高中化學(xué)第3章烴的衍生物第3節(jié)醛酮課件新人教版選擇性必修3

第三節(jié)醛酮目標(biāo)素養(yǎng)1.了解醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、區(qū)別和聯(lián)系。2.以典型代表物乙醛為例,學(xué)習(xí)并掌握醛的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。3.了解丙酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。4.了解醛和酮在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用。知識(shí)概覽一、醛的結(jié)構(gòu)微思考1醛是飽和的有機(jī)化合物嗎?為何某些醛被稱為飽和一元醛?提示:醛中的醛基可以發(fā)生加成反應(yīng),所以不能說(shuō)醛是飽和的有機(jī)化合物。所謂的飽和一元醛實(shí)際指的是醛的烴基部分是飽和的。二、乙醛1.物理性質(zhì):乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點(diǎn)20.8℃,易揮發(fā),易燃燒,能與水、乙醇等互溶。2.結(jié)構(gòu):乙醛的結(jié)構(gòu)式為,簡(jiǎn)寫為CH3CHO。3.化學(xué)性質(zhì)。(1)加成反應(yīng)。(2)氧化反應(yīng)。①銀鏡反應(yīng)。由實(shí)驗(yàn)可知,硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氫氧化二氨合銀),能把乙醛氧化成乙酸,化學(xué)方程式為

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

。微思考2實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,如何洗滌試管中的銀單質(zhì)?提示:可以利用稀硝酸與銀反應(yīng)生成硝酸銀的原理,用稀硝酸洗滌做過(guò)銀鏡反應(yīng)的試管。②與新制的Cu(OH)2反應(yīng)。

③催化氧化。乙醛在有催化劑并加熱的條件下,能被氧氣氧化為乙酸,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

2CH3CHO+O22CH3COOH

。微思考3新制氫氧化銅將乙醛氧化為乙酸,為何最后得到的產(chǎn)物是乙酸鈉?提示:因?yàn)樾轮频臍溲趸~中有剩余的堿,氧化得到的乙酸和堿發(fā)生中和反應(yīng)得到乙酸鈉。微訓(xùn)練11.關(guān)于乙醛的下列反應(yīng)中,乙醛被還原的是(

)。A.乙醛的銀鏡反應(yīng)B.乙醛制乙醇C.乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)D.乙醛的燃燒反應(yīng)答案:B2.用2

mL

1

mol·L-1

CuSO4溶液與3

mL

0.5

mol·L-1

NaOH溶液混合后,加入40%的甲醛溶液0.5

mL,加熱至沸騰,無(wú)磚紅色沉淀生成,實(shí)驗(yàn)失敗的主要原因是(

)。A.甲醛的量太少B.CuSO4的量太少C.NaOH的量太少D.加熱的時(shí)間太短答案:C三、其他常見(jiàn)醛類的性質(zhì)1.除乙醛外,其他醛類化合物,如甲醛、丙醛、苯甲醛等,也具有與乙醛類似的化學(xué)性質(zhì)。一般情況下,醛能被還原為醇,被氧化為酸,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與HCN加成。2.甲醛和苯甲醛。

(2)乙醛是無(wú)色液體,難溶于水。(

)(3)甲醛常溫下為氣體,其水溶液可用于浸制生物標(biāo)本。(

)××√微訓(xùn)練2室內(nèi)空氣污染物之一是人們現(xiàn)代生活中所使用的化工產(chǎn)品,如泡沫絕緣材料、化纖、油漆等會(huì)不同程度地放出某種氣體,該氣體可能是(

)。A.SO2

B.NO2C.CH4

D.HCHO答案:D四、酮1.酮的組成和結(jié)構(gòu)。2.最簡(jiǎn)單的酮——丙酮。(1)物理性質(zhì):無(wú)色透明的液體,沸點(diǎn)56.2℃,易揮發(fā),能與水、乙醇等互溶。(2)化學(xué)性質(zhì):丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化,在催化劑存在的條件下,可與H2發(fā)生

加成

反應(yīng),生成2-丙醇,反應(yīng)的化學(xué)方程式為3.酮的應(yīng)用。酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。如丙酮可作化學(xué)纖維、鋼瓶?jī)?chǔ)存乙炔等的溶劑,還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。微思考4丙酮和丙醛屬于同分異構(gòu)體嗎?提示:分子式都是C3H6O,屬于同分異構(gòu)體。微訓(xùn)練3下列有關(guān)丙酮的說(shuō)法正確的是(

)。A.是乙醛的同系物B.可從水中萃取出單質(zhì)碘C.與CH3CH2CHO互為同分異構(gòu)體D.不易燃燒答案:C一

乙醛的特征反應(yīng)重難歸納1.乙醛與新制的氫氧化銅的反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)的比較:特別提醒銀鏡反應(yīng)、與新制的氫氧化銅的反應(yīng)都必須在堿性條件下進(jìn)行,若溶液呈酸性,必須先用氫氧化鈉中和至堿性,否則就不會(huì)產(chǎn)生對(duì)應(yīng)的現(xiàn)象。2.含醛基的物質(zhì)中含有碳碳雙鍵的檢驗(yàn)方法。(1)因?yàn)樘继茧p鍵可使酸性高錳酸鉀溶液或者溴水褪色,所以通常用這兩種物質(zhì)檢驗(yàn)碳碳雙鍵。但是如果某物質(zhì)中既有碳碳雙鍵又有醛基,則不能直接用這兩種試劑檢驗(yàn)碳碳雙鍵的存在。(2)因?yàn)槿┗鼙蝗醯难趸瘎?如銀氨溶液或者新制的氫氧化銅)氧化,也能被較強(qiáng)的氧化劑(如酸性高錳酸鉀溶液或者溴水)氧化,即醛基也可以使酸性高錳酸鉀溶液或者溴水褪色。所以,當(dāng)有機(jī)物中既有醛基也有碳碳雙鍵時(shí),若要用酸性KMnO4溶液或溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵(),就要先用新制的Cu(OH)2把—CHO氧化成—COOH,再用酸性KMnO4溶液或溴水等檢驗(yàn)碳碳雙鍵。若順序顛倒,則無(wú)法驗(yàn)證。特別提醒銀氨溶液和新制氫氧化銅常用于檢驗(yàn)醛基的存在,但不一定是檢驗(yàn)醛。含有醛基的有機(jī)物除了醛還有甲酸(HCOOH)、甲酸某酯(HCOOR)及一些含有醛基的糖等。1.乙醛與新制的銀氨溶液反應(yīng)為什么不能直接加熱?提示:直接加熱,受熱不均勻,生成的銀單質(zhì)不易在試管內(nèi)壁附著,不容易得到光潔如鏡的銀。2.乙醛與新制的氫氧化銅的反應(yīng)中,加熱過(guò)程中可能會(huì)得到黑色的物質(zhì),該黑色的物質(zhì)可能是什么?提示:該物質(zhì)是氧化銅。該物質(zhì)是氫氧化銅分解得到的。不能誤認(rèn)為是乙醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)的產(chǎn)物。3.有以下兩個(gè)實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)1:向溴水中滴入乙醛溶液,溴水立即褪色。實(shí)驗(yàn)2:將乙醛滴入溴的四氯化碳溶液(紫色)中,發(fā)現(xiàn)溴的四氯化碳溶液沒(méi)有褪色。根據(jù)實(shí)驗(yàn)2的現(xiàn)象,結(jié)合實(shí)驗(yàn)1,如果認(rèn)為乙醛溶液使溴水褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng),那么可能是哪種粒子氧化了醛基?提示:實(shí)驗(yàn)2發(fā)現(xiàn)乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色,說(shuō)明溴分子不能氧化醛基,所以可能是溴水中次溴酸氧化了醛基(因?yàn)闅滗逅岵痪哂袕?qiáng)氧化性)。

典例剖析檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機(jī)化合物,廣泛存在于香精油中,是食品工業(yè)中重要的調(diào)味品,且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(1)試推測(cè)檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)有

(填字母)。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)⑤能使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑥它與H2完全加成后產(chǎn)物的分子式為C10H20OA.①③④⑥ B.②④⑤⑥C.①③④⑤ D.①②⑤⑥(2)檢驗(yàn)檸檬醛分子中含有醛基的方法為

,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

(3)檢驗(yàn)檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法為

。(4)實(shí)驗(yàn)操作中,應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)囊环N官能團(tuán)?

。原因是

。

答案:(1)C(2)加入銀氨溶液后水浴加熱,有銀鏡出現(xiàn),說(shuō)明含有醛基(3)加入新制的Cu(OH)2氧化醛基后,取上層清液,調(diào)節(jié)溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性高錳酸鉀溶液),若溶液褪色說(shuō)明含有碳碳雙鍵(4)醛基(或—CHO)檢驗(yàn)碳碳雙鍵要使用溴水或酸性高錳酸鉀溶液,而醛基也能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色學(xué)以致用從甜橙的芳香油中可分離得到結(jié)構(gòu)如下的化合物:現(xiàn)有試劑:①酸性高錳酸鉀溶液;②H2/Ni;③[Ag(NH3)2]OH;④新制的Cu(OH)2。能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有(

)。A.①②

B.②③

C.③④

D.①④答案:A解析:①碳碳雙鍵、醛基均能被酸性高錳酸鉀氧化,故①選;②碳碳雙鍵、醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故②選;③該物質(zhì)中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成氧化亞銅沉淀,但碳碳雙鍵不與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2反應(yīng),故③④不選。二

醛的轉(zhuǎn)化關(guān)系和相關(guān)定量關(guān)系重難歸納1.醇氧化為醛、酮,醛、酮還原成醇的規(guī)律。2.有機(jī)化合物的氧化、還原反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng):有機(jī)化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng),即加氧去氫。(2)還原反應(yīng):有機(jī)化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng),即加氫去氧。3.相關(guān)定量關(guān)系。(1)一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)時(shí),量的關(guān)系如下:1mol~2mol[Ag(NH3)2]OH~2molAg1mol~2molCu(OH)2~1molCu2O(2)甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),可理解為所以,甲醛分子中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO,當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應(yīng)時(shí),可存在如下量的關(guān)系:1molHCHO~4molAg1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O(3)二元醛。1mol二元醛~4mol[Ag(NH3)2]OH~4molAg1mol二元醛~4molCu(OH)2~2molCu2O1.1mol

能與幾摩爾氫氣發(fā)生加成反應(yīng)?與足量的銀氨溶液反應(yīng),析出銀的物質(zhì)的量是多少?提示:氫氣能與醛基和苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng),1

mol

能與5

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)。含有2

mol醛基,能與銀氨溶液反應(yīng),析出4

mol

Ag。2.醛基、酮羰基、羧基中都存在C═O結(jié)構(gòu),它們都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)嗎?提示:通常羧基中的碳氧雙鍵不發(fā)生加成反應(yīng),醛基和酮羰基中的碳氧雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。3.甲醛相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基,你能寫出甲醛與氧氣發(fā)生催化氧化的化學(xué)方程式嗎?典例剖析某飽和一元醛和某飽和一元酮的混合物共6.0g,與一定量的銀氨溶液恰好完全反應(yīng)后析出32.4g銀。則在混合物中該醛的質(zhì)量可能為(

)。A.1.2g B.2.2gC.4.0g D.4.6g答案:C解析:32.4

g銀的物質(zhì)的量為0.3

mol,根據(jù)—CHO~2Ag,若為乙醛,則乙醛的物質(zhì)的量為0.15

mol,質(zhì)量為6.6

g>6.0

g,則該飽和一元醛為甲醛。由HCHO~4Ag,則甲醛的物質(zhì)的量為0.075

mol,質(zhì)量為4.0

g。學(xué)以致用某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),生成10.8g銀,再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成6.72L的CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則該醛可能是(

)。A.丙醛

B.丁醛C.己醛

D.苯甲醛答案:C解析:設(shè)一元醛為RCHO。根據(jù)銀鏡反應(yīng)特點(diǎn)及燃燒規(guī)律,知RCHO

~

2Ag

1

2則0.05

mol

RCHO中含0.3

mol

C,即1

mol

RCHO中含6

mol

C,醛為己醛。1.關(guān)于乙醛,下列化學(xué)用語(yǔ)正確的是(

)。A.官能團(tuán)—COHB.空間填充模型C.最簡(jiǎn)式C2H4OD.結(jié)構(gòu)式CH3CHO答案:C解析:醛基中H原子與C原子形成共價(jià)鍵,故醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—CHO,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;用小球和小棍表示的分子結(jié)構(gòu)模型為球棍模型,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比為最簡(jiǎn)式,則C2H4O可為乙醛的最簡(jiǎn)式,故C項(xiàng)正確;用一條短線來(lái)代替一對(duì)共用電子對(duì)所得到的式子為結(jié)構(gòu)式,故

為乙醛的結(jié)構(gòu)式,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.不能由醛或酮加氫還原制得的醇是(

)。A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH(OH)CH3C.(CH3)3CCH2OHD.(CH3)3COH答案:D解析:乙醇能夠由乙醛加成反應(yīng)生成,故A不選;CH3CH2CH(OH)CH3分子中,羥基相連的碳原子上有氫原子,說(shuō)明可以由酮加氫還原制得,故B不選;(CH3)3CCH2OH分子中,羥基相連的碳原子上有氫原子,能夠由醛加氫還原制得,故C不選;(CH3)3COH分子中,羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子,不能夠由醛或酮加氫還原制得,故D選。3.有關(guān)醛、酮的下列說(shuō)法中,正確的是(

)。A.醛和酮都能與氫氣、氰化氫等發(fā)生加成反應(yīng)B.醛和酮都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.碳原子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體D.不能用新制的Cu(OH)2來(lái)區(qū)分醛和酮答案:A解析:醛的官能團(tuán)為醛基,酮的官能團(tuán)為酮羰基,醛基和酮羰基都能與氫氣、氰化氫等發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確;醛的官能團(tuán)為醛基,酮的官能團(tuán)為酮羰基,醛能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),而酮不能,B項(xiàng)錯(cuò)誤;碳原子數(shù)相同的醛和酮,其分子式可能不同,如CH2═CH—CHO與

,只有分子式相同的醛與酮才互為同分異構(gòu)體,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;醛的官能團(tuán)為醛基,醛基能與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng),酮的官能團(tuán)為酮羰基,酮羰基不能與新制的Cu(OH)2