2021屆新高考選考化學一輪復習人教版 烴的衍生物 學案

課題33煌的衍生物

課/程/內(nèi)/容核/心/素/養(yǎng)

.以乙醉、乙酸、乙酸乙酯為例認識有機化合物中的認識短的衍生物的多樣性，并能從官能團角度認識煌的

1宏觀辨識與

官能團，認識乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的

微觀探析

用，結(jié)合典型實例認識官能團與性質(zhì)的關(guān)系，知道觀念.

輒化、加成、取代、消去、聚合等有機反應類型.具有證據(jù)意識，能基于證據(jù)對焰的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)

證據(jù)推理與

2.認識官能團與有機物特征性質(zhì)的關(guān)系，認識同一分及其變化提出可能的假設(shè).能運用相關(guān)模型解釋化學現(xiàn)

模型認知

子中官能團之間存在相互影響，認識一定條件下官象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。

能團可以相互轉(zhuǎn)化。知道常見官能團的鑒別方法.認識科學探究是進行科學解釋和發(fā)現(xiàn)，創(chuàng)造和應用的科學

科學探究與

3.認識鹵代焰、醇、酚、醛、竣酸、酯的組成和結(jié)構(gòu)特實踐活動。確定探究目的，設(shè)計探究方案,進行實驗探究；

創(chuàng)新意識

點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應用。在探究中學會合作，面對“異?！爆F(xiàn)象敢于提出自己的見解。

學習任務1鹵代燃

知/識/整/臺

一、鹵代煌

1.概念：，分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其

中R一表示燃基，X=C1、Br、I)。

I

-c-X

2.官能團：碳鹵鍵,其結(jié)構(gòu)式為?。

二、鹵代燃的物理性質(zhì)

1.沸點：比同碳原子數(shù)的烷燒沸點要高。

2.溶解性：鹵代燃丕溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑。

3.密度：一般一氟代煌、一氯代燃的密度比水的小，其余鹵代燃的密度比水的大。

三、鹵代性的化學性質(zhì)

1.鹵代燃的水解反應和消去反應的比較

反應類型水解反應(取代反應)消去反應

反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱

一C一(：一

斷鍵方式一C+X+Hf)H廣［_—_Lr

L_1;HX：

相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX：

鹵代燃分子中一X被水中的一0H

11

反應本質(zhì)和所取代，生成醇；R—CH2—X+一廠廠醇

通式

NaOH-1-R—CHiOH+NaXHX+NaOH^--C=C一+

NaX+H2O

引入一OH,生成含一OH的化合消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不

產(chǎn)物特征

物飽和鍵的化合物

「日特別提醒＞

(1)所有鹵代姓在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應。

(2)多鹵代燒水解可生成多元醇。

CHBr水CH2OH

例如：|2+2NaOHKJI2NaBro

CH2Br△CH2OH

2.消去反應的規(guī)律

（i）消去反應的概念:有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如

比0、HX等），而生成含不飽和鍵生口雙鍵或三鍵）化合物的反應.

（2）兩類鹵代煌不能發(fā)生消去反應

①與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子，如CHsCL

②與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子，如

CH2cl

CH30

（3）與鹵素原子相連的碳原子有兩種或三種鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均帶有氫原子

時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。

,醇

CH3—CH—CH2—CH3+NaOH飛

例如：Cl

CH2=CH—CH2—CH3（sgCH3—CH=CH—CH3）tH-NaCl+HjOo

R-CH—CHR

II

（4）XX型鹵代燃，發(fā)生消去反應可以生成R—C三C—R。

醇

例如：BrCH2cH2Br+2NaOH^-*CH三CHf+2NaBr+2H

四、鹵代燃中鹵素原子的檢驗

1.實驗原理

R—X+NaOH—0H+NaX

HNO3+NaOH=NaNO3+H20

AgNO3+NaX=AgXI+NaNO3

根據(jù)沉淀（AgX）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵素原子種類（氯、溪、碘）。

2.實驗步驟

（1）取少量鹵代姓于一試管中；（2）加入NaOH水溶液；（3）加熱，反應一段時間；（4）冷去卜

（5）加入稀硝酸酸化；（6）加入硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。

3.實驗說明

加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNCh反應對實驗產(chǎn)

