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文檔簡(jiǎn)介

第4.3節(jié)芳香性與休克爾規(guī)則

(aromaticandHückelRule)主要內(nèi)容

休克爾(Hückel)規(guī)則重要的非苯型芳香烴學(xué)習(xí)要求1.理解和掌握非苯芳烴的休克爾（E.Hückel）規(guī)則。

2.掌握幾種具有芳香性環(huán)多烯苯、萘是平面型分子，分子中存在著環(huán)狀的閉合共軛體系，π電子云高度離域，所以具有“芳香性”。但有些不具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴類化合物，也具有一定的“芳香性”。這類化合物稱為非苯系芳香烴。一

休克爾規(guī)則

例如：1931年，休克爾（E.Huckel）提出了一個(gè)判斷芳香性體系的規(guī)則。如果一個(gè)單環(huán)狀化合物具有平面的離域體系，π電子數(shù)為4n+2（n=0,1,2,…整數(shù)），就具有芳香性。這就是休克爾規(guī)則，也叫做4n+2規(guī)則。休克爾規(guī)則——判斷芳香性體系的規(guī)則，滿足三個(gè)條件。(1)成環(huán)原子共平面或接近于平面；(2)環(huán)上的每個(gè)原子采取sp2，具有相互平行的p軌道；(3)環(huán)狀閉合共軛體系;(4)環(huán)上π電子數(shù)為4n+2(n=0、1、2……)；休克爾規(guī)則把芳香性概念由苯系芳烴擴(kuò)展到非苯系芳香烴，以致于擴(kuò)展到芳香雜環(huán)化合物中。凡符合休克爾規(guī)則，表現(xiàn)出芳香性，但不具有苯環(huán)的烴類化合物，稱作非苯系芳烴。

（一）環(huán)多烯離子

二重要的非苯型芳香烴環(huán)丙烯正離子、環(huán)戊二烯負(fù)離子、環(huán)庚三烯正離子、環(huán)辛四烯二負(fù)離子都具有芳香性。1環(huán)丙烯正離子

環(huán)丙烯正離子，具有2個(gè)π電子，2個(gè)π電子完全離域，平均分布在3個(gè)碳原子上，符合4n＋2（n=0）規(guī)則，具有芳香性。2.環(huán)戊二烯負(fù)離子

環(huán)戊二烯負(fù)離子，具有6個(gè)π電子，6個(gè)π電子完全離域，符合4n＋2（n=1）規(guī)則，具有芳香性。3環(huán)庚三烯正離子

環(huán)庚三烯正離子具有環(huán)狀平面共軛體

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