第二節(jié)有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第二節(jié)有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第一頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四中學(xué)階段學(xué)習(xí)有機(jī)化合物知識(shí)的基本理論是分類觀和結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想。①?gòu)奈⒂^角度理解官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，關(guān)注鍵的極性和不飽和性，以及官能團(tuán)間的相互影響。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與碳原子的成鍵方式有關(guān)。有機(jī)物的性質(zhì)與鍵能、鍵長(zhǎng)和鍵角都有關(guān)系，中學(xué)階段通?？蓮逆I的極性、碳原子的飽和程度來分析官能團(tuán)的特點(diǎn)并進(jìn)一步預(yù)測(cè)有機(jī)物性質(zhì)。官能團(tuán)與分子中某些相鄰基團(tuán)間的相互影響會(huì)使有機(jī)物具有某些特性②從斷鍵和成鍵位置及方式的角度觀察和分析有機(jī)反應(yīng)過程。③關(guān)注反應(yīng)條件。有機(jī)物之間的反應(yīng)是分子間的反應(yīng)，需經(jīng)過分子斷鍵變?yōu)樵?，原子之間重新結(jié)合形成分子的過程，常常需要克服較大的活化能，因此有機(jī)反應(yīng)常常是在特定條件下發(fā)生特定反應(yīng)，生成特定產(chǎn)物，條件不同，產(chǎn)物不同。第二頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四同類有機(jī)物有相似化學(xué)性質(zhì)，不同有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)不同，這是由其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定的。(分類觀)

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是以分子中碳原子結(jié)合成的碳骼為基礎(chǔ)的，所以研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)首先應(yīng)研究碳原子的成鍵方式。

認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，掌握通過結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)、通過性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)的方法，對(duì)于學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)來說至關(guān)重要。（結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)）第三頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四一、碳原子的成鍵方式第四頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四用三句精煉的語(yǔ)言概括出碳原子的成鍵特點(diǎn)

①碳原子除了彼此間可以成鍵外,還能與氧、氯、硫、磷、氮等其他原子成鍵；②碳原子可以彼此連接成鏈，也可以連接成環(huán);可以形成單鍵，也可以形成雙鍵或叁鍵；③不同有機(jī)物中碳原子的成鍵數(shù)目始終是4。

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碳原子成鍵的多樣性是有機(jī)物種類繁多的原因之一。

所以,含有原子種類相同,各原子數(shù)目也相同的有機(jī)分子,其原子間也可能有多種不同的結(jié)合方式,形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。第五頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四共價(jià)鍵參數(shù)鍵長(zhǎng)：鍵角：鍵能：鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定閱讀教材第7頁(yè)“資料卡片”第六頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四共價(jià)鍵的參數(shù)

碳碳雙鍵中兩個(gè)鍵的性質(zhì)是不同的，其中一個(gè)鍵較易斷裂。類似地，碳碳三鍵中的三個(gè)鍵的性質(zhì)也不相同，其中有兩個(gè)鍵容易斷裂。由于雙鍵和叁鍵中都有不穩(wěn)定的鍵，所以，烯、炔有相似的化學(xué)性質(zhì)，比烷烴活潑。第七頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四有機(jī)物分子組成的表示方式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2CH2CH3鍵線式分子式C4H10比例模型球棍模型分子式:CH4CH3CH2OH第八頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：正四面體結(jié)構(gòu)，頂點(diǎn)是H原子，中心C原子，原子間以共價(jià)鍵相連。四個(gè)C—H鍵的長(zhǎng)度、強(qiáng)度、夾角完全相同。（四個(gè)H性質(zhì)相同，是等效氫）109°28′幾種烴的代表物的分子構(gòu)型第九頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四其它的烴分子都可看成分別是甲烷、乙烯、乙炔的氫原子被烴基取代而成，性質(zhì)與各代表物相似乙烯分子結(jié)構(gòu)：

分子中有碳碳雙鍵，每個(gè)碳原子有一個(gè)碳碳雙鍵和兩個(gè)碳?xì)鋯捂I，乙烯是平面型分子。4個(gè)H等效乙炔分子結(jié)構(gòu)：

分子中有碳碳叁鍵，每個(gè)碳原子有一個(gè)碳碳叁鍵和一個(gè)碳?xì)鋯捂I，乙炔是直線型分子。2個(gè)H等效第十頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四苯分子的結(jié)構(gòu)1）結(jié)構(gòu)式2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵（大π鍵）；（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，6個(gè)氫原子等效。第十一頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四二、有機(jī)物的同分異構(gòu)體現(xiàn)象

碳原子成鍵方式的多樣性導(dǎo)致有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，并產(chǎn)生眾多的同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象——分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體——分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體。

同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多、數(shù)量巨大的重要原因。第十二頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)(類別)異構(gòu)（官能團(tuán)）位置異構(gòu)第十三頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四CH3CH2OHCH3OCH3（官能團(tuán)種類不同）官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-C（官能團(tuán)位置不同）碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-C-C、C-C-C

?

