2023-2024學(xué)年蘇教版2019選擇性必修三 3-2-2芳香烴(第2課時 芳香烴的來源與應(yīng)用) 教案_第1頁
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3.2.2芳香烴(第2課時芳香烴的來源與應(yīng)用)一、教學(xué)目標1.能通過實驗探究苯的同系物的化學(xué)性質(zhì),能說明有機物中基團之間的相互作用對有機物性質(zhì)的影響。2.能舉例說明反應(yīng)條件對有機反應(yīng)產(chǎn)物的影響,了解有機反應(yīng)類型與分子結(jié)構(gòu)特點的關(guān)系。3.認識芳香烴的主要來源及對人類生活和現(xiàn)代社會發(fā)展的影響。二、教學(xué)重難點重點:1.芳香烴的來源;2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。難點:理解并會應(yīng)用有機物中基團之間的相互作用對有機物性質(zhì)的影響。三、教學(xué)方法實驗探究法、總結(jié)歸納法、分組討論法等四、教學(xué)過程【導(dǎo)入】化學(xué)史話:芳香烴的來源以法拉第為代表的科學(xué)家對煤焦油產(chǎn)生了興趣,并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物,又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機產(chǎn)品。到十九世紀中葉,形成了以煤焦油為原料的有機合成工業(yè)。自從1845年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其他芳香烴,很長時間里煤是一切芳香烴的主要來源。但是,從1噸煤中僅可以提取1千克苯和2.5千克其他芳香烴。由于芳香烴的需求在不斷增長,僅從煤中提煉芳香烴遠不能滿足化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)的需要。大約到了1930年,由煤生產(chǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為世界性的大噸位工業(yè)。1940年以來,通過石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等;烴裂解制乙烯時,裂解汽油副產(chǎn)物中含芳香烴達40—48%,因此石油也成為芳香烴的重要來源。一、芳香烴的來源及應(yīng)用【展示】煤的處理過程【講解】1.芳香烴的來源芳香烴最初來源于煤焦油中,隨著石油化學(xué)工業(yè)的興起,現(xiàn)代工業(yè)生產(chǎn)中芳香烴主要來源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。2.芳香烴的應(yīng)用(1)苯是生產(chǎn)苯酚、硝基苯、苯胺、環(huán)己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有機化合物的原料,通過這些有機化合物又可生產(chǎn)多種合成樹脂、合成纖維、染料、醫(yī)藥、洗滌劑、合成橡膠、炸藥等。(2)苯、乙苯和對二甲苯在生活中可合成很多高分子化合物,如包裝材料、泡沫塑料等,也是應(yīng)用廣泛的有機溶劑。高級烷基苯是制造表面活性劑的重要原料,稠環(huán)芳烴中萘是制造染料和增塑劑的重要原料。二、苯的同系物及化學(xué)性質(zhì)【展示】甲苯、乙苯等結(jié)構(gòu)式【講解】1.苯的同系物的組成及結(jié)構(gòu)特點(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物,其分子中只有一個苯環(huán),側(cè)鏈都是烷基,分子組成通式為CnH2n-6(n>6)。物理性質(zhì):甲苯、乙苯等在溶解性上與苯相似,毒性比苯的稍小。【展示】甲苯與高錳酸鉀反應(yīng)的實驗視頻【生】實驗現(xiàn)象:酸性KMnO4溶液褪色。【展示】苯及、甲苯、二甲苯與酸性高錳酸鉀溶液實驗圖【生】苯:紫紅色不褪去甲苯、二甲苯紫紅色褪去【講解】原理:eq\o(→,\s\up7(氧化));eq\o(→,\s\up7(氧化))。苯的同系物中,不管側(cè)鏈多長,只要側(cè)鏈中直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,且每個側(cè)鏈最終被氧化為一個“—COOH”。苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化,eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上連接有氫原子,該苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。b.鑒別苯和甲苯的方法:滴加酸性KMnO4溶液,溶液褪色的是甲苯?!菊故尽空故炯妆健⒓淄?、乙烷結(jié)構(gòu)【生】苯環(huán)側(cè)鏈烴基能被酸性KMnO4溶液氧化,這是苯環(huán)對烴基影響的結(jié)果。【講解】取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng):a.+Cl2eq\o(→,\s\up7(FeCl3))+HCl或+HCl;b.+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))+HCl。條件不同,取代位置不同苯環(huán)鄰位和對位被甲基活化。②硝化反應(yīng)+HNO3eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(30℃))+H2O或+H2O;與苯相比,甲苯較易發(fā)生取代反應(yīng),這是甲基對苯環(huán)影響的結(jié)果。b.+3HNO3eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(100℃))+3H2O。2,4,6-三硝基甲苯為淡黃色針狀晶體,可作烈性炸藥,俗稱TNT?!局v解】加成反應(yīng)甲苯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式:+3H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))。實驗證明,苯及其同系物都不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。【講解】苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系苯的同系物分子中,苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響,使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處:(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時,不論它的側(cè)鏈長短如何,氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上側(cè)鏈相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子變得活潑。甲苯與硝酸在100℃反應(yīng)時,生成三硝基甲苯,而苯與硝酸在100~110℃反應(yīng)時才能生成二硝基苯?!菊n堂練習(xí)】1.下列有關(guān)甲苯的實驗事實中,與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是()①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰④1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A.①③B.②④C.①②D.③④答案C2、下列能說明苯環(huán)對側(cè)鏈的性質(zhì)有影響的是()A.甲苯在100℃時與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使熱的酸性KMn

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