第二章烴高二化學(xué)下學(xué)期期末單元復(fù)習(xí)知識清單（人教版2019選擇性必修3）

第二章烴考點(diǎn)01烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體四個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵。2．通式：CnH2n+2(n≥1)。3．物理性質(zhì)(1)常溫常壓下的狀態(tài)：碳原子數(shù)≤4的烷烴為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)(注意：新戊烷常溫下為氣態(tài))。(2)熔沸點(diǎn)：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔沸點(diǎn)逐漸升高；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。(3)密度：相對密度隨碳原子數(shù)的增加而逐漸增大，但均小于1。(4)溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。4．化學(xué)性質(zhì)常溫下烷烴不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等都不發(fā)生反應(yīng)，只有在特殊條件下(如光照或高溫)才能發(fā)生某些反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)：烷烴可在空氣或氧氣中燃燒生成CO2和H2O，燃燒通式為CnH2n+2+QUOTE3n+12eq\f(3n+1,2)O2eq\o(,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2+(n+1)H2O(2)取代反應(yīng)：烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成，鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷：CH3CH3+Cl2eq\o(,\s\up7(光照))CH3CH2Cl+HCl(3)分解反應(yīng)：烷烴受熱時(shí)會(huì)分解產(chǎn)生含碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴，如：C16H34eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))C8H16+C8H185．同系物結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。考點(diǎn)02烷烴的命名1．烴基烴分子中去掉1個(gè)氫原子后剩余的基團(tuán)叫作烴基。例如甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3，丙基有2種：正丙基—CH2CH2CH3、異丙基。2．習(xí)慣命名法：用“正”“異”“新”來區(qū)分烷烴(1)丁烷有兩種即正丁烷和異丁烷，結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CH3和。(2)戊烷有三種，即正戊烷、異戊烷、新戊烷，其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CH2CH3、、。3．烷烴的系統(tǒng)命名法(1)選取分子結(jié)構(gòu)中最長的碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈上的碳原子數(shù)稱“某烷”。(2)給主鏈碳原子進(jìn)行編號，以離支鏈(取代基)最近的一端開始編號，定為1號位。(3)取代基名稱寫在主鏈名稱的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字注明取代基(由簡單到復(fù)雜的順序)位置，數(shù)字與取代基名稱之間用短線隔開。示例：4．烷烴命名的原則(1)最長碳鏈原則：應(yīng)選最長的碳鏈作為主鏈。(2)最多支鏈原則：若存在多條等長碳鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。(3)最近編號原則：應(yīng)從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子進(jìn)行編號。(4)最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端距離相等時(shí)，應(yīng)從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進(jìn)行編號。(5)最小編號原則：若相同的支鏈距主鏈兩端距離相等時(shí)，應(yīng)以支鏈編號數(shù)之和最小為原則，對主鏈碳原子編號?？键c(diǎn)03烯烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵()。乙烯是最簡單的烯烴。(2)乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)。2．通式單烯烴的通式為CnH2n(n≥2)3．物理性質(zhì)(1)常溫常壓下的狀態(tài)：碳原子數(shù)≤4的烯烴為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)。(2)熔、沸點(diǎn)：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，烯烴的熔、沸點(diǎn)逐漸升高；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。(3)密度：相對密度逐漸增大，但相對密度均小于1。(4)溶解性：都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑?？键c(diǎn)04烯烴的化學(xué)性質(zhì)1．氧化反應(yīng)(1)能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的檢驗(yàn)。(2)燃燒：火焰明亮，并伴有黑煙，其燃燒通式為：CnH2n+eq\f(3n,2)QUOTE3n2O2eq\o(,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2+nH2O。2．加成反應(yīng)烯烴可以與X2、HX(X表示鹵素)、H2、H2O等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。例如：乙烯與溴反應(yīng)：CH2＝CH—CH3+Br2——→CH2Br—CHBr—CH3乙烯與水反應(yīng)：CH2＝CH2+H2Oeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱加壓))CH3CH2OH丙烯與水反應(yīng)：CH2＝CHCH3+H2Oeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱加壓))(或)丙烯與HCl反應(yīng)：CH2＝CHCH3+HCleq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))(或CH3CH2CH2Cl)3．加聚反應(yīng)含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)。丙烯生成聚丙烯：neq\o(,\s\up7(催化劑))異丁烯（）發(fā)生加聚反應(yīng)：neq\o(,\s\up7(催化劑))4．