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第一節(jié)醇酚第一課時(shí)——醇烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物烴的含氧衍生物:烴分子中的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物1醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2醇的分類烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。官能團(tuán):—OH(醇羥基)按烴基種類分類脂肪醇芳香醇CH3OH—CH2OH甲醇苯甲醇一、醇的結(jié)構(gòu)與分類溫故知新注意區(qū)別酚根據(jù)醇分子中羥基的個(gè)數(shù)分類CH2CH2OHOH乙二醇汽車用抗凍劑二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇(甘油)吸濕性,護(hù)膚三元醇一元醇CH3OH甲醇(木精、木醇)劇毒用于能源領(lǐng)域乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。乙二醇可用于汽車作防凍劑,丙三醇可用于配制化妝品。乙二醇丙三醇科學(xué)視野醇的分類(1)根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇:如CH3OH甲醇二元醇:CH2OHCH2OH乙二醇多元醇:CH2OHCHOHCH2OH丙三醇(2)根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇(3)根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇芳香醇飽和一元醇通式:CnH2n1OH或CnH2n2OCH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH醇的命名(2)編號(hào)(1)選主鏈(3)寫名稱選含-OH的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,稱為某醇。從離-OH最近的一端編起取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示;羥基個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示苯甲醇乙二醇1,2,3—丙三醇(或甘油、丙三醇)CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32,3—二甲基—3—戊醇名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C3H858-0.5結(jié)論:相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。對(duì)比表中數(shù)據(jù),你能得出什么結(jié)論?交流討論原因:由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用,這種吸引作用叫氫鍵。(分子間形成了氫鍵)閱讀表中數(shù)據(jù),你能做出解釋嗎?名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259沸點(diǎn):乙二醇>乙醇;1,2,3—丙三醇>1,2—丙二醇>1—丙醇。原因是:由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。交流討論醇的物理性質(zhì)總結(jié)歸納1、沸點(diǎn):同系物碳原子數(shù)越多,沸點(diǎn)越高羥基數(shù)越多,沸點(diǎn)越高相對(duì)分子質(zhì)量相近:醇>烷烴2、溶解性與狀態(tài):碳原子數(shù)為1~3的醇能與水以任意比互溶碳原子數(shù)為4~11的醇為油狀液體,僅可部分溶于水碳原子數(shù)12以上的高級(jí)醇為無(wú)色無(wú)味的蠟狀固體,不溶于水碳原子數(shù)越多越難溶,羥基數(shù)越多,越易溶3、密度飽和一元醇密度比水小。羥基具有親水性,烴基具有憎水性。復(fù)習(xí)回顧乙醇的結(jié)構(gòu)O—H、C—O鍵的極性較大,易斷鍵②①⑤③④H—C—C—O—HHHHH復(fù)習(xí)回顧【想一想】乙醇有哪些化學(xué)性質(zhì)?1、與活潑金屬反應(yīng)2、取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))3、氧化反應(yīng)(催化氧化、燃燒、使酸性高錳酸鉀溶液褪色)4、消去反應(yīng)

視頻鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無(wú)聲音有無(wú)氣泡劇烈程度化學(xué)方程式劇烈浮在水面熔成小球發(fā)出嘶嘶響聲放出氣泡2Na+2H2O=2NaOH+H2↑緩慢沉在液面下仍是塊狀沒(méi)有聲音放出氣泡?實(shí)驗(yàn):乙醇和鈉的反應(yīng)二、醇的化學(xué)性質(zhì)1與金屬鈉的反應(yīng)CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na+H2↑2Na+2ROH2RONa+H2↑醇鈉斷鍵處鈉置換的是羥基氫溫故知新可測(cè)定分子中羥基個(gè)數(shù)2CH3CH2OH2Na→2CH3CH2ONaH2↑拓展練習(xí)1某醇與足量的鈉反應(yīng),產(chǎn)生標(biāo)況下氫氣112升,該醇為幾元醇?2甲醇?乙二醇?丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)生等體積的氫氣相同條件下,則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是

