江蘇專版2023-2024學(xué)年新教材高中化學(xué)專題5藥物合成的重要原料-鹵代烴胺酰胺測(cè)評(píng)蘇教版選擇性必修3

專題5測(cè)評(píng)（時(shí)間:75分鐘滿分:100分）一、選擇題（本題包括14小題，每小題3分，共計(jì)42分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意）1.[2023江蘇寶應(yīng)中學(xué)高二月考]在綠色化學(xué)工藝中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子的利用率為。在用合成的過(guò)程中，欲使原子的利用率達(dá)到最高，還需要的其他反應(yīng)物有()A.和 B.和 C.和 D.和2.[2022浙江寧波咸祥中學(xué)高二下期中]有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)的改變,下列事實(shí)能說(shuō)明這一觀點(diǎn)的是()A.乙烯能使溴水褪色,而乙烷不能B.丙醇可以被氧化成丙醛,而丙醇不能C.甲酸甲酯可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),而乙酸乙酯不能D.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而乙烷不能3.[2023江蘇高郵中學(xué)高二月考]溴乙烷在不同溶劑中與發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物。實(shí)驗(yàn)探究如下：下列分析不正確的是()A.對(duì)照實(shí)驗(yàn)ⅰ、，促進(jìn)了鍵的斷裂B.ⅱ中產(chǎn)生黃色沉淀的反應(yīng)是C.實(shí)驗(yàn)ⅲ的現(xiàn)象說(shuō)明溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)D.檢測(cè)ⅱ中的乙醇、ⅲ中乙烯的生成可判斷反應(yīng)類型4.[2023江蘇阜寧中學(xué)高二月考]以丙烯為基礎(chǔ)原料，可制備離子導(dǎo)體材料中有機(jī)溶劑的單體丙烯酸丁酯，其合成路線如下：。下列判斷錯(cuò)誤的是()A.反應(yīng)①是一個(gè)碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)B.反應(yīng)②是還原反應(yīng)，可以通過(guò)加成的方式實(shí)現(xiàn)C.反應(yīng)③需要的條件是濃硫酸和加熱D.該合成工藝的原子利用率為5.一定條件下,欲實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化,所選試劑不正確的是()選項(xiàng)物質(zhì)轉(zhuǎn)化試劑A的乙醇溶液B酸性溶液C濃硫酸和濃硝酸的混合溶液D溴水6.[2023江蘇盱眙中學(xué)高二月考]化合物丙是一種醫(yī)藥中間體，可以通過(guò)如圖反應(yīng)制得。下列說(shuō)法不正確的是()A.丙的分子式為B.甲的一氯代物有3種（不考慮立體異構(gòu)）C.乙中含有碳碳雙鍵、酯基兩種官能團(tuán)D.甲、丙均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色7.[2022廣東天河高二期末]如圖裝置用于檢驗(yàn)溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的乙烯。下列說(shuō)法不正確的是()A.裝置①中溶液為的乙醇溶液B.裝置②中試劑可以是,目的是為了觀察氣體產(chǎn)生速率C.裝置③中酸性溶液可用溴水替代D.反應(yīng)現(xiàn)象為②中有氣泡,③中酸性溶液褪色8.環(huán)氧樹脂廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域,以下是一種新型環(huán)氧樹脂前體（?。┑暮铣陕肪€,下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A.乙按系統(tǒng)命名法的名稱為氯丙烯B.丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定為C.甲和乙均能使溴水或酸性溶液褪色D.丁的一溴代物的同分異構(gòu)體有2種（不考慮立體異構(gòu)）9.阿比朵爾是一種廣譜的抗病毒藥物,能有效抑制甲型、乙型流感病毒,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.分子式為 B.該分子能發(fā)生加成、氧化、取代反應(yīng)C.該物質(zhì)最多消耗 D.其酸性水解產(chǎn)物能與反應(yīng)10.胺是指含有、或者（為烴基）的一系列有機(jī)化合物,下列說(shuō)法正確的是()A.胺與羧酸反應(yīng)生成酰胺基的反應(yīng)類型與酯化反應(yīng)的反應(yīng)類型不同B.胺類物質(zhì)具有堿性C.的胺類同分異構(gòu)體共有9種D.胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)（題干中）的原子的雜化方式不同11.甲基氯丙烷是重要的化工原料,實(shí)驗(yàn)室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應(yīng)制備,路線如圖:下列有關(guān)由叔丁醇制備甲基氯丙烷的實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.由叔丁醇制備甲基氯丙烷的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.溶液的作用主要是除去產(chǎn)物中殘留的酸,因此也可換為溶液C.無(wú)水的作用是除去有機(jī)相中殘存的少量水D.