有機(jī)化學(xué)專題一：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型課件

期末考試有機(jī)化合物復(fù)習(xí)專題一：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型期末考試有機(jī)化合物復(fù)習(xí)1有機(jī)反應(yīng)類型：（八大基本類型）

取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；

氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)類型：（八大基本類型）21、取代反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。（2）特點(diǎn)：有上有下（3）機(jī)理CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2Oδ+δ—δ+δ-1、取代反應(yīng)CH3CH2—OH+H—Br3（4）取代反應(yīng)的規(guī)律①一般規(guī)律：A1—B1+A2—B2A1—B2+A2—B1δ+δ+δ—δ—②某些試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置與醇發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)：H—ClH—Br與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)：Na—CNH—NH2與苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)：HO—SO3HHO—NO2δ+δ—δ+δ—δ+δ—δ+δ—δ—δ+δ—δ+H—OH

δ+δ—δ+δ+δ—δ—②某些試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置δ+δ—δ4（5）α—H被取代的反應(yīng)

烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng)，其中與官能團(tuán)直接相連的碳原子

（α—C）上的碳?xì)滏I容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。CH3—CH=CH2+Cl2

Cl—CH2—CH=CH2+HCl（5）α—H被取代的反應(yīng)CH3—CH=CH2+Cl25練習(xí)：根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式：（1）CH3CH（OH）CH3+H—Cl（2）CH3CH2—Br+NaOH

（3）CH3CHClCH3+NaOH（

4）CH2—CH=CH2+Cl2

H

▲H2O▲H2O▲▲練習(xí)：根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式：（1）CH3CH6【歸納】常見的取代反應(yīng)①烷烴：氣態(tài)鹵素單質(zhì)、光照條件②苯及同系物：液溴(Fe)、濃硫酸、濃硝酸反應(yīng)③α—H的取代：烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分④酯化反應(yīng)：羧酸與醇，濃硫酸催化⑤酯的水解反應(yīng)：無機(jī)酸或堿催化⑥醇與氫鹵酸的取代：酸性條件⑦鹵代烴的水解：堿性條件（水解較完全）⑧醇分子間脫水：濃硫酸催化⑨雙糖、多糖的水解：稀硫酸催化⑩蛋白質(zhì)的水解：蛋白酶催化【歸納】常見的取代反應(yīng)7【酯化反應(yīng)拓展】乙二酸和乙二醇酯化【酯化反應(yīng)拓展】乙二酸和乙二醇酯化8【酯化反應(yīng)拓展】其它酯：硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纖維（纖維素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯）【注意】苯酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)，且水解后產(chǎn)生的酚—OH還消耗NaOH?！觉セ磻?yīng)拓展】其它酯：【注意】苯酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)92、加成反應(yīng)（1）定義：（2）原理：“有進(jìn)無出”

（3）機(jī)理：參與加成反應(yīng)的某些試劑化學(xué)鍵的電荷分布：δ+δ-δ+δ-δ+δ-δ+δ-H—ClH—OSO3HH—CNH—NH22、加成反應(yīng)（1）定義：（3）機(jī)理：參與加成反應(yīng)的某些試劑10與H2、

X2加成

常見加成試劑H2、X2、HX、H2OH2、HCN以上試劑均能加成

加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)C=COCC≡C與H2、X2加成常見加成試劑H2、X2、HX、H11根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列加成反應(yīng)的方程式：

①CH≡CH＋H－CN

②CH3－CH=CH2＋H－Cl

③CH3－CH=CH2＋H－OH

O

④CH3－C－H＋H－CN

催化劑催化劑催化劑δδ++-催化劑▲▲,加壓根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列加成反應(yīng)的方程式：

①CH≡CH＋12【歸納】加成反應(yīng)類型①和H2加成：催化劑（Ni）+加熱②和水加成：一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑條件下③不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成：可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物④醛基的C=O只能和H2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)⑤若一種物質(zhì)中同時(shí)存在C=C、醛基等多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，和氫氣的加成反應(yīng)可同時(shí)進(jìn)行，也可以有選擇地進(jìn)行，依信息而定?！練w納】加成反應(yīng)類型①和H2加成：催化劑（Ni）+加熱133、消去反應(yīng)（1）定義：在一定條件下，一分子有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。（2）特點(diǎn)：只下不上（3）醇類的消去反應(yīng)

