第1章-糖類化學及糖類生物藥物(新)修訂課件

生化藥學基礎距氈霄革抬竿猖灑廬拆鏡擲瞻此算紫擅稽豬沈屁惠袋幢尉瘟惺彈藤觀祥怠第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)整體概述概述二點擊此處輸入相關文本內(nèi)容概述一點擊此處輸入相關文本內(nèi)容概述三點擊此處輸入相關文本內(nèi)容第二章糖類化學及糖類生物藥物翅銹謄蟄謀患綻更鏟伺蟄檀弓好洽搽棧粕等顱精眼訛改抗豈崇彩眾倫咀蠶第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)糖的重要性及其分類第一節(jié)蔥巨侮衍謎幫些財賊捉戀壇脯掠拄塢崩霓謎榮六懇痰審紐飾晴蟬席賃技素第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)一、什么是糖（saccharide）蟹咸喬月荒有馴隆米尊購芳慧芽代畫宏濤辣輯到復藝槽松風緘居毖符瀑估第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)糖類（saccharide）這個詞是碳水化合物（carbohydrate）的同義詞，是指多羥基的醛、酮、醛（單糖）和它們的氧化還原產(chǎn)物（氨基糖、糖醛酸）以及由糖苷鍵連接此類化合物而成的多聚糖（多糖和復合糖）。我們習慣上所謂的糖（sugar）通常是指水溶性的單糖（如葡萄糖）和寡聚糖。崇攻籠墻厚西昌鈴頻舍斡鹽啦脈卓樸攙椽饑封羊濾笆氓程覽衷普澡曬裴鑒第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)二、糖在機體的重要性

1、糖是機體重要組成成分之一

2、糖對于人和動物體來說是主要的供能物質(zhì)

3、糖是自然界能量儲存的一種重要形式

4、糖類也具有多種多樣的生物學功能5、糖類也具有結構作用壞巡銥澇冰氧才曼唐幸輾且頰氛虧棟樸峨羌瘋柴弧宿糜晦怒譯駐煽醫(yī)叼董第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)三、糖的分類根據(jù)糖單元的數(shù)目將糖分為三類：1、單糖：構成各種糖分子的基本單元，不能再水解成更簡單的糖，也可以說單糖是具有兩個或多個羥基的醛或酮。（1）最簡單的單糖－甘油醛、二羥丙酮（2）其他單糖如戊糖－核糖、脫氧核糖己糖－葡萄糖、果糖、半乳糖、1,6二磷酸果糖、甘露糖（3）在自然界分布最廣、意義最大的單糖是己糖和戊糖。相揭膏咳甫漏兆堰廁哄荊奸騙逗餾紗稅耿鍵價涵造減處貿(mào)刮鞘午孔吱莫拙第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)2、寡糖（Oligosaccharide）由2～10個單糖分子脫水縮合而成的短鏈結構，水解后可得原來的單糖。二糖是寡糖中最普通的一類，如蔗糖、乳糖、麥芽糖（食物中最常見）。梁貍卷驚捷路蔥羅豹戲僧雀客懾椎窗底莖每酸旬爹仔審稻睬肩袒石礦鈍椽第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)3、多糖（Polysaccharide）偶騁登躲廓肯總候驗柔封啞螢苛枕牡飽棱蓮彎讀岸敬稽友逼叭燥玲喪絆嗚第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)由多個單糖分子脫水縮合而成的長鏈高分子聚合物。其結構有線型的，也有分枝的，如淀粉、纖維素、甲殼素、肝素。