生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加稀硝酸中和，則AgNCh溶液直接

與NaOH溶液反應產(chǎn)生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOH+AgNO3=NaNO3+AgOHI,

2AgOH=Ag2O+H2O。

五、鹵代燃的獲取方法

1.不飽和燒與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應

例如：CH3CHCH2+Br2—?CHjCHBrCfhBr；

CH3—CH—CH3

,催化劑

CH3CHCH2+HBr---Br

CHCH+HC1—^CH2CHCL

2.取代反應

如乙烷與CL：CH3cH3+Ch-^CH3CHQ+HCl；

C+8口嚀-Br+HBr

苯與液浸：\=/一___________________

C2H5OH與濃HBr：C2HsOH+HBr(濃)~^C2HsBr+HzO。

⑥!自主檢測

I.判斷正誤(正確的打“J”，錯誤的打“X”)。

(1)CH3cH2cl的沸點比CH3cH3的高。()

(2)濱乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。()

(3)在溟乙烷中加入AgNCh溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。()

(4)取溟乙烷水解液，向其中加入AgNO-3溶液，可觀察到淡黃色沉淀。()

(5)所有鹵代垃都能發(fā)生水解反應和消去反應。()

(6)CH3cl既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生消去反應。()

答案：⑴J(2)V(3)X(4)X(5)X(6)X

2.現(xiàn)有下列物質(zhì)，按要求填空。

①O-""Br②CH3cH2cH?Br③C%Br

④WCHBrCH2cH3

(1)物質(zhì)的熔、沸點由高到低的順序是(填序號，下同)。

(2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生消去反應的是。

⑶物質(zhì)④發(fā)生消去反應的條件為,有機產(chǎn)物為

(4)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應類型有

(5)檢驗物質(zhì)③中含有澳元素的試劑有

答案：⑴①>④>②>③

⑵②④

(3)氫氧化鈉的醇溶液、力口熱CH2=CHCH2cH3、CH3CH=CHCH3

(4)消去反應、加成反應、水解反應

(5)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液

(1)鹵代涇在堿性條件下發(fā)生取代反應還是消去反應，主要看反應條件。記憶方法：“無

醇成醇,有醇成烯(烘)”。

(2)鹵代煌與NaOH水溶液反應完后，一定要用稀HNCh中和過量的NaOH后，才能用

AgNCh溶液檢驗鹵素離子。

.素/養(yǎng)/提/升

提升

核虺素養(yǎng)

鹵代煌

證據(jù)推理與模型認知

1.（2020?西安質(zhì)檢）鹵代燃RCH2cH?X中的化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是（）

④￥千①

K-HC--c-Hx

'十③②+'