反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱

消去條件：與羥基相連的碳的鄰碳上有氫

消去的小分子：H2OCH2—CH2CH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃HOH3、消去反應(yīng)濃硫酸170℃HOH14（4）鹵代烴的消去反應(yīng)——反應(yīng)機(jī)理分析：乙醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaClHCl反應(yīng)條件：NaOH醇溶液、加熱

消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫消去的小分子：HX（4）鹵代烴的消去反應(yīng)——反應(yīng)機(jī)理分析：乙醇15鄰二鹵代烴的消去——反應(yīng)機(jī)理分析：CH3CH—CHCH3+ZnCH3CH=CHCH3↑+ZnBr2BrBr△

反應(yīng)條件：鋅、加熱

消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有鹵素原子消去的小分子：X2鄰二鹵代烴的消去——反應(yīng)機(jī)理分析：CH3CH—CHCH3+16

4

、氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)

（1）氧化反應(yīng)——通常是在有機(jī)化合物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)。

常用的氧化劑有：O2、O3、KMnO4、K2Cr2O7、過氧化物和銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸濁液等。

（2）還原反應(yīng)——通常是在有機(jī)化合物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)。常用的還原劑有：H2（催化加氫）、Fe(Zn)-HCl、氫化鋁鋰（LiAlH4）、硼氫化鈉（NaBH4）等。4、氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)17

（3）有機(jī)化合物中元素氧化數(shù)的確定：

①相同原子間共用電子對的元素氧化數(shù)為0；②不同原子間共用電子對的元素氧化數(shù)要根據(jù)兩種元素的非金屬性（電負(fù)性）來判斷：共用電子對偏向?yàn)樨?fù)，偏離為正；其數(shù)值按共用電子對數(shù)來確定——若分別偏向（或偏離）1對、2對或3對，則該元素的氧化數(shù)分別為-1、-2或-3價(jià)（或+1、+2或+3價(jià)）；③最后求出該元素的總的氧化數(shù)。

如：過氧丙酸各元素的氧化數(shù)如下：

H+1

H+1

O-2

H+1—

C-3—

C-2—

C+3—O-1—O-1—H+1

H+1

H+1（3）有機(jī)化合物中元素氧化數(shù)的確定：18

（4）幾點(diǎn)說明：①碳碳不飽和鍵、醛或酮分子中的羰基（C=O）及腈類（R-C≡N）可以催化加氫，但羧酸及酯分子中的羰基通常不能催化加氫。②氫化鋁鋰（LiAlH4）、硼氫化鈉（NaBH4）是特效還原劑，它們不能還原碳碳不飽和鍵，可以還原醛或酮分子中的羰基，氫化鋁鋰（LiAlH4）還可以還原羧酸及酯分子中的羰基。③硝基化合物

胺類④臭氧化分兩步：R-CH=C-R′

R-CHC

Fe（Zn）-HClO3O-OOZn-H2O還原性水解RCHOR′R（H）+R′C=OR(H)R（H）（最終產(chǎn)物）（4）幾點(diǎn)說明：Fe（Zn）-HClO3O-OOZn-H19

5、聚合反應(yīng)——由小分子（單體）合成高分子化合物（也稱高聚物）的化學(xué)反應(yīng)。聚合反應(yīng)有加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)高聚物一種或兩種以上的單體加聚產(chǎn)物縮聚產(chǎn)物一種或兩種以上的單體加聚縮聚解聚解聚產(chǎn)物中無小分子生成產(chǎn)物中有小分子生成分子中通常帶有兩個(gè)或兩個(gè)以上的—OH、—NH2

、—COOH、—X或含活潑氫（如苯酚）

分子中通常含有C=C、—C≡C—、C=O或活性環(huán)（如CH