測(cè)定方法，非常直觀，便于學(xué)生閱讀和教師的教學(xué)?！?shí)施建議：可以引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)定量測(cè)定C、H、O、Cl等元素組成的方法；N元素的測(cè)定方法只要求了解，不要求掌握。2．3有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算·設(shè)計(jì)意圖：不飽和度是分析有機(jī)化合物分子可能具有哪些官能團(tuán)的一種重要工具。因此，教材提供了不飽和度的分析和計(jì)算的方法?！?shí)施建議：關(guān)于表格中的相應(yīng)結(jié)構(gòu)的不飽和度，屬于要求學(xué)生掌握的內(nèi)容，教學(xué)中教師要對(duì)學(xué)生做出明確的要求。對(duì)于不飽和度的計(jì)算公式，在教學(xué)中不作為學(xué)生必需掌握的內(nèi)容，不應(yīng)在此處繼續(xù)拓寬和加深。在課后的練習(xí)或考試中，不飽和度的計(jì)算公式應(yīng)作為已知條件給出，不要求學(xué)生記憶。2．4一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法·設(shè)計(jì)意圖：提供各種官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法，這是利用化學(xué)性質(zhì)推測(cè)結(jié)構(gòu)的知識(shí)基礎(chǔ)。同時(shí)在一定程度上對(duì)主要官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了總結(jié)，也反映了這些化學(xué)性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。除硝基和氰基的化學(xué)檢驗(yàn)方法外，其他均屬于基本要求?！?shí)施建議：除硝基和氰基外，其它官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法可以讓學(xué)生自己總結(jié)。2．5光譜分析的作用·設(shè)計(jì)意圖：光譜分析是現(xiàn)在測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的主要方法，僅用微量的樣品即可準(zhǔn)確、快速地測(cè)定出有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。教材介紹它目的在于讓學(xué)生明白現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，為有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)測(cè)定提供了許多先進(jìn)的手段。從中感受到技術(shù)的進(jìn)步對(duì)科學(xué)研究的巨大促進(jìn)作用?！?shí)施建議：教學(xué)中盡量要做到深入淺出，突出每一種光譜分析方法的功能和作用。不要求學(xué)生掌握紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜的原理，也不要求學(xué)生通過閱讀譜圖來分析樣品分子的結(jié)構(gòu)要素，這部分內(nèi)容只作一般了解即可。2．6案例：“醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)確定·設(shè)計(jì)意圖：以案例的形式來實(shí)踐有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般程序和方法，使學(xué)生在真實(shí)的情景中體會(huì)測(cè)定程序、方法、手段的具體應(yīng)用。案例中的醫(yī)用膠單體與第一節(jié)案例中的一樣，體現(xiàn)了教材對(duì)教學(xué)內(nèi)容選擇的綜合性?！?shí)施建議：計(jì)算分子式、根據(jù)性質(zhì)推測(cè)官能團(tuán)，結(jié)合紅外光譜圖推出所有官能團(tuán)。結(jié)合核磁碳譜圖和核磁氫譜圖確定碳骨架和官能團(tuán)所在的位置，最后拼裝得出其結(jié)構(gòu)式。評(píng)測(cè)練習(xí)及答案1．下列化合物分子，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號(hào)峰的是()A.CH3CH2CH3B．C.CH3—O—CH3D．解析：選B。有機(jī)物中含有幾種不同類型的氫原子，在核磁共振氫譜上就能出現(xiàn)幾種信號(hào)峰，現(xiàn)題給有機(jī)物在核磁共振氫譜中有三種信號(hào)峰，這表明有機(jī)物分子中含有3種不同類型的氫原子。2．鯊魚是世界上惟一不患癌癥的動(dòng)物，科學(xué)研究表明，鯊魚體內(nèi)含有一種角鯊烯，具有抗癌性。已知角鯊烯分子中含有30個(gè)碳原子，其中有6個(gè)碳碳雙鍵且不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則其分子式為()A．C30H60B．C30H56C．C30H52 D．C30H50解析：選D。由題意，角鯊烯分子不飽和度為6，故其分子中的氫原子數(shù)應(yīng)該比C30H62少12個(gè)氫原子。3．