蒸餾除去殘余反應(yīng)物叔丁醇時(shí),產(chǎn)物甲基氯丙烷先被蒸餾出體系12.臨床證明磷酸氯喹對(duì)治療新冠肺炎有一定的療效。磷酸氯喹的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)磷酸氯喹的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)B.磷酸氯喹最多能與發(fā)生加成反應(yīng)C.磷酸氯喹分子中C原子采取、雜化D.分子中的被取代后的產(chǎn)物能與溴水反應(yīng)13.合成藥物異搏定路線中某一步驟如下:下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.物質(zhì)中所有碳原子可能在同一平面內(nèi)B.可用溶液鑒別中是否含有C.等物質(zhì)的量、分別與加成,最多消耗的物質(zhì)的量之比為D.等物質(zhì)的量的、分別與反應(yīng),最多消耗的物質(zhì)的量之比為14.[2022南通高二月考]化合物是一種藥物中間體。下列有關(guān)化合物的說(shuō)法正確的是()A.化合物的分子式為，不飽和度B.化合物分子中最多有12個(gè)原子在同一平面上C.化合物中含有3個(gè)手性碳原子D.化合物與足量的溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種二、非選擇題（本題包括4小題,共58分）15.[2022黑龍江哈爾濱三中一模]（14分）阿司匹林是一種常見的解熱鎮(zhèn)痛藥,把阿司匹林連在高分子載體上就可以制成緩釋長(zhǎng)效藥劑,其中一種緩釋阿司匹林的合成路線如下:已知:①有機(jī)物A的核磁共振譜有1組峰；②（、為烴基或氫原子）。（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）有機(jī)物B的系統(tǒng)命名為。（3）的反應(yīng)類型為,的反應(yīng)類型為。（4）請(qǐng)寫出的化學(xué)方程式:。（5）有機(jī)物中的官能團(tuán)名稱為。（6）有機(jī)物的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的有種。①遇溶液不顯色②該物質(zhì)消耗其中核磁共振譜有4組峰,峰面積之比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫出一種即可）。16.[2022江蘇山東高級(jí)中學(xué)高三聯(lián)考]（15分）環(huán)戊烷通過(guò)一系列反應(yīng)得到化合物（）,合成路線如下圖:已知:ⅰ.；；ⅲ.反應(yīng)⑤中2分子的C反應(yīng)得到1分子的D。（1）反應(yīng)①的條件是,該反應(yīng)屬于（填反應(yīng)類型）反應(yīng)。（2）A的名稱是,A在酸性作用下生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）寫出一種滿足下列要求的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。①該有機(jī)物可以與足量反應(yīng)生成②核磁共振譜顯示有3組峰（6）以為原料,設(shè)計(jì)路線合成,無(wú)機(jī)試劑任選。17.[2022江蘇如皋高三階段練習(xí)]（14分）有機(jī)物是一種治療白血病的藥物,一種合成的路線如下圖所示:（1）的反應(yīng)類型是反應(yīng)。（2）比較有機(jī)物A和B在水中溶解度的大小,并說(shuō)明理由:。（3）有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）D和的反應(yīng)為可逆反應(yīng),反應(yīng)時(shí)加入有機(jī)物（一種有機(jī)堿）可提高反應(yīng)物的平衡轉(zhuǎn)化率,原因是。（5）的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。Ⅰ.是一種氨基酸;Ⅱ.分子中除苯環(huán)外,還含有1個(gè)六元環(huán);Ⅲ.分子中含有9種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。18.[2023江蘇統(tǒng)考一模]（15分）化合物是一種酪氨酸激酶抑制劑中間體，其合成路線之一如下：（1）A分子中碳原子的雜化軌道類型為。（2）的反應(yīng)類型為。（3）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，能與發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。②在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，酸化后產(chǎn)物之一苯環(huán)上含有2種含氧官能團(tuán)。（4）D到的反應(yīng)需經(jīng)歷的過(guò)程，的分子式為。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）請(qǐng)寫出以和甲酸乙酯為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。專題5測(cè)評(píng)一、選擇題（本題包括14小題，每小題3分，共計(jì)42分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意）1.B[解析]本題要求合成符合綠色化學(xué)要求，即原子的利用率為，反應(yīng)物全合成，零排放。由于反應(yīng)機(jī)理并無(wú)信息，所以僅從原子守恒的角度考慮，答案最符合題目要求。