第三章 烴的含氧衍生物

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第1部分醇一、醇類1．概念

與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇．2．分類根據(jù)醇分子里含

的數(shù)目，醇可分為：羥基羥基[讀教材·填要點(diǎn)](1)一元醇：如甲醇的結(jié)構(gòu)簡式：

；(2)二元醇：如乙二醇的結(jié)構(gòu)簡式：

；(3)多元醇：如丙三醇的結(jié)構(gòu)簡式：

．CH3OH3．分子通式飽和一元醇的分子通式為

.CnH2n＋2OCnH2n＋1OH或二、乙醇的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)1．分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CH3CH2OH或

和

易斷裂C2H5OHO—HC—O2．化學(xué)性質(zhì)(1)和鈉反應(yīng)化學(xué)方程式為：

.2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑(2)消去反應(yīng)化學(xué)方程式為：

.(3)取代反應(yīng)與乙酸的酯化反應(yīng)：化學(xué)方程式為

.CH3COOCH2CH3＋H2O(4)氧化反應(yīng)①催化氧化反應(yīng)化學(xué)方程式為：

.②乙醇能被高錳酸鉀酸性溶液或重鉻酸鉀酸性溶液氧化，先生成

，最后生成

．乙醛乙酸[先思考·再交流]1．已知某些醇的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)如下：名稱分子中的羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259通過上述表格中的數(shù)據(jù)，你能得出醇類物質(zhì)沸點(diǎn)變化的哪些遞變規(guī)律？分析：通過表格中乙醇、1-丙醇的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)可知，隨著碳原子數(shù)的增多，醇的沸點(diǎn)升高；由1-丙醇、1,2-丙二醇、1,2,3-丙三醇的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)可知，醇分子中羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高．答案：①飽和一元醇中，隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)升高．②碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高．2．你知道如何檢驗(yàn)酒精中是否含水嗎？還有，如何除去酒精中的水分呢？分析：無水CuSO4遇水后生成CuSO4·5H2O，顏色由白色變成藍(lán)色，可用于水的檢驗(yàn)；由于乙醇和水能形成恒沸液，故不能通過直接蒸餾的方法分離二者，而是先加入CaO，與水反應(yīng)生成Ca(OH)2，然后再加熱蒸出乙醇．答案：常加入無水硫酸銅固體，若發(fā)現(xiàn)白色固體變藍(lán)，則證明酒精中有水；若酒精中有水，向其中加入CaO后再蒸餾，可得到無水乙醇．3．上網(wǎng)查詢：交警用“吹氣法”檢查司機(jī)是否酒后駕車的原理是什么？分析：若司機(jī)酒后駕車，則司機(jī)對(duì)著儀器吹氣后，乙醇能與裝置中的重鉻酸鉀發(fā)生反應(yīng)：3C2H5OH＋2K2Cr2O7＋8H2SO4―→(橙紅色)3CH3COOH＋2Cr2(SO4)3＋2K2SO4＋11H2O.（綠色）重鉻酸鉀由橙紅色變成綠色時(shí)，說明司機(jī)酒后駕車．乙醇消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究———————————1．實(shí)驗(yàn)裝置2．實(shí)驗(yàn)步驟在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸．加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體分別通入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象．3．注意事項(xiàng)(1)配制體積比為1∶3的乙醇與濃硫酸混合液時(shí)，要注意在燒杯中先加入95%乙醇，然后滴加濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋)，濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用．(2)加熱混合液時(shí)，溫度要迅速上升到并穩(wěn)定于170℃左右，因?yàn)樵?40℃時(shí)主要產(chǎn)物是乙醚．(3)由于反應(yīng)物都是液體而無固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，以防液體受熱時(shí)發(fā)生暴沸．(4)溫度計(jì)的玻璃泡要置于反應(yīng)液的中央位置，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)液的溫度．由于濃H2SO4具有強(qiáng)氧化性，它可將乙醇氧化為C或CO2，而本身被還原為SO2.實(shí)驗(yàn)時(shí)可用氫氧化鈉溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì)，防止SO2干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液的反應(yīng)．[例1](2011·天津匯文中學(xué)期中)如圖是一套實(shí)驗(yàn)室制取乙烯并驗(yàn)證乙烯具有還原性的實(shí)驗(yàn)裝置．請(qǐng)回答：(1)實(shí)驗(yàn)步驟

①_____________________________________________；

②在各裝置中注入相應(yīng)的試劑(如圖所示)；

③______________________；實(shí)驗(yàn)時(shí)，燒瓶中液體混合物逐漸變黑．(2)能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是________；裝置甲的作用是__________________________________．若無甲裝置，是否也能檢驗(yàn)乙烯具有還原性，簡述其理由：___________________________________________.[解析](1)①制取氣體的裝置氣密性必須良好，實(shí)驗(yàn)前需要檢驗(yàn)裝置的氣密性．②實(shí)驗(yàn)室制乙烯時(shí)應(yīng)使反應(yīng)混合物的溫度迅速升至170℃，而減少乙醚的生成．(2)乙烯具有還原性是根據(jù)氧化劑KMnO4酸性溶液退色來判斷的．由于燒瓶中混合物變黑，則說明生成了碳，聯(lián)想濃H2SO4具有強(qiáng)氧化性，可知在乙烯中含有還原性氣體SO2，由于SO2也會(huì)使KMnO4酸性溶液退色，會(huì)干擾驗(yàn)證乙烯的還原性，所以檢驗(yàn)乙烯的還原性前必須除凈SO2，則裝置甲的作用是除去SO2.請(qǐng)回答：(1)實(shí)驗(yàn)步驟