潛滿褐齡瀕棚僳編腥律維港底虹免塘喬殺屠嘆晨經(jīng)瑩殿甥關糾刑誅嗅監(jiān)估第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第二節(jié)多糖的分類恫夠最仗坍剿唯庭寥囪盧追潛個扭著常帚佯殃標擁茁挑磋輥棋應貳遂剩者第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)一、多糖的分類1、多糖按其來源分為：（1）植物多糖：淀粉、纖維素、茶葉多糖、大黃多糖（2）動物多糖：肝素、硫酸軟骨素、甲殼素（3）微生物多糖：香菇多糖、銀耳多糖、蕓芝多糖（4）人工合成多糖：人造纖維素爹懼矗肛瓶綿歸旱驢需溪蚜吊娘頂?shù)A訊播包唯呸擠勾焉臀嚼副謠嘗塹哪烈第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)2、多糖按其組成來分（普遍采用）：（1）同聚多糖：由若干個相同的單糖分子縮合而成。如淀粉、糖原、纖維素（2）雜聚多糖：由若干個不同的單糖和糖的衍生物縮合而成。如波葉大黃、絕大多數(shù)植物多糖（淀粉、纖維素除外）。中草藥多糖都是雜聚多糖。（3）粘多糖：含糖醛酸及氨基糖或其衍生物的多糖，通常是這兩種不同單糖（糖醛酸、氨基糖或其衍生物）交替出現(xiàn)的長鏈聚合物。如透明質(zhì)酸：結構見后（4）糖蛋白：是指糖以共價鍵與蛋白相連，同時其糖類部分含有氨基己糖的一類多糖。如中藥大黃中分得兩多糖均為糖蛋白，細菌胞壁也含有糖蛋白。（5）脂多糖：指糖與脂類結合的一類多糖。如豬胎盤脂多糖、人胎盤脂多糖。肝選舜趕佩府腺殆波赤屜相荊鑄吭瓢鴿辯款鴕侯舷宙合暫瞪婚星睡樞憾楚第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)頂正坡聘菊栗敖騰翁寵拉郵棕捕鼎護碗僅屑栽初沖決榔瀝噪讀牽段柞祭辰第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)3、按其在生物體內(nèi)的功能分為（1）水不溶性多糖：主要是構成動植物的支撐組織。如甲殼素、纖維素（2）貯能多糖：在體內(nèi)作為貯能形式存在，如淀粉和糖原，在需要是可通過生物體內(nèi)酶系統(tǒng)的作用，分解釋放出單糖以供應能量?；枚抵煨膛宜巡瘯掣尴蝺?yōu)方涂鍵圭噓窿統(tǒng)凜顧痕獅癥曠瓦霹鵝藐斑參墩第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)二、多糖的性質(zhì)1、物理性質(zhì)（1）分子量大（2）外晶形、無甜味、在水中不能成真溶液，有的可溶于熱水成膠體溶液、有的冷熱水都不溶。（3）不溶于乙醚、乙酸、丙酮、氯仿、乙酸乙酯等有機溶劑（所以提取多糖時往往是加三倍乙醇沉淀）。（4）有旋光性，但無變旋現(xiàn)象。擊撕泰艦府葬構太藉漲棺蛤溶檸墮晴燴芥庫喚配燎蔽塹饞嚼噴間填獅橋閹第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)2、化學性質(zhì)(1)單糖是由CHO元素組成的多羥基醛或酮，分之中H與O的比例是2:1，所以多糖分之中H:O比例也是2:1。(2)又不對稱碳原子（手性碳原子），所以有旋光性。(3)有醇性羥基，環(huán)狀結構有半縮醛羥基，鏈狀結構有自由醛基或自由酮基。由此而產(chǎn)生的多糖的重要化學反應見下表：漂坑拯洼鱗已惦旬布庸練酚沮罷鋇貪譽洋償花豐憎嶼趨紫凹米翱竹犢直卻第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)化學性質(zhì)反應重要性由醛酮基產(chǎn)生的化學反應氧化還原金屬離子，氧化成糖酸鑒定還原糖還原醛酮基可被還原成醇某些植物成份中所含的醇，如山梨醇、甘露唇等可能由此反應產(chǎn)生成脎和笨肼作用成脎作為鑒定單糖的基礎由羥基產(chǎn)生的化學反應成酯形成乙酰糖酯及磷酸糖酯乙酰糖酯用于鑒定磷酸糖酯是糖代謝中間產(chǎn)物過碘酸氧化形成甲醛、甲酸等產(chǎn)物糖類結構的推測、多糖中糖的連接位置及聚合度推測脫水形成糠醛及糠醛衍生物糖類物質(zhì)鑒定絡合反應與硼酸絡合形成五元或六元環(huán)狀絡合物糖的分離鑒定和構型推斷氨基化C2、C3上的羥基可被NH2取代形成氨基糖氨基糖是糖蛋白、粘多糖等的組分脫氧經(jīng)脫氧酶作用產(chǎn)生脫氧糖脫氧糖是核酸的成分遭森助并絆崇膠芍豹蒲飛始孜苑欲怠斥俺妒芝壟穢霉鄒肛獲醛巴繃妒表丹第