南方醫(yī)科大學(xué)緒論

有機化學(xué)理論課教材：呂以仙主編《有機化學(xué)》人民衛(wèi)生出版社第67版實驗課教材：謝揚主編《醫(yī)學(xué)有機化學(xué)實驗》科學(xué)出版社2008學(xué)習(xí)有機化學(xué)的方法以自我主動學(xué)習(xí)為主，掌握學(xué)習(xí)的主動權(quán)；“會”學(xué)習(xí)，“會”思考，“會”記憶；多做練習(xí)，多看參考資料，多聯(lián)系生活思考。課前作好預(yù)習(xí)（結(jié)合章節(jié)后的作業(yè)）課后做好作業(yè)（章節(jié)后作業(yè)學(xué)習(xí)參考書）課堂思維活躍—緊跟老師的講課思維安排好豐富的課余生活學(xué)習(xí)參考書有機化學(xué)（馬祥志-普通高專規(guī)劃教材）醫(yī)學(xué)化學(xué)（徐春祥-哈爾濱醫(yī)科大學(xué)）醫(yī)用有機化學(xué)(唐玉海-高等教育出版社)有機化學(xué)（張生勇主編科學(xué)出版社）基礎(chǔ)有機化學(xué)（邢其毅等主編，上下冊，第3版，

科學(xué)出版社）基礎(chǔ)化學(xué)（祁嘉義-南京醫(yī)科大學(xué)）第一章緒論教學(xué)目標說出有機化合物和有機化學(xué)的定義認識有機化合物的特點理解并掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)特點了解有機化合物的反應(yīng)類型掌握有機化合物的分類方法了解有機化合物的表示方法了解有機化合物結(jié)構(gòu)確定的步驟和方法第一章緒論一、有機化合物和有機化學(xué)二、有機化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系三、有機化合物的特點四、有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)五、有機化合物的分類六、有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法七、確定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法和步驟有機化合物Organic

compound1806年J.Berzelius瑞典化學(xué)家原始概念：有機物：生物體中的物質(zhì)無機物：地球上的礦物空氣海洋中得到的物質(zhì)化學(xué)物質(zhì)無機物（來源于礦物….）有機物（來源于動植物體）**結(jié)論：有機物必須來源于有生命的機體，絕不能由無機物合成。F.Wohler(1828)實驗（證偽性）（氰酸銨）有機物（尿素）結(jié)論：只能從有生命的機體得到有機物的結(jié)論是錯的。（無機物）有機化合物Organic

compound1828：德國28歲化學(xué)家F.Wohler合成出有機物尿素1845：德國化學(xué)家H.Kolber合成出醋酸1854：法國化學(xué)家Berthelot合成出有機物油脂1850-1900:數(shù)百萬種有機物被合成出來。1848年L.Gmelin提出有機化合物新概念：有機物是含碳化合物?，F(xiàn)代觀點：有機物是含碳的化合物（CO2、CO、碳酸及碳酸鹽除外）或碳氫化合物（hydrocarbon)及其衍生物。有機化學(xué)Organic

Chemistry原始概念：研究C化合物的科學(xué)。當(dāng)代概念：研究有機化合物的來源制備結(jié)構(gòu)性質(zhì)應(yīng)用功能以及有關(guān)理論與方法的科學(xué)。有機化學(xué)有機合成化學(xué)天然有機化學(xué)生物有機化學(xué)金屬有機化學(xué)有機分析化學(xué)有機化學(xué)Organic

