氫化肉桂酸的制備實驗報告

氫化肉桂酸的制備一、 實驗?zāi)康?、 掌握一種RaneyNi催化劑的制備方法2、 掌握催化加氫的相關(guān)操作3、 練習減壓蒸餾等操作；二、 實驗原理催化加氫是一種重要的合成方法，包括烯烴、苯環(huán)、硝基的加氫等，具有應(yīng)用范圍廣、操作簡單等優(yōu)點。在實驗室合成和工業(yè)生產(chǎn)中都有著重要的意義，催化加氫反應(yīng)是向體積縮小的方向進行，增加壓力有助于反應(yīng)進行，但壓力增大對設(shè)備和技術(shù)有一定要求；通過適當?shù)拇呋瘎?，可以降低壓力甚至常壓下進行。其中RaneyNi以價廉易得而著稱。將i：i的鋁鎳合金分批投入到氫氧化鈉溶液中，由于氫氧化鈉與合金中的鋁反應(yīng)生成鋁酸鈉而溶解，殘留的鎳呈多孔蜂窩狀，所以又稱為骨架鎳。三、 實驗裝置：四、實驗步驟1、 RaneyNi的制備1） 稱取5gNaOH于100mL燒杯中，在冰水浴冷卻下加20mL蒸餾水溶解，使堿液溫度控制在10°C以下。2） 將4g鋁鎳合金粉（1:1）分6-10批次小心地加入到堿液中，反應(yīng)放熱釋放出氫氣，需不斷攪拌將溫度控制在25C以下。3） 加畢后撤去冰水浴，溶液逐漸恢復(fù)室溫；將燒杯置于65C的恒溫水浴上，攪拌至無氣泡逸出（約1h），停止加熱攪拌。靜置使鎳粉沉積、冷卻.4） 將燒杯傾斜并輕輕敲擊杯壁，使燒杯底部固體滑向一邊，小心傾斜倒出大部分堿液，注意殘留的堿液必須能覆蓋固體。5） 按同樣操作用20-30mL蒸餾水洗滌3-5次（至用pH試紙檢驗時，洗滌液呈中性），再用10mL無水乙醇洗滌3-5次，整個過程嚴禁將固體暴露在空氣中。6） 加入20mL無水乙醇做溶劑，將制備的RaneyNi催化劑一起移入50mL磨口錐形瓶中，備用。2、 催化氫化1） 在50mL三口瓶中，加入磁子。2） 將1.5g肉桂酸和25mL95%的乙醇加入到三口瓶中，攪拌微熱使之溶解。3） 取所制備的RaneyNi約0.75g加入到三口瓶中，用少量的無水乙醇沖洗附在瓶壁上的催化劑，塞緊連有導(dǎo)氣管的磨口塞。4） 按圖組裝加氫實驗裝置，三通閥1連接氫氣計量瓶和加氫反應(yīng)瓶，三通閥2連接真空泵。5） 在反應(yīng)開始前，首先要用氫氣置換系統(tǒng)中的空氣：a） 旋轉(zhuǎn)三通閥1使氫氣計量瓶與大氣相通，提高球形漏斗的位置，將氫氣計量瓶充滿水，趕盡其中的空氣；b） 關(guān)閉三通閥1，將三通閥2與真空泵相連，用水泵將三口瓶抽真空，關(guān)閉三通閥2；c） 慢慢打開氫氣減壓閥（出口壓力不能超過10kPa）,旋轉(zhuǎn)三通閥1，用排水集氣法使氫氣計量瓶充入氫氣；d） 關(guān)閉氫氣減壓閥，旋轉(zhuǎn)三通閥2，使氫氣計量瓶中的氫氣流入三口瓶；e） 如此抽空氣和充氫，反復(fù)3-4次。6） 置換空氣結(jié)束后，打開恒溫水浴溫度控制在42°C；氫氣計量瓶中的氫氣消耗近完時，停止攪拌重新充氫；7） 記錄每吸收50mL氫的時間，作時間和加氫量之間的關(guān)系曲線；8） 當加氫接近完全時，氫氣的吸收極其緩慢。至不再吸收氫時，停止攪拌和恒溫水浴，關(guān)閉鋼瓶閥門，旋轉(zhuǎn)三通閥1和2放空系統(tǒng)，卸下三口瓶。9） 冷卻至室溫，抽濾除去催化劑，用少量乙醇洗滌2-3次。