羥基類羰基類比較

羥基類羰基類比較第一頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五

(3)類別異構(gòu)：由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。如：相同C3H6的環(huán)丙烷和丙烯，C2H6O乙醇和甲醚有機(jī)物的同分異構(gòu)體的判斷

凡是分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的幾種化合物互稱為同分異構(gòu)體，目前學(xué)過的有機(jī)物中產(chǎn)生同分異構(gòu)的方式有三種。(1)碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈中支鏈位置的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。如：戊烷的三種同分異構(gòu)。(2)官能團(tuán)的位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)。如：烴當(dāng)中不飽和鍵的位置的變化、鹵代烴鹵原子的位置變化、飽和一元醇中的羥基的位置變化而導(dǎo)致的同一類物質(zhì)中的同分異構(gòu)。第二頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五

④除上面三種外還有酚類和芳香醇。如：鄰甲基苯酚和苯甲醇問：你能小結(jié)一下烴的衍生物中哪些物質(zhì)互為類別異構(gòu)？答：①飽和一元醇和醚，通式都為CnH2n+2O,n≥2時(shí)，醇和醚互為同分異構(gòu)體。

如：CH3CH2OH（乙醇）和CH3OCH3（甲醚）

②醛和酮，通式為CnH2nO，除此之外，烯醇、烯醚、環(huán)醚等也符合這個(gè)通式。

如：CH3CH2CHO（丙醛）、CH3COCH3（丙酮）

③羧酸和飽和一元醇與飽和一元羧酸所生成的酯，通式為CnH2nO2

如：CH3COOH（乙酸）和HCOOCH3（甲酸甲酯）第三頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五1.如何用實(shí)驗(yàn)方法鑒別下列三種無色溶液：NaCl、NaI、CH3CH2CH2Cl,2.通過實(shí)驗(yàn)證明1-氯丁烷中含有氯元素。第四頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五RCH2XRCH2OHRCHORCOOHRCOOR’

NaOH水溶液HXO2(Cu△)H2(Ni△)O2或弱氧化劑

R’OH(濃硫酸△)

H2O(NaOH

△)R’CH2=CH2消去加成消去加水鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯是怎樣相互轉(zhuǎn)化的？敘述工業(yè)上或?qū)嶒?yàn)室實(shí)現(xiàn)相互轉(zhuǎn)化的方法。第五頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五1、與銀氨溶液反應(yīng)

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-

CH3COO-+NH4++2Ag+3NH3+H2O水浴加熱2、與新制的氫氧化銅反應(yīng)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△第六頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五3、只用一種試劑鑒別下列四種物質(zhì)：

乙醇、苯、裂化汽油、苯酚溶液。分別加入

溴水不分層溶液變黃色溶液分層上層顯黃色下層顯無色溶液不分層溴水褪色產(chǎn)生白色沉淀乙醇苯裂化汽油苯酚分析：第七頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例官能團(tuán)-OH-OH-OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)-OH與鏈烴基相連-OH與芳烴側(cè)鏈相連-OH與苯環(huán)直接相連主要化性（1）與鈉反應(yīng)（2）取代反應(yīng)（3）脫水反應(yīng)（4）氧化反應(yīng)（5）酯化反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味（生成醛或銅）與FeCl3溶液顯紫色1．脂肪醇、芳香醇、酚的比較第八頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五2．苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化呈紅色溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物鄰、間、對(duì)三種溴苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑、易被取代第九頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五3．烴的羥基衍生物性質(zhì)比較

物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基中氫原子活潑性酸性與鈉反應(yīng)與氫氧化鈉的反應(yīng)與碳酸鈉反應(yīng)乙醇苯酚乙酸增強(qiáng)中性能不能不能比H2CO3弱能能能強(qiáng)于H2CO3能能能第十頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五

4．烴的羰基衍生物性質(zhì)比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羰基穩(wěn)定性與H2加成其它性質(zhì)乙醛不穩(wěn)定容易醛基中C-H鍵易被氧化（成酸）乙酸穩(wěn)定不易羧基中C-O鍵易斷裂(酯化)乙酸乙酯穩(wěn)定不易酯鏈中C-O鍵易斷裂(水解)第十一頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五5．醛、羰酸、酯（油脂）的綜合比較

