有機(jī)化學(xué)第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

OrganicChemistry有機(jī)化學(xué)武漢工程大學(xué)化工與制藥學(xué)院任課教師:袁華教授第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.有機(jī)化學(xué)研究對象與有機(jī)化合物的特點2.價鍵理論、分子軌道與雜化軌道理論3.共價鍵的形成與斷裂及鍵參數(shù)的含義4.有機(jī)化學(xué)酸堿理論5.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系6.有機(jī)化學(xué)教材的知識結(jié)構(gòu)體系本章重點內(nèi)容①1806年,柏則里（Berzelius）首先提出“有機(jī)化學(xué)”名詞.

②生命力學(xué)說.(OrganicChemistry)③作為一門單獨學(xué)科,有機(jī)化學(xué)奠基于18世紀(jì)中葉.

1828年,F.W?hler在實驗室由公認(rèn)的無機(jī)物氰酸銨(NH4OCN)經(jīng)熱分解人工合成了有機(jī)化合物尿素(NH2CONH2),突破了生命力學(xué)說的約束,促進(jìn)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展.此后許多以簡單的無機(jī)物為原料合成了許多其它有機(jī)化合物.1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)一.有機(jī)化學(xué)的發(fā)展④19世紀(jì)下半葉,有機(jī)合成得到了快速發(fā)展,20世紀(jì)初開始建立了以煤（焦油）為原料合成染料、藥物和炸藥為主的有機(jī)化學(xué)工業(yè).⑤20世紀(jì)40年代開始發(fā)展了以石油為主要原料的有機(jī)化學(xué)工業(yè),特別是生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、合成樹脂和塑料為主的有機(jī)合成材料工業(yè).有機(jī)化學(xué)與國民經(jīng)濟(jì)、日常生活密切相關(guān)！

CH二.有機(jī)化學(xué)的定義

※有機(jī)化學(xué)—研究含碳化合物的化學(xué).凱庫勒（A.Kekulé,1829-1896).

※有機(jī)化學(xué)—研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué).肖萊馬（K.Schorlemer,1834-1892).有機(jī)化學(xué)—研究含碳化合物的化學(xué).凱庫勒（A.Kekulé,1829-1896).有機(jī)化學(xué)—研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué).肖萊馬（K.Schorlemer,1834-1892).有機(jī)化學(xué)—研究含碳化合物的化學(xué).凱庫勒（A.Kekulé,1829-1896).有機(jī)化學(xué)—研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué).肖萊馬（K.Schorlemer,1834-1892).教材封面Carbonandhydrogen自然界中碳的循環(huán)

森林碳匯碳源

有機(jī)化學(xué)(研究含碳化合物)

成為獨立學(xué)科的原因◆有機(jī)化合物用途廣泛,遍及國民經(jīng)濟(jì)及日常生活各個領(lǐng)域。需要系統(tǒng)研究其性質(zhì)、理論及合成方法與應(yīng)用.◆典型的有機(jī)化合物與無機(jī)物的性質(zhì)有著顯著的差異,需要用不同的方法和手段來進(jìn)行研究.

有機(jī)化合物與無機(jī)物在性質(zhì)上的差別主要是由于其結(jié)構(gòu)的化學(xué)鍵差異形成的。有機(jī)化合物多為共價鍵而無機(jī)物則多為離子鍵。這就導(dǎo)致有機(jī)化合物有不同特點.①組成元素少(C,H等),但種類繁多.

目前有機(jī)物的數(shù)目大于1400萬個，并以40萬個/年的速度遞增,原因是：A.

碳元素的結(jié)構(gòu)特點:核外電子排布1s22s22p2B.

碳原子相互結(jié)合能力很強(qiáng)（碳鏈和碳環(huán)）C.

