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第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)--烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第2課時(shí)醇的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》學(xué)習(xí)目標(biāo)1.學(xué)會(huì)從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度預(yù)測(cè)有機(jī)化合物的相關(guān)化學(xué)性質(zhì);2.掌握醇的相關(guān)化學(xué)性質(zhì)。材料一工匠師傅在焊接銀器、銅器時(shí),表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜。銀匠說,可以先把銅、銀在火上燒熱,馬上蘸一下酒精,銅銀會(huì)光亮如初!這是何原理?材料二

酒后駕車的判斷方法酒駕是危險(xiǎn)的行車行為,

世界衛(wèi)生組織的事故調(diào)查顯示,約50%—60%的交通事故與酒后駕駛有關(guān),交警常用“酒精檢測(cè)儀”檢查司機(jī)是否酒后駕車。測(cè)試中利用了醇的什么性質(zhì)?其反應(yīng)原理是什么呢?①③④②一、性質(zhì)預(yù)測(cè)

氧元素的電負(fù)性比H和C的電負(fù)性都大,使共用電子偏向氧原子,C-O或O-H鍵容易斷裂,而羥基的影響可能會(huì)使α-H和β-H變的較為活潑,因此可能發(fā)生以下幾種可能的反應(yīng)類型①③

氧化反應(yīng)①②

取代反應(yīng)②④

消去反應(yīng)二、

醇的化學(xué)性質(zhì)1、與活潑金屬反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)1】:

將兩塊金屬鈉分別投入盛有冷水和乙醇的小燒杯中,觀察鈉與水、與乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象有何異、同?哪一個(gè)更劇烈?金屬鈉與水、乙醇反應(yīng)的比較比較鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無聲音有無氣泡劇烈程度反應(yīng)方程式先沉后浮仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢2Na+2H2O=2NaOH+H2↑浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑根據(jù)實(shí)驗(yàn)寫出乙醇與鈉的反應(yīng):

CH2-OHCH2-ONa+2Na→+H2↑CH2-OHCH2-ONa練習(xí):請(qǐng)寫出乙二醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式

應(yīng)用

此反應(yīng)可檢驗(yàn)—OH的存在,可根據(jù)H2的量快速確定醇中羥基數(shù)目2、與濃氫鹵酸反應(yīng)思考:乙醇與濃氫溴酸混合加熱油狀液體兩者是否為可逆反應(yīng)?C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3、與羧酸的酯化反應(yīng)CH3COOH+H18OC2H5

CH3CO18OC2H5+H2O濃硫酸△

利用同位素示蹤法對(duì)乙醇分子中氧原子進(jìn)行標(biāo)記,通過對(duì)生成物檢測(cè),說明在酯化反應(yīng)中:酸脫羥基,醇脫氫4、醇的分子間脫水CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃濃H2SO45、消去反應(yīng)-醇的分子內(nèi)脫水1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH注意:濃硫酸作用是催化劑和脫水劑溫度要迅速升至170℃乙烯的實(shí)驗(yàn)室制備原理:發(fā)生:凈化:收集:液液加熱氫氧化鈉除去CO2、SO2排水法思考:下列醇能否發(fā)生消去反應(yīng)?若能別發(fā)生,則生成物為什么?從中你能得出什么結(jié)論?醇的消去反應(yīng)規(guī)律與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有H(含β-H)拓展練習(xí):——醇的消去反應(yīng)及條件6、乙醇的氧化反應(yīng)(1)燃燒反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O點(diǎn)燃(2)催化氧化(去氫)實(shí)驗(yàn)2:向試管中加入2mL無水乙醇,取一根光潔的銅絲繞成螺旋狀,放在酒精燈外焰上加熱,然后伸入無水乙醇中,反復(fù)幾次。觀察銅絲的變化并聞液體的氣味。

現(xiàn)象:Cu絲黑色又變?yōu)榧t色,液體產(chǎn)生刺激性氣味(乙醛的氣味)2CH3-CH-O+O22CH3-C-H+2H2OCu/AgHHO乙醛根據(jù)實(shí)驗(yàn)寫出乙醇催化氧化的化學(xué)方程式:醇的催化氧化規(guī)律與羥基直接相連的碳原子上有2個(gè)H被氧化成醛;有1個(gè)H被氧化成酮;沒有H則不能被氧化。思考:下列醇能否被催化氧化?若能別催化氧化,則生成物為什么?從中你能得出什么結(jié)論?(3)強(qiáng)氧化劑氧化(酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀)實(shí)驗(yàn)3:乙醇與酸性高錳酸鉀溶液混合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:紫色褪去同樣,乙醇與酸性重鉻酸鉀溶液混合,溶液由橙黃色變?yōu)榫G色反應(yīng)原理:CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOHK2Cr2O7(橙紅色)Cr2(SO4)3(綠色)乙醇?xì)w納、總結(jié)——乙醇的化學(xué)性質(zhì)CH3COOC2H5CH2=CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2,催化劑O2,Cu或Ag△HBr,△H2O,△濃硫酸,170℃H2O,催化劑NaOH,△CH3COOH,濃硫酸,△C2H5ONaNa1.下列說法中正確的是(

)A.醇在Cu或Ag的催化作用下都可以氧化B.乙醇在分子間脫水反應(yīng)屬于消去反應(yīng)C.醇在濃H2SO4作用下都可以在170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)D.飽和一元脂肪醇的化學(xué)式可以用通式CnH2n+2O表示當(dāng)堂檢測(cè)2.化學(xué)式為C4H10O的

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