通式醛R—CHO羰酸R—COOH酯R—COOR’油脂化學(xué)性質(zhì)①加氫②銀鏡反應(yīng)③催化氧化成酸①酸性②酯化反應(yīng)③脫羰反應(yīng)酸性條件水解堿性條件水解氫化（硬化、還原）代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸乙酸軟脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯第十二頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五6．酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)的比較

酯化反應(yīng)中和反應(yīng)反應(yīng)的過程酸脫-OH醇去-H結(jié)合生成水酸中H+與堿中OH-—結(jié)合生成水反應(yīng)的實(shí)質(zhì)分子間反應(yīng)離子反應(yīng)反應(yīng)的速率緩慢迅速反應(yīng)的程序可逆反應(yīng)可進(jìn)行徹底的反應(yīng)是否需要催化劑需濃硫酸催化不需要催化劑第十三頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五（6）在有機(jī)物（CxHyOz）完全燃燒的反應(yīng)中，有機(jī)物和消耗的氧氣、與生成CO2、H2O物質(zhì)的量之比為：

定量認(rèn)識(shí)有機(jī)物之間的相互反應(yīng)（1）在烷烴和芳香烴一鹵取代反應(yīng)中，被取代的H原子和鹵素單質(zhì)（X2）及生成的鹵代烴物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。（2）在不飽和烴與H2或X2的加成反應(yīng)中，C＝C雙鍵與H2或X2物質(zhì)的量之比都是1∶1，若是C≡C叁鍵，則為1∶2。（3）當(dāng)醇羥基換成酚羥基或羧基與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，醇羥基和反應(yīng)消耗的Na及生成H2物質(zhì)的量之比為2∶2∶1。（4）在銀鏡反應(yīng)中，醛基和析出Ag物質(zhì)的量之比為1∶2。（5）在醛和新制的Cu(OH)2濁液反應(yīng)時(shí)，醛基和生成Cu物質(zhì)的量之比為1∶2。第十四頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五1.用化學(xué)式C7H8O所表示的化合物具有苯環(huán)，并且和FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)。這種化合物的同分異構(gòu)體有

A.2種

B.3種

C.4種

D.5種

2.已知一氯戊烷有8種同分異構(gòu)體，推知戊醇（屬醇類）的同分異構(gòu)體的數(shù)目是

A.5種

B.6種

C.7種

D.8種

3.已知丁基共有四種。不必試寫，立即可斷定分子式為C5H10O2的羧酸應(yīng)有

A.3種

B.5種

C.4種

D.6種√√√鞏固練習(xí)：第十五頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五4.丁香油酚具有下列結(jié)構(gòu)：該有機(jī)物不可能有的性質(zhì)是

A.使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B.能發(fā)生聚合反應(yīng)

C.可與羧酸發(fā)生酯化

D.能與NaHCO3反應(yīng)√5.分子式為C8H16O2的有機(jī)物A，能在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C，且B在一定條件下能轉(zhuǎn)化成C，則有機(jī)物A的可能結(jié)構(gòu)有

A.1種

B.2種

C.3種

D.4種√第十六頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五謝謝各位第十七頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五①組成元素的質(zhì)量②元素的質(zhì)量比③元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相對(duì)分子質(zhì)量④燃燒產(chǎn)物或反應(yīng)的定量關(guān)系實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）分子式通式比較m(c)+m(H)

