高中化學(xué)-有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)第一課時(shí)碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入教學(xué)課件設(shè)計(jì)

第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第一節(jié)有機(jī)化合物的合成

第1課時(shí)碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入

高中化學(xué)高二年級(jí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

以有機(jī)化學(xué)為核心的科學(xué)技術(shù)改變了人類直接簡單利用自然資源的狀況，制造了無數(shù)比天然性能更優(yōu)異的產(chǎn)品，甚至設(shè)計(jì)和創(chuàng)造了自然界沒有的產(chǎn)品，它已成為人們衣、食、住、行不可缺少的材料。

著名化學(xué)家伍德沃德：老的“自然界”旁邊，又創(chuàng)造了一個(gè)“新的自然界”。第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第一節(jié)有機(jī)化合物的合成

第1課時(shí)碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入1.了解有機(jī)合成的基本程序和方法。2.掌握碳鏈的增長和引入官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)。學(xué)習(xí)目標(biāo)第1課時(shí)碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入重難點(diǎn)：碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設(shè)計(jì)合成路線合成目標(biāo)化合物對(duì)樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定試驗(yàn)其性質(zhì)或功能有機(jī)合成步驟：設(shè)計(jì)合成路線關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的引入1.碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈的增長①鹵代烴的取代a.CH3CH2Br＋NaCN―→

，

；

，CH3CH2CN＋NaBrCH3CH2COOH答案CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→

。2CH3C≡CNa＋H2CH3CH2C≡CCH3＋NaBr【典例1】已知：請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇流程圖(寫出反應(yīng)條件)。②羥醛縮合(其中至少一種有α--H)2CH3COOH答案(2)碳鏈的減短①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)②苯的同系物的氧化反應(yīng)答案如：

。③羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)如：無水醋酸鈉晶體與氫氧化鈉(通常用堿石灰——?dú)溲趸c與氧化鈣的混合物)共熱的化學(xué)方程式為CH3COONa＋NaOH

。④水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。⑤烴的裂化或裂解：C16H34

C8H16＋C8H18；C8H18 C4H10＋C4H8。CH4↑＋Na2CO3（3）、成環(huán)與開環(huán)的反應(yīng)(1)成環(huán)：①如羥基酸分子內(nèi)酯化②二元酸和二元醇分子間酯化成環(huán)：③雙烯合成(2)開環(huán)：如環(huán)酯的水解反應(yīng)

某些環(huán)狀烯烴的氧化反應(yīng)例1已知：

，如果要合成

，所用的起始原料可以是(

)①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A．①④B．②③C．①③D．②④解析答案答案

A變式訓(xùn)練1

下列物質(zhì)中，不能使有機(jī)物成環(huán)的是(

)A.HO—CH2—CH2—CH2—COOHB.HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH解析答案D.H2N—CH2—CH2—CH2—COOH答案

C二、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化1.官能團(tuán)的引入(1)在碳鏈上引入碳碳雙鍵(

)的途徑①鹵代烴的

：CH3CH2Br＋NaOH

。②醇的

：CH3CH2OH

。③炔烴的不完全加成：HC≡CH＋HCl

。消去反應(yīng)消去反應(yīng)CH2==CH2↑＋H2O答案CH2==CHClCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O②不飽和烴與HX、X2的

：CH2==CH2＋HBr―→

；HC≡CH＋2Br2―→

。③醇與氫鹵酸的

：(2)在碳鏈上引入鹵素原子(－X)的途徑①烷烴或苯及其同系物的

：CH4＋Cl2

；鹵代(取代)反應(yīng)CH3Cl＋HCl加成反應(yīng)答案CH3—CH2BrCHBr2—CHBr2取代反應(yīng)CH3CH2Br＋H2O(3)在碳鏈上引入羥基(—OH)的途徑①烯烴與水的加成：如CH2==CH2＋H2O

。②鹵代烴的水解：如CH3CH2Cl＋NaOH

。③醛、酮與H2的加成：如

＋H2

。④酯的水解：RCOOR′＋NaOH

。CH3CH2OHCH3CH2OH＋NaClRCOONa＋R′OH答案

。②烯烴的氧化：R—CH==CH—R′

。

。(4)在碳鏈上引入羧基(2RCOOHRCOOH＋R′COOHRCOOH＋R′OH答案)的途徑①醛的氧化：2R—CHO＋O2③酯的水解：RCOOR′＋H2O④苯的同系物氧化：

。2.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中，官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過取代、

、

、氧化、

等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。某些官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系：消去加成還原答案上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是

；屬于加成反應(yīng)的是

；屬于消去反應(yīng)的是

；屬于氧化反應(yīng)的是

；屬于還原反應(yīng)的是

。轉(zhuǎn)化步驟b的條件為

；轉(zhuǎn)化步驟e的條件為

。g、h、m、n、w、za、f、ib、e答案c、j、kd、i濃硫酸、170℃NaOH、乙醇溶液、加熱例2轉(zhuǎn)變成需經(jīng)過下列哪種合成途徑(

)A.消去→加成→消去 B.加成→消去→脫水C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加