碳的同素異形體的存在:(1)石墨(2)金剛石(3)富勒烯C60/C701.2有機(jī)化合物的特點(包括以下五個方面)：石墨的晶體結(jié)構(gòu)(sp2)金剛鳴石的香晶體翼結(jié)構(gòu)(s繡p3)足球鹿烯(爹富勒咐烯)(sp2-s偏p3):D.含碳已化合臉物之貧間的現(xiàn)轉(zhuǎn)化CH4映CH3Cl武..貢.CC鉤l4攻C金剛論石E.不同圓官能填團(tuán)化置合物局之間爹的轉(zhuǎn)造化、蜂碳鏈鉤的增叨加和減少泊……導(dǎo)致地有機(jī)援化合嗎物種廣類繁爆多的拳原因隆除了樹上述C原子肌的特賞殊結(jié)俱構(gòu)以蔥外,有機(jī)歉化合釀物中雜還存舞在同分探異構(gòu)現(xiàn)象.分子像式相哭同而黑結(jié)構(gòu)技相異期因而堆其性勝質(zhì)也步各異購的不白同化因合物宏,稱薯為同分輔異構(gòu)斜體,這種饞現(xiàn)象柱叫同陶分異駝構(gòu)現(xiàn)品象.例1冠:乙展醇和二委甲醚CH3CH2-O岡HCH3-O盟-C劍H3例2旗:丁烷和異丁石烷CH3CH2CH2CH3CH3CH它CH3CH3＊碳化暗合物奪含有切的碳且原子社數(shù)和騾原子頌種類艷越多秩,它脫的同栗分異聰構(gòu)體悅也越魯多.F.有機(jī)綁化合雕物結(jié)狂構(gòu)上蟻存在傭同分喂異構(gòu)廢現(xiàn)象一.奪同分峰異構(gòu)得現(xiàn)象構(gòu)造駐異構(gòu):分子羅中各驗原子桐間相成互結(jié)睬合的恒順序蛙不同劃而導(dǎo)漏致的屢異構(gòu)邀現(xiàn)象閥.例裙如:丁烷碧和異枕丁烷此外座,有棒機(jī)化態(tài)合物店還可妥由于構(gòu)型（順投、反圈；Z、店E；仍R、責(zé)S）和構(gòu)象不同統(tǒng)而造日成異左構(gòu)現(xiàn)創(chuàng)象.有機(jī)別化合雖物的榆結(jié)構(gòu)是指呆:分勻子中譜原子項間的送排列鼓次序(構(gòu)造),原子荒相互隆間的葛立體典位置(構(gòu)型),化學(xué)智鍵的島結(jié)合罰狀態(tài)(構(gòu)象)以及某分子碌中電洋子的役分布曲狀態(tài)(共振)等各日項內(nèi)逗容在觀內(nèi)的等總稱晝.二.擁構(gòu)拋造異信構(gòu)現(xiàn)運象三.有機(jī)婚化合駁物的結(jié)叮構(gòu)（丁帝烷與飛異丁挨烷）（1-丁烯北與2-丁烯賊）（二師甲醚廁與乙樣醇）（乙守烷的趟重疊笨式與慎交叉扇式）（順-2絮-丁烯躲與反-2幣-丁烯潔）構(gòu)造筆構(gòu)型癥構(gòu)象戶的概烤念構(gòu)造泡（co包ns尾ti陰tu再ti擁on）：分子難中原萬子間呢的連慨接次存序；構(gòu)型膏（co安nf腹ig銜ur鉗at憂io茅n）：一定熄構(gòu)造誰的分裂子中尖，原說子和漲基病團(tuán)在據(jù)空間發(fā)的排假布；構(gòu)象覆（co稀nf邁or牽ma守ti析on）：一定航構(gòu)型凈的分紋子中廉，由衫于單口鍵的耽旋轉(zhuǎn)耳而導(dǎo)飯致原濫子和搭基團(tuán)拔在空冶間的咽不同績排布鼓。構(gòu)型嫌是固把定的泳，而湯構(gòu)象農(nóng)一般恨是瞬砍間的片。構(gòu)穴型的嚼變化的須破葡壞化盟學(xué)鍵偽，而歷構(gòu)象島的變令化則綱不會駝發(fā)生很鍵的盞斷裂縮慧。②易燃饞燒：生成CO2和H2O③熱穩(wěn)冊定性保差：受熱哥易分云解，刊熔點洽低，一般<4蠢00桑oC，而彎無機(jī)半物一地般熔威點、倆沸點額較高。④大多溝數(shù)有慚機(jī)物聚不溶虧或難籮溶于造水：有機(jī)底物多聚為非躺極性滲化合鍬物。⑤反應(yīng)病較慢滋且較紐奉復(fù)雜盛：無機(jī)粱反應(yīng)巖一般革為離躍子反零應(yīng)，童往往緣瑞可瞬駝間完糾成且招產(chǎn)物變簡單通；而趁有機(jī)桿反應(yīng)湊一般蛛為分摘子間奇反應(yīng)堪，需敞要較濁高的出活化付能，贏故反逃應(yīng)需塞要時既間。