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第三節(jié)鹵代烴復(fù)習(xí):寫出下列轉(zhuǎn)化過程的化學(xué)方程式,并說明反應(yīng)類型1.乙烯→溴乙烷2.乙炔→氯乙烯3.苯→溴苯4.乙烷→氯乙烷聚氯乙烯聚四氟乙烯[CH2-CH]nCl[CF2-CF2]n一.鹵代烴1.定義:
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的一類烴的衍生物。2.分類:按鹵素種類:按鹵原子多少:按烴基不同:R-FR-ClR-BrR-I一鹵代烴多鹵代烴飽和鹵代烴不飽和鹵代烴3、飽和一鹵代烴通式CnH2n+1X
(1)難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。(2)熔沸點(diǎn)大于同碳個(gè)數(shù)的烴;
(3)少數(shù)是氣體,大多為液體或固體沸點(diǎn):隨碳原子數(shù)的增加而升高4.物理性質(zhì)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)二、溴乙烷1.溴乙烷的分子結(jié)構(gòu):①分子式②結(jié)構(gòu)式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2Br或C2H5Br⑤溴乙烷球棍模型④溴乙烷比例模型【思考】在核磁共振氫譜中有幾個(gè)峰?鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)2.物理性質(zhì)(1)無色液體(2)難溶于水,密度比水大(3)可溶于有機(jī)溶劑(4)沸點(diǎn)38.4℃且不溶于水:四氯化碳,溴苯,硝基苯,溴乙烷【思考】溴乙烷在水中能否電離出Br-
?它是否為電解質(zhì)?如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷含有溴元素?3.化學(xué)性質(zhì)(官能團(tuán)是-X)由于溴原子吸引電子能力強(qiáng),C-Br鍵易斷裂,使溴原子易被取代,也易被消去。所以由于官能團(tuán)-Br的作用,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。
鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)⑴取代反應(yīng)(水解反應(yīng))條件NaOH水溶液加熱H2O△二、溴乙烷3.化學(xué)性質(zhì)(官能團(tuán)是-X)【注意】檢驗(yàn)溴乙烷中Br元素的步驟。①NaOH水溶液②HNO3溶液中和③AgNO3溶液NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2-Br+H-OH
CH3CH2-OH+HBrNaOH△鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴(R-X)中鹵元素的檢驗(yàn):①NaOH水溶液→②HNO3溶液中和→③AgNO3溶液→若無沉淀若為白色沉淀若為淺黃色沉淀若為黃色沉淀則X為F元素則X為Cl元素則X為Br元素則X為I元素→→→→鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)1.請(qǐng)寫出下列鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A、CH3ClB、CH3-CH-CH3BrF、-CH2BrE、CH3-CH2-CH-CH3BrC、CH3-C-CH2-ICH3CH3D、Cl-BrG、【思考】鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)方案1:加入硝酸銀溶液,并滴加稀硝酸。方案2:加入NaOH的水溶液,充分振蕩,然后加入硝酸銀溶液。方案3:加入NaOH水溶液,充分振蕩并加熱靜置后取上層清液,加入過量稀硝酸,再加入硝酸銀溶液(不合理)(不合理)【實(shí)驗(yàn)探究】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷含有溴元素(合理)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)⑵消去反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH的醇溶液加熱有機(jī)化合物在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(水/鹵化氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)?!緦?shí)驗(yàn)】溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加熱→將產(chǎn)生的氣體先通過水,再通過酸性高錳酸鉀溶液。消去反應(yīng)CH2=CH2↑+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2OCH2CH2
醇、NaOH△||HBr鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)【思考】溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)(1)為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用?(2)除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯?此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎?水高錳酸鉀酸性溶液液吸收揮發(fā)出來的醇用溴水檢驗(yàn)乙烯,可以不用先通入水中鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)(1)鹵代烴消去條件:(2)反應(yīng)特點(diǎn):(3)產(chǎn)物特征:氫氧化鈉的醇溶液共熱發(fā)生在同一個(gè)分子內(nèi)不飽和化合物+小分子(H2O或HX)【注意】1.是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)?2.能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴,其消去產(chǎn)物僅為一種嗎?【思考】【小結(jié)】能消去反應(yīng)的條件:與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上必須有氫原子【注意】在鹵代烴分子中,若與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上沒有氫原子,或鹵原子相連的碳原子沒有鄰位碳時(shí),就不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。也不能發(fā)生消去反應(yīng)。-X鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)1.下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)、若能,請(qǐng)寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A、CH3ClB、CH3-CH-CH3BrF、-CH2BrE、CH3-CH2-CH-CH3BrC、CH3-C-CH2-ICH3CH3D、Cl-BrG、【思考】鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)2.下列不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()
②
③④
⑥A、①②③⑤B、②④
C、②④⑤D、①⑤⑥
【思考】鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴實(shí)用ppt人教版(優(yōu)秀課件)【思考與交流】比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2Br和H2OCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3
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