與m(有機(jī)物)分子式、結(jié)構(gòu)式確定的途徑和方法：①

M=22.4p②M=dMr(B)通過計(jì)算討論燃燒方程式計(jì)算根據(jù)性質(zhì)確定結(jié)構(gòu)式第十八頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五4、某含氧有機(jī)化合物可以作為無鉛汽油的抗爆震劑，它的相對(duì)分子質(zhì)量為88，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為68.2%，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.6%，紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中有4個(gè)甲基，試求其結(jié)構(gòu)式。第十九頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五5、用實(shí)驗(yàn)事實(shí)比較下列物質(zhì)中羥基上氫原子的活潑順序，并初步解釋原因。①CH3COOH②CH3CH2OH③C3H5(OH)3④C6H5-OH⑤HO-COOH⑥HOH正確：①＞⑤＞④＞③＞⑥＞②第二十頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五6、某種有機(jī)物具有下列性質(zhì)：⑴能與鈉作用放出氫氣；⑵能與氫氧化銅反應(yīng)；⑶和碳酸鈉作用冒氣泡；⑷與乙醇作用生成帶香味的物質(zhì)。根據(jù)以上的性質(zhì)推斷這種物質(zhì)屬于哪一類有機(jī)物？該物質(zhì)蒸氣與氫氣的相對(duì)密度是51，計(jì)算它的相對(duì)分子質(zhì)量，寫出這種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（直鏈的）。分析：根據(jù)⑴說明有機(jī)物分子中有羥基或羧基或羥基和羧基根據(jù)⑵說明有多個(gè)羥基或羧基根據(jù)⑶說明有羧基根據(jù)⑷說明有機(jī)物是低級(jí)一元羧酸M=51x2=102,CnH2nO2=102→n=5或CnH2n+1COOH→n=4戊烷：CH3CH2CH2CH2COOH第二十一頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五

鹵代烴

R-X

酯RCOOR*醇R-OH

羧酸R-COOH

醛R-CHO水解水解水解氧化氧化還原酯化酯化鹵化（Ⅰ）還原氧化第二十二頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五

（II）

醇R-OH

酯RCOOR*水解酯化（Ⅱ）鹵代烴

R-X

羧酸R-COOH

醛R-CHO水解水解氧化氧化還原鹵化水解氧化還原第二十三頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五（一）探究反應(yīng)實(shí)質(zhì)，打破有機(jī)無機(jī)界限1．用酸堿概念理解取代反應(yīng)，并與復(fù)分解反應(yīng)比較復(fù)分解AgNO3+NaCl→AgCl↓+NaNO3取代：CH3Cl+NaOH→CH3OH+NaClA1B1A2B2A1B2A2B1第二十四頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五（1）鹵代烴（脂肪族）

NaOH→ROH+NaClH2O→ROH+HClNaCN→Na2S→ RClHNH2→（催化劑）

NaC≡CH→NaOCOCH3→A——B→RB+ACl第二十五頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五

HCl→RCl+HOH（2）醇ROH——HNH2→RNH2+HOH（3）酯的生成：

RCOOH+HOC2H5R—OC—OC2H5RCOOH+ClC2H5RCOONa+ClC2H5RCOOR’+HOC2H5(RCO)2O+HOC2H5

理解取代反應(yīng)的本質(zhì):CH3—COONa+NaOH→第二十六頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五

（2）脫水劑脫水H2．消去反應(yīng)

了解試劑與被消除分子間的關(guān)系（1）堿脫酸CH3CHCHCH3

CH3CH=CHCH3+HCl

ClNaOHROHCH3CHCHCH3

CH3CH=CHCH3+H2OHOH濃H2SO4△第二十七頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五

（4）加熱脫小分子

PhCH-CHCH3PhCH=CHCH3+CH3COOHZn400—600℃HOCOCH3（3）金屬脫非金屬CH3CH—CH—CH3

CH3CH=CHCH3+ZnCl2

ClCl△第二十八頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五在無機(jī)化學(xué)中，消去反應(yīng)是常見的，只不過稱為分解反應(yīng)而已。例如：Ca—O||Ca=O+CO2↑O—C=O

加熱第二十九頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五RCH—OHR—CH—OH

RCH=O

R—C—OH

3．氧化還原反應(yīng)是加成、消去、取代的混合過程，但最終是得氧脫氫（氧化）或脫氧得氫（還原）。H<O>OH-H2O=O<O>(加成—消去)第三十頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五5．培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力（1）如何用化學(xué)方法區(qū)別乙醇、乙醛、乙酸？（2）如何檢驗(yàn)CH2=CH-CH2-CHO中的碳碳雙鍵？（3）如何分離乙酸、乙醇、苯酚的混合物？第三十一頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五CH3—CH3KMnO4、H+O—CH3（三）加強(qiáng)學(xué)法指導(dǎo)，注重能力培養(yǎng)1．學(xué)會(huì)類比，培養(yǎng)學(xué)生的遷移能力

OO—NO2O—CH3硝化反應(yīng)第三十二頁，共三十七頁，編輯于2023年，星期五

NaOH苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí)可模仿甲苯的性質(zhì)

oOHBr2水NaO2Na2CO3第三十三頁，共三十七頁，編輯于2023