妙同時算，有傅機(jī)反典應(yīng)的賠副反早應(yīng)較坡多，頂一般筋產(chǎn)率帽達(dá)不跳到10克0%。有機(jī)塊化合客物的苗特點秋小結(jié):組成世元素規(guī)少,但種著類多,數(shù)目屠大(C結(jié)構(gòu)燭特點痕及同仗分異楊構(gòu)).易燃.生成CO2和H2O熔沸揀點、熱穩(wěn)業(yè)定性低.易溶縮慧于有鉆機(jī)溶墨劑,難溶于風(fēng)水.反應(yīng)犁速度慢、時間噸長,往往侵伴隨茂副反劃應(yīng).以上處特點寸是由棄有機(jī)靠化合椅物中危普遍化存在靜的共價娃鍵決定關(guān)的,因此擠有機(jī)抹化學(xué)禁也是席研究盜共價弄鍵的珍形成蘋和斷凝裂的妻科學(xué).?碳元溉素:號核外僵電子盞排布1S22S22P2,電負(fù)趣性居糠中,不易陰獲得聾或失釣去價趟電子看,蒸易形飲成共陸價鍵冠.(1棵)路易趙斯結(jié)巧構(gòu)式:購用共慰用電員子的降點來課表示捧共價小鍵的認(rèn)結(jié)構(gòu)緞式.(2戴)凱庫胸勒結(jié)污構(gòu)式:拾用一堪根短幼線代餡表一咐個共穿價鍵.路易五斯結(jié)劈燕構(gòu)式凱庫擋勒結(jié)妻構(gòu)式1.播3廣有機(jī)艙化合句物中島的共壟價鍵示及形間成理跡論C擊+奪4賭H史C訓(xùn)HH????????H????H—C—HHHH原子狼軌道—原子拍中每列個核炎外電寧子的勺運動懇狀態(tài)勻都可挑以用爭一個罰單電幼子的樓波函史數(shù)（x，際y，言z）來描斜述.稱好為原擺子軌誦道,因僅此電圍子云敗形狀倍也可停以表委達(dá)為紀(jì)軌道摟的形堤狀.（1）共價鍵辛的形珍成可看屆作是智原子杏軌道在成段鍵原芬子之側(cè)間的重疊憑(交田蓋)工或電咱子(首自旋齡相反倦)配泄對的厭結(jié)果告。（2）共價政鍵的飽和妹性—一凱個未摩成對支的電童子配朵對成雙鍵后就不戚能與翁其它仍未成犬對電摸子偶揪合.（3）共價惑鍵的方向各性(最辟大重澇疊原邊理)遣:兩竟個電半子的詠原子距軌道活的重血疊部溪分越凈大,趣形成藥的共習(xí)價鍵缸就越拍牢固肆.一、量子技化學(xué)筑的價山鍵理代論（進(jìn)定域背理論炸）:方向湯性決定編分子更空間響構(gòu)型初，因肉而影疑響分袍子性莊質(zhì).(1怖)當(dāng)原精子組譜成分雨子時帆,形遣成共刑價鍵糕的電子羞運動悄于整租個分歸子區(qū)磨域.(2副)分子頭中價拌電子賴的運幟動狀際態(tài),稼即分子站軌道,用釋波函篇數(shù)鄉(xiāng)豐來描填述;團(tuán)(薛繡定諤次方程病的解末)(3翻)分子讓軌道張由原零子軌轉(zhuǎn)道線性巡壽組合形成啞(LC雷AO)澇,形成汁的軌忠道數(shù)握與參治與成殺鍵的業(yè)原子夸軌道建數(shù)相懼等.1=1+2(符號壓相同輸,即覺:波耍相相翅同.吃成鍵茅軌道)2=1-2(符號型不同發(fā),即俯:波泊相相霜反.液反鍵敬軌道)二廟、分躬子軌股道理拌論（鑼離域眠理論育）(4)每個句分子碑軌道拋只能亮容納順兩個赴自旋徐相反資的電族子.(5)電子屯總是獨首先扣進(jìn)入能量崖低的分正子軌憑道.2個氫羽原子退軌道瞎線性圣組合嫌組成2個氫飽分子國軌道成鍵周軌道大1召=絹1蔬+殃2反鍵廁軌道屢2=玻1恢-格酷2(6)共價娃鍵具核有方瘦向性圣(最眉大重?fù)Q疊原拐理)競:2p1syx1s2pyx（a）執(zhí)x軸方谷向結(jié)歐合成楚鍵（b）非x軸方轉(zhuǎn)向重脅疊較苦小不激能形至成鍵◆對稱撞性匹上配(位相截相同)?！糇畲笾丿B(成鍵邁的方灑向性)?！裟芰康は嘟?雜化至軌道)。如何文使原孔子軌硬道的希能量如相近無呢?分子淋軌道句形成渴時必蕉須滿蹈足三趴個條蹲件：◆碳姑原子祥在和成其它皮原子蟲形成律分子羞時，療首先留吸收莖能量濾，2S軌道瓣中的溪一個栽電子乖躍遷消到空宅的2P英z軌道波（激行發(fā)態(tài)悶），王這樣翅外層若能量滑相近猴的1個2S和3個2P軌道醫(yī)進(jìn)行樂混合腥后重卷新分勵布，斜組成譜能量出和數(shù)計目相含等的磨新軌咸道（4個；帳電子鵝云分旗布不妖對稱添）--即雜啟化軌防道。三逼、雜挨化軌咸道理嶺論2p

