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§14-1烴的衍生物鹵代烴溴乙烷高考目標(biāo)要求:1、烴的衍生物的概念、分類與官能團(tuán)的聯(lián)系2、鹵代烴及其代表物-溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要性質(zhì)、用途的制備一、烴的衍生物1、定義:除烴外的所有有機(jī)物均可以看成由烴分子中的氫原子(H)被其它原子或原子團(tuán)所代替衍變而來,統(tǒng)稱烴的衍生物。2、烴的衍生物的分類:鹵代烴、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、糖類、蛋白質(zhì)硝基化合物、氨基化合物等。3、相應(yīng)的官能團(tuán)-X(X=F、Cl、Br、I鹵原子)、-OH(醇羥基)、-O-(醚氧鏈)、-OH(酚羥基)、-CHO(醛基)、(C)-CO-(C)(酮羰基)、-COOH(羧基)、-COO-(C)(酯基、酯鏈)、-NO2(硝基)、-NH2(氨基)、-SO3H(磺酸基)等。(注意“基”和“根”的區(qū)別;上述基團(tuán)按人為所分大小排列,官的大小與基團(tuán)的相對(duì)質(zhì)量的大小無關(guān))。二、烴的衍生物的物理性質(zhì)1、在通常狀況下,除少數(shù)衍生物(CH3Cl、HCHO))為氣體外,其余烴的衍生物為液體或固體2、熔點(diǎn)和沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多、官能團(tuán)的增大、增加而升高3、密度隨碳原子數(shù)增多、官能團(tuán)的增加而增大4、溶解性,不含親水基團(tuán)的物質(zhì)難溶于水,有親水基團(tuán)的物質(zhì)可能溶于水,親水基團(tuán)越多、越易溶于水。常見的親水基-OH、-COOH、-CHO、-NH2、-SO3H等。三、鹵代烴1、定義:烴分子中的H原子被-X所代替的產(chǎn)物(R-X)或烴基與-X相連的化合物;(R-X)官能團(tuán):-X(鹵原子X=F、Cl、Br、I)2、鹵代烴的分類:按-X分類氟代物、氯代物、溴代物、碘代物按-R分類飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴按-X的數(shù)目分類一鹵代烴、二鹵代烴、多鹵代烴3、鹵代烴的命名(把鹵原子看成取代基,相應(yīng)的烴看成母體來命名略)4、鹵代烴的物理性質(zhì)熔點(diǎn)和沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多、官能團(tuán)的增大、增加而升高;密度隨碳原子數(shù)增多、官能團(tuán)的增加而增大;難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)⑴鹵代烴的取代(水解)反應(yīng)(NaOH-H2O溶液)NaOHR-X+H-OHR-OH+HXNaOHH2O或R-X+NaOHH2O⑵鹵代烴的消去反應(yīng)(NaOH-醇溶液)或消去反應(yīng)的特點(diǎn)是:消去-X和β-H,若無β-H則該鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng);若有幾種不同的β-H,消去時(shí)盡可能消去H數(shù)少的β-H,例如:四、鹵代烴的代表物——溴乙烷CH3CH2Br(無色液體、沸點(diǎn)38.4℃NaOH△⑴鹵代烴的取代(水解)反應(yīng)(NaOH-H2ONaOH△H2O△CH3CH2Br+H2OCHH2O△或CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrNaOH-醇△⑵NaOH-醇△醇△CH3CH2BrCH2=CH2醇△或CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O五、氟氯烴(氟氯代烷、氟里昂)與環(huán)境保護(hù)氟氯烴(氟氯代烷、氟里昂)在紫外光照射下產(chǎn)生原子氯,破壞臭氧層。六、鹵代烴的制備1、烷的鹵代(產(chǎn)物不唯一,過程復(fù)雜)2、烯烴、炔烴的加成(加X2、加HX)(一般用此法)3、醇的鹵代R-OH+H-X(濃)→R-X+H2O學(xué)生隨堂練習(xí):1、判斷下列烴的衍生物的熔沸點(diǎn)由高到低的順序:(用“>”相互連接)CH3OHCH3ClCH3CH2OHCH2OH-CH2OHCH3BrCH2OH-CHOH-CH2OH2、完成下列化學(xué)方程式:由碘乙烷轉(zhuǎn)化為乙醇由2-溴丙烷制備丙稀以1-溴丁烷和必要的無機(jī)試劑制取1,2-二溴丁烷(CH3CH2CHBrCH2Br)。3、已知A、B、C、D是四種有機(jī)物,它們的分子中含有相同的碳原子數(shù),其中A和B是烴。在相同的條件下,A氣體對(duì)H2的相對(duì)密度是13,B與HCl反應(yīng)生成C,C和D混合后加入NaOH并加熱,可生成B。⑴判斷A、B、C、D是那種有機(jī)物,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。ABCD
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