①____________________________________；

②在各裝置中注入相應(yīng)的試劑(如圖所示)；

③______________________；實(shí)驗(yàn)時(shí)，燒瓶中液體混合物逐漸變黑．組裝儀器，檢驗(yàn)裝置的氣密性加熱，使溫度迅速升到170℃(2)能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是__________________________________；裝置甲的作用是__________________________________．若無甲裝置，是否也能檢驗(yàn)乙烯具有還原性，簡述其理由：_____________________________________.乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性氣體不能，SO2具有還原性，也可以使KMnO4酸性溶液退色1．(2011·朝陽期末)某化學(xué)興趣小組用如圖Ⅰ所示的裝置進(jìn)行探究實(shí)驗(yàn)．當(dāng)溫度迅速上升后，可觀察到試管中的溴水褪色，燒瓶中濃硫酸與乙醇的混合液體變?yōu)樽睾谏毩?xí)：(1)該實(shí)驗(yàn)中生成乙烯的化學(xué)方程式為________________________________________________．(2)一些同學(xué)認(rèn)為，溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成及乙烯具有不飽和性，因?yàn)樽睾谏镔|(zhì)與濃硫酸反應(yīng)可能生成某種氣體．該氣體使溴水褪色的化學(xué)反應(yīng)方程式為：_____________________________________________.另一些同學(xué)經(jīng)過細(xì)致觀察后認(rèn)為，試管中另一個(gè)現(xiàn)象可證明反應(yīng)中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性．這個(gè)現(xiàn)象是________________________________________________．解析：(1)乙醇在濃H2SO4的催化作用下加熱至170℃，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯．(2)由于濃H2SO4有強(qiáng)氧化性，會(huì)與乙醇反應(yīng)而產(chǎn)生SO2，而SO2也能使溴水褪色，發(fā)生的反應(yīng)為：SO2＋Br2＋2H2O===2HBr＋H2SO4，但乙烯與Br2發(fā)生加成時(shí)會(huì)生成密度比水大且不溶于水的油狀液體.醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律———1．醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子中，連有羥基的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)．(2)若醇分子中與羥基相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)．如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)．2．醇的催化氧化規(guī)律醇分子中，羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結(jié)合外來的氧原子生成水，而形成了.(2)形如的醇，被催化氧化生成酮．(3)形如的醇，一般不能發(fā)生催化氧化．[例2]分子式為C4H10O的下列四種有機(jī)物中：能被催化氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的是()A．①和② B．②和③C．①和③ D．③和④[解析]醇催化氧化生成醛時(shí)，醇應(yīng)具有RCH2OH結(jié)構(gòu)，催化氧化生成酮時(shí)具有結(jié)構(gòu)．[答案]C2．下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是().解析：

分子結(jié)構(gòu)中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生催化氧化．答案：D乙醇分子結(jié)構(gòu)的斷鍵部位與相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)是容易混淆內(nèi)容，學(xué)生誤認(rèn)為乙醇的脫水反應(yīng)都是消去反應(yīng)，誤認(rèn)為凡是醇都能發(fā)生消去反應(yīng)或都能被氧化為醛．乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)斷鍵部位與相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)是容易混淆的內(nèi)容，不要誤認(rèn)為乙醇的脫水反應(yīng)都是消去反應(yīng)，不要誤認(rèn)為凡是醇都能發(fā)生消去反應(yīng)或都能被氧化為醛．易錯(cuò)點(diǎn)強(qiáng)調(diào)：乙醇斷鍵位置與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系知識(shí)點(diǎn)對(duì)比：溴乙烷和乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？請(qǐng)?zhí)顚懴卤恚篊H3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件NaOH乙醇溶液，加熱濃硫酸，加熱到170℃化學(xué)鍵的斷裂C—Br、C—HC—O、C—H化學(xué)鍵的生成

反應(yīng)產(chǎn)物CH2===CH2、HBrCH2===CH2、H2O第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第2部分酚一、酚1．概念：

與

直接相連而形成的化合物．2．苯酚的結(jié)構(gòu)簡式：

．羥基苯環(huán)二、苯酚1．物理性質(zhì)顏色：

色，放置時(shí)間較長時(shí)因被空氣中氧氣氧化呈

色；狀態(tài)：晶體；氣味：特殊氣味；熔點(diǎn)：43℃；毒性：

，對(duì)皮膚有

；溶解度：室溫下在水中溶解度為9.3g，溫度高于65℃時(shí)，與水

，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑．無粉紅有毒腐蝕性混溶2．化學(xué)性質(zhì)(1)苯酚的弱酸性實(shí)驗(yàn)步驟現(xiàn)象及有關(guān)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論得到

