高二化學-114一種特殊的碳氫化合物-苯課件

請大家猜一個謎語：

有人說我笨，

其實我不笨，

脫去竹笠換草帽，

化工生產(chǎn)我最棒。

（打一字）苯請大家猜一個謎語：

有人說我笨，

其實我不笨，

脫去竹笠換草11.4一種特殊的碳氫化合物——苯11.4一種特殊的碳氫化合物——苯復習：煤是個寶，人們愛稱它是“烏金”。煤的干餾產(chǎn)物是重要的化工原料。那么，煤的干餾有哪些產(chǎn)物呢？有機溶劑，是合成纖維、合成橡膠、塑料的重要化工原料

生產(chǎn)染料炸藥、農(nóng)藥的原料復習：煤是個寶，人們愛稱它是“烏金”。煤的干餾產(chǎn)物是重要的化新聞線索一：

京某廠逾20女工患血癌－疑為苯中毒致死，已有患者死亡新聞線索二：廣東省，“猛鞋”膠水致17家鞋廠67名工人苯中毒苯是一種對人體危害較大的化學品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯中毒需要治療的時間很長，往往花費大筆醫(yī)療費還難以治愈。

可怕的苯新聞線索一：

京某廠逾20女工患血癌－疑為苯中毒致死，已有患閱讀材料：苯的發(fā)現(xiàn)1、19世紀30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2、不少國家使用煤氣照明，人們發(fā)現(xiàn)煤氣罐里常殘留一些油狀液體。3、英國化學家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚的興趣，他花了整整五年的時間從這種液體里提取了苯4、1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學會報告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳氫化合物—苯。閱讀材料：苯的發(fā)現(xiàn)一、苯的物理性質(zhì)苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，密度比水?。╠=0.87g/cm3），熔沸點低（沸點80.1℃,熔點5.5℃）。易揮發(fā)，不溶于水，易溶于酒精等有機溶劑。一、苯的物理性質(zhì)苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，密度比練習、有人設計下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測（X）可能是A.

苯

B.

乙醇C.

四氯化碳

D.

己烷

練習、有人設計下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。歷史含義：具有香味的物質(zhì)現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的有機化合物現(xiàn)實意義：名稱沿用芳香烴：芳香族碳氫化合物,簡稱又稱“芳烴”芳香族化合物芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物歷史含義：具有香味的物質(zhì)芳香烴：芳香族碳氫化合物,簡稱又稱“

法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機物，立即對其組成進行測定，他發(fā)現(xiàn)它僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，1摩爾這種物質(zhì)的質(zhì)量為78g，請確定該分子式。苯的分子式會是怎么樣的呢？我們來算一算～Ｃ６Ｈ６法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機物，立即對其組成進行測定，他分子式:C6H6二.苯的分子結(jié)構(gòu)最簡式:CH請寫出6個C的烷烴、烯烴、炔烴的分子式。C6H14C6H12C6H10苯分子式為C6H6

，

可推測苯分子極不飽和分子式:C6H6二.苯的分子結(jié)構(gòu)最簡式:CH請寫出6猜測苯的結(jié)構(gòu)：分子式:C6H6猜測結(jié)構(gòu)式:CHC-CH2-CH2-CCHCH3CHC-CH-CCHCHC-CHCH-CHCH……CH3-CHC-CH2-CCH猜測苯的結(jié)構(gòu)：分子式:C6H6猜測結(jié)構(gòu)式:CH１苯與酸性高錳酸鉀反應：實驗探究：實驗現(xiàn)象：溶液分層，紫色沒有褪去。２苯與溴水反應：實驗現(xiàn)象：溶液分層，上層溶液變橙紅色。結(jié)論：苯不含碳碳雙鍵、三鍵。苯分子結(jié)構(gòu)究竟怎樣呢？請看凱庫勒的發(fā)現(xiàn)：猜測：紫色的酸性高錳酸鉀褪色猜測：溴水褪色書P37１苯與酸性高錳酸鉀反應：實驗探究：實驗現(xiàn)象：溶液分層，紫色1865年德國化學家凱庫勒提出了苯的結(jié)構(gòu)的以下觀點，你認為對否？（1）六個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；（2）每個碳原子均連接一個氫原子；（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替?；蚧蚋鶕?jù)凱庫勒式，苯的鄰位二取代物應當有幾種異構(gòu)體？凱庫勒式1865年德國化學家凱庫勒提出了苯的結(jié)構(gòu)的以下觀點，你認為對一直到1935年，科學家用現(xiàn)代物理方法證實苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角都是120°，碳碳鍵的鍵長都是1.40×10－10m。