HH

A.發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①和③

B.發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和④

C.發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①

D.發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是②和③

解析：選C。鹵代燒的水解反應是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；鹵代姓的消

去反應是消去鹵素原子和與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子，斷①③鍵。

CH

Q（備口）匚*）與P<JY'c3i）,

CH

2.（2020?大連二十四中月考）有兩種有機物'''3,下列有

關(guān)它們的說法中正確的是（）

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為3：2

B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應

C.二者在NaOH水溶液中均可發(fā)生取代反應

D.Q的一氯代物只有1種，P的一澳代物有2種

解析：選C。Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之

比應為3：1,A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應，P中與鹵素原子相連碳

原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應，B項錯誤；在NaOH水溶液中，鹵素

原子均可被一OH取代，C項正確：Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取

代，其一氯代物有2種，D項錯誤。

3.（教材改編題）現(xiàn)有以下物質(zhì)：①CH3CI：②CHzCI—CIhCl；

CH3CH3

③④CHL[CHM⑤⑥

CH3CH3

（1）能發(fā)生水解反應的是（填序號，下同），其中能生成二元醇的是。

（2）能發(fā)生消去反應的是。

（3）能發(fā)生消去反應生成快炫的是。

答案：（1）①②③④⑤⑥②（2）②③（3）②

4.鹵代嫌在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如四氯化碳可用作滅火劑、

氟利昂曾用作冷凍劑、氯仿曾用作麻醉劑，鹵代煌還是合成高分子化合物的原料。

已知下面三個反應（其中A為氯代燃，B為烯燃）：

r~~人(院)口

反應r-i-X①TX：AKOHB

反應②：B*M喙2!>CH3coOH+CO2f+H2O

R_()_Q__R

反應③：CH3cH2cH=CH2+HBr*

CH3cH2cH2cH?Br

請回答下列問題：

(1)化合物B的分子式是,1mol化合物B完全燃燒需要消耗標準狀況下

____________L的氧氣。

(2)由丙醇可以制備B,該反應的反應條件是,反應類型是。

(3)寫出B在有機過氧化物(R—0—O—R)中與HBr反應的化學方程式：

(4)假設(shè)A在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6：1,那么A在氫氧化鉀水溶

液中加熱反應生成的有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式是。

解析：(1)化合物B是烯燒，根據(jù)氧化產(chǎn)物可知，B的分子式是C3H6；C3H6燃燒的化學

占琳

方程式是2c3H6+902」^6co2+6H2O,可見1molC3H6完全燃燒消耗4.5molCh，在標準

狀況下，V(O2)=4.5molX22.4L-mor'=100.8Lo(2)丙醇與濃硫酸混合共熱，發(fā)生消去反應

生成丙烯和水。(4)若A在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6：1,那么A是

C1

I

CH3CHCH3;在氫氧化鉀水溶液中加熱，發(fā)生取代反應，生成的有機化合物的結(jié)構(gòu)

0H

I

簡式是CH3cHe也。

答案：(1)C3H6100.8

(2)濃硫酸、加熱消去反應

R—O~~O—R

(3)CH3CH=CH2+HBr——>CH3cH2cHzBr

OH

I

(4)CH3CHCH3

小專題突破ii鹵代燃在有機合成中的應用

——宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認知

［專題精講］

i.連接煌和煌的衍生物的橋梁

煌通過與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應或加成反應轉(zhuǎn)化為鹵代煌；鹵代煌在堿性條件下可水解

轉(zhuǎn)化為醇或酚，進一步可轉(zhuǎn)化為醛或較酸；鹵代煌通過消去反應可轉(zhuǎn)化為烯煌或快煌。

1

例如：CH3CH2C1-Nag/水a(chǎn)<2^—CH2OH一*醛或較酸。

2.改變官能團的個數(shù)

例如：CH3cH?Br怨5CH2=CH2*LCH2BrCH2Br。

3.改變官能團的位置

HBr

—>CH3CHCH2CH3O

例如：CHzBrCH2cH2cH3^^CH2=CHCH2cH3-^Br

4.對官能團進行保護

如在氧化CH2=CHCH20H中的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護：

HBr氧化

CH2=CHCH2OH—~>CH3CHCH2OHA

Br

①NaOH/醇,△

CH3CHCOOH*CH=CHCOOHo

②H+2

Br

I專題精練I

1.從澳乙烷制取1,2一二澳乙烷，下列制備方案中最好的是（）

A.CH3cH2B』a華液CH3cH20H濃

CH2=CH2-^CHoBrCHoBr

B.CH3CH2Br-^7*CH2BrCH2Br

C.CH3cH汨1喈液,CH2-CH2-^CH3cH2Br

Br2

菽CH2BrCH2Br

D.CH3cH2B』a歿壁儀CH2=CH2

CH2BrCH2Br

解析：選D。A項，發(fā)生三步反應，步驟多，產(chǎn)率低；B項，黑與烷燒發(fā)生取代反應，

是連續(xù)反應，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應難控制產(chǎn)物純

度；D項，步驟少，產(chǎn)物純度高。

2.根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。

Cl

Br2的CC14溶液

A

③

(一氯環(huán)己烷)