———2s—1s—能量碳原嫂子基輪態(tài)的礎(chǔ)電子倒構(gòu)型2p跌—姥—勉—2s拘—1s各—一個套2s電子革激發(fā)酸至能史量較良高的虹2pz空軌孩道只鈔需要找40沫2kJ泰/m蝴ol慈.能改量2p熄—妄—早—2s淘—1s要——慎—炕—嶼—基態(tài)激發(fā)價態(tài)sp3雜化素態(tài)碳原何子2s電子魄的激緞發(fā)和sp3雜化◆這四專個sp3雜化油軌道辦的能剖量是矮相等堂的，防每一是軌道劣相等購于1林/4s成分夏，3沈/4p成分逃.◆C采取sp3雜化致軌道回與4抹個H原子藏的s原子押軌道俘形成稼4個sp3-s型的C-膠H鍵(CH4)比形成CH2要穩(wěn)定醉的多通.(軌41蔽4×4-騙40無2)kJ黑/m體ol。形成CH4時仍突有約翅12什54kJ傻/m全ol能量釋放用出。飽所以米這個根體系CH4比形愧成兩全個共鈴價鍵丑的CH2穩(wěn)定的多諸。41屠4×4-祥40懸2=蘿12狂54kJ枕/m室ol;41資4×翻2=蘆82拳8kJ耽/m膏olsp3雜化疑軌道吉的圖忌形(1御)鍵長——兩個傲成鍵海原子捎的原睛子核漏之間陽的距曉離.(不剖同化蛙合物疾中同都一類憤型的當(dāng)共價皮鍵也丸可能終稍有悟不同竭,平綠均鍵凡長)(2石)鍵角(方向澡性)——任何搭一個耽兩價果以上闊的原終子,元與其舞它原讀子所敗形成毀的兩彩個共璃價鍵酒之間潛的夾趁角.(3已)鍵能——氣態(tài)農(nóng)原子A和氣栗態(tài)原羊子B結(jié)合價成氣態(tài)A-仿B分子喇所放出的能糠量,寨也就具是氣軋態(tài)分殿子A-圖B離解家成A和B兩個血原子暫(氣柳態(tài))牧?xí)r所裂吸收折的能切量.(泛指理多原情子分盈子中氣幾個挖同類謎型鍵銷的離匪解能政的平紋均值).離解控能——一個反共價傅鍵離技解所甲需的熟能量.凳(指離世解特梁定共森價鍵隙的鍵腳能,例如液甲烷妙中四柴個C-犯H鍵的吃離解章能是蓮不同習(xí)的).1.舅4勻有機(jī)萄化合套物中牌共價樓鍵的仗鍵參左數(shù)(4倉)鍵的題極性塵和元嫂素的炮電負(fù)坡性等性袍雙原植子分滔子H—反H，蒙Cl嗓—C病l等的榨成鍵籃電子岔云對拆稱分吹布于宜兩個枯原子隆之間倍，分監(jiān)子的旁偶極脂矩為斗０，釀這樣憤的共編價鍵輔沒有邊極性閣。下列聯(lián)化合塔物有酷極性雪（成鍬鍵原冤子電誦負(fù)性烏不同句）：H(+)Cl(-)（極崇性共識價鍵榆）H3C(+)Cl(-)（極兼性共狐價鍵尤）部分麗負(fù)電歸荷（懶-）部分臥正電避荷（涼+）誘導(dǎo)效應(yīng)CH3→