的液體室溫下，苯酚在水中的溶解度

渾濁較小實(shí)驗(yàn)步驟現(xiàn)象及有關(guān)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論

的液體變?yōu)?/p>

，反應(yīng)方程式為：苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)出

，苯酚俗稱

．渾濁澄清酸性石炭酸實(shí)驗(yàn)步驟現(xiàn)象及有關(guān)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論兩液體均變

，反應(yīng)方程式為：分別與鹽酸和CO2反應(yīng)生成說明苯酚酸性比鹽酸和H2CO3的

弱渾濁(2)取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象產(chǎn)生

白色沉淀化學(xué)方程式(3)顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液呈

色結(jié)論FeCl3能跟苯酚反應(yīng)，使溶液顯

色應(yīng)用用FeCl3溶液檢驗(yàn)

的存在紫紫苯酚[思考·交流]1．屬于同系物嗎？分析：

屬于醇，二者盡管組成上相差一個(gè)“CH2”基團(tuán)，但二者結(jié)構(gòu)不同，因此，二者不屬于同系物．答案：不屬于同系物2．苯酚在空氣中易被氧化，該如何保存呢？分析：苯酚暴露在空氣中，易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色，故苯酚應(yīng)密封存放．答案：密封保存．若不小心皮膚上沾了苯酚，應(yīng)立即用酒精沖洗．3．設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明H2CO3的酸性強(qiáng)于苯酚．分析：根據(jù)相對(duì)較強(qiáng)的酸能夠制備相對(duì)較弱的酸的原理，可以用H2CO3制取苯酚，即可證明H2CO3的酸性強(qiáng)于苯酚．答案：向苯酚鈉()溶液中通入CO2，溶液由澄清變?yōu)闇啙幔凑f明H2CO3的酸性強(qiáng)于苯酚．化學(xué)方程式：

＋NaHCO3.實(shí)驗(yàn)裝置：4．如何除去苯中的少量苯酚？分析：苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的

，而苯與水不互溶．因此，可以利用苯和苯酚上述性質(zhì)上的差異來除去苯中的少量苯酚．答案：向混合物中加入NaOH溶液，充分振蕩后靜置用分液漏斗分離出上層液體．5．俗話說：“飯后一蘋果，疾病遠(yuǎn)離我．”吃蘋果能幫助消化，當(dāng)我們把蘋果切開后不久，果肉上會(huì)產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì)，好像生了“銹”一般，其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎?，這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物．若要避免蘋果“生銹”，請(qǐng)你選擇一種保存切開的蘋果的方法：_________________________________，其原因是________________________________．分析：蘋果“生銹”是切開的果肉里的酚被空氣中的O2氧化，因此避免的方法是把切開的蘋果放到水中，從而使果肉不與空氣接觸．答案：放入水中切開的蘋果易被氧化，放入水中使果肉不與空氣接觸，減少氧化速率芳香醇與酚的區(qū)別及同分異構(gòu)體———————1.芳香醇與酚的區(qū)別及同分異構(gòu)體類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5—OH類別脂肪醇芳香醇酚官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)取代(2)脫水(3)氧化(4)酯化(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)類別脂肪醇芳香醇酚—OH中氫原子的活潑性酚羥基＞醇羥基(酸性)(中性)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯紫色2．醇、酚的同分異構(gòu)體含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬于同類物質(zhì)．如C7H8O屬于芳香化合物的同分異構(gòu)體有：(1)苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式中生成的苯酚后不寫“↓”．(2)苯酚與溴水反應(yīng)時(shí)，苯酚溶液一定要較稀，溴水濃度一定要大，否則不易出現(xiàn)沉淀．(3)苯酚跟FeCl3溶液作用能顯示紫色．該反應(yīng)現(xiàn)象明顯，通常用于檢驗(yàn)苯酚的存在，同樣也可利用苯酚檢驗(yàn)Fe3＋的存在．[例1]丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結(jié)構(gòu)簡式是，丁香油酚不具有的性質(zhì)是()A．與金屬鈉反應(yīng)B．與NaOH溶液反應(yīng)C．與Na2CO3反應(yīng)放出CO2D．能發(fā)生加聚反應(yīng).[解析]由于酚中—OH上的氫較活潑，能發(fā)生弱的電離而呈弱酸性，因此，可與Na、NaOH溶液反應(yīng)，但其酸性比H2CO3弱，與Na2CO3反應(yīng)只能生成NaHCO3，不能放出CO2，又由于丁香油酚的結(jié)構(gòu)中含有“”可以發(fā)生加聚反應(yīng)[答案]C1．(2011·茂名質(zhì)檢)胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡式是，下列敘述中不正確的是 ()A．1mol胡椒酚最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng)B．1mol胡椒酚最多可與4molBr2發(fā)生反應(yīng)C．胡椒酚可與NaOH溶液反應(yīng)D．胡椒酚在水中的溶解度不大.解析：胡椒酚中既含苯環(huán)，又含碳碳雙鍵，故可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；胡椒酚屬于酚，在水中溶解度較小，但可以與NaOH溶液反應(yīng)；1mol胡椒酚可與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)，又可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，故最多可與3molBr2發(fā)生反應(yīng)．答案：B苯酚的分離與回收———————————1．有機(jī)溶劑中混有苯酚2．廢水中含有苯酚3．乙醇中混有苯酚利用苯酚與NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的苯酚鈉，來進(jìn)行分離苯酚和其他有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)．應(yīng)用時(shí)先分清苯酚與哪種物質(zhì)混合(水、乙醇還是其他有機(jī)溶劑)，然后對(duì)號(hào)入座，設(shè)計(jì)合理的分離方案．[例2]含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如下圖所示：(1)上述流程圖設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是________操作(填寫操作名稱)．實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用________(填儀器名稱)進(jìn)行．(2)由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是________．由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是________．(3)在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________．(4)在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和________．通過________(填操作名稱)操作，可以使產(chǎn)物相互分離．(5)圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是：________、________、C6H6和CaO.[解析]設(shè)備Ⅰ里廢水和苯混合分離出水，是萃取操作，可以用分液漏斗進(jìn)行；設(shè)備Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分離出苯，故A物質(zhì)是苯酚鈉溶液；在設(shè)備Ⅲ中通入CO2分離出苯酚，故剩下物質(zhì)B是NaHCO3溶液；在設(shè)備Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用過濾操作分離出CaCO3；在設(shè)備Ⅴ中加熱CaCO3可得CO2和CaO.[答案](1)萃取(或萃取、分液)分液漏斗(2)C6H5ONaNaHCO3(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3(4)CaCO3過濾(5)NaOH水溶液CO22．欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾②過濾③靜置分液④萃?、萃ㄈ脒^量CO2