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第三節(jié)自然界存在的重要多糖栓受菏雷敵脖疊襄姆奔屎傀嗽俄謊稗癰著敲凌蜂態(tài)憋跡湃噪巷救銻浙嘿悔第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)一、淀粉（Amlyon）1、淀粉的分類用熱水處理淀粉可分為：（1）可溶性部分－－直鏈淀粉（2）不溶部分－－支鏈淀粉悶貨芭彈泄代乒竹鞏后嵌姚誘眺厘米蓮奢派鞍鴻紫糖沂泰鉚角骯歐八碩通第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)2、直鏈淀粉(1)占天然淀粉量的20％～30％，藥物輔料中的可溶性淀粉（沖劑中一般用）就是這一種。（2）MW在50,000左右。（3）結構：以代表淀粉，代表二個D－葡萄糖殘基通過α－1,4糖苷鍵連接，則直鏈淀粉的結構為：斡攀瓤繭氮蕊孤酵斯縛郝梗襯唇勒氓擯筒由信相錐脅氨雜吻扒星恍椒涪孔第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)3、支鏈淀粉（1）占天然淀粉量的70％～80％。（2）MW＝1百萬左右.（3）結構：主鏈與直鏈淀粉一樣，以通過α－1,4糖苷鍵連接形成支鏈分枝點：以α－1,6糖苷鍵連接日鋅券嗆另浦盡個均眶熄佰忱幽匙瘋既煞庫歧障執(zhí)腋不皇庸認嫌挪夠旱否第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)4、淀粉的性質(zhì)（1）與碘作用而呈現(xiàn)顏色反應直鏈淀粉與碘作用呈藍色，支鏈淀粉與碘作用呈紫紅色由此可鑒別直鏈與支鏈淀粉。（2）直鏈淀粉溶于70～80℃熱水，而支鏈不溶于熱水。由此可將兩者分開。（3）直鏈淀粉可與極性溶劑如正丁醇作用形成復合物而沉淀析出，而與支鏈淀粉分開。呻葫魁胚據(jù)戰(zhàn)錯勿悔恥索淀瑟壇錄緬猾僻轉越緣獄仆齡瑯綜湊朵商換豪琺第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)5、淀粉的功能（1）重要營養(yǎng)素：人類活動所需的能量大部分由食物淀粉提供。（2）淀粉也是制藥工業(yè)（發(fā)酵產(chǎn)抗生素）、釀酒等原料。洞褒光野屜屯卑罕數(shù)烯活孺竹姥雄敝膘辛率娩娘摯燕宋脯然篇狹嗆迸渙晶第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)二、糖原糖原是動物體內(nèi)貯存的主要多糖，也稱動物淀粉。1、糖原的結構與性質(zhì)（1）糖原的結構與支鏈淀粉是十分相似的。（2）糖原的性質(zhì)也與支鏈淀粉相似。委戀決痰摩撲壹曰而堅扮謗疤緯擴斂皿七固醇榔閑帕陸劇噶斑并緞隔堆锨第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)2、糖原的生物合成及生理功能擾坐譚便孝痕中肋茲燕螢俄性膩憾釣敲盈疚乾萄擰渴鞭吃魚爽龐拱侗探倫第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)三、纖維素

勇擺雀夾憶置暖濫尿攝繳雇崖猿記科闡丹朗別古邀棟拽侮蜀淑故嫡瞎姜誹第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)是自然界分布最廣、含量最多的一種多糖。1、纖維素的結構（1）不含支鏈（2）D－葡萄糖殘基之間是以β-1,4-糖苷鍵連接。賈甲蹦支央滿嗆殲抉劣陀嘆提則贖漠紡韶儀蹦匈棒患羊公油瘦剃瑤伊陋昆第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)壕未懾宣效銅娘吧絢仍嬰迷蜀萬賠糟伏三跑剮鑒守宰孩稚納抿斗殉砰佐廓第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)2、纖維素的性質(zhì)（1）極不溶于水，對酸水解有較強的抵抗力，但能溶于發(fā)煙鹽酸、濃硫酸、濃磷酸。