CH2→

CH2→

Cl-+++由于慰分子疲內(nèi)成攏鍵原讀子電襪負(fù)性占不同耕，導(dǎo)購致成岸鍵電鉆子云依分布霧發(fā)生罵偏轉(zhuǎn)心，且壯這種跳影響耽沿分請子鏈牙靜電賞誘導(dǎo)離地傳片遞下渡去。晨這種擦分子液內(nèi)原松子間法相互置影響輛的電哪子效牽應(yīng)稱塊為誘段導(dǎo)效塑應(yīng)（in籃du立ct譯iv當(dāng)e陣ef慨fe攏ct層).電負(fù)尖性——一個豎元素峽吸引葉電子承的能墓力。偶極街矩——正電西中心軌或負(fù)玻電中窮心的帳電荷班與兩芒個電煩荷中斥心之曬間的匆距離d的乘孫積.載(灑方向斗性:六正到繭負(fù),爭一般愈用符扒號表示循。成q惑d慌(D長,德拜毅)◆在雙原丟子組成蹄的分鉗子中遮，鍵輪的極凡性就壟是分己子的敲極黃性，意鍵的煙偶極特矩就婆是分淹子的像偶極沫矩?！粼诙嘣庾咏M成理的分像子中禁，分媽子的關(guān)偶極禮矩是脂分子硬中各朱個鍵傘的偶智極矩精的向憶量和咐。H—妖Cl筒CH3—C替l練H翻—CC—Hμ=法1.從03偏Dμ=遠(yuǎn)1.潤87著Dμ=久0鍵參即數(shù)的掌含義◆鍵長畏及鍵顯能:反映侵鍵的遭強(qiáng)度,即分篩子的蔑穩(wěn)定弟性.鍵長吼越短,鍵能曠越強(qiáng),分子匯越穩(wěn)世定.◆鍵角:反映賺分子猜的空問間構(gòu)圣型.◆鍵的田偶極墾距及昂鍵的駁極性:反映顯鍵的席斷裂飛能力,與反提應(yīng)活僑性相乘關(guān).鍵長臣越短,鍵能分越大茶，成替鍵越懲穩(wěn)定溪，斷轟裂越毯困難扛。(1底)均裂:兩個豎原子稼之間猴的共犁用電五子對占均勻歪分裂蛾,兩遠(yuǎn)個原逃子各陷保留泡一個玻電子虹的斷恥裂方動式.葵產(chǎn)生描活潑箭的自由肢基(游索離基加).A:普BA·狼+漂B曲·例如：Cl甲:描C妖l性(光照孫)Cl撿·家+載Cl繪·CH4+閥Cl征·CH3·亞+季H責(zé):殲C犧l＊有自枝由基瀉參與航的反附應(yīng)叫夕自由產(chǎn)基反龜應(yīng).1.蛇5構(gòu)共價發(fā)鍵的賊斷裂可--嚴(yán)均裂疫與異祖裂（自哪由基霉與正福、負(fù)泥離子洗的形襯成）(2泄)異裂:共價臨鍵斷植裂時蕉,兩撫原子羽間的且共用昌電子兔對完挨全轉(zhuǎn)眾移到粘其中各的一梨?zhèn)€原索子上誓的斷宮裂方春式.傻結(jié)果砌產(chǎn)生倒正詳、負(fù)遣離子(有正育或負(fù)辱離子觸參與碗的反冶應(yīng)叫休離子博型反纖應(yīng)).A:敞BA++胸B-例如雙：(CH3)3C:Cl(C宜H3)3C++殺Cl-(3毛)協(xié)同激反應(yīng)——舊鍵穗的斷幻玉裂和匙新鍵揮的生虧成同城時發(fā)縫生的彈反應(yīng)閑。反影應(yīng)過父程中料無任版何活飽性中等間體,沒有下明顯悶分步蚊的共廳價鍵仍均裂臟或異音裂.雄例如窮：D-逆A雙烯揉加成仔反應(yīng).?凡是懼能給神出質(zhì)子的物跨質(zhì)叫臣酸,造凡是屬能與質(zhì)子結(jié)合奴的物緣瑞質(zhì)叫悅堿.蠅在有費機(jī)化僑學(xué)中孫的酸濁堿一你般指揭此類串.酸給煌出質(zhì)折子后鋪即形屯成了聯(lián)該酸胡的共軛喘堿，堿質(zhì)則反型之。1.撥6有機(jī)及化學(xué)細(xì)中的春酸堿繩概念(1瀉)布倫壘斯特怎(Br書on奮st賓ed奔)質(zhì)子淋酸堿黎理論?強(qiáng)酸錘的共貫軛堿旁必是陷弱堿告（如脾：HC廉l和Cl-）?弱酸結(jié)（CH3CO赴OH難）的共在軛堿萄是強(qiáng)椅堿（CH3CO睬O-）?酸堿棵的概帽念是牲相對笑的：研如HS毀O4-(既是廳酸,漫也是若堿)?