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是,名稱是。

(2)①的反應類型是；③的反應類型是

(3)反應④的化學方程式是

解析：由反應①中A和CL在光照條件下發(fā)生取代反應得,可推知

在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得

;在Bn的CCL溶液中發(fā)生加成反應得B為'

f的轉(zhuǎn)化應是在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應。

答案：(1)環(huán)己烷

(2)取代反應加成反應

+2NaBr+2H2。

R—CH=CH2+HX—>R—CHCH3

3.已知:。A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

其中A、B是化學式均為C3H7cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填

寫下列空白：

(1)分別寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式:A；B；C；D；

Eo

(2)完成下列反應的化學方程式：

①AfE；

②BfD；

③C-E。

解析：C3H7cl的兩種同分異構(gòu)體分別為CH3cH2cH2。、

CH3-C『CHS

I

(〕，由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E為丙烯(CH3cH=CH2)。根據(jù)題目已知信

CH3—CH—CH3

息可知，B為C1，則A為CH3cH2cH2。，進一步推知C為CH3CH2CH2OH,

Cll3CHCII3

I

D為OH。

CH3—CH—CH3

答案：(1)CH3cH2cH2clS

cHHcH

3-CI3

oH

(2)0CH,CH,CH,CI+Na()H--CH,CH=CH,f+NaCI

+H2O

②CH3cHe乩+NaOFlgCH3cHe也+NaCI

ClOH

濃游酸

L

③CH3cH2cH20H3cH=CH2t+H2O

4.已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：

因Ch、局溫?同Ch、室溫-CHCl—CH,C1

1—1?匚1②加成"'

NHOH/醉Cl2、室溫「⑹NOH/乙醉吟舊

(CHJ2cH?

\II

N—C—SNa

(CHM(：/

⑥

(CH,)2cH0

\II

N—C—SCH,CC1=CHC1(二氯烯丹)

/

(CH,)2CH

已知：D在反應⑤中所生成的E,其結(jié)構(gòu)只有一種。

(1)寫出下列反應的反應類型：反應①是，反應③是,反應

⑥是o

(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A,E?

(3)寫出反應③的化學方程式：

解析：此題的突破口在于B與氯,氣加成得到CH2C1—CHC1—CH2Ch從而逆向推出B

為為通過反應③得至

CHiCl—CH=CH2>ACHs—CH=CH2OCH2C1—CHC1—CH2C1IC,

根據(jù)反應條件可知，反應③為消去反應，但難以判斷CH2C1—CHC1—CH2C1消去哪個氯，

o

(CII3)2CI1

N—C—SNa

/

消去幾個氯。此時可以從合成路線的另一端開始逆推。由E與(CH3)2CH發(fā)生

反應⑥(取代反應)得到二氯煒丹可推知，E為CH2C1—CCl=CHCloD的消去產(chǎn)物E只有一

種結(jié)構(gòu)，所以D應該是一種對稱結(jié)構(gòu)，D為CH2CI—CCL—CH2CI,再進一步聯(lián)系反應③，

可推知C為CHC1—

2CC1=CH2O

答案：(1)取代反應消去反應取代反應

(2)CH—CC1=CHC1

3CH=CH2CH2CI—

醛

(3)CH2C1—CHCI—CH2C1+NaOH--CH2CI—CC1=CH2+NaCl+H20

學習任務2醇、酚

、知/識/整/臺，

一、醇、酚的概念

1,醇是羥基與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇分子的通式為

。此"+2。(心1)。

2.酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚，

二、醇的分類和物理性質(zhì)

1.醇的分類

廠脂肪醇,如CHCHQH、

按燃基CH,CH2cH20H

類別

—芳香醉.如。一CH20H

「一元醉，如甲醇、乙醉

按羥基4一二元醇.如乙二醇

數(shù)HL多元醉,如丙三醇

2.乙醇的物理性質(zhì)