⑥加入足量Na⑦加足量NaOH溶液⑧加足量FeCl3

⑨加入濃溴水⑩加入乙酸與濃H2SO4混合液合理的步驟是 ()A．④⑤⑩ B．⑦①⑤③C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩解析：蒸餾前應(yīng)使用NaOH溶液將轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)較高的離子化合物，蒸餾出乙醇后，向留下的溶液中通CO2，又重新生成，分液回收苯酚．(苯酚從溶液中產(chǎn)生時(shí)以液態(tài)形式存在．)答案：B[例]下列離子方程式正確的是()A．向溴乙烷中滴入AgNO3溶液檢驗(yàn)其中的溴元素：Br－＋Ag＋===AgBr↓B．向苯酚鈉溶液中通入少量CO2：

[解析]溴乙烷中溴元素不是以Br－形式存在，不能直接用AgNO3溶液檢驗(yàn)；向苯酚鈉溶液中通入CO2，不論CO2量的多少，均得到NaHCO3而不是Na2CO3；苯酚的酸性比H2CO3的弱，故苯酚與Na2CO3反應(yīng)不可能生成CO2，選項(xiàng)D錯(cuò)誤．[答案]C第三章烴的含氧衍生物第二節(jié)醛[讀教材·填要點(diǎn)]一、醛1．醛的概念醛是由烴基與

相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為

.醛基RCHO2．甲醛是最簡單的醛，分子式為

，結(jié)構(gòu)簡式為

，為無色、刺激性氣味的氣體，

溶于水．甲醛是一種重要的有機(jī)合成原料，它的水溶液(又稱福爾馬林)具有

、防腐性能．CH2OHCHO易殺菌二、乙醛1．分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)

C2H4OCH3CHO醛基或—CHO2．物理性質(zhì)乙醛是無色、具有

氣味的液體，密度比水

，沸點(diǎn)20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能與

、

互溶．刺激性小水乙醇3．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①催化氧化乙醛在催化劑加熱的條件下，能被氧氣氧化為乙酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為②銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向(a)中滴加氨水，現(xiàn)象為：

，再加入乙醛，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層

實(shí)驗(yàn)結(jié)論銀氨溶液被乙醛還原生成乙醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

先產(chǎn)生白色沉淀，后沉淀溶解光亮的銀Ag③與新制Cu(OH)2的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(a)中溶液出現(xiàn)