2.D[解析]乙烯含碳碳雙鍵,可以與發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,而乙烷中不含碳碳雙鍵,不能與溴水發(fā)生反應(yīng),這是自身結(jié)構(gòu)的性質(zhì),而不是基團(tuán)之間相互影響導(dǎo)致的,項(xiàng)不符合題意;丙醇能被催化氧化成丙醛,丙醇能被催化氧化成丙酮,這是自身結(jié)構(gòu)的性質(zhì),而不是基團(tuán)之間相互影響導(dǎo)致的,項(xiàng)不符合題意;甲酸甲酯（）含有,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),而乙酸乙酯中不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),這是自身結(jié)構(gòu)的性質(zhì),而不是基團(tuán)之間相互影響導(dǎo)致的,項(xiàng)不符合題意;從結(jié)構(gòu)上來(lái)看,甲苯分子是甲基連在苯環(huán)上,乙烷分子是甲基與甲基相連,甲苯中的甲基可以被酸性溶液氧化為羧基,而乙烷中的甲基不可以,說(shuō)明甲苯中的甲基受苯環(huán)影響變得活潑,項(xiàng)符合題意。3.C[解析]對(duì)照ⅰ、ⅱ知，堿性溶液中加入酸化的硝酸銀溶液立刻出現(xiàn)淡黃色沉淀，說(shuō)明鍵的斷裂受堿液影響，反應(yīng)速率大于，說(shuō)明促進(jìn)了鍵的斷裂，故正確；ⅱ中生成的淡黃色沉淀為，離子方程式為，故正確;ⅲ中如果能證明生成乙烯，則能說(shuō)明發(fā)生消去反應(yīng)，ⅲ中能證明生成離子，但是不能證明生成乙烯，則不能說(shuō)明發(fā)生消去反應(yīng)，故錯(cuò)誤;如果ⅱ中生成乙醇,ⅲ中生成乙烯，則說(shuō)明ⅱ發(fā)生取代反應(yīng)，ⅲ發(fā)生消去反應(yīng)，故正確。4.D[解析]對(duì)比反應(yīng)①的反應(yīng)物和生成物,可知反應(yīng)①是一個(gè)碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng),正確;反應(yīng)②是醛基被還原為羥基，在一定條件下,醛基與加成可得到羥基，正確；反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸和加熱，正確；反應(yīng)③有水生成，故該合成工藝的原子利用率小于,錯(cuò)誤。5.D[解析]可以在的乙醇溶液及加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,項(xiàng)正確;可以被酸性溶液氧化為,項(xiàng)正確;苯可以和濃硫酸、濃硝酸共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯,項(xiàng)正確;和溴水反應(yīng)生成,項(xiàng)錯(cuò)誤。6.A[解析]項(xiàng)，由丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，丙的分子式為，故選項(xiàng)錯(cuò)誤；項(xiàng)，甲的分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其一氯代物有3種（不考慮立體異構(gòu)），故選項(xiàng)正確；項(xiàng)，乙的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酯基，故選項(xiàng)正確；項(xiàng)，甲、丙結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能被高錳酸鉀氧化，則均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故選項(xiàng)正確。7.B[解析]溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,溶液為的乙醇溶液,故正確;裝置①產(chǎn)生的乙烯氣體中混有乙醇雜質(zhì)氣體,乙醇也能被高錳酸鉀氧化使溶液褪色,則試劑可以是,目的是除去乙醇雜質(zhì)氣體,故錯(cuò)誤;乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),可用溴水代替酸性溶液來(lái)檢驗(yàn)乙烯,故正確;反應(yīng)產(chǎn)生乙烯氣體,裝置②中有氣泡,乙烯能被高錳酸鉀氧化使溶液褪色,③中酸性溶液褪色,故正確。8.C[解析]乙中含有碳碳雙鍵,命名時(shí)從靠近碳碳雙鍵的一端開始編號(hào),所以乙按系統(tǒng)命名法的名稱為氯丙烯,故錯(cuò)誤;乙丙為加成反應(yīng),丙存在同分異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為和,故錯(cuò)誤;甲和乙均含有碳碳雙鍵,能使溴水或酸性溶液褪色,故正確;丁有3種等效氫,一溴代物的同分異構(gòu)體有3種（不考慮立體異構(gòu)）,故錯(cuò)誤。9.C[解析]由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知阿比朵爾分子式為,故正確;阿比朵爾含有酚羥基、碳溴鍵、酯基和碳碳雙鍵等,可發(fā)生加成、氧化和取代反應(yīng),故正確;能與氫氧化鈉反應(yīng)的為酚羥基、溴原子以及酯基,且溴原子水解生成酚羥基,則阿比朵爾與足量溶液反應(yīng),最多可消耗,故錯(cuò)誤;其酸性水解產(chǎn)物為和,前者含有羧基、酚羥基,能與反應(yīng),故正確。10.B[解析]胺與羧酸反應(yīng)生成酰胺基的過(guò)程屬于取代反應(yīng),酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng),反應(yīng)類型相同,項(xiàng)錯(cuò)誤;胺類物質(zhì)可以和酸反應(yīng)生成鹽,具有堿性,項(xiàng)正確;的胺類同分異構(gòu)體中含有、或者,有、、、、、、、,共8種,項(xiàng)錯(cuò)誤;題干中三種含氮結(jié)構(gòu)的原子的雜化方式都是,雜化方式相同,項(xiàng)錯(cuò)誤。