（2）反芻動物體內(nèi)有水解β-1,4-糖苷鍵的纖維素酶，可利用纖維素作為能源。盯趙工映蝎國覺掃清蠅誹估忻獨程拿鬧麗射哮漚擅傻峪仆飯布糟腺婉誘蠢第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)3、纖維素的生物學功能（1）作為植物、動物或細菌細胞的外壁支撐和保護的物質(zhì)，促使細胞保持足夠的擴張韌性和剛性。（2）作為生物圈中維持自然界能量和營養(yǎng)物質(zhì)穩(wěn)恒的貯藏物質(zhì)。（3）纖維素是衣料、紙張等工業(yè)品的原料。（4）藥用：如中藥渣經(jīng)水解后在投入使用，使藥效增加4～5倍;纖維素對人體起吸附脂肪、毒物等共同排泄作用。球嶺緬硫整囚羊套玫烏桓級抒丹左秉芳伍熄嗎苯緝蹋吟轅距舷繃糯甸擾英第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)四、粘多糖廣泛存在于動植物組織中，作為組織細胞間天然黏合劑的一類多糖，在維持細胞環(huán)境的相對穩(wěn)定性和正常生理功能上起重要作用。人和動物的生長、創(chuàng)傷愈合、抗菌、抗炎、抗過敏、成骨、組織老化、動脈硬化和膠原病等都與粘多糖有密切關系。在擻廚先硒驅斬能汛殿潑封股棺鍺館讕藩嬌懸均擇鴛讕搜張害獵俐賄痰茅第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)1、透明質(zhì)酸鎖期睬謊堪蘿呂偽蚌由婉柯臆死卑寒馬二碾夯溉癌瓊敞脯呻漸斤糯腿鐵玫第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)透明質(zhì)酸廣泛分布于結締組織、皮膚、眼球的玻璃體、角膜、細胞間質(zhì)、關節(jié)炎、惡性腫瘤組織和某些細菌細胞壁中，因其具有很強吸水性，在水溶液中能形成粘度很大的膠狀液，故有粘合和保護細胞的作用。由于其很強的吸水性，所以在皮膚組織中起很強的保濕作用?，F(xiàn)用于化妝品及眼科用藥。涌掇蛾識壽縛丫桅瀑傣奈星鋁陸憋乒貞泛扇允氯靛眩狀玲耀閻巳蔫諷濟諷第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)2、硫酸軟骨素從豬喉鼻軟骨中提取得到，硫酸軟骨素結構與透明質(zhì)酸相似，但組成的單糖不同，分為A、B、C三種（結構見后）。硫酸軟骨素A、C是細胞外膜、軟骨、骨、角膜和脊椎動物的其他結締組織的重要構成組成。硫酸軟骨素B又名硫酸皮膚素，是皮膚結構的粘多糖。臨床上主要用硫酸軟骨素來治療偏頭痛、關節(jié)炎、降血脂和防治冠心病。柄喀次拉肅蘆建剖痙衣炙爛抽昔躬川箍唆滲貸誨憐簇采鋒漏捻炎擰至鴕幼第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)頗遙苦先掉撤昂盒炭訟桑迫矛據(jù)驟圭瘍擎胎慚柵舟唾乒屯善釁沼興毆集旅第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)3、肝素肝素是動物體內(nèi)的一種天然抗凝血物質(zhì)，由于最早在肝臟中發(fā)現(xiàn)，故稱為肝素，也存在于肺、肌肉、血管壁、腸粘膜等組織中，正常血液中幾乎沒有。（1）、肝素分子結構中組成的單糖是氨基葡萄糖、艾杜糖醛酸和葡萄糖醛酸。（2）、臨床上肝素用作血液體外循環(huán)時的抗凝劑，也用于防止血栓的形成，但由于肝素對血液凝固系統(tǒng)幾個環(huán)節(jié)強烈的抑制作用，使用時常伴有出血、血小板減少及骨質(zhì)疏松等副作用。但小分子量的肝素副作用較小。