化學(xué)式為C4H8O3的有機(jī)物，在濃硫酸存在和加熱時(shí)，有如下性質(zhì)：①能分別與CH3CH2OH和CH3COOH反應(yīng)；②脫水生成一種能使溴水退色的物質(zhì)，此物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)簡式；③能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)化合物。則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為()A．HOCH2COOCH2CH3B．CH3CH(OH)CH2COOHC．HOCH2CH2CH2COOHD．CH3CH2CH(OH)COOH解析：選C。該有機(jī)物能夠和CH3CH2OH及CH3COOH發(fā)生反應(yīng)，說明其分子內(nèi)含有—COOH和—OH，能夠脫水生成使溴水退色的物質(zhì)，說明生成了鍵，即和—OH相連的碳原子的鄰位碳上必定有H，同時(shí)該物質(zhì)能夠自身發(fā)生酯化反應(yīng)，生成C4H6O2的五元環(huán)化合物，則該五元環(huán)處的結(jié)點(diǎn)為四個(gè)C和一個(gè)O，該環(huán)酯水解后的產(chǎn)物為直鏈狀，即HOCH2CH2CH2COOH才符合題意。4．某烴分子中有40個(gè)電子，它燃燒時(shí)生成等體積的CO2和H2O(g)，該有機(jī)物的分子式為()A．C4H8B．C4H10OC．C5H10 D．C4H10解析：選C。由烴燃燒生成等體積的CO2和H2O，可知其碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2，其分子式符合CnH2n或CnH2nOx，又因?yàn)樵摕N分子中有40個(gè)電子，故只有C符合。5．(2011年青島高二質(zhì)檢)(1)1H核磁共振譜(1HNMR)是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的有力手段之一。在所研究化合物的分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等效氫原子，在1HNMR譜中都給出相應(yīng)的峰(信號(hào))。譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如，乙醇的結(jié)構(gòu)式：，其中1HNMR譜中有三個(gè)信號(hào)，其強(qiáng)度之比為3∶2∶1。分子式為C3H6O的某有機(jī)物，如果在1HNMR譜上觀察氫原子給出的峰有三種情況：第一種情況只有1個(gè)峰；第二種情況峰的強(qiáng)度之比為3∶2∶1；第三種情況峰的強(qiáng)度之比為2∶1∶2∶1。由此可推斷該有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式____________________、______________________(2)已知賴氨酸分子中含有一個(gè)羧基和兩個(gè)氮原子，其含氮量為19.18%，則其分子式為________________，若已知其氨基一個(gè)在α-碳原子上，另一個(gè)在直鏈分子的末端碳原子上，它的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。解析：(1)根據(jù)題意：C3H6O分子中有一種氫原子，由分子式推斷應(yīng)有雙鍵或碳環(huán)，故有結(jié)構(gòu)簡式，第二種情況為3∶2∶1，應(yīng)為：CH3CH2CHO，第三種情況為2∶1∶2∶1，應(yīng)為。(2)其相對(duì)分子質(zhì)量Mr＝eq\f(2×14,19.18%)＝146，因該分子中含兩個(gè)氨基，一個(gè)羧基，則含碳原子：eq\f(146－2×14＋2－45,12)＋1＝6，氫原子數(shù)：146－6×12－2×14－2×16＝14，分子式為C6H14N2O2。又因?yàn)橐粋€(gè)氨基在α位上，另一個(gè)在端點(diǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為1．下列說法不正確的是()A．有機(jī)分子中插入O原子對(duì)不飽和度沒有影響B(tài)．有機(jī)分子中去掉H原子對(duì)不飽和度沒有影響C．用CH原子團(tuán)代替有機(jī)分子中的N原子對(duì)有機(jī)分子的不飽和度沒有影響D．烷烴和飽和一元醇的不飽和度都為0解析：選B。不飽和度稱為缺氫指數(shù)，因此去掉氫原子后不飽和度增加，因此B選項(xiàng)錯(cuò)誤。2．某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素，現(xiàn)已知下列條件：①X中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；②X中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積；④X對(duì)氫氣的相對(duì)密度；⑤X的質(zhì)量。欲確定化合物X的分子式，所需的最少條件是()A．①②④ B．②③④C．①③⑤ D．①②解析：選A。確定X化學(xué)式應(yīng)知道X的相對(duì)分子質(zhì)量，條件④可以求X的相對(duì)分子質(zhì)量；確定X分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)時(shí)，至少應(yīng)已知X中兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，①和②能滿足要求。