(1)乙醇能與水以任意比互溶，故乙醉一般不能做萃取劑。

(2)工業(yè)乙醇含乙醇96%,無水乙醇含乙醇99.5%以上,75%的乙醇溶液可做醫(yī)用酒精(均

為體積分數(shù))。

(3)常用無水硫酸銅檢驗乙醇中是否含水，若無水硫酸銅變藍說明有水存在。

(4)除去乙醇中少量水的方法：在乙醇中加入新制的生石灰再進行蒸儲。

3.醇的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律

物理性質(zhì)遞變規(guī)律

密度一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm-3

直鏈飽和一元醛的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而五高

沸點醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比，醇的

沸點高于(填“高于”或“低于”)烷燒

低級脂肪醇易溶于水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的

水溶性

遞增而逐漸減小

三、苯酚的物理性質(zhì)

1.純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味，易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色。

2.常溫下，苯酚在水中的溶解度不大,當溫度高于65℃時,能與水混溶;苯酚易溶

于乙醇等有機溶劑。

3.苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌,再

用水沖洗。

四、醇、酚的化學性質(zhì)

1.醇的代表物——乙醇的分子組成與結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團

IIII

11CH3cH20H或

C2H6。H—C—C—0-H羥基（一OH）

11C2H50H

IIII

2.以斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì)（以乙醉為列）

反應斷裂的化學鍵化學方程式

與活潑金屬反應2cH3cH2OH+2Na—>2CH3cHzONa+H?t

氧化反應（催化氧化反應）2cH3cH2OH+O2^^2CH3cH0+2比0

△

與氫鹵酸反應②CH3CH2OH+HBr-^*CH3CH2Br+H2O

取代反應（分子間脫水）①或②2cH3cHCH3cH20cH2cH3+H2O

消去反應（分子內(nèi)脫水）②⑤CH3cH20H^^CH?=CH2t+H2O

17()C

CH3COOH+HOCH2cH3-^^—

酯化反應（與乙酸反應）復

CH3coOCH2cH3+H2O

a特別提醒

乙醇的氧化反應

（1）燃燒：易燃燒，火焰呈淡藍色，放出大量的熱。完全燃燒的化學方程式為C2H50H

占燃

+3022cCh+3H20O

（2）催化氧化：在加熱和有催化劑（Cu或Ag）存在的條件下，乙醇可以被空氣中的氧氣氧

化，生成乙醛。化學方程式為2CU+O2=J2CUO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu

+H2O；總化學方程式為2cH3cH2OH+O2=-2CH3cH0+2氏0（工業(yè)上根據(jù)這個原理，由

乙醇制取乙醛)。

(3)與強氧化劑反應：乙醇可以被酸性KMnCU溶液或酸性KzCnCh溶液直接氧化為乙酸,

從而使上述兩種溶液褪色?；瘜W方程式為

KMnO（H+、aq）

CHCHOH4?CH3coOH

32+

或K2Cr2O7（H、aq）

［說明］①在乙醇的催化氧化反應中，銅參與了化學反應，但從催化氧化的整個過程來

看，銅起催化劑的作用。

②醇催化氧化生成醛時，分子中去掉兩個氫原子，故相同碳原子數(shù)的醛的相對分子質(zhì)量

比醇小2O

③乙醇與酸性KzCnCh溶液的反應可用于檢測司機是否酒駕。

3.由基團之間的相互影響理解酚的化學性質(zhì)

由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基的化學性質(zhì)比醇羥基適潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，酚

羥基鄰、對位的氫原子的化學性質(zhì)比苯中的氫原子活潑.