A2∶3∶6B3∶2∶1

C4∶3∶1D6∶3∶2二元醇D結(jié)論:2-OH---H2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目二、醇的化學(xué)性質(zhì)2取代反應(yīng)溫故知新1和H的反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△2和乙酸酯化反應(yīng)CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸△酸脫羥基,醇脫氫2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃3取代反應(yīng)(3)醇分子間脫水成醚乙醚視頻導(dǎo)學(xué)乙醇的消去反應(yīng)與溴乙烷的消去反應(yīng)有區(qū)別嗎?CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃3消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)濃硫酸的作用:催化劑、脫水劑—OH+H2O濃硫酸△—C—C—HOH-H2O—C—C—相鄰兩個(gè)碳原子脫去H2O,形成雙鍵。反應(yīng)原理:對(duì)醇結(jié)構(gòu)要求:與羥基相鄰的碳上有氫原子(鄰碳有氫)總結(jié)感悟制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170℃,不能過(guò)高或高低?酒精與濃硫酸混合液如何配置放入幾片碎瓷片作用是什么?用排水集氣法收集濃硫酸的作用是什么?溫度計(jì)的位置?混合液顏色如何變化?為什么?有何雜質(zhì)氣體?如何除去?1、放入幾片碎瓷片作用是什么?防止暴沸2、濃硫酸的作用是什么?催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3?因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?,為了保證有足夠的脫水性,硫酸要用98%的濃硫酸,酒精要用無(wú)水酒精,酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計(jì)的位置?溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170℃?因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水,而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水,即分子間脫水,生成乙醚。6、混合液顏色如何變化?為什么?燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下,無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外,濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì),碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體?如何除去?由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng),反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體??蓪怏w通過(guò)堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集?因?yàn)橐蚁╇y溶于水,密度比空氣密度略小。復(fù)習(xí)回顧實(shí)驗(yàn)室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時(shí),常會(huì)看到燒瓶中液體變黑,并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。某課外小組設(shè)計(jì)了如下裝置,證明乙烯中混有CO2、SO2并驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)?;卮鹣铝袉?wèn)題:1裝置A是乙烯的發(fā)生裝置,圖中一處明顯的錯(cuò)誤是_________________________________2若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有SO2,可將混合氣體直接通入________填代號(hào),下同裝置;若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有CH2=CH2,可將混合氣體先通過(guò)B裝置,然后通入______________裝置,也可將混合氣體干燥后,通入________裝置。溫度計(jì)水銀球部分沒(méi)有插入液面以下CD或F或GG復(fù)習(xí)回顧實(shí)驗(yàn)室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時(shí),常會(huì)看到燒瓶中液體變黑,并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。某課外小組設(shè)計(jì)了如下裝置,證明乙烯中混有CO2、SO2并驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)。3小明將從A出來(lái)的混合氣體依次通過(guò)B、E、D、E,發(fā)現(xiàn)D前面的石灰水無(wú)明顯變化、D后面的石灰水變混濁。請(qǐng)對(duì)出現(xiàn)該現(xiàn)象的原因進(jìn)行合理猜想:______________________________4若要一次性將三種氣體全部檢驗(yàn)出來(lái),被檢驗(yàn)的先后順序是________、________、________乙烯被酸性MnO4溶液氧化成CO2乙烯SO2CO24氧化反應(yīng)(1)燃燒2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃氧化反應(yīng):有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)(失H或加O)還原反應(yīng):有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)(加H或失O)二、醇的化學(xué)性質(zhì)4氧化反應(yīng)溫故知新(2)催化氧化2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇黑色固體變?yōu)榧t色,產(chǎn)生有刺激性氣味的液體2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△二、醇的化學(xué)性質(zhì)4氧化反應(yīng)----催化氧化溫故知新

H—C—C—OHHHHHH—C—C—OHHH----------脫掉羥基氫和同碳上一個(gè)氫1、下列種醇中,不能被催化氧化的是,為什么?

CCH3CHCH3BHHH|||A、H—C—C—C—H|||HHOHB、lOH二、醇的化學(xué)性質(zhì)4氧化反應(yīng)----催化氧化溫故知新醇催化氧化的結(jié)構(gòu)條件:連有-OH的碳原子上必須有氫原子(連碳有氫)催化氧化規(guī)律:與羥基相連的碳上有2個(gè)H原子的醇被氧化成醛與羥基相連的碳上有1個(gè)H原子的醇被氧化成酮與羥基相連的碳上沒(méi)有H原子的醇不能被催化氧化4氧化反應(yīng)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸(3)被強(qiáng)氧化劑MnO4或2Cr2O7氧化實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:紫色褪去溶液或由橙黃色變?yōu)榫G色2CrO3(紅色)+3C2H5OH+3H2SO4

Cr2(SO4)3(綠色)

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