所以所需最少的條件組合為①②④。3．酒精、乙酸、葡萄糖三種溶液，只用一種試劑就能區(qū)別開來，該試劑是()A．氫氧化鈉溶液B．石蕊試液C．新制的氫氧化銅懸濁液D．NaHCO3溶液解析：選C。根據(jù)三種物質(zhì)中含有的官能團(tuán)的不同，加入新制的氫氧化銅懸濁液后，變澄清的是乙酸，加熱后出現(xiàn)磚紅色沉淀的是葡萄糖溶液，無明顯現(xiàn)象的是酒精溶液。4．1體積某有機(jī)物的蒸氣完全燃燒時(shí)需2體積O2，同時(shí)產(chǎn)生2體積CO2(同溫同壓下)，該有機(jī)物可能是(雙選)()A．乙烯 B．甲酸甲酯C．丙二酸 D．乙酸解析：選BD。推導(dǎo)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)最簡單的方法，第一步是根據(jù)燃燒分析數(shù)據(jù)。從題干可知，1分子該有機(jī)物只有2個(gè)碳原子，所以產(chǎn)物有2體積CO2，因此立即否定選項(xiàng)C。產(chǎn)生2CO2，耗去了2O2，可見分子中的氫必須跟氧自行按2∶1才能在燃燒時(shí)不再需要外加O2，從而否定A項(xiàng)，只有B、D項(xiàng)其分子式都可以看作是C2(H2O)2符合要求。5．下列有機(jī)分子不飽和度最大的是()A．C17H35COOH B．C99H200C．C6H6 D．C3H5(ONO2)3解析：選C。不飽和度＝n(C)＋1－eq\f(nH,2)，氧原子數(shù)不用考慮，有氮原子時(shí)用氫原子總數(shù)減去氮原子數(shù)，有氯原子時(shí)氯原子數(shù)計(jì)入氫原子總數(shù)之中，A為1，B為0，C為4，D為3。6．(2011年泰山一中檢測(cè))兩種氣態(tài)烴組成的混合物共0.1mol，完全燃燒后得到4.48LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)和3.6g水，則這兩種氣體可能是()A．CH4和C3H8 B．CH4和C3H4C．C2H4和C3H4 D．C2H4和C2H6解析：選B。因?yàn)?.1mol混合物完全燃燒后得到4.48LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)和3.6g水，因此混合氣體平均分子式為C2H4，故混合物中一定有甲烷(CH4)，則另一種烴分子中H原子必須為4，且碳原子數(shù)要比2大，觀察各個(gè)選項(xiàng)中的物質(zhì)，只有B選項(xiàng)符合要求。7．某一鹵代烴經(jīng)質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量是H2的54.5倍，取10.9g該鹵代烴與NaOH溶液混合反應(yīng)后，加入足量稀HNO3、AgNO3混合溶液，生成18.8g淺黃色沉淀，則該鹵代烴是()A．CH3I B．CH3CH2IC．CH3CH2Br D．解析：選C。該鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量為54.5×2＝109，與AgNO3生成淺黃色沉淀，則一定含有溴元素，又根據(jù)CnH2n＋1Br的相對(duì)分子質(zhì)量為109，故n＝2，即為CH3CH2Br。8．(2011年安徽阜陽高二檢測(cè))二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采用化學(xué)方法及物理方法，下列鑒別方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是()A．利用金屬鈉或者金屬鉀B．利用質(zhì)譜法C．利用紅外光譜法D．利用核磁共振氫譜解析：選B。質(zhì)譜法是通過測(cè)量物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量來鑒別物質(zhì)的，而二甲醚和乙醇互為同分異構(gòu)體，二者的相對(duì)分子質(zhì)量是相等的，因此不能用質(zhì)譜法進(jìn)行鑒別。由于乙醇中含有醇羥基，能與活潑金屬鈉或鉀反應(yīng)，而二甲醚不含有醇羥基只含有一個(gè)醚鍵，不具備此性質(zhì)，因此A選項(xiàng)可以區(qū)分二者；由于二者的官能團(tuán)不同，因此可以利用紅外光譜法進(jìn)行鑒別，即C選項(xiàng)可以；二甲醚中的6個(gè)氫原子的環(huán)境是相同的，而乙醇中的6個(gè)氫原子有3種環(huán)境，因此可以用核磁共振氫譜將二者鑒別，故D選項(xiàng)可以。9．按照下圖裝置持續(xù)通入X氣體或蒸氣，可以看到a處有紅色物質(zhì)生成，b處變藍(lán)，c處得到液體，則X氣體或蒸氣可能是(假設(shè)每個(gè)反應(yīng)均完全)()A．CH3CH2OHB．CO或H2C．NH3 D．H2解析：選A。a處的CuO變?yōu)榧t色的金屬銅，說明通入的氣體具有還原性；b處的CuSO4固體變藍(lán)，說明有水生成；因?yàn)镃uSO4固體是足量的，因此在c處收集到的液體不是水，而是另一種新的物質(zhì)。結(jié)合選項(xiàng)中的物質(zhì)，符合上述要求的只有A選項(xiàng)中的乙醇。10．某有機(jī)物含碳40%，氫6.67%，氧53.33%，如果0.2mol該有機(jī)物的質(zhì)量為6.0g，則它的分子式為()A．C3H8OB．C2H4OC．CH2O D．C3H6O解析：選C。該有機(jī)物中C、H、O的物質(zhì)的量之比為n(C)∶n(H)∶n(O)＝eq\f(40%,12)∶eq\f(6.67%,1)∶eq\f(53.33%,16)＝1∶2∶1，該有機(jī)物的摩爾質(zhì)量為M＝eq\f(6.0g,0.2mol)＝30g·mol－1。