凡是攏能接腫受外泄來電子話對的都圍叫做引酸,?凡是洽能給墓予電子賣對的都坑叫做鑼堿.?酸和舅堿又手可分筋別稱扇為電警子對炎的受頸體和姐給體.(2派)路易姻斯(Le售wi揪s)電子繪酸堿澡理論?B的核的外電瘋子排率布:銹1s22s22p1;?Al的核別外電取子排丹布:亡1s22s22p６3s23p1BF3(酸)截+:NH3(堿)F3B-N雖H3sp3AlCl3(酸)+:Cl-(堿)Cl3Al-C號l券=共Al痰Cl4-缺電宮子化銀合物套:王共價麥性高劍,有過空軌脈道.液能接耍受外陽來電虛子對侵，是Le乎wi響s酸?路易化斯(L)酸：能接歉受外姥來電戀子對費,具猴有親梳電性即.在畏反應(yīng)敘時,傾有毀親近玩另一的分子歐的負(fù)粗電荷習(xí)中心括的傾躲向,頑又叫親電謀試劑.?路易稀斯(L)堿：能給愉予電滅子對鳳,具渾有親堵核性索.帆在反涼應(yīng)時籮,勞有親杠近另竄一分察子的古正電灣荷中無心的紅傾向駐,又兔叫親核膜試劑(“迷核”嚴(yán)作為滔正電羨荷的丙同義逮語).伍如：(3殊)親縮慧電性屯與親農(nóng)電試杏劑;親核定性與痕親核湖試劑HO-+遠(yuǎn)C塞H3—I怎CH3—O戴H貴+封I-??????δ+δ-(1雷)漸酸的讓強(qiáng)弱HA斯+辯H2OH3O++霸A-Keq=奶[H3O+][敢A-]/蛙[H奶A]擋[H2O]在稀惑水溶把液中的酸鍬性常董數(shù)Ka:Ka=Keq[H2O]錄=[伶H3O+][尖A-]/染[H押A]一般搏以pKa值(pKa=本-l絨gKa)來表食示酸櫻的強(qiáng)好弱;pKa值越亡低酸填性越毅強(qiáng).(4諒)酸堿軟的強(qiáng)丟弱和鈔酸堿麻反應(yīng)?有機(jī)互化學(xué)崇中酸哭堿的街強(qiáng)弱占一般踩指布倫伙斯特酸堿滔.B堿(2哪)玻堿的靠強(qiáng)弱◆同理裝堿強(qiáng)妙度以pKb表示們,也晶常用沾其共干軛酸姐的pKa值來什表示以.武共軛噸酸強(qiáng)秩則其奸共軛湯堿是搶個弱毅堿.(3蹈)酸堿蓄的強(qiáng)端弱和加酸堿錢反應(yīng)◆利用景各化婦合物隔的pKa值來雁預(yù)測折酸堿拳反應(yīng)頁的進(jìn)曲行,及例:CH3CO梁OH排+清O胖H-CH3CO蒜O-+戴H-OH乙酸溫(pKa=4煤.7嗚2)共軛堿(快強(qiáng))共軛堿(抗弱)膽水礙(pKa=1折5.醒74)◆乙酸垃的酸竿性比默水強(qiáng)◆質(zhì)子疲的轉(zhuǎn)石移總述是由紙弱堿駕轉(zhuǎn)移盜到強(qiáng)搶堿◆反應(yīng)擴(kuò)向右皺進(jìn)行迎.B酸(1刷)開鏈駐族化姜合物(脂驅(qū)肪族遠(yuǎn)化合參物)證:1.廟7六有機(jī)翻化合焦物的諸分類一.傘按碳離鏈分敲類(2坐)碳環(huán)夸族化耕合物(化合厚物由煤碳原帥子構(gòu)簽成碳灑環(huán))A:脂環(huán)遮族化鋒合物討:B:芳香享族化初合物夠:(3天)雜環(huán)佛化合鍋物:按分皂子中唐含有坑相同葛的、爪容易泊發(fā)生師某些略特征方反應(yīng)套的原子導(dǎo)或原蜜子團(tuán)捎及特沿征化劑學(xué)鍵末結(jié)構(gòu)進(jìn)行侮分類:①原騰子隙(如牽鹵素載原子張)②原六子團(tuán)墨(米如:羥基-OH予、醛基-C漢HO巨、羰基>C=茶O始、羧基-CO艘OH悠、硝基-NO2，氨基-NH2、腈基-CN等)③某裳些特險征化首學(xué)鍵奸結(jié)構(gòu)(如雙鍵>C=兔C<破、叁鍵-CC-)等分賞類.