《有機化學(xué)》筆記課件

有3.共軛效應(yīng)的類型中山大中山吸電子共軛效應(yīng)(C)降低共軛體系電子云密度的基團具有吸電子共軛效應(yīng)。甲NO2,-CN,-COOH,-CHO,-COR,-SO3H與共軛鏈相連的原子帶極性雙鍵,如碳氧雙鍵、碳氮叁鍵等中山大學(xué)給電子共軛效應(yīng)(+C)提高共軛體系電子云密度的基團具有給電子共軛效應(yīng)。NHCOR,。OH,-OR,OCOR與共軛鏈相連的原子均含有未共用電子對《有機化學(xué)》筆記有3.共軛效應(yīng)的類型中山大中山吸電子共軛效應(yīng)(C)降低共軛體系電子云密度的基團具有吸電子共軛效應(yīng)。甲NO2,-CN,-COOH,-CHO,-COR,-SO3H與共軛鏈相連的原子帶極性雙鍵,如碳氧雙鍵、碳氮叁鍵等中山大學(xué)給電子共軛效應(yīng)(+C)提高共軛體系電子云密度的基團具有給電子共軛效應(yīng)。NHCOR,。OH,-OR,OCOR與共軛鏈相連的原子均含有未共用電子對有機化●誘導(dǎo)效應(yīng)具有加和性。中山大中山CH3COoHCICHCOOHCI2CHCOOHCl3CCOOH4.742.861.260.64常見基團的誘導(dǎo)效應(yīng)順序中山吸電子基團(electron-withdrawinggroup)中山NO2>cN>F>cl>Br>I>C=COCH3>OH>C6H5>C-C>H給電子基團(electron-donatinggroup)中山(CH3)3C>(CH3)2CH>CH3CH2>CH3>H有機化G-CH2COoG<-CH2CO0GCH2COO(羧基負(fù)離子)(負(fù)離子穩(wěn)定性提高)(負(fù)離子穩(wěn)定性降低)FCHCOoHCICH,COOHBrCH2COOHICH,COOH2.662.86中山大2.903.18山HC=CCH2COOHCH2CHCH2COOHCH3CH2CH2COOH3.324.354.82O2NCH2COOHHOOCCH2COOHCH3OCH2COOHHOCH2COOHKa1.682853.53HCOOHCH3COOHCH3CH2COOHKa3.774.74488(烷基是給電子基)中有機化●誘導(dǎo)效應(yīng)具有加和性。中山大中山CH3COoHCICHCOOHCI2CHCOOHCl3CCOOH4.742.861.260.64常見基團的誘導(dǎo)效應(yīng)順序中山吸電子基團(electron-withdrawinggroup)中山NO2>cN>F>cl>Br>I>C=COCH3>OH>C6H5>C-C>H給電子基團(electron-donatinggroup)中山(CH3)3C>(CH3)2CH>CH3CH2>CH3>H有機化G-CH2COoG<-CH2CO0GCH2COO(羧基負(fù)離子)(負(fù)離子穩(wěn)定性提高)(負(fù)離子穩(wěn)定性降低)FCHCOoHCICH,COOHBrCH2COOHICH,COOH2.662.86中山大2.903.18山HC=CCH2COOHCH2CHCH2COOHCH3CH2CH2COOH3.324.354.82O2NCH2COOHHOOCCH2COOHCH3OCH2COOHHOCH2COOHKa1.682853.53HCOOHCH3COOHCH3CH2COOHKa3.774.74488(烷基是給電子基)中貞試判斷下列化合物的堿性強弱(由強至弱排序山(CH3CH2)3NA堿性:脂肪胺>氨>芳香胺山大中山伯胺、仲胺和叔胺中仲胺堿性相對最強—這是因為烷基的給電子作用,使得仲胺堿性大于伯胺,而叔胺雖然多了給電子烷基,但因為空間位阻的關(guān)系,溶劑化作用減弱,堿性反而減弱。中山溶劑化作用的影響溶劑化—一離子和溶劑分子間的相互作用中山大學(xué)堿性強度:二甲胺>甲胺>三甲胺(在水溶液中戀綜合考慮誘導(dǎo)效應(yīng)、溶劑化效應(yīng)、位阻效應(yīng)對胺類化合物堿性的影響中山大學(xué)導(dǎo)效應(yīng):CHCH大學(xué)c→測:cn:如CH3溶劑化程度CH3H-OHH--OH2H--OH2CH3-N-H--OH2CH3-+-OH2>CH3*N-CH3H--OH2CH3CH3位阻效應(yīng):cH-cH>cH-N-H>cHNHCH3CH3H有452Les酸堿電子論中山大把Lews酸一電子對受體;Lews堿電子對給體。電子對受體:凡能接受電子對的分子、離子或原子團含有不飽和價電子層(空軌道)的離子或缺電子的分子屬于Lewis酸。常見的Lewis酸BF3AIClSO3SnClaZnCl2TiClAAg*Fe+Cu2+.ewis酸具有親電性CH2CH3F—BCH2CH3FBOFCH2CH3中山大學(xué)LchaChaLewisacidaLewisbase刻電子對給體:凡含有可給出電子對的分子、離子或原子團。負(fù)電荷的基團、帶孤對電子/電子的化合物屬于中ewis堿常見的Lewis堿C5H5N(C2H5)20NH3(CH3)3NC6H5NH2OHSHcH3coo烯烴、炔烴、芳烴lewis堿具有親核性中山ROC-XRoC-+X親核試劑有461雜環(huán)化合物的分類和命名中山非芳香性雜環(huán)H芳香性雜環(huán):大(五元雜環(huán))(六元雜環(huán))稠雜環(huán)●芳香雜環(huán)化合物命名中山呋喃噻吩吡咯山吡啶(Furan)(Thiophene)(Pyrrole)(Pyridine)有裰旋光性:使偏振光偏振面旋轉(zhuǎn)的能力。中山旋光方向:右旋(+)、d-;左旋(-)、|旋光度:使偏振光偏振面旋轉(zhuǎn)的角度。用α表示。a比旋光度[oC(g/ml)·l(dm)(物理常數(shù))葡萄糖:[a20=+525°(水)(鈉光D線波長:589nm)如何確定一個活性物質(zhì)是+600的右旋體還是300的左旋體?中山(改變濃度或盛液管長度,一般用前者方法)中山大學(xué)aa.L,C中山大學(xué)有瘦例:測得一個葡萄糖溶液的旋光度為+34,盛液管長度為1分米,所測葡萄糖的濃度為:00648g/mL例