10） 將濾液轉(zhuǎn)入蒸餾瓶中，先水浴加熱蒸除乙醇，再減壓蒸餾，收集60-63C（0.6kPa）的餾分。得無色透明液體，稱量，測折光率，計算產(chǎn)率。五、 注意事項不要將催化劑抽干，否則會發(fā)生自燃。萬一催化劑自燃，可迅速取下漏斗，用水沖滅即可六、 思考題：1、 在制備RaneyNi催化劑的過程中，為何催化劑不能暴露在空氣中？答：在干燥狀態(tài)下，RaneyNi在空氣中會自燃。所以制備和保存均應(yīng)在溶液中，而不能暴露在空氣中。2、 為什么氫化過程中，攪拌對氫化速度有顯著的影響？答：使氫氣與溶液充分接觸，增強氫氣向反應(yīng)體系的擴散，加速反應(yīng)進行。3、 有機化學反應(yīng)常見的加氫試劑類型有哪些？舉例說明之。羧基可以用什么試劑還原？碳碳不飽和鍵，包括-C=C-和-C=C-，它們一般不選用金屬有機化合物進行還原，原因是因為碳碳不飽和鍵的加氫還原機理與-C=O,-C=N不同。根據(jù)碳碳不飽和鍵的類型可以將其再細分為兩類物質(zhì)分別對其進行小結(jié)。1.1烯烴的加氫還原反應(yīng)對于烯烴化合物，它只涉及到碳碳雙鍵（-C=C-），所以在加氫還原反應(yīng)中它的產(chǎn)物基本上（這里我們不考慮共軛烯烴和芳烴里面的碳碳雙鍵）可以認為是唯一的，即為烷烴（-C-C-）。這種加氫方式主要得到如上圖所示的順式產(chǎn)物（當然也存在少量反式產(chǎn)物），不同催化劑，溶劑還有壓力對產(chǎn)物構(gòu)型有很大影響，一般我們常用的為PtO2在CHOH溶劑中，主要得到順式產(chǎn)物。1.2炔烴的加氫還原反應(yīng)和烯烴類似，炔烴也可以被還原成烷烴：但對于炔烴化合物，相比烯烴化合物里面單純的碳碳雙鍵來說C與C之間又多了一個鍵的形成，故其加氫還原產(chǎn)物除烷烴外多了-一個選擇一烯烴。而烯烴有順反異構(gòu)，所以反應(yīng)會有兩種可能性。含有碳氧雙鍵的化合物包括醛，酮，羧酸，酯，酰鹵等，根據(jù)還原程度的不同可以選擇還原能力不同的各種試劑。2.1將碳氧雙鍵還原成羥基將碳氧雙鍵(-C=O)還原成羥基(-CH-OH)，簡單的可以看作在C和。上分別加上一個H原子，一般我們常用的還原劑都可以達到這個目的，當然，根據(jù)反應(yīng)物的區(qū)別，對催化劑和還原劑的要求會有稍許差別：對于醛，酮來說，由于羰基連接的為兩個烴基，此處碳氧雙鍵的活性較大，一-般能夠提供H-的物質(zhì)都可以跟醛酮反應(yīng)生成相應(yīng)的醇，如：LiAIH4的選擇性非常好，在還原a,B-不飽和醛酮時，它僅還原C=O而不還原C=C,NaBH4的選擇性不如LiAlH4。在還原a,B-不飽和醛酮時，催化加氫可以控制條件分別得到飽和醛酮或相應(yīng)的醇，而Li/NH3(液)可以將a,B-不飽和醛酮還原成飽和醛酮。對于酰鹵來說，情況類似：對于羧酸和酯來說，由于它們的羰基活性較弱，NaBH4不能有效地將他們還原成醇，此時必須要用到更活潑的還原劑，如LiAlH4，也可以用活潑金屬如Na琴與反應(yīng)：2.2將碳氧雙鍵還原成烴基LiAIH4之類的還原劑，以及催化加氫的方法，只能將雙鍵打開加入H，而不能將C.上聯(lián)接的O原子也除掉生成烷烴，此時需要甬道一