二烯烴的加成反應(yīng)二烯烴是分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。1,3-丁二烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)有兩種方式：(1)1,2-加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2——→(2)1,4-加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2——→5．烷烴、烯烴的比較烷烴烯烴通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)代表物CH4CH2＝CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵，飽和鏈烴，正四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵，不飽和鏈烴，平面形分子，鍵角120°化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照條件下鹵代/加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮帶黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色考點(diǎn)05烯烴的立體異構(gòu)1．順反異構(gòu)現(xiàn)象通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。2．順反異構(gòu)體(1)相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。例如順-2-丁烯和反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式分別是和。(2)順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。3．順反異構(gòu)的形成條件一是具有碳碳雙鍵，二是要求在組成雙鍵的每個(gè)碳原子上必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。4．烯烴順反異構(gòu)的判斷方法(1)順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的原子或原子團(tuán)的連接順序以及雙鍵的位置均相同，區(qū)別僅僅是原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同。(2)如果用a、b、c表示雙鍵碳原子上的不同原子或原子團(tuán)，那么，因雙鍵所引起的順反異構(gòu)可以表示如下(其中前兩種為順式結(jié)構(gòu)，后兩種為反式結(jié)構(gòu))。、、、。考點(diǎn)06烯烴的命名1．烯烴的命名(1)將含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”；(2)從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位；(3)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵的位置。用“二”“三”等表示雙鍵的個(gè)數(shù)。2．烯烴與烷烴命名的不同點(diǎn)(1)主鏈選擇不同烷烴命名時(shí)要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的最長碳鏈作為主鏈，而烯烴要求選擇含有雙鍵最長碳鏈作為主鏈。(2)編號定位不同編號時(shí)，烷烴要求從離支鏈最近一端開始，即保證支鏈的位置編號盡可能小，而烯烴要求從離雙鍵最近一端開始，保證雙鍵的位置編號最小。但如果兩端離雙鍵的位置相同，則從距離取代基較近的一端開始編號。(3)書寫名稱不同必須在“某烯”前標(biāo)明雙鍵的位置。考點(diǎn)07乙炔的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．乙炔的分子結(jié)構(gòu)(1)分子式：C2H2、電子式：、結(jié)構(gòu)式：H—C≡C—H、結(jié)構(gòu)簡式：CH≡CH。(2)碳原子的雜化方式：sp雜化，C—H鍵為σ鍵，C≡C鍵中含有1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵，鍵角為180°。(3)分子空間結(jié)構(gòu)為直線形。2．乙炔的物理性質(zhì)無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑?？键c(diǎn)08乙炔的化學(xué)性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)室制法1．乙炔的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②在空氣中燃燒火焰明亮，并伴有濃烈黑煙。乙炔燃燒的化學(xué)方程式：2C2H2+5O2eq\o(,\s\up7(點(diǎn)燃))4CO2+2H2O。(2)加成反應(yīng)：①與Br2加成（與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)）：CH≡CH+Br2—→CHBr=CHBrCH≡CH+2Br2—→CHBr2—CHBr2②與H2加成：CH≡CH+H2eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2＝CH2 CH≡CH+2H2eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3—CH3③與HCl加成制取氯乙烯：CH≡CH+HCleq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2＝CHCl④與H2O反應(yīng)(制乙醛)：CH≡CH+H2Oeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CHO(3)加聚反應(yīng)：2．乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法實(shí)驗(yàn)室常用如圖所示裝置制取乙炔，并驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)。(1)電石(碳化鈣CaC2)與水反應(yīng)制取乙炔的化學(xué)方程式：CaC2+2H2O——→Ca(OH)2+C2H2↑。電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了減小其反應(yīng)速率，可用飽和氯化鈉溶液代替水作反應(yīng)試劑。(2)裝CuSO4溶液的作用是除去H2S等雜質(zhì)氣體，防止H2S等氣體干擾乙炔性質(zhì)的檢驗(yàn)，裝置B中的現(xiàn)象是溶液褪色，裝置C中的現(xiàn)象是溶液褪色。考點(diǎn)09炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：炔烴的官能團(tuán)是碳碳三鍵(—C≡C—)，結(jié)構(gòu)和乙炔相似。2．通式：單炔烴的通式為CnH2n-2(n≥2)3．物理性質(zhì)：炔烴的物理性質(zhì)與烷烴和烯烴相似，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。4．