，滴入乙醛，加熱至沸騰后，(c)中有

產(chǎn)生藍(lán)色沉淀紅色沉淀實(shí)驗(yàn)結(jié)論Cu(OH)2被乙醛還原為

乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式

Cu2O(2)加成反應(yīng)乙醛蒸氣和H2的混合氣體，通過熱的鎳催化劑，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：[思考·交流]1．含醛基的物質(zhì)一定是醛嗎？分析：有些物質(zhì)中含有醛基，但不屬于醛類，如葡萄糖．答案：未必都是醛，如(甲酸)、(甲酸甲酯)、葡萄糖等都含有醛基，但它們不是醛．2．通過乙醛的核磁共振氫譜，你能獲取什么信息？請(qǐng)你指認(rèn)出兩個(gè)吸收峰的歸屬．答案：乙醛分子中含有兩種不同類型的氫原子，并且這兩種氫原子數(shù)目比為1∶3(醛基氫和甲基氫)，即乙醛的結(jié)構(gòu)為.3．怎樣配制銀氨溶液？如何清洗試管內(nèi)壁附著的銀？答案：配制方法：在潔凈的試管中加入1mL2%的AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止．反應(yīng)過程中涉及的化學(xué)反應(yīng)：AgNO3＋4NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O，用稀HNO3清洗試管內(nèi)壁上附著的銀．4．某學(xué)生用2mL1mol/L的CuSO4溶液與4mL0.5mol/LNaOH溶液混合，然后加入0.5mL4%的CH3CHO溶液后，結(jié)果未見紅色沉淀生成，你能找出實(shí)驗(yàn)失敗的原因嗎？分析：乙醛與新制Cu(OH)2的反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行．答案：實(shí)驗(yàn)失敗的原因有①NaOH的量偏少；②未用酒精燈加熱煮沸．5．用“√”和“×”表示下列有機(jī)物能否使溴水和KMnO4

酸性溶液退色.有機(jī)物試劑烯烴炔烴苯的同系物醇醛Br2的CCl4溶液KMnO4酸性溶液分析：烯烴、炔烴均能使Br2的CCl4溶液或KMnO4酸性溶液退色；苯的同系物、醇不能使Br2的CCl4溶液退色，但能被KMnO4酸性溶液氧化；醛的還原性強(qiáng)，能被弱氧化劑(如銀氨溶液)氧化，因此也能被強(qiáng)氧化劑(溴水、KMnO4等)氧化．答案：有機(jī)物試劑烯烴炔烴苯的同系物醇醛Br2的CCl4溶液√√××√KMnO4酸性溶液√√√√√重點(diǎn)：醛基的檢驗(yàn)———————————銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)量的關(guān)系R—CHO～2AgR—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)注意事項(xiàng)(1)試管內(nèi)壁必須潔凈；(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置；(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用NaOH必須過量；(3)反應(yīng)液必須直接加熱煮沸醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行．注意：[例1]今有以下幾種化合物：(1)請(qǐng)寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱：_______________________________________________.(2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：_______________________________________________.(3)請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)．①鑒別甲的方法：__________________________.②鑒別乙的方法：________________________.③鑒別丙的方法：__________________________.[解析](2)甲、乙、丙三種有機(jī)物的分子式均為C8H8O2，但結(jié)構(gòu)不同，三者互為同分異構(gòu)體．(3)①甲含有酚羥基和羰基，可選用溴水或FeCl3溶液來鑒別，加溴水時(shí)產(chǎn)生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液顯紫色．②乙含有羧基，具有弱酸性，可選用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液來鑒別，均有大量氣泡產(chǎn)生．③丙中含有醛基和醇羥基，可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行鑒別．[答案](1)醛基、羥基(2)甲、乙、丙(3)①FeCl3溶液，溶液變成紫色②Na2CO3溶液，有大量氣泡產(chǎn)生③銀氨溶液，有光亮的銀鏡產(chǎn)生[或新制的Cu(OH)2懸濁液，有紅色沉淀產(chǎn)生]1．(2011·延邊一中高二檢測(cè))為了鑒別己烯、甲苯和丙醛，使用的試劑組先后關(guān)系正確的是 ()A．新制氫氧化銅懸濁液及溴水B．高錳酸鉀酸性溶液及溴水C．銀氨溶液及高錳酸鉀酸性溶液D．新制氫氧化銅懸濁液及銀氨溶液練習(xí)：解析：常用試劑中高錳酸鉀酸性溶液和溴水均有氧化性．己烯既可使高錳酸鉀酸性溶液退色，又可發(fā)生加成反應(yīng)使溴水退色；甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液退色，又可萃取溴水中的溴而發(fā)生分層現(xiàn)象；丙醛既能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，又能使溴水褪色．由此必須先檢驗(yàn)區(qū)別出丙醛，再用溴水區(qū)別己烯和甲苯．答案：A重點(diǎn)有機(jī)“氧化”、“還原”反應(yīng)—————1．有機(jī)物發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的判斷方法氧化反應(yīng)還原反應(yīng)加氧或去氫加氫或去氧反應(yīng)后有機(jī)物中碳元素的平均化合價(jià)升高反應(yīng)后有機(jī)物中碳元素的平均化合價(jià)降低在反應(yīng)中有機(jī)物被氧化，作還原劑在反應(yīng)中有機(jī)物被還原，作氧化劑有機(jī)物的燃燒和被其他氧化劑氧化的反應(yīng)有機(jī)物與H2的加成反應(yīng)2．醛的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)(1)醛的氧化反應(yīng)醛基()中C—H之間插入“O”，生成相應(yīng)的酸，其余的結(jié)構(gòu)不發(fā)生變化．

(2)醛的還原反應(yīng)醛基()中的“”雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂后，碳、氧原子上各加一個(gè)氫原子生成相應(yīng)的醇，其余結(jié)構(gòu)不發(fā)生變化．

