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人教版高二下化學(xué)選修5第四節(jié)有機(jī)合成2、逆合成分析法人教版高二下化學(xué)選修5第四節(jié)有機(jī)合成2、逆合成分析1目錄123逆合成分析法順推、逆推結(jié)合法有機(jī)合成遵循的原則
目錄123逆合成分析法順推、逆推結(jié)合法有機(jī)合成遵循的原則ww2(二)逆合成分析法例如:乙烯合成乙二酸(草酸)二乙酯基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解
(二)逆合成分析法例如:乙烯合成乙二酸(草酸)二乙酯基礎(chǔ)原料3練習(xí)已知:CH2=CH—CH3Cl2CCl4CH2—CH—CH3∣∣ClClCH2=CH—CH3Cl2500℃CH2=CHCH2Cl試以丙烯為主要原料合成硝化甘油,寫(xiě)出各步化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類(lèi)型。思路:用逆推法
練習(xí)已知:CH2=CH—CH3Cl2CCl4CH2—CH—C4CH2ONO2∣CHONO2∣CH2ONO2
HNO3CH2OH∣CHOH∣CH2OH濃H2SO4NaOH,H2OCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3CH2Cl-CHCl-CH3CH2=CH-CH3CH3-CH2-CH3CH2=CH-CH3Cl2,500℃Cl2,CCl4Cl2Cl2光照H2催化劑Cl2
CH2ONO2HNO3CH2OH濃H2SO4NaOH,H2O5產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.66學(xué)與問(wèn)H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%
產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.66學(xué)與問(wèn)H2C=C6(三)順推、逆推結(jié)合法
先用“順推法”縮小范圍和得到一個(gè)大致結(jié)構(gòu),再用“逆推法”來(lái)確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。這樣,比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準(zhǔn)確。
(三)順推、逆推結(jié)合法ww7已知:R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br合成(用反應(yīng)流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)練習(xí)HBr/過(guò)氧化物請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從例:由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2=CH2CH2-CH2
已知:R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br合成(用反應(yīng)流8解析:由順推法、逆推法可知:
解析:由順推法、逆推法可知:9答案為:
答案為:www.jxdjg10(四)、有機(jī)合成遵循的原則1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2)盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3)滿(mǎn)足“綠色化學(xué)”的要求。4)操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5)尊重客觀事實(shí),按一定順序反應(yīng)。
(四)、有機(jī)合成遵循的原則1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低111.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料(無(wú)機(jī)試劑及催化劑可任選),經(jīng)過(guò)6步化學(xué)反應(yīng),合成二丙酸乙二酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),設(shè)計(jì)正確的合成路線,寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。練習(xí)
1.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)練習(xí)122.已知試寫(xiě)出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解:,
2.已知試寫(xiě)出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解:,www.j133、工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)-羥基苯甲酸乙酯(一種常用的化妝品防霉劑),其生產(chǎn)過(guò)程如下(反應(yīng)條件及某些反應(yīng)物、產(chǎn)物未全部注明):請(qǐng)回答:①寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式②在合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)③和⑥的目的是
CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化劑①一定條件下CH3IC2H5OHB
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