化學(xué)性質(zhì)：炔烴的化學(xué)性質(zhì)和乙炔相似，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)。5．命名：與烯烴命名方法相同，稱為某炔。如命名為4-甲基-1-戊炔?？键c(diǎn)10苯的分子結(jié)構(gòu)1．苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子式：C6H6，最簡式：CH，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡式：或。2．苯分子的空間結(jié)構(gòu)(1)苯的空間結(jié)構(gòu)是平面正六邊形，六個(gè)碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成σ鍵，鍵角均為120°；(2)碳碳鍵的鍵長相等，每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。3．苯分子結(jié)構(gòu)的驗(yàn)證苯不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以從以下幾個(gè)方面證明：(1)結(jié)構(gòu)上：苯分子中六個(gè)碳碳鍵均等長，六元碳環(huán)呈平面正六邊形；(2)性質(zhì)上：苯不能發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生的反應(yīng)，如使酸性KMnO4溶液和溴水褪色等；(3)二氯代苯的結(jié)構(gòu)：鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)，而若為單雙鍵交替應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)(和)?？键c(diǎn)11苯的性質(zhì)1．苯的物理性質(zhì)無色，有特殊氣味的液體，不溶于水，密度小于水，熔沸點(diǎn)低，有毒。2．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：燃燒時(shí)火焰明亮，有濃煙，反應(yīng)方程式：2C6H6+15O2eq\o(,\s\up7(點(diǎn)燃))12CO2+6H2O。(2)取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)：苯與液溴在FeBr3催化條件下的反應(yīng)：+Br2eq\o(,\s\up7(FeBr3))+HBr↑。溴苯()：無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水的大。②硝化反應(yīng)：苯與濃硝酸在濃硫酸催化條件下的反應(yīng)：+HO—NO2+H2O。硝基苯()：無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。③磺化反應(yīng)：苯與濃硫酸在70～80℃發(fā)生反應(yīng)生成苯磺酸：+HO—SO3H+H2O。(3)加成反應(yīng)苯與H2在以Pt、Ni為催化劑并加熱的情況下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷：+3H2eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。考點(diǎn)12苯的同系物的結(jié)構(gòu)和命名1．苯的同系物苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基。通式為CnH2n-6(n≥7)。2．芳香烴的命名(1)習(xí)慣命名法以苯為母體，將苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為“某苯”。如稱為甲苯，稱為乙苯。當(dāng)苯分子中有兩個(gè)氫原子被取代后，取代基的位置可分別用鄰、間、對來表示。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號，把某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次號給另一個(gè)甲基編號。如二甲苯有三種同分異構(gòu)體：①②③習(xí)慣命名法鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯系統(tǒng)命名法1，2-二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯考點(diǎn)13苯的同系物的性質(zhì)1．苯的同系物的物理性質(zhì)苯的同系物為無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。2．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的結(jié)果。②燃燒燃燒的通式為CnH2n-6+eq\f(3n-3,2)eq\o(,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2+(n-3)H2O。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3HO—NO2+3H2O。(3)加成反應(yīng)在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為+3H2。3．苯和苯的同系物的比較苯苯的同系物相同點(diǎn)①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙。②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但反應(yīng)都比較困難不同點(diǎn)易發(fā)生取代反應(yīng)主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)常得到多元取代產(chǎn)物難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫更活潑而易被取代考點(diǎn)14苯的同系物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷1．分子式為C8H10的苯的同系物及一氯代物同分異構(gòu)體種數(shù)的確定 乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯烴基上一氯代物種數(shù)2111苯環(huán)上一氯代物種數(shù)3231一氯代物種數(shù)53422．含有苯環(huán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷技巧由于苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特殊并具有高度對稱性，因此含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物同分異構(gòu)體也有其特殊的地方。(1)對稱法：苯分子中所有的氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，含有多條對稱軸，但是如果苯環(huán)上連有取代基，其對稱性就會(huì)受到影響，如鄰二甲苯有1條對稱軸，間二甲苯有1條對稱軸，而對二甲苯有2條對稱軸，故鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，而間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，對二甲苯苯環(huán)上的一氯代