Chemistry有機化學(xué)和生命科學(xué)的關(guān)系醫(yī)學(xué)是研究人類與疾病斗爭的科學(xué)，是以人體為研究對象，研究人體中生理、心理和病理現(xiàn)象的規(guī)律，尋求防病治病的途徑?；瘜W(xué)起源于古代，人類在煉金術(shù)、煉丹術(shù)、醫(yī)藥學(xué)的實踐中獲得了初步的化學(xué)知識。有機化學(xué)和生命科學(xué)的關(guān)系有機化學(xué)和生命科學(xué)的關(guān)系20世紀30年代，先后研制出抗菌素、抗病毒藥物抗腫瘤藥物20世紀50年代：核酸蛋白質(zhì)誕生了結(jié)構(gòu)生物學(xué)分子生物學(xué)系列基因(因子)研究脫氧核糖核酸21世紀：遺傳病癌癥需要研究突破利用藥物治療疾病-化學(xué)對醫(yī)學(xué)的貢獻1800：NO（麻醉）H.Davy(英國化學(xué)家）1909：胂凡納明（治療梅毒特效藥）德國化學(xué)家20世紀初：開始研究糖血紅素維生素等1965，我國在全世界首先合成51肽的結(jié)晶牛胰島素（其他國家只有13肽）；1971，1973，我國完成了2.5和1.8埃分辯率X-衍射的胰島素晶體結(jié)構(gòu)的研究工作。1米=10億埃現(xiàn)代的發(fā)展出現(xiàn)了克隆技術(shù)。有機化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系有機化學(xué)理論和實驗成就造就出現(xiàn)代分子生物學(xué)，是生命科學(xué)發(fā)展的有力支柱。生命科學(xué)為有機化學(xué)的發(fā)展充實豐富了內(nèi)容，生命科學(xué)問題永遠賦予有機化學(xué)家以啟示。DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)分子模型的提出核酶的發(fā)現(xiàn)，改變了酶就是蛋白質(zhì)的傳統(tǒng)概念四有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)常見價態(tài)：C（4價）H（1價）O（2價）N（3價）S（2價）X（1價）-O-，=O；-S-、=S；-X;=N-四有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)基本化學(xué)鍵：共價鍵量子力學(xué)的價鍵理論認為：共價鍵是由成鍵原子的原子軌道重疊形成的，原子軌道重疊得越多，則形成的共價鍵越穩(wěn)定。P6：成鍵的2個原子電負性差值〉1.7為離子鍵，〈1.7為共價鍵，0.7～1.6為極性共價鍵。有機化合物中常見的共價鍵：σ鍵和π

鍵。四有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)有機化合物中常見的共價鍵：σ鍵和π

鍵。σ鍵：2個原子軌道向著2個原子核間的聯(lián)線（鍵軸）發(fā)生最大重疊而形成的共價鍵。特征：重疊部分呈圓柱對稱；重疊程度大，可單獨存在性質(zhì)：鍵能大，較穩(wěn)定；電子云受核約束大，不易極化；成鍵的2個原子可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)四有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)有機化合物中常見的共價鍵：σ鍵和π

鍵。π鍵：2個原子相互平行的p軌道側(cè)面平行重疊而成共價鍵。特征：成鍵p軌道平行重疊，重疊程度小，不能單獨存在，只能與鍵同時存在性質(zhì)：鍵能小，不穩(wěn)定；電子云受核約束小，易極化；成鍵的2個原子不能沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)共價鍵的屬性鍵長(bonddistance)：兩個成鍵原子核中心間的距離.鍵角(bondangle)：兩個共價鍵之間的夾角(與分子空間構(gòu)型有關(guān)).四有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)鍵能(bondenergy):以共價鍵結(jié)合的A、B兩個原子在氣態(tài)時使鍵斷裂,分解為A、B兩個原子所消耗的能量.※鍵離解能(D,dissociationenergy):對于雙原子分子,鍵離解能與鍵能等同;對于多原子分子,鍵離解能與鍵能意義不同.共價鍵的屬性四有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)實例.

共價鍵的極性

鍵的極化度①極化(polarization):由外界電場的作用而引起共價鍵極性變化的現(xiàn)象(是暫時性的!).②極化度(polarizability)

:因外界電場的作用而引起共價鍵極性發(fā)生變化的程度.③極化的結(jié)果:無論是極性還是非極性分子,其極性均加強.共價鍵的斷裂和有機反應(yīng)類型1.均裂(homolysis)

●

生成自由基(freeradical)

●受光、熱或過氧化物催化●引起自由基反應(yīng)烷烴的取代反應(yīng)：光照C=C-C-H烯烴中α-H的取代反應(yīng)：高溫2.異裂(heterolysis)●生成碳正離子(carbocation)或碳負離子(carbanion);●受酸、堿或極性試劑催化;●引起離子型反應(yīng).如:有機反應(yīng)類型酸堿理論：電離理論2.酸堿質(zhì)子理論3.Lewis酸堿理論?接受電子對的物質(zhì)為酸:BF3AlCl3FeCl3?提供電子對的物質(zhì)為堿:醚胺RO-有機反應(yīng)類型3.Lewis酸堿理論?接受電子對的物質(zhì)為酸:BF3AlCl3FeCl3Lewis酸又叫親電試劑electrophilicreaget，它導(dǎo)致的反應(yīng)叫親電反應(yīng)electrophilicreaction。?提供電子對的物質(zhì)為堿:醚胺ROHRO-Lewis又叫親核試劑nucleophilicreaget，它導(dǎo)致的反應(yīng)叫親核反應(yīng)nucleophilicreaction。有機反應(yīng)類型碳正離子carbocation:

碳正離子→空軌道→可接受電子→Lewis酸→可與Lewis堿反應(yīng)→親核反應(yīng)親核反應(yīng)：親核取代：（RX某些雜環(huán)的取代）親核加成：醛酮C=O雙鍵的加成碳負離子carbanion:

價電子層8個電子→已飽和→可提供電子對→Lewis堿→進攻質(zhì)子或正電荷中心→親核試劑(nucleophile)→和試劑正電部分反應(yīng)→親電反應(yīng)親電反應(yīng)：親電取代（苯、雜環(huán)及同系物的取代）有機反應(yīng)歸類：

自由基取代反應(yīng)親電反應(yīng)（取代加成)親核反應(yīng)（取代加成）氧化還原反應(yīng)消除反應(yīng)等.有機反應(yīng)五有機化合物的分類（一）按元素組成分類1、C、H（烴）2、C、H、X（鹵代烴）3、C、H、O（醇.酚.醚.醛.酮.羧酸…)4、C、H、N（胺）5、C、H、O、N（氨基酸、蛋白質(zhì)）6、其他C、H、O、S、P…（二）按官能團functionalgroup分官能團：決定一類化合物理化性質(zhì)的重要的原子或原子團。五有機化合物的分類有機物{鏈狀化合物環(huán)狀化合物{碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物{脂環(huán)化合物芳香族（三）按碳骨架分五有機化合物的分類六有機化合物結(jié)構(gòu)的表示法有機化合物分子結(jié)構(gòu)分子的構(gòu)造constitution分子的構(gòu)型configuration分子的構(gòu)象conformation六有機化合物結(jié)構(gòu)的表示法分子的構(gòu)造constitution按照國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會InternationalUnionofPureandAppliedChemistry(IUPAC)的建議，構(gòu)造是指組成分子的原子或基團的相互連接順序。六有機化合物結(jié)構(gòu)的表示法

分子的構(gòu)型configuration兩者討論的是有機物分子的立體化學(xué)stereochemistry問題。構(gòu)型是指組成分子的原子或基團的固有空間排列，其排列狀態(tài)的改變，必須靠共價鍵的斷裂和新鍵的形成.(含順反異構(gòu)和立體異構(gòu))構(gòu)象是指組成分子的原子或基團的相對空間排列，其排列狀態(tài)可因化學(xué)鍵的轉(zhuǎn)動而復(fù)原。(單鍵C的特點)

分子的構(gòu)象conformation六有機化合物結(jié)構(gòu)表示法構(gòu)造式（結(jié)構(gòu)式）：表示分子中原子間連接順序和方式的化學(xué)式。結(jié)構(gòu)簡式：表示有機化合物中主要原子團的式子。書寫規(guī)則:單鍵用“─”,雙鍵用“═”表示六有機化合物結(jié)構(gòu)的表示法有機物分子具有三維立體形狀。甲烷實前虛后線紙面構(gòu)型式球棍模型構(gòu)型構(gòu)型式書寫方法:鍥型式

紙平面上用實線,紙平面前方用粗實線,紙平面后方用虛線表示.（實前虛后線紙面）鍵線（骨架）式：用線表示。線代表鍵，線的端點表示C原子。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式七確定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟有機物來源：天然產(chǎn)物的提取、人工合成1.分離提純：普通提純過濾重結(jié)晶（固液分離）萃?。ㄒ阂悍蛛x-分層）蒸餾、分餾（液液分離-不分層）升華（固固分離）儀器分析提純：色譜法（薄層、紙色譜、柱色譜、氣相色譜、液相色譜、carbondioxide二氧化碳超臨界萃取、毛細管電泳……七確定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟2.純度測定方法：熔點（m.p.）的測定：沸點(b.p.)的測定：薄層層析、氣相色譜（GC）、高壓液相色譜（HPLC）鑒定折光系數(shù)的測定：旋光度及比旋光度的測定：旋光儀6.該化合物的合成及