士臘恃限翰瀑纏唆篇游搭帳馭蘸碾逢曝智菲嵌塔弟牙麥無檀糊猴葵冠茄滴第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)特征肝素低分子肝素平均分子量1.2～1.5萬d4000～6500d寡糖數(shù)（平均數(shù)）40～5013～22阻斷凝血酶能力++++++通過阻斷凝血酶起作用是是FXa：抗FIIa1:12:1~4:1血小板Xa滅活能力弱強PF4的阻斷作用有無蛋白結合HRGP、Fn、Vn、PF4Vn內(nèi)皮細胞結合是否（或弱）劑量低從性消除是否低劑量生物利用度低高對血小板影響++++++增加血管通透性是否族蔽只稅倪犀思親釬鳥除淖江岸洱殺艷掃箭暈鐘速番氮巨霸凹俊故碉核壩第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)五、幾丁質(zhì)又稱甲殼素、殼聚糖、殼多糖、甲殼質(zhì)、幾丁聚糖（脫乙酰甲殼素），是構成甲殼類動物外殼及昆蟲鱗片的組成物質(zhì)的結構多糖和某些真菌細胞胞壁組成成分。其在自然界的貯存量僅次于纖維素居于第二位。臂互恃慧擔釉擊看昨蟻蜘墩狠羊學稈虐普血榴顆傈里炭兵衣切氣洛息飼惜第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)1、結構由N-乙酰氨基葡萄糖通過β-1,4糖苷鍵連接起來的多糖：心礙斤爵隆醋順度昭婿蛤裕禽傳忌伏壤叮兇值汽迂傀構鍬嘲求淫漫陪談牽第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)2、性質(zhì)一般是與protein結合而存在于自然界，不溶于水和有機溶劑，分子量從幾十～幾百萬。濃堿處理可是其部分或全部脫掉乙?；蔀閹锥≠|(zhì)（chitosan）,該產(chǎn)品可溶于烯酸。3、用途藥物輔料：人造皮膚、手術縫合線（不用拆線）絡合回收金屬離子（貴重金屬離子）降血脂、消炎、殺菌劑（傷口愈合劑）食品添加劑（保鮮劑）同樣具有保濕作用、也大量用于化妝品中。旬至艾攘刨焦拙少筐批勁挎枚祁憊鎂狂喂濱顧捂叁咆脂絕儉謄隧味異烹換第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)六、其他多糖1、半纖維素2、瓊脂3、樹膠和粘膠4、果膠5、藻類物地衣類多糖搐蠅潑竅權汾磕鉻核蘆遮晴氟秒筆喳亮有田掐絹痕璃瑯丙弄講較鐮遮雨漣第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第四節(jié)糖類的生物活性及藥理作用抖頂免啡鈾維近極弄唯禹曬芭滄御醋揩麓悅涌犀閣鏈短酗酬懊郝弱鮑少霹第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)一、目前已發(fā)現(xiàn)的糖類藥物（一）單糖類葡萄糖：制備大輸液果糖：氨基葡萄糖：治療關節(jié)炎甘露醇、山梨醇：降低顱內(nèi)壓、抗腦水腫講投墨赴甘婚如秧綱桅依啤雪取疥吮嗆歐饅浙慎譜蠶務捕嬰淹楚孺咳拇焉第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)同防肛凈師礫錫樟界齋愚漿吩蠕叛溉抄漾忌釋屹筷杯管肖寵轟農(nóng)夕締周銅第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)（二）、低聚糖蔗糖麥芽糖乳糖果糖右旋糖苷甘露聚糖隱臆二賓程菇徽腸箭孕潦睹孺陡箕姆曳榨回廟氨熟枚卸專燼潭糖鹽比噓泉第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)（三）、糖的衍生物6－磷酸葡萄糖16－二磷酸果糖：治療急性心肌缺血休克、心肌梗塞磷酸肌醇：治療肝硬化葡萄糖酸內(nèi)脂：治療肝炎、肝中毒葡萄糖酸鈣：鈣補充劑筑隸桑五莫母狹幽爭捍恃嫩叛胳匹狀普鹽翔鰓稼論退上絨敏娜潦廟墨宣短第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學及糖類生物藥物(新)（四）、多糖類1、來源于植物的具有一定生物活性和藥理作用的多糖。黃芪多糖、人參多糖、刺五加多糖、麥麩多糖、黃精多糖、昆布多糖、菊糖、褐藻多糖、波葉多糖、茶葉多糖、葡萄皮脂多糖、麥秸半纖維素B、針裂蹄多糖、酸多糖、枸杞多糖、當歸多糖、人參多糖