碳碳鍵單鍵雙鍵

苯環(huán)

鍵長（10－10m）1.541.331.40結(jié)論：

(1)現(xiàn)代科學技術證明苯具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)的非極性分子。苯分子中的6個碳原子等效，6個氫原子等效。

(2)各個鍵角都是120°,碳碳鍵鍵長相等。

(3)苯環(huán)上不是由碳碳單鍵和雙鍵交替構(gòu)成，苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。苯的結(jié)構(gòu)使苯的性質(zhì)比烯烴穩(wěn)定。一直到1935年，科學家用現(xiàn)代物理方法證實苯分子具有平面正六比例模型球棍模型凱庫勒結(jié)構(gòu)式苯的結(jié)構(gòu)簡式凱庫勒式符合苯分子結(jié)構(gòu)不符合苯分子結(jié)構(gòu)，但現(xiàn)在還沿用比例模型球棍模型凱庫勒結(jié)構(gòu)式苯的結(jié)構(gòu)簡式凱庫勒式符合苯分子結(jié)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)烷烴的性質(zhì)烯烴的性質(zhì)取代反應加成反應三、苯的化學性質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)預測性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)烷烴的性質(zhì)烯烴的性質(zhì)取代反應加成燃燒：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O1、氧化反應但苯不能使酸性KMnO4溶液褪色！點燃

我們已經(jīng)知道，苯與溴水不能發(fā)生加成反應，那么苯與液溴會發(fā)生取代反應嗎？現(xiàn)象：苯燃燒時產(chǎn)生濃的黑煙，火焰明亮，放出大量熱。燃燒：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O12.苯的取代反應：實驗：(1)苯與鹵素的取代反應：催化劑常使用Fe,真正起催化作用的是溴化鐵(FeBr３)溴苯，無色油狀液體，密度比水大，不溶于水書P38練習:寫出苯與氯氣在鐵催化下反應的方程式2.苯的取代反應：實驗：(1)苯與鹵素的取代反應：催化劑常使(2)苯的硝化反應(書P39)硝基苯——無色具苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，密度比水大，易溶于酒精和乙醚，有毒。如何提純、解毒呢？注意：①藥品取用順序：HNO3―H2SO4―苯②加入苯后不斷搖動的原因觀察并討論回答下列問題：1．觀察到的實驗現(xiàn)象？2．濃硫酸起什么作用？3．為什么用水浴加熱？4.實質(zhì)是什么反應？——屬于取代反應③溫度計的位置，必須懸掛在水浴中。(2)苯的硝化反應(書P39)硝基苯——無色具苦杏仁味的油狀1、可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是:A.溴和四氯化碳B.苯和溴苯C.汽油和苯D.硝基苯和水課堂練習D2、實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正確的操作順序是

（A）①②③④⑤

（B）②④⑤③①

（C）④②③①⑤

（D）②④①⑤③3、常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有機物為

A、溴苯

B、硝基苯

C、己烷

D、一氯甲烷BC1、可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是:課堂練習D2、實驗3.苯的加成反應：苯在一定的條件下，可以發(fā)生取代反應，說明苯具有飽和烴的性質(zhì)；但從分子式分析，苯確實是不飽和烴，苯能不能發(fā)生加成反應呢？——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法（困難）在紫外光照射下與Cl2加成船式、椅式之分3.苯的加成反應：苯在一定的條件下，可以發(fā)生取代反應，說明苯１、下列關于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是

A．各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B．苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵

C．苯環(huán)中碳碳鍵完全相同D．苯分子中各個鍵的夾角都為120°練習Ｂ2、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)BCCH=CH2CH3Cl１、下列關于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是

A．苯既具有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)。苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應，而破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)的加成反應和氧化反應比較困難[小結(jié)]

四.苯的用途（書P40）能燃燒、易取代、難加成。苯既具有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)。苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定課堂練習、反饋：1．下列反應中，不屬于取代反應的是（）A．在催化劑存在條件下苯與溴反應制溴苯B．苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯C．苯在空氣中燃燒D．在一定條件下苯與氫氣反應制環(huán)己烷2．既能和氫氣發(fā)生加成反應，又能和鹵素發(fā)生取代反應的烴是（）3．下列有機物注入水中振蕩后分層且浮于水面的是（）A．苯B．溴苯C．四氯化碳D．乙醇