⑴弱酸性

苯酚的電離方程式為c6H50H==^C6H5。+H+,俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使

紫色石蕊溶液變紅。

苯酚與NaOH反應的化學方程式為

苯酚與Na2cCh溶液反應的化學方程式為

0H

(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應

苯酚與飽和濱水反應產(chǎn)生白色沉淀，反應的化學方程式為

i+3HBr

Br

(3)顯色反應

苯酚跟FeCh溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。

五、乙醇的工業(yè)制法及醇類的用途

1.乙醇的工業(yè)制法

(1)乙烯水化法

催什劑

CH=CH+HohnHKh.CH3cH20H(工業(yè)乙醇)

222川I然、z/llzK

(2)發(fā)酵法

筆葡萄糖酒化呷

淀粉酵解’乙醇

淀粉施

(C6Hio05)?+nH20^-nC6H12O6

淀粉葡萄糖

C6Hl2。6遒%2cCht+2C2H50H(食用乙醇)

葡萄糖

(3)利用生物質(zhì)能，將植物的秸稈、枝叫:雜草中的纖維素轉(zhuǎn)化為乙醇。

2.幾種重要醇類的用途

(1)乙醇：用作燃料、飲料、化工原料；常用的溶劑；用于消毒的乙醇溶液中乙醇的體

積分數(shù)是75%。

(2)甲醇：俗稱木醇或木精，有劇毒，能使雙眼失明。甲醇是一種可再生的清潔能源。

(3)乙二醇是飽和二元醇、丙三醇(甘油)是飽和三元醇，都是無色、黏稠、有甜味的液體。

乙二醇可用作汽車發(fā)動機的抗凍劑，是重要的化工原料?；丙三醇能跟水、酒精互溶，吸濕性

強，有護膚作用，也是一種重要的化工原料，可用于制取硝化甘油等。

@自主檢測

1.判斷正誤(正確的打“J”，錯誤的打"X”)0

CH2—CH2

(1)CH30H和OHOH都屬于醇類，且二者互為同系物。()

Cll2—C119

(2)CH3OH,CH3cH2OH、()HOH的沸點逐漸升高。()

(3)所有的醇都能發(fā)生氧化反應和消去反應。()

(4)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。()

(5)除去苯中的苯酚，可加入濃澳水再過濾。()

(6)分子式為C7H8。的芳香類有機物有5種同分異構(gòu)體。()

CpCHzOH和C11.3

(7)含有的官能團相同，二者的化學性質(zhì)相似。()

(8)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCb溶液。()

(9)乙醇的分子間脫水反應和酯化反應都屬于取代反應。()

答案：(1)X(2)V(3)X(4)7(5)X(6)V(7)X(8)V(9)V

2.(教材改編題)現(xiàn)有以下物質(zhì)：

CH

HOCH,CH、OH

回答下列問題：

(1)其中屬于脂肪醇的為(填序號，下同)，屬于芳香醇的為，屬于

酚類的為。

(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的為。

(3)其中互為同分異構(gòu)體的為。

(4)列舉出⑤所能發(fā)生反應的類型：

__________________________________________________(任寫三種)。

答案:⑴①③⑤④⑤⑵④⑤⑶③④

(4)取代反應(酯化反應)、氧化反應、消去反應、加成反應、顯色反應(任寫三種即可)

脂肪醇、芳香醇、酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實例CH3cH20H2cH20HOOH

官能團—OH

—OH與芳香妙側(cè)鏈—OH與苯環(huán)直接相

結(jié)構(gòu)特點—OH與鏈煌基相連

相連連

(1)弱酸性；

(1)與鈉反應；(2)取代反應；

(2)取代反應；

主要化學性質(zhì)(3)消去反應；(4)氧化反應；

(3)顯色反應；

(5)酯化反應；(6)脫水反應

(4)氧化反應

將紅熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味產(chǎn)生發(fā)生顯色反應：遇

特性

(生成醛或酮)FeCb溶液顯色

素/養(yǎng)/提/升

提升1

核酬素養(yǎng)

醇的重要化學性質(zhì)

宏觀辨識與微觀探析

i.下列有關(guān)乙醇的性質(zhì)、用途的說法中正確的是()