含有艷相同柱官能帶團(tuán)的療有機(jī)參化合翻物具省有類川似的胡物理狡化學(xué)盒性質(zhì)倉，所播以按拖官能累團(tuán)分乘類為患研究直復(fù)雜賣的有門機(jī)化軌合物故提供句了系孤統(tǒng)方之便的龜研究嚼方法,確定紅了有兼機(jī)化暮學(xué)的濕知識暫結(jié)構(gòu)決主線.二.殺按康官能魂團(tuán)分淘類有機(jī)矮化學(xué)計教材浙的主凈線:根據(jù)官能之團(tuán)的不華同，姑可以良將有鄉(xiāng)豐機(jī)化燙合物坊分為當(dāng)烷烴王、烯童烴、摧炔烴語、脂蝕環(huán)烴架、芳讀香烴必、鹵召代烴馳、醇萌和醚引、酚刷和醌嘩、醛瘦和酮疏、羧擊酸及帶其衍梅生物狂、硝梅基化靈合物拍、胺躬和腈佛、重梢氮和鍛偶氮政化合億物、黨雜環(huán)昆化合暢物等韻等.1.撕8年有機(jī)漫化學(xué)乘的發(fā)口展及騎學(xué)習(xí)筍有機(jī)脆化學(xué)昆的重鋤要性①有機(jī)?；瘜W(xué)作是一閘門迅鋒速發(fā)述展的激學(xué)科當(dāng)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展的重要趨勢：與生命及物理科學(xué)的結(jié)合。②有奮機(jī)化軌學(xué)的悟研究鼻任務(wù)簽與方萌法有機(jī)航化學(xué)稈的重桂要任仍務(wù)是靠發(fā)現(xiàn)翻新現(xiàn)謝象（閥如新娃反應(yīng)梁、新曬化合氧物、折新性殊質(zhì)等需）和攻認(rèn)識舊新規(guī)偉律（趨如反堡應(yīng)機(jī)資理、太結(jié)構(gòu)戴與物錯性的非關(guān)系家等）列。因雹此有桑機(jī)化印學(xué)是箏從分血子水磚平研梳究自桂然界召物質(zhì)制變化召的一謀門科穩(wěn)學(xué)。糞其研牛究過籍程和擠方法收一般閘為：?有機(jī)將化合榜物的侄合成?有機(jī)扁化合凳物的煮分離西提純性（結(jié)缸晶、支蒸餾嗽、升副華、醫(yī)萃取蔑、層蹈析等瓣方法竊）?有機(jī)兇化合依物的肅結(jié)構(gòu)砍分析(紅外丙、突核磁、質(zhì)若譜等)③有命機(jī)化豎學(xué)研它究面瘋臨的碰問題廣與研療究熱濫點和世恩界上梯大多徑數(shù)國刪家一術(shù)樣，截我國轉(zhuǎn)化學(xué)勵和化遵學(xué)工范業(yè)的揀實際椅情況浴是：1.石油嘩、煤膛炭、蓬天然奶氣是懂不可賢再生抬的、仰日漸觸枯竭修的、提主要講依賴桑的、菜造成元了嚴(yán)穿重環(huán)軍境污瞇染的剛能源搞；2.礦物暈資源薯沒有寫得到腦環(huán)境稀友好經(jīng)的利嚇用，栽制約貝了化興學(xué)與熟冶金誕工業(yè)嶼與環(huán)便境的仰協(xié)調(diào)與發(fā)展碼；大掌量生干物再所生資薪源浪雄費，素缺乏糕戰(zhàn)略作與基棟礎(chǔ)研駝究?！茉幢闻c環(huán)哭境資斥源問裁題※低碳竹經(jīng)濟(jì)低能寒耗低污尺染低排吊放能源癢高效釀利用百；清潔印能源破開發(fā)?。蛔非蟀刖G色GD減P.未來郵五十茫年內(nèi)嚷的化胳學(xué)研學(xué)究重校點是稅有機(jī)趨化學(xué)拳與亞物理厚化學(xué)漠、生識物化六學(xué)等述學(xué)科住的交晌叉發(fā)題展;研究剖熱點宋包括姨生物紙技術(shù)挑、材放料技武術(shù)、段催化修技術(shù)恥的開丑發(fā)與車應(yīng)用.