課堂練習、反饋：2．既能和氫氣發(fā)生加成反應，又能和鹵素發(fā)生取化學家預言第一次世界大戰(zhàn)1912-1913年，德國在國際市場上大量收購石油。由于有利可圖，許多國家的石油商都不惜壓低價格爭著與德國人做生意，但令人不可理解的是，德國人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收購到婆羅洲的石油運到德國本土去。在石油商人感一以百思不得其解時,一位化學家提醒世人說：“德國人在準備發(fā)動戰(zhàn)爭了！”果然不出化學家所料，德國于1914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)。這位化學家為何知道德國將發(fā)動戰(zhàn)爭呢？這一奇怪現(xiàn)象引起了一位化學家的注意他經(jīng)過化驗，發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈性炸藥的三硝基甲苯的基礎成分。這位化學家們就是在對婆羅洲石油的化學成分進行分析之后才向世人提出歷史性預言的?；瘜W家預言第一次世界大戰(zhàn)1912-1913年，德五、苯的同系物1.含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)對二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)注意：只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為碳碳單鍵的芳香烴。2.通式：CnH2n-6五、苯的同系物1.含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳3、簡單的苯的同系物的命名:甲苯乙苯對甲乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯3、簡單的苯的同系物的命名:甲苯乙苯對甲乙苯鄰二甲苯間二甲苯下列屬于苯的同系物的是（）練一練D下列屬于苯的同系物的是（）練一練D4、苯的同系物的同分異構(gòu)體：C9H12（有8種）4、苯的同系物的同分異構(gòu)體：C9H12（有8種）5、苯的同系物的物理性質(zhì)：在通常狀況下都是無色液體，有特殊的氣味，密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。芳烴、苯的同系物與芳香族化合物的區(qū)別：異同點芳烴苯的同系物芳香族化合物共同點含有的元素結(jié)構(gòu)特點不同點含有的元素通式只含碳和氫元素只含碳和氫元素含碳和氫元素一般都含有苯環(huán)除碳和氫元素外還含有其它元素無通式C6H2n-6(n≥6)無通式5、苯的同系物的物理性質(zhì)：芳烴、苯的同系物與芳香族化合物的區(qū)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似，但又有不同①氧化反應6.化學性質(zhì)2CnH2n-6+3(n-1)O2點燃2nCO2+2(n-3)H2Oa.燃燒反應現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似，但又有不同①氧化反應6.2mL苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩2mL甲苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩b.被酸性高錳酸鉀溶液氧化（苯環(huán)影響側(cè)鏈）實驗結(jié)論：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色2mL苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩2mL甲苯3滴高錳酸鉀酸+Br2

—Br+HBrFe+2Br2

—Br+2HBrFeBr—

+2Br2

—Br+2HBrFe

—Br補充：苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對位取代產(chǎn)物）等。+Br2—Br+HBrFe+2Br2—B甲苯被氧化的是側(cè)鏈,即甲基被氧化,該反應可簡單表示為：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）反應機理：|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子被氧化

H|—C—H|H

H

||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×這樣的氧化反應，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。這活潑性是苯環(huán)對烷烴基影響的結(jié)果。甲苯被氧化的是側(cè)鏈,即甲基被氧化,該反應可簡單表示為：CH3烷基取代苯

可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成

，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到

。現(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為

的異構(gòu)體共有7種，其中的3種是：

請寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡式：__________、__________、__________、___________。例烷基取代苯

可以被KMnO4的酸性溶液氧化生CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考：產(chǎn)物是什么？

可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。CH3CH3|CH3②易取代例如：甲苯能發(fā)生硝化反應鄰硝基甲苯對硝基甲苯222CH3+HNO3濃硫酸300CCH3NO2CH3NO2++H2O2，4，6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNTCH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃?zhèn)孺溣绊懕江h(huán),使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代是一種淡黃色針狀晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥②易取代例如：甲苯能發(fā)生硝化反應鄰硝基甲苯對硝基甲苯222C補充：③加成反應催化劑△+3H2CH3CH3補充：③加成反應催化劑△+3H2CH3CH3(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同①側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代②苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強氧化劑氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似①能燃燒②取代反應③加成反應小結(jié)：化學性質(zhì)(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同①側(cè)鏈影響苯環(huán)，使液溴、溴水、酸性高錳酸鉀溶液，與各類烴反應的比較烷烴烯烴炔烴苯苯的同系物液溴溴水KMnO4取代(溴蒸汽.光照)加成褪色加成褪色一般不反應，加鐵粉取代一般不反應，加鐵粉取代不反應，萃取褪色加成褪色加成褪色不反應，萃取褪色不反應，萃取褪色不反應氧化褪色氧化褪色不反應氧化褪色液溴、溴水、酸性高錳酸鉀溶液，與各類烴反應的比較烷烴烯烴炔烴有機物烷烴