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文檔簡介
亞硝基化合物含有亞硝基官能團(tuán)的有機(jī)化合物01理化性質(zhì)生物合成制備方法相關(guān)事故目錄030204基本信息亞硝基化合物指含有亞硝基(-NO)官能團(tuán)的一類有機(jī)化合物,通式為RNO。亞硝基化合物可由硝基化合物的還原或羥胺衍生物的氧化得到。理化性質(zhì)理化性質(zhì)亞硝基化合物穩(wěn)定性差,可被酸、堿分解,也可發(fā)生光分解。具有不飽和性,例如亞硝基苯易遇胺類等縮合。
制備方法制備方法亞硝基化合物可由硝基化合物的還原或羥胺衍生物的氧化得到,如制備2-甲基-2-亞硝基丙烷((CH3)3CNO,t-BuNO)時(shí),采用的路線為:(CH3)3CNH2→(CH3)3CNO2(CH3)3CNO2→(CH3)3CNHOH(CH3)3CNHOH→(CH3)3CNO(CH3)3CNO呈藍(lán)色,溶液中與其無色的二聚體存在平衡。Fischer-Hepp重排反應(yīng)中,以亞硝胺作原料合成相應(yīng)的對亞硝基苯胺類化合物。Barton反應(yīng)中,亞硝酸酯光解生成δ-亞硝基醇。生物合成生物合成體內(nèi)合成亞硝胺的部位主要有:1)口腔:唾液中含有亞硝酸鹽,每天由唾液分泌的亞硝酸鹽約9mg,在不注意口腔衛(wèi)生時(shí),口腔內(nèi)殘余的食物在微生物的作用下發(fā)生分解并產(chǎn)生胺類,這些胺類和亞硝酸鹽反應(yīng)可生成亞硝胺,而唾液中的硫氰酸根可加速這一反應(yīng)的進(jìn)程。2)胃:胃酸使胃內(nèi)呈酸性環(huán)境,為亞硝胺的合成提供了條件。但正常情況下,胃內(nèi)合成的亞硝胺不是很多,而在胃酸缺乏如慢性萎縮性胃炎時(shí),胃液pH增高,細(xì)菌可以增長繁殖,硝酸還原菌將硝酸鹽還原為亞硝酸鹽,腐敗菌等雜菌將蛋白質(zhì)分解產(chǎn)生胺類,使合成亞硝胺的前體物增多,易于亞硝胺在胃內(nèi)的合成。3)膀胱:膀胱在有泌尿系統(tǒng)感染時(shí),也可以合成亞硝基化合物。相關(guān)事故相關(guān)事故1937年Freund首次報(bào)道了兩例職業(yè)接觸N-亞硝基二甲基胺(NDMA,又稱二甲基亞硝胺)中毒案例,病人出現(xiàn)中毒性肝炎和腹水。其后以NDMA給出小鼠和狗染毒,也出現(xiàn)肝臟退行性環(huán)死。
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