故該有機(jī)物的分子式為CH2O。11．核磁共振譜是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一。瑞士科學(xué)家維特里希等三人即是利用核磁共振技術(shù)測(cè)定生物大分子的三維結(jié)構(gòu)而獲得2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。在有機(jī)物分子中，不同位置的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜(PMR)中給出的峰值(信號(hào))也不同，根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙醛的結(jié)構(gòu)式為：，其PMR譜中有2個(gè)信號(hào)峰，其強(qiáng)度之比為3∶1。(1)下列有機(jī)物分子中，在質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰(信號(hào))的是________。A．CH3—CH3 B．CH3COOHC．CH3COOCH3 D．CH3COCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的PMR譜上只有1個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________，B的PMR譜上有________個(gè)峰，強(qiáng)度比為________。解析：根據(jù)題給信息，不同位置上氫原子在核磁共振譜中峰值不同，則質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰的是CH3—CH3和，因兩分子中只有一種氫原子，C2H4Br2可能的結(jié)構(gòu)有兩種，即CH2Br—CH2Br和CH3—CHBr2，第一種分子中只有一種氫原子，即PMR譜上只有1個(gè)峰，第二種分子中有兩種氫原子，個(gè)數(shù)比為3∶1，即信號(hào)中有兩個(gè)峰，強(qiáng)度比為3∶1。答案：(1)AD(2)CH2Br—CH2Br23∶112．A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B相對(duì)分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O，且B分子中碳元素和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。(1)A、B相對(duì)分子質(zhì)量之差為________。(2)1個(gè)B分子中應(yīng)該有________個(gè)氧原子。(3)A的分子式是________。(4)B可能有的三種結(jié)構(gòu)簡式是________________、_________________、__________________。解析：由A＋H2O→CH3COOH＋B，知Mr(A)＋18＝60＋Mr(B)，所以A、B相對(duì)分子質(zhì)量相差為：60－18＝42。B的相對(duì)分子質(zhì)量不超過200－42＝158。又因?yàn)锳水解生成酸和B，則B含羥基，A含酯基，又因?yàn)锳還顯酸性且不能使FeCl3溶液顯色，則A還應(yīng)有羧基(—COOH)，則B也應(yīng)有羧基。故可初步推斷B分子中至少含3個(gè)氧原子。若設(shè)B分子中的氧原子個(gè)數(shù)為x，則有：eq\f(16x,1－65.2%)<158，即x<3.4。故B分子中應(yīng)該有3個(gè)氧原子。故可知B為羥基苯甲酸。答案：(1)42(2)3(3)C9H8O4(4)13．(1)具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使溴的四氯化碳溶液退色。1molA和1molNaHCO3能完全反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。(2)化合物B含有C、H、O三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.3%。B在Cu的催化作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。(3)D在NaOH的水溶液中加熱反應(yīng)，可生成A的鈉鹽和B，相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：(1)由題意可知A具有不飽和結(jié)構(gòu)，A可以和NaHCO3按1∶1反應(yīng)可知其分子中含有—COOH，結(jié)合A的分子式C4H6O2可知：A分子中含有鍵，不含叁鍵，又知A具有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。則與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體有CH2=CH—CH2—COOH與CH3—CH=CH—COOH。(2)B分子中C、H、O元素的原子個(gè)數(shù)比為N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(60×60%,12)∶eq\f(60×13.3%,1)∶eq\f(60×1－60%－13.3%,16)＝3∶8∶1，所以最簡式為