注意：[解析]有機(jī)物加氧去氫的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，故B、C中發(fā)生的是氧化反應(yīng)，有機(jī)物加氫去氧的反應(yīng)是還原反應(yīng)，則A、D中發(fā)生的反應(yīng)是還原反應(yīng)．[答案]BC2．是某有機(jī)物加氫后的還原產(chǎn)物，

那么原有機(jī)物可能是()A．乙醛的同分異構(gòu)體B．丁醛的同分異構(gòu)體C．丙醛的同分異構(gòu)體D．戊醛解析：該有機(jī)物為4個(gè)碳原子的醛，即為丁醛的一種同分異構(gòu)體．答案：B檢驗(yàn)碳碳雙鍵可以用溴水或KMnO4酸性溶液；檢驗(yàn)醛基用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液．但由于醛基也能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，對(duì)碳碳雙鍵的檢驗(yàn)造成了干擾，因此，能否排除干擾是解答此類問題正誤的關(guān)鍵．只有將醛基全部氧化成羧基后，才能檢驗(yàn)出碳碳雙鍵的存在．醛基對(duì)碳碳雙鍵檢驗(yàn)的影響：[例](2011·江西臨川一中高二月考)檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為：

請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中含有醛基和碳碳雙鍵：(1)檢驗(yàn)檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中含有醛基的方法是____________________________________________________，有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________．(2)檢驗(yàn)檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵的方法是________________________________________________________________________________________________，有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________．[解析]檢驗(yàn)醛基用銀氨溶液作檢驗(yàn)試劑；檢驗(yàn)碳碳雙鍵用溴水或高錳酸鉀酸性溶液，但因醛基有較強(qiáng)的還原性，會(huì)使高錳酸鉀酸性溶液和溴水褪色，故檢驗(yàn)碳碳雙鍵之前需先將醛基氧化．[答案](1)取少量檸檬醛加入到新制銀氨溶液中，水浴加熱，有銀鏡出現(xiàn)，證明檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中含有醛基(2)取上層溶液少許，用稀硝酸酸化，再加到溴水中，溴水褪色，證明檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第1部分羧酸[讀教材·填要點(diǎn)]一、羧酸1．概念羧酸是由烴基與

相連構(gòu)成的有機(jī)化合物．羧基2．分類(1)根據(jù)烴基的不同，可分為：

酸和

酸．(2)根據(jù)羧酸分子中

的數(shù)目，可分為：一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等．二、乙酸1．結(jié)構(gòu)俗名：

；分子式：

；結(jié)構(gòu)簡式：

，官能團(tuán)：

．脂肪醋酸芳香羧基C2H4O2CH3COOH羧基(或—COOH)2．物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點(diǎn)無色液態(tài)

易溶于

和16.6℃，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)凝結(jié)成冰一樣的晶體，又稱為

刺激性水乙醇冰醋酸3．化學(xué)性質(zhì)(1)酸性：一元

酸，比碳酸酸性

．電離方程式為

.(2)乙酸與Na2CO3反應(yīng)的化學(xué)方程式：

.強(qiáng)弱2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑(3)酯化反應(yīng)①含義：酸和

作用生成

和水的反應(yīng)．②斷鍵方式：羧酸脫

，醇脫

.③乙酸和乙醇酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：

.—OH—OH上的H醇酯[思考·交流]1．與同學(xué)共同討論如何從盛冰醋酸的試劑瓶中取出少量冰醋酸？分析：醋酸的熔點(diǎn)16.6℃，當(dāng)溫度高于16.6℃時(shí)，冰醋酸熔化為液態(tài)，故只要將冰醋酸熔化后傾倒出少量即可．答案：用熱毛巾或雙手捂熱，或溫水浴浸泡后，傾倒出少量醋酸．2．利用如圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱．(注：D、E、F、G分別是雙孔膠塞上的孔．)分析：因?yàn)橐宜岬乃嵝詮?qiáng)于H2CO3，則向Na2CO3溶液中滴入CH3COOH，有CO2氣體產(chǎn)生，若將CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，溶液變渾濁，則說明H2CO3的酸性強(qiáng)于苯酚．答案：實(shí)驗(yàn)裝置：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論：滴入CH3COOH溶液后，Ⅰ中有氣泡產(chǎn)生，說明發(fā)生了反應(yīng)2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，即酸性CH3COOH＞H2CO3.片刻后Ⅲ中溶液變渾濁，說明發(fā)生了反應(yīng)＋CO2＋