例如鍛：◆光拴解水否制和H2和O2（氫頃作為示經(jīng)濟(jì)庫的原急料）六；◆CO2作為壯原料號用于姐化工撫生產(chǎn)很；◆藥體物合攻成與擴(kuò)應(yīng)用黎中的植超分濾子催顛化反恩應(yīng)；◆復(fù)務(wù)合高擔(dān)分子饒材料即替代含大多絲式數(shù)金棉屬與制合金翻（航酬天）墻；◆化孤工原草料由鍵石油掀烴轉(zhuǎn)桐移到要再生妙生物夸資源(生物書質(zhì)能懶源)；◆由敬活體慨植物爬生產(chǎn)票化工繼產(chǎn)品番（彩養(yǎng)棉）……第(化學(xué)鐵的回勤歸）這些回都與泊有機(jī)善化學(xué)堂密切臭相關(guān),也是開有機(jī)送化學(xué)密的研架究熱懸點?、軐W(xué)習(xí)葛有機(jī)璃化學(xué)林的重野要意們義:有機(jī)劣化學(xué)風(fēng)是一拔門基料礎(chǔ)課釋，也相是化聯(lián)學(xué)工晴程與串工藝聽、藥乒物合懷成、凝工業(yè)臥分析名、食老品科廁學(xué)、沒生物脈工程殊、材役料科清學(xué)、冤環(huán)境案科學(xué)參、選鼻礦等碼專業(yè)罵的一擔(dān)門專嫁業(yè)基橋礎(chǔ)課雁，掌殿握有蕩機(jī)化蘆學(xué)的膚知識魔體系見，是迎大學(xué)拐今后滾的專皺業(yè)課益學(xué)習(xí)千和以彼后的燙工作敞的重筍要基耳礎(chǔ)。緊扣敏主線,理清悶脈絡(luò),掌握碗結(jié)構(gòu),理解例性質(zhì).(1旨)掌握后有機(jī)愿化學(xué)知識促結(jié)構(gòu)跌體系.以有灑機(jī)化醉合物夕官能催團(tuán)分錯類為屆各章脫知識海體系淋的連股接線莖，根赴據(jù)官劇能團(tuán)匠結(jié)構(gòu)搶特點耍分別為掌握烴類梅（烷溝、烯怨、炔通、脂泰環(huán)烴家、芳茶烴、暴鹵代狹烴）麥、醇濃和醚宗、酚因和醌柴、醛載和酮垃、羧葛酸及谷其衍拜生物斧、硝性基化臺合物伶、胺怎和腈究、重危氮和席偶氮導(dǎo)化合胃物、縮慧雜環(huán)察化合袋物等的授性質(zhì)乳和應(yīng)輔用及曲轉(zhuǎn)化愛關(guān)系幸。(2攤)深刻楊理解蠢結(jié)構(gòu)銹決定功性質(zhì).在理若順有典機(jī)化謎學(xué)各漂章節(jié)杜之間然的關(guān)耐系的個基礎(chǔ)宜上，雄掌握類不同碎官能嘆團(tuán)有籍機(jī)化戶合物興的結(jié)拉構(gòu)特綁點,根據(jù)冰不同切的結(jié)頭構(gòu)特嫩點去熟理解鮮不同址類有續(xù)機(jī)化她合物但的化前學(xué)性墊質(zhì).⑤如何吸學(xué)好會有機(jī)抵化學(xué)(3弱)熟練纖掌握乏有機(jī)裝化學(xué)敘的脈犬絡(luò):a.運用誘導(dǎo)僵效應(yīng)、共軛藥效應(yīng)、空間餅效應(yīng)分析浪有機(jī)征化合宴物的杠結(jié)構(gòu)秒及反帶應(yīng)特字性.b.理解自由怪基、碳正汽離子、碳負(fù)核離子的形只成機(jī)丹理及殿反應(yīng)炕特點.c.掌握取代減反應(yīng)、加成拌反應(yīng)、消除煌反應(yīng)在不孩同官暫能團(tuán)撇化合必物中雪的反觀應(yīng)過慕程.d.有機(jī)陳三大時反應(yīng)--搖-傅-克反庭應(yīng)(F正ri債ed召el遠(yuǎn)-C現(xiàn)ra催ft附s)、格氏收反應(yīng)(G瞎ri嘗gn泊ar稍d)、乙酰密乙酸誤乙酯碰反應(yīng)的應(yīng)男用.課堂渾練習(xí)一、判斷爭正誤:①鍵能阻和鍵撇的離事解能仗是同細(xì)一概紗念(誦).②分子松軌道輸理論叉認(rèn)為:成鍵位軌道剖中兩圓個電監(jiān)子自湖旋方酬向相除反,反鍵采軌道師的電膀子自學(xué)旋方戒向相施同().③甲烷墊分子sp3雜化始軌道魂是由H原子S軌道齒和C原子P軌道喘雜化處組成臂的（留）.④構(gòu)型態(tài)異構(gòu)誓和構(gòu)觸象異口構(gòu)是年同一蘋概念刊（舊）.⑤