11.B[解析]對(duì)比反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知,原子取代了,所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng),項(xiàng)正確;若用氫氧化鈉溶液代替溶液洗滌分液,則甲基氯丙烷能與氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)而消耗,項(xiàng)錯(cuò)誤;無(wú)水是干燥劑,其作用是除去有機(jī)相中殘存的少量水,項(xiàng)正確;甲基氯丙烷比叔丁醇的沸點(diǎn)低,所以先蒸餾出體系,項(xiàng)正確。12.A[解析]磷酸氯喹不能發(fā)生消去反應(yīng),項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中兩個(gè)六元環(huán)均可與發(fā)生加成反應(yīng),則磷酸氯喹最多消耗,項(xiàng)正確;飽和原子采取雜化,兩個(gè)六元環(huán)中的原子均采取雜化,項(xiàng)正確;磷酸氯喹分子中含有氯原子,水解可生成酚羥基,酚羥基的鄰位碳原子上有氫原子,可與溴水發(fā)生反應(yīng),項(xiàng)正確。13.C[解析]苯環(huán)空間結(jié)構(gòu)是平面正六邊形,羰基也是平面形結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此中所有碳原子可能在同一平面內(nèi),故項(xiàng)正確;含有酚羥基,不含酚羥基,加入溶液,發(fā)生顯色反應(yīng),而不能,因此可以鑒別,故項(xiàng)正確;中含有苯環(huán)和羰基,最多消耗,中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵,最多消耗,故項(xiàng)錯(cuò)誤;中只含有酚羥基與反應(yīng),即消耗,中含有酯基、溴原子與反應(yīng),因此消耗,故項(xiàng)正確。14.D[解析]根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式，其不飽和度是6，故錯(cuò)誤；苯分子是平面分子，左邊原子、右邊六元環(huán)上的手性原子取代苯分子中原子的位置在苯分子平面上，與原子連接的甲基原子及右邊六元環(huán)上的原子連接的一個(gè)原子也可能在苯平面上，則化合物中最多14個(gè)原子在同一平面上，故錯(cuò)誤；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子中有2個(gè)手性碳原子，用*表示就是,故錯(cuò)誤；和足量溶液反應(yīng)時(shí)，酯基和酰胺基發(fā)生水解生成碳酸，碳酸和足量反應(yīng)生成碳酸鈉和水，生成一種鈉鹽，故正確。二、非選擇題（本題包括4小題,共58分）（2）甲基羥基丙酸（3）消去反應(yīng);加聚反應(yīng)[解析]是、是乙二醇,、發(fā)生酯化反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為。（5）酯基、羧基（6）9;（或或）[解析]①遇溶液不顯色,說(shuō)明不含酚羥基;該物質(zhì)消耗,則含有2個(gè)酚酯基,若苯環(huán)上有3個(gè)取代基、、,有6種結(jié)構(gòu),若苯環(huán)上有2個(gè)取代基、,有3種結(jié)構(gòu),共9種。其中核磁共振譜有4組峰,峰面積之比為的符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或。[解析]有機(jī)物的分子式是,核磁共振氫譜有1組峰,是丙酮;根據(jù)信息②,可知是發(fā)生消去反應(yīng)生成,是和發(fā)生酯化反應(yīng)生成,由的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推,可知是，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成,則的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;和反應(yīng)生成,則是乙二醇。16.（1）氯氣、光照;取代（2）環(huán)戊烯;[解析]該有機(jī)物可以與足量反應(yīng)生成,說(shuō)明含有4個(gè)羧基,核磁共振譜顯示有3組峰,存在對(duì)稱結(jié)構(gòu),符合條件的同分異構(gòu)體有。[解析]用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成,與發(fā)生加成反應(yīng)生成,與足量反應(yīng)可得,由題給路線可得。[解析]反應(yīng)①是與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,反應(yīng)②是發(fā)生消去反應(yīng)生成（）,反應(yīng)③為與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成（）,反應(yīng)④為發(fā)生消去反應(yīng)生成（）,反應(yīng)⑤是2分子發(fā)生信息ⅰ中的加成反應(yīng)生成1分子（）,反應(yīng)⑥是發(fā)生信息ⅱ中氧化反應(yīng)生成。17.（1）還原由題干合成流程圖可知,根據(jù)和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合的分子式以及到的轉(zhuǎn)化條件可知,的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,由的分子式并結(jié)合到的轉(zhuǎn)