C（碳鏈結(jié)構(gòu)不同）產(chǎn)生的原因示例異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)第十四頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四官能團(tuán)異構(gòu)：具有不同官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)是由于官能團(tuán)的種類不同引起的，則互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)性質(zhì)上有很大差異?；楣倌軋F(tuán)異構(gòu)的具體組合：1、同碳數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴CnH2n

(n≥3)2、同碳數(shù)的二烯烴與炔烴CnH2n-2

(n≥4)3、同碳數(shù)的飽和一元醇與飽和醚CnH2n+2O

(n≥2)6、同碳數(shù)的酚與芳香醇CnH2n-6O2

(n≥7)5、同碳數(shù)的飽和一元酸與飽和酯CnH2nO2

(n≥2)4、同碳數(shù)的飽和一元醛與飽和一元酮CnH2nO

(n≥3)

7、同碳數(shù)的氨基酸和硝基化合物CnH2nO2N

(n≥2)第十五頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四理解：三個(gè)相同：分子組成相同、分子量相同、分子式相同二個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同碳原子數(shù)越多,同分異構(gòu)體數(shù)目越多。對(duì)同分異構(gòu)體的理解:烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)碳數(shù)12345678910異構(gòu)體數(shù)1112359183575第十六頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四物質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)式相同點(diǎn)不同點(diǎn)正戊烷異戊烷新戊烷分子式相同，均是C5H12結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)不同bp=36.07℃

bp=27.9℃

bp=9.5℃

H—C—C—C—C—C—HHHHHHHHHHH||||||||||H—

C—HH—C—C—C—C—HHHHHHHH|||||||H|H—

C—HH—C—C—C—HHHHH||H|H—

C—HH|||第十七頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四同分異構(gòu)體的書寫口訣：(1)主鏈由長(zhǎng)到短；(2)支鏈由整到散；(3)支鏈位置由心到邊；(4)支鏈排布由對(duì)到鄰再到間。一邊走，不到端;支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)。同分異構(gòu)體的書寫《學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)》：P7-例1重點(diǎn)掌握截長(zhǎng)變支法（注意對(duì)稱性）碳原子一定滿足4個(gè)共價(jià)鍵。第十八頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四練習(xí)1、下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？CCCC－－－(A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－∣∣CCCC－∣C∣CCC－∣(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)第十九頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四例：寫出C7H16

的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈的：第二十頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四2、主鏈少一個(gè)碳的：－－CC－－CCC－C∣C－－CC－－CCC－CC∣－－CCC－－CCC－C∣“一邊走，不到端”相同第二十一頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四3、主鏈少二個(gè)碳的CC－－

CCC－－（1）支鏈為乙基×C∣C∣CC－－

CCC－－C∣C∣“支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)”第二十二頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四（2）支鏈為兩個(gè)甲基C∣C∣CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上第二十三頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－第二十四頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四B、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣第二十五頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四4、主鏈少三個(gè)碳的C－CCC－－C∣C∣C∣第二十六頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四4、主鏈少三個(gè)碳原子C∣C∣C∣C－

CCC－－C∣C∣C－

CCC－－C∣C∣C∣C－

CCC－－C∣C∣C－

CCC－－C∣C∣主鏈的碳原子可以是3個(gè)嗎？完全相同！第二十七頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四同分異構(gòu)體的書寫口訣：(1)主鏈由長(zhǎng)到短；(2)支鏈由整到散；(3)支鏈位置由心到邊；(4)支鏈排布由對(duì)到鄰再到間。一邊走，不到端;支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)。同分異構(gòu)體的書寫《學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)》：P7-例1重點(diǎn)掌握截長(zhǎng)變支法（注意對(duì)稱性）碳原子一定滿足4個(gè)共價(jià)鍵。第二十八頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四【練習(xí)】萘分子中有兩個(gè)氫原子分別被溴原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有() A.5B.7C.8D.10解析：萘環(huán)上只有兩種不同的氫原子：和，二取代物的組合有3種情況：：3種，：4種，：3種，共10種同分異構(gòu)體。α④⑤⑧⑨⑩β學(xué)評(píng)P8：例2—解析：介紹寫同分異構(gòu)體的思維順序及方法（減碳法）學(xué)評(píng)P9：例4—解析：介紹寫苯環(huán)上氯代物同分異構(gòu)體的思維順序及方法（等效H及編號(hào)）D第二十九頁(yè)，共三十二頁(yè)，編輯于2023年，星期四幾個(gè)概念的比較概念同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體適用對(duì)象原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物、無(wú)機(jī)物判斷依據(jù)A.質(zhì)子數(shù)同,中子數(shù)不同b.原子之間a.屬同一元素b.不同單質(zhì)之間a.結(jié)構(gòu)相似的同類物質(zhì)b.通式相同c.分子量不同(相差14n）

a.分子式相同結(jié)構(gòu)不同

c.不一定是同類物質(zhì)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎一樣，物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相