A.無水乙醇常用于皮膚表面的消毒殺菌

B.將4g銅絲灼燒后立即插入乙醇中，最終銅絲又恢復為4g

C.乙醇與鈉的反應類型與乙醇轉(zhuǎn)化為CH3cH2Br的反應類型相同

D.乙醇可直接被氧化為乙醛但不能直接被氧化為乙酸

解析：選B。消毒殺菌用的酒精是體積分數(shù)為75%的乙醇溶液，A項錯誤：銅絲灼燒后

轉(zhuǎn)化為CuO,熱的CuO又可被乙醇還原為單質(zhì)銅，B項正確；乙醇與鈉的反應是置換反應,

乙醇轉(zhuǎn)化為CH3cH2Br的反應是一OH被一Br取代了，屬于取代反應，C項錯誤；乙醇可直

接被酸性KMnCU溶液氧化為乙酸，D項錯誤。

2.醇(CsHnO)發(fā)生下列反應時，所得有機產(chǎn)物數(shù)目最少(不考慮立體異構(gòu))的是()

A.與金屬鈉置換B.與濃硫酸共熱消去

C.銅催化下氧化D.與戊酸酯化

解析：選B。戊基一C5H11可能的結(jié)構(gòu)有8種，所以該有機物的可能結(jié)構(gòu)有8種。A項,

與金屬鈉發(fā)生置換反應生成氫氣和醇鈉，有機產(chǎn)物是8種；B項，醇對應的烷煌可為

CH3cH2cH2cH2cH3、CH3cH2cH(CH.3)2、C(CH3)4，醇發(fā)生消去反應生成烯燒，其中

CH3cH2cH2cH2cH3對應的烯煌有2種，CH3cH2cH(<2%)2對應的烯煌有3種，C(CH3)4

有對應的烯燒，則醇C5H12。與濃硫酸共熱消去生成的烯涇共5種；C項，在一定條件下能

發(fā)生催化氧化反應，說明連接一0H的C原子上有H原子，對應度基可為

—CH2cH2cH2cH2cH3、一CH(CH3)CH2cH2cH3、

—CH(CH2cH3)2、一CH2cH(CH3)CH2cH3、

—CH2cH2cH@3)2、—CH(CH3)CH(CH3)2>

—CH2C(CH3)3，共7種；D項，C5Hl2。對應的醇有8種，而戊酸有4種，對應的有機

產(chǎn)物有4X8=32種。

3.(2020?撫州調(diào)研)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛

類的物質(zhì)是()

CHCH

!3)3

HCH,OH

3B.

C

——■3

HC-cCH3

3I—CH,-CH,OH

CH

3

解析：選C。發(fā)生消去反應的條件：與一OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，

B項不符合。與羥基(一OH)相連的碳原子上有氫原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子

的醇(即含有一CHzOH)才能被催化氧化為醛，C項符合。

4.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。

?CH3CH,CH,CH,OH?CH,—CH,—CH—CH3

c

I

C

@CH,—CH—CH,—OH|<——

C?HCH

分析其結(jié)構(gòu)特點，用序號回答下列問題：

(1)能被催化氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是。

(2)能被催化氧化成酮的是。

(3)能發(fā)生消去反應且生成兩種有機產(chǎn)物的是。

解析：(1)能被催化氧化成醛的醇分子中必含有基團“一CHzOH"，①和③符合題意；(2)

一CH―0H

能被催化氧化成酮的醇分子中必含有基團"I”,②符合題意；(3)若與羥基相連的碳

原子的部位碳原子上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，則發(fā)生消去反應時，可以得到兩種有機

產(chǎn)物，②符合題意。

答案：⑴①③⑵②⑶②

眺｝雕"

醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律

（1）醇的消去反應規(guī)律

醇分子中，連有羥基（一OH）的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上連

有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為

—C—C——費酸?—C=C—+H,0

—I—A-

;HOH：

CH3

I13CC—CIhOII

如CH3OH、CH3不能發(fā)生消去反應。

（2）醇