第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第1頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月分子式：只能反映分子中原子的種類和個數(shù)電子式：表示原子最外層電子成鍵的式子，比較直觀，但書寫比較麻煩。結(jié)構(gòu)式：把電子式中的一對共用電子對用一條“-”來表示。一、有機物的表示方法第2頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月結(jié)構(gòu)簡式：把碳原子上所連接的相同原子進行合并，合并以后的個數(shù)寫在該原子右下方；省略碳氫鍵或碳碳單鍵鍵線式：把碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。如：第3頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3CCCCCHHHHHHHHHHHH鍵線式：第4頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3例如：丁烯結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：鍵線式：第5頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月

書寫鍵線式時應注意事項:1、一般表示2個以上碳原子的有機物；2、只忽略C-H鍵、其余化學鍵不能忽略。必須表示出C=C、C≡C鍵和其它官能團。3、除碳氫原子不標注，其余原子必須標注（含羥基、醛基和羧基等官能團中氫原子）。4、計算分子式時不能忘記頂端的碳原子第6頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH例如：葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO結(jié)構(gòu)簡式：鍵線式：第7頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月練習：１、寫出下列有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式。（１）丙烷（２）丙酸（３）HCHHCHHHCC第8頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月⑴⑵⑶

2、請寫出下列有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式：第9頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月⑴⑵⑶

３、請寫出下列有機物分子的分子式：第10頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式之間的關(guān)系

短線替換省略單線電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式共有電子對元略素去符碳號氫鍵線式第11頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月?lián)y(tǒng)計：

到目前為止，有機物已經(jīng)超過了三千萬種，而無機物只有十幾萬種，每年新合成的化合物中90﹪以上是有機物。為什么碳和氫的化合物種類繁多

？

第12頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月形成4個共價鍵可以形成單鍵、雙鍵、三鍵可以結(jié)合成碳鏈、碳環(huán)同分異構(gòu)現(xiàn)象第13頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月二、有機物中碳原子的成鍵特點1、在有機物分子中碳有

價電子。

碳原子既可與其他原子形成共價鍵，碳原子之間也可相互成鍵；也可以形成

或

；碳碳之間可以形成的

，或形成

?！纬?/p>

個共價鍵四雙鍵

三鍵碳鏈碳環(huán)4——是決定有機物種類“ 多”的原因第14頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月甲烷的三式：分子式：電子式：

結(jié)構(gòu)式：CH4CHHHH第15頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月球棍模型109o28ˊ甲烷分子的模型及空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)：正四面體，鍵角：109o28′

鍵長109.3pm，鍵能413.4kJ/mol109o28ˊ第16頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月鍵長鍵能鍵角共價鍵的三個參數(shù)分子中兩個成鍵的原子的核間距離叫做鍵長一般說來，鍵長越短，鍵越牢固。氣態(tài)原子形成一摩共價單鍵所釋放的能量（破壞一摩單鍵所吸收的能量）叫做鍵能。鍵能越大，鍵越牢固。在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角第17頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月鍵能鍵長鍵角判斷分子的穩(wěn)定性確定分子在空間的幾何構(gòu)型第18頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月比例模型甲烷分子的模型及成鍵特點4個C—H鍵等同科學視野C的sp3雜化與甲烷的結(jié)構(gòu)第19頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月C的sp3雜化科學視野4個σ鍵（可沿鍵軸旋轉(zhuǎn)）4個C—H鍵等同第20頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月1、能夠證明甲烷構(gòu)型是四面體的事實A．甲烷的四個鍵鍵能相同 B．甲烷的四個鍵鍵長相等 C．甲烷的所有C-H鍵鍵角相等 D．二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體鞏固訓練D第21頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月2、大多數(shù)有機物分子里的碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學鍵是A.只有非極性鍵B.只有極性鍵C.有非極性鍵和極性鍵D.只有離子鍵C第22頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月

甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，那甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的結(jié)構(gòu)呢？思考第23頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月思考：每個碳原子可與氫原子形成4個共價鍵，那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵時又有何特點呢？第24頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月——烷烴的結(jié)構(gòu)特征甲烷具有正四面體的結(jié)構(gòu)特征。當烷烴中的碳原子數(shù)大于3的時候,碳鏈就形成鋸齒形狀。第25頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）碳原子需形成四個共價鍵；（2）碳原子不僅可以跟其它原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合。（3）碳原子間的成鍵方式有三種：單鍵、雙鍵或三鍵。（4）碳原子的結(jié)合方式有二種：鏈狀和環(huán)狀，還可帶支鏈2、有機物中碳原子的成鍵特點第26頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月觀察:甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？第27頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月(1)當一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。(2)當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)

第28頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月(3)當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。(4)烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。(5)只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)

第29頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中，一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一個平面，其余兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規(guī)則）。當甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子的位置。第30頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月（2）乙稀的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)第31頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月(3).乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°。當乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個原子在同一平面上。第32頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月(4)苯的平面結(jié)構(gòu)

苯分子所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。甲苯中的7個碳原子（苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子），5個氫原子（苯環(huán)上的5個氫原子）這12個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子（①H，②C，③C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個原子共面。第33頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月1下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是A、6個碳原子有可能都在一條直線上B、6個碳原子不可能都在一條直線上C、6個碳原子一定都在同一平面上D、6個碳原子不可能都在同一平面上練習1第34頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月第35頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月練習2丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—CH3，他的分子形狀應該怎樣？已知單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，那么丙烯分子中，最多可能有幾個原子位于同一平面？第36頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子中,位于同一條直線上最多碳數(shù)有_____個,位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是________個練習3C=CHHCCHHHCCFFF410第37頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月練習4下列關(guān)于HC≡CCH2－CH＝CHCH3的說法正確的是(

)

A.所有C原子可能共平面

B.除苯環(huán)外的C原子共直線

C.最多只有4個C共平面

D.最多只有3個C共直線

A第38頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月2.同分異構(gòu)體:三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象：

化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。理解：三個相同：兩個不同：分子組成相同、分子式相同、分子量相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同第39頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月3.碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多:碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931第40頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月同分異構(gòu)現(xiàn)象的種類構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)立體異構(gòu)第41頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月4.同分異構(gòu)類型[構(gòu)造異構(gòu)]:異構(gòu)類型示例寫同分異構(gòu)異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因

碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架(直鏈,支鏈,環(huán)狀)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)位置異構(gòu)正戊烷，異戊烷，新戊烷C5H12C4H81-丁烯，2-丁烯，2-甲基丙烯C2H6O乙醇，甲醚官能團的種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團異構(gòu)第42頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月[順反異構(gòu)]:C=CabbaC=Cbbaa與【試試看】下列烯烴中哪些存在順反異構(gòu)?1.(CH3)2C=CH-CH32.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3CH3CH3你認為烯烴要存在順反異構(gòu)必須滿足什么條件？【對映異構(gòu)】CH3—C—OHHCl

HO—C—CH3HCl與[想一想]有機物中存在什么樣的碳原子才能有對映異構(gòu)？長見識下列有機物中具有對映異構(gòu)現(xiàn)象的中心碳原子。CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3第43頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月

[練習]書寫C5H10的同分異構(gòu)體5.同分異構(gòu)體的書寫：【練習】書寫C7H16的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對、鄰、間；最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。

第44頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月烴類的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類CnH2n 烯、環(huán)烷烴

CnH2n-2炔、二烯、環(huán)烯第45頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月烴的含氧衍生物的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類CnH2n+2O醇、醚CnH2nO 醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯官能團異構(gòu)：具有不同官能團第46頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月烴的含氮、氧衍生物的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類CnH2n+1O2N 氨基酸、硝基化合物例：C3H7O2N CH3CHCOOH NH2

CH3CH2CH2NO2 第47頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同位置異構(gòu)：官能團位置不同官能團異構(gòu)：具有不同官能團有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第48頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月判斷下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1、1-丙醇和2-丙醇2、CH3COOH和HCOOCH33、CH3C