―→OH＋NaHCO3，即酸性：H2CO3＞OH，因此酸性相對(duì)強(qiáng)弱：CH3COOH＞H2CO3＞.要點(diǎn)一乙酸乙酯的制取——————1．反應(yīng)原理2．實(shí)驗(yàn)裝置3．實(shí)驗(yàn)步驟在一支試管里先加入3mL乙醇，然后一邊搖動(dòng)，一邊慢慢地加入2mL濃H2SO4和2mL乙酸，按圖裝好，用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，此時(shí)可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上．取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管，并停止加熱，振蕩試管后靜置，待液體分層后，可觀察到上層的透明油狀液體乙酸乙酯，并可聞到果香氣味．4．注意事項(xiàng)(1)實(shí)驗(yàn)中濃硫酸起催化劑和吸水劑作用．(2)盛反應(yīng)混合液的試管要向上傾斜約45°，主要目的是增大反應(yīng)混合液的受熱面積．(3)導(dǎo)管應(yīng)較長，除導(dǎo)氣外還兼起冷凝作用．導(dǎo)管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受熱不均發(fā)生倒吸．(4)實(shí)驗(yàn)中小心均勻加熱使液體保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率．(5)飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝乙酸乙酯蒸氣且減小乙酸乙酯在水中的溶解度，以利于分層析出．乙酸和乙醇生成酯的反應(yīng)是可逆的，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，可采取以下措施：(1)從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯．(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率．(3)使用濃硫酸作吸水劑，可提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率．注意：[例1](2011·濰坊質(zhì)檢)可用右圖所示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等均已略去)．請(qǐng)?zhí)羁眨?1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正確的加入順序及操作是_______________________________________________.(2)為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是______________________________________________________________________________.(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：①_________________________________________；②___________________________________________.(4)試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是_______________________________________________________________________________________________.(5)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置、觀察到的現(xiàn)象是_____________________________________________________________________________________________.[解析](1)因?yàn)闈饬蛩崛芙鈺r(shí)放出大量的熱，所以應(yīng)先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，最后再加入冰醋酸．(2)為了防止發(fā)生暴沸，應(yīng)在加熱前向試管中加入幾粒沸石或幾片碎瓷片．(3)加熱試管可提高反應(yīng)速率，同時(shí)可將乙酸乙酯及時(shí)蒸出，有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率．(4)乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中溶解度很小，而隨乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇易溶于Na2CO3溶液，因此便于分離出乙酸乙酯．(5)試管內(nèi)液體分層，上層為油狀液體．[答案](1)先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，最后再加入冰醋酸(2)在試管a中加入幾粒沸石(或幾片碎瓷片)(3)①加快反應(yīng)速率②及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)(4)收集乙酸乙酯；吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇(5)b中的液體分層，上層是透明的油狀液體1．(2009·上海高考)1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115℃～125℃，反應(yīng)裝置如右圖．下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是()A．不能用水浴加熱B．長玻璃管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D．加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率練習(xí)：解析：A項(xiàng)，該反應(yīng)溫度為115℃～125℃，超過了100℃，故不能用水浴加熱．B項(xiàng)，長玻璃管可以進(jìn)行冷凝回流．C項(xiàng)，提純乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗滌，酯在堿性條件下會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)．D項(xiàng)，增大乙酸的量可提高醇的轉(zhuǎn)化率．答案：C要點(diǎn)二酯化反應(yīng)的類型——————————1．一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)

2．多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)3．一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)4．多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時(shí)有兩種情況：5．羥基酸的自身酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有兩種情況[以乳酸()為例]：(1)酯化反應(yīng)的條件一般為濃H2SO4、加熱．(2)可利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)來確定有機(jī)物中羥基的位置．(3)形成環(huán)酯時(shí)，酯基中，只有一個(gè)O參與成環(huán)．注意：[例2](2011·福州三中高二月考)酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡式為.高級(jí)動(dòng)物和人體的無氧呼吸可產(chǎn)生乳酸．(1)乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)是________(填序號(hào))．①取代反應(yīng)②酯化反應(yīng)③水解反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤聚合反應(yīng)⑥中和反應(yīng)(2)兩分子乳酸在不同條件下可形成鏈狀酯和六元環(huán)酯，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________.[解析](1)乳酸分子中含—OH、—COOH兩種官能團(tuán)，能發(fā)生的反應(yīng)有取代、酯化、消去、聚合、中和反應(yīng)．(2)兩分子乳酸可形成鏈酯、環(huán)酯．[答案](1)①②④⑤⑥2．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是()A．C6H13COOHB．C6H5COOHC．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH練習(xí)：解析：膽固醇的分子式中只有一個(gè)氧原子，應(yīng)是一元醇，而題給膽固醇酯只有兩個(gè)氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可寫出該酯化反應(yīng)的通式(用M表示羧酸)：C27H46O＋M―→C34H50O2＋H2O，再由質(zhì)量守恒定律可求得該酸的分子式為C7H6O2.答案：B甲酸分子結(jié)構(gòu)中既含有羧基，又含有醛基，因此甲酸除具有羧酸的性質(zhì)外，還有像醛一樣的還原性，但答題時(shí)還要注意官能團(tuán)之間的相互影響，以免造成不必要的失誤．如甲酸與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)，要考慮甲酸的酸性使Cu(OH)2溶解的問題．注意：[例](2011·無錫高二檢測(cè))乙酰水楊酸是藥物阿司匹林的主要成分，是常用的鎮(zhèn)痛解熱藥，請(qǐng)完成下列的有關(guān)問題：(1)乙酰水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式如下，乙

