大學(xué)第十章 含氮、硫、磷有機(jī)化合物

廣東藥學(xué)院1第十章含氮、硫、磷有機(jī)化合物詹海鶯廣東藥學(xué)院2第一節(jié)胺含氮有機(jī)化合物的類型主要有:硝基化合物胺

R—NH2

CH3-NH2重氮鹽

Ar—N+2X-

偶氮化合物

Ar—N=N—Ar含氮雜環(huán)生物堿酰胺 R-CO-NH2

CH3-CO-NH2氨基酸;腈;亞硝酸酯:硝酸酯;等√√√√上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院3一、胺的結(jié)構(gòu)、分類與命名(一)分類

氨分子中1個(gè)、2個(gè)或3個(gè)H原子被烴基取代,分別生成伯胺(一級(jí)胺,1°)、仲胺(二級(jí)胺,2°)和叔胺(三級(jí)胺,3°)。伯胺仲胺叔胺上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院4注意：只有N原子直接與芳環(huán)相連才屬于芳香胺.芳香仲胺脂肪仲胺上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院5伯、仲、叔胺的區(qū)別與伯、仲、叔醇或鹵代烴不同。叔丁醇叔丁基胺(伯胺)(叔醇)(叔鹵代烴)

叔丁基氯?上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院6

相應(yīng)于氫氧化銨和銨鹽的四烴基取代物,分別稱為季銨堿和季銨鹽(quaternaryammoniumion)。膽堿(季銨堿)

季銨鹽

如果NH4+中4個(gè)H原子沒(méi)有完全被烴基取代，則不屬于季銨類化合物，而是胺的鹽類。CH3CH2NH3+Cl－或?qū)憺镃H3CH2NH2

·HCl氯化乙銨（或：乙胺鹽酸鹽）——伯胺的鹽上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院7(二)命名：氨：ammonia.

表示NH3以及由氨衍生的基團(tuán)銨：ammonium.表示季銨及氨、胺的鹽

N

與4個(gè)原子或基團(tuán)相連，N原子帶正電荷。胺：amine.表示

NH3的烴基衍生物

首先注意氨、胺、銨三個(gè)字的區(qū)別。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院8簡(jiǎn)單胺的命名“烴基名”＋“胺”(按“優(yōu)先基團(tuán)后列出”原則排列烴基)methylaminecyclopentylamineisopropylmethylamine甲胺甲基異丙基胺環(huán)戊胺2,4-hexanediamine2-naphthylamine2,4-己二胺2-萘胺,β-萘胺三乙胺triethylamine

上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院92.N上連有脂肪烴基的芳香仲、叔胺的命名

N,N-二甲基苯胺N,N-dimethylanