高中化學第3章烴的衍生物第2節(jié)醇酚第2課時酚課件新人教版選修3

第2課時酚課前·基礎認知課堂·重難突破隨堂訓練

課前·基礎認知一、酚的結(jié)構特點1.酚。2.苯酚的分子組成與結(jié)構。微思考1下列物質(zhì)都含有羥基:這些物質(zhì)都是酚類嗎?①和③屬于同系物嗎?提示:—OH與苯環(huán)直接相連的化合物是酚,③是酚,①②屬于醇。①和③不屬于同系物。二、苯酚的性質(zhì)1.苯酚的性質(zhì)。微思考2在實驗室里使用苯酚時,若不小心沾到皮膚上,最好用哪些試劑清洗?提示:應立即用乙醇沖洗,再用水沖洗。2.苯酚的化學性質(zhì)。(1)苯酚的酸性。如果向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳氣體,可以看到溶液變渾濁。反應的化學方程式為該反應說明苯酚的酸性比H2CO3

弱

。

(2)取代反應。

微思考3為除去混在苯中的少量苯酚,能否采用先加足量的溴水再過濾的方法?提示:不能。因為雖然苯酚與溴水反應生成的三溴苯酚難溶于水,但是其易溶于苯而不容易分離。若所加的溴水過量,過量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。應先加入足量的NaOH溶液,再分液,上層即為苯。(3)顯色反應。

微訓練1.下列物質(zhì)中,能與NaOH溶液反應也能遇FeCl3溶液呈紫色的是(

)。答案:D2.能證明苯酚具有弱酸性的方法是(

)。①苯酚溶液加熱變澄清;②苯酚濁液中加NaOH后,溶液變澄清,生成苯酚鈉和水;③苯酚可與FeCl3反應;④在苯酚溶液中加入飽和溴水產(chǎn)生白色沉淀;⑤苯酚不能與NaHCO3溶液反應A.②⑤ B.①②⑤C.③④ D.③④⑤答案:A三、苯酚的應用和處理1.苯酚是一種重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。2.含酚類物質(zhì)的廢水對生物體具有毒害作用,會對水體造成嚴重污染,在排放前必須經(jīng)過處理。課堂·重難突破一

脂肪醇、芳香醇和酚的比較重難歸納1.脂肪醇、芳香醇和酚的比較:類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團—OH—OH—OH結(jié)構特點—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連類別脂肪醇芳香醇酚主要性質(zhì)(1)與鈉反應(2)取代反應(3)脫水反應(個別醇不可以)(4)氧化反應(5)酯化反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應(4)與鈉反應(5)氧化反應特性紅熱銅絲插入部分醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色特別提醒(1)苯酚在空氣中易被氧化,故需要密封保存。(2)常溫下,苯酚在水中的溶解能力較小,在乙醇中易溶,若皮膚上沾到苯酚,應立即用乙醇沖洗,再用水沖洗。(3)苯酚呈弱酸性,但不能使酸堿指示劑變色。2.苯酚中羥基的理解:(1)苯酚分子中羥基對苯環(huán)產(chǎn)生的影響是羥基使苯環(huán)鄰位、對位上的氫原子變得活潑,易被取代。(2)苯酚具有較強的還原性,在空氣中易被氧化而呈粉紅色。(3)檢驗酚羥基存在的方法:①加過量的濃溴水產(chǎn)生白色沉淀,②滴加FeCl3溶液會顯紫色。1.醇能與鈉反應產(chǎn)生氫氣,苯酚能與鈉反應嗎?向苯酚的CCl4溶液中加入金屬鈉,產(chǎn)物是什么?提示:苯酚也能與鈉反應產(chǎn)生氫氣。向苯酚的CCl4溶液中加入金屬鈉,產(chǎn)物是苯酚鈉和氫氣。2.為什么向

溶液中通入CO2時,生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?酚鈉與CO2、H2O反應時,無論CO2是否過量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。3.某同學將苯酚()在一定條件下與H2加成反應得到環(huán)己醇()。請你設計相應的實驗方法,以確定該反應能否完全轉(zhuǎn)化(說明現(xiàn)象即可,不用說明具體的操作步驟)。提示:取少量反應后的液體,加入氯化鐵溶液,有紫色出現(xiàn)即說明反應進行不徹底。典例剖析有機物P的結(jié)構如圖所示,其中R為烷烴基。下列關于有機物P的敘述正確的是(

)。A.1mol該物質(zhì)與足量鈉反應,產(chǎn)生2mol氫氣B.若R為甲基,則該物質(zhì)的分子式可以表示為C16H14O7C.該化合物遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,且能發(fā)生消去反應D.1mol該化合物與足量飽和溴水反應,最多消耗4molBr2答案:A解析:1

mol該分子中含有4

mol羥基,與足量鈉反應生成2

mol氫氣,A項正確。若R為甲基,其分子式為C16H12O7,B項錯誤。該有機化合物含有酚羥基,故遇到三氯化鐵溶液會呈紫色,但是不能發(fā)生消去反應,C項錯誤。1

mol該有機化合物最多能與5

mol

Br2發(fā)生取代反應,D項錯誤。特別提醒(1)不能利用氫氧化鈉溶液鑒別乙醇和苯酚,因為都沒有明顯現(xiàn)象。(2)苯酚中連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上雖然連有氫原子,但苯酚不能發(fā)生消去反應。(3)通常情況下,溴原子取代的是酚羥基鄰、對位上的氫原子,且每取代1

mol氫原子需要1

mol溴分子。例如1

mol對甲基苯酚()與溴發(fā)生取代反應,需要消耗2

mol

Br2。學以致用苯酚軟膏為皮膚科用藥類非處方藥,用作消毒防腐劑,使細菌的蛋白質(zhì)發(fā)生凝固和變性。下列說法正確的是(

)。A.苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應產(chǎn)生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2,屬于同系物D.乙醇、苯甲醇、苯酚、乙酸都既能與鈉反應,又能與NaOH反應,還能與Na2CO3反應C解析:苯甲醇不能與飽和溴水反應,A項錯誤;苯甲醇、苯酚的結(jié)構不相似,故不互為同系物,B項錯誤;酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構體,C項正確;苯酚、乙酸與三者都反應,乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性,都不能與NaOH和Na2CO3反應,D項錯誤。二

有機化合物分子中“基團”間的相互影響重難歸納1.苯、甲苯和苯酚的比較。2.“基團”的相互影響。“結(jié)構決定性質(zhì)”,有機化合物分子結(jié)構中不同基團之間的相互作用,對有機化合物化學性質(zhì)有著深刻影響。為充分認識這一現(xiàn)象,某化學興趣小組設計如下實驗進行探究?！緦嶒?】將一小塊鈉分別投入兩個燒杯中(如圖所示)?！緦嶒?】驗證飽和溴水分別與苯酚、苯是否反應(如圖所示)。1.實驗1中,你認為哪個燒杯中的反應速率更快一些?為什么?說明了哪些基團之間的影響?提示:甲燒杯中的反應速率更快一些,因為苯酚具有弱酸性。該實驗證明了苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響,使O—H的極性與乙醇相比變強了,易斷裂。2.實驗2是為了證明哪些基團之間的影響?學生乙也做了該實驗,當他把溴水滴加到苯酚溶液中,立即有白色渾濁出現(xiàn),但是振蕩后,溶液又澄清了,為什么?提示:該實驗是為了證明羥基對苯環(huán)的影響。白色沉淀消失是因為生成的三溴苯酚溶于苯酚。典例剖析有機化合物分子中的原子(團)之間會相互影響,導致相同的原子(團)表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實不能說明上述觀點的是(

)。A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應,而乙烷不能發(fā)生加成反應C.苯酚可以與NaOH反應,而乙醇不能與NaOH反應D.苯酚與溴水可發(fā)生反應,而苯與溴水不反應B解析:甲苯中苯環(huán)對—CH3的影響,使—CH3可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為—COOH,從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色;苯酚中,羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響,使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑,更易被取代;乙烯能與溴水發(fā)生加成反應,是因為含碳碳雙鍵引起的;苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響,使羥基中氫原子更易電離,表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D三項能說明上述觀點,B項不能說明。學以致用下列“試劑”和“試管中的物質(zhì)”不能完成“實驗目的”的是(

)。選項實驗目的試劑試管中的物質(zhì)A羥基對苯環(huán)的活性有影響飽和溴水①苯②苯酚溶液B甲基對苯環(huán)活性有影響酸性KMnO4溶液①苯②甲苯C苯分子中沒有碳碳雙鍵Br2的CCl4溶液①苯②己烯D碳酸的酸性比苯酚的強石蕊溶液①苯酚溶液②碳酸溶液答案:B解析:飽和溴水與苯進行萃取、與苯酚反應生成三溴苯酚沉淀,驗證了羥基對苯環(huán)活性的影響,故A項正確;酸性KMnO4溶液與甲苯反應生成苯甲酸,溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,驗證苯環(huán)對甲基活性的影響,故B項錯誤;己烯能使Br2的CCl4溶液褪色,而苯不能,證明苯中無碳碳雙鍵,故C項正確;碳酸能使石蕊溶液變色,苯酚不能使石蕊溶液變色,證明碳酸的酸性比苯酚的酸性強,故D項正確。隨堂訓練1.下列敘述中正確的是(

)。A.除去苯中的苯酚,可加飽和溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,濾去B.將苯酚晶體置于適量水中,加熱時全部溶解,冷卻到45℃形成懸濁液C.苯酚的酸性比碳酸弱,所以它不能溶于Na2CO3溶液里D.苯酚也可與硝酸發(fā)生反應答案:D解析:溴易溶于苯,用飽和溴水除雜,苯酚與溴水反應生成2,4,6-三溴苯酚,2,4,6-三溴苯酚是有機化合物,溶于苯中,同時會引入新的雜質(zhì),則除去苯中的少量苯酚,應向混合物中加入NaOH溶液后分液,A項錯誤;將苯酚晶體放入水中,加熱時全部溶解,冷卻到45

℃形成乳濁液而變渾濁,B項錯誤;苯酚的酸性很弱,但強于碳酸氫鈉,因此苯酚能與碳酸鈉反應生成碳酸氫鈉和苯酚鈉,C項錯誤;硝酸具有強氧化性,能氧化苯酚,D項正確。2.能說明苯環(huán)對羥基有影響,使羥基變得活潑的事實是(

)。A.苯酚能與溴水迅速反應B.液態(tài)苯酚能與鈉反應放出H2C.室溫時苯酚不易溶于水D.苯酚的水溶液具有酸性答案:D3.用一種試劑能鑒別苯酚、戊烯、己烷、乙醇四種溶液,這種試劑是(

)。A.FeCl3溶液 B.溴水C.石蕊溶液 D.酸性KMnO4溶液答案:B解析:

FeCl3溶液可以鑒別出苯酚(呈紫色)和乙醇(互溶,呈黃褐色),無法鑒別戊烯和己烷(兩者密度都比水小,出現(xiàn)分層,且都在溶液上方),A項錯誤;苯酚遇到溴水會產(chǎn)生白色沉淀,戊烯能使溴水褪色,己烷與溴水混合出現(xiàn)分層,乙醇與溴水互溶,故可以使用溴水鑒別出題中的四種物質(zhì),B項正確;苯酚酸性很弱,不能使石蕊變色,其他三種物質(zhì)遇到石蕊溶液的現(xiàn)象依次為分層、分層、互溶,故石蕊溶液不能鑒別這四種物質(zhì),C項錯誤;苯酚在空氣中易被氧化,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,戊烯含有碳碳雙鍵,也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故不能使用酸性高錳酸鉀溶液鑒別出苯酚和戊烯,其他兩種物質(zhì)與酸性高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象分別為分層、互溶,D項錯誤。4.異丙酚是一種麻醉劑,其結(jié)構簡式如圖所示,下列關于異丙酚的說法中正確的是(

)。A.異丙酚能發(fā)生氧化反應、取代反應、消去反應B.異丙酚與苯酚互為同系物C.異丙酚易溶于水D.異丙酚中所有碳原子可能在