酰水楊酸分子中的官能團(tuán)有________和________．(2)乙酰水楊酸不可能發(fā)生的反應(yīng)是________．A．中和反應(yīng) B．與鈉反應(yīng)生成氫氣C．消去反應(yīng) D．催化加氫[解析]乙酰水楊酸的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基和酯基，故乙酰水楊酸能發(fā)生中和反應(yīng)，能與Na反應(yīng)放出H2，分子中的苯環(huán)能在一定條件下與H2加成．[答案](1)羧基酯基(2)C第2部分酯[讀教材·填要點(diǎn)]一、酯的結(jié)構(gòu)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，簡寫成

，R和R′可以相同，也可以不同．羧酸酯的官能團(tuán)是“”(

)，飽和一元酯的通式

.RCOOR′酯基CnH2nO2二、酯的性質(zhì)酯一般難溶于水，密度比水

，主要化學(xué)性質(zhì)是易發(fā)生

反應(yīng)．1．乙酸乙酯在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式：小水解2．乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式：3．乙酸乙酯在不同條件下發(fā)生水解的實(shí)驗(yàn)探究試管編號(hào)abc實(shí)驗(yàn)操作1向試管內(nèi)加入6滴乙酸乙酯，再加入5.5mL蒸餾水，振蕩均勻向試管內(nèi)加入6滴乙酸乙酯，再加入稀硫酸(1∶5)0.5mL、蒸餾水5mL，振蕩均勻向試管內(nèi)加入6滴乙酸乙酯，再加入30%的NaOH溶液0.5mL、蒸餾水5mL，振蕩均勻2將3支試管同時(shí)放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味試管編號(hào)abc實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙酸乙酯的氣味很濃略有乙酸乙酯的氣味無乙酸乙酯的氣味乙酸乙酯未水解大多數(shù)乙酸乙酯已水解乙酸乙酯全部水解實(shí)驗(yàn)時(shí)需要注意的問題：(1)本實(shí)驗(yàn)為對(duì)比實(shí)驗(yàn)，3支試管中反應(yīng)物的用量、溫度、時(shí)間都應(yīng)相同，否則沒有可比性．(2)乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77℃，為了便于控制溫度以防止乙酸乙酯的揮發(fā)，加熱時(shí)要水浴加熱且控制溫度在70℃～80℃的范圍內(nèi)，實(shí)驗(yàn)所用的無機(jī)酸最好是稀硫酸．[思考與交流]1．將下列酯的結(jié)構(gòu)與名稱連線分析：酯類化合物是根據(jù)生成酯的酸和醇命名的稱為“某酸某酯”．答案：2．完成下列表格：酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O催化劑催化劑的作用加熱方法反應(yīng)類型分析：在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中，所用硫酸的濃度是不同的．①在酯化反應(yīng)中，除利用硫酸的催化性以外，還要利用它的吸水性，以減少酯化反應(yīng)生成的水，促使可逆反應(yīng)向酯化的反應(yīng)方向進(jìn)行，提高醇和羧酸的轉(zhuǎn)化率(也就是酯的產(chǎn)率)，故要選用濃硫酸，且用量較大．②在酯的水解反應(yīng)中，只需利用硫酸的催化性，故要選用稀硫酸，且用量較?。セ磻?yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O催化劑濃H2SO4稀H2SO4催化劑的作用催化劑、吸水劑催化劑加熱方法直接加熱水浴加熱反應(yīng)類型取代反應(yīng)取代反應(yīng)答案：要點(diǎn)酯水解的規(guī)律1．?dāng)噫I部位，酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵．例如中，酯基中的C—O鍵是酯化反應(yīng)時(shí)形成的鍵，則水解時(shí)C—O鍵斷裂，C原子連接水提供的—OH，O原子連接水提供的—H，分別形成羧基和羥基．則相應(yīng)的酸和醇碳原子數(shù)目相等，烴基的碳架結(jié)構(gòu)相同，且醇中必有—CH2OH結(jié)構(gòu)．與醇的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則醇比酸多一個(gè)碳原子．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物除醛類外，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯及葡萄糖、麥芽糖．注意：[例]酯A水解可生成酸X和醇Y，若Y氧化可得酸X，則A不可能是().[答案]C某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z，同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是 ()A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯練習(xí)：解析：相同條件下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，說明Y和Z的相對(duì)分子質(zhì)量相等，酯在酸性條件下水解得到的產(chǎn)物為羧酸和醇，若使二者相對(duì)分子質(zhì)量相等，則醇比羧酸多一個(gè)碳原子．答案：AB依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式確定1mol該有機(jī)物消耗NaOH的物質(zhì)的量時(shí)，要特別注意官能團(tuán)的連接方式，因不同的連接方式可消耗不同量的NaOH，否則容易造成判斷錯(cuò)誤．(1)只有1個(gè)—OH連在苯環(huán)上時(shí)，1mol該有機(jī)物消耗1molNaOH，而—OH連在烴基上時(shí)不與NaOH發(fā)生反應(yīng)．關(guān)注：有機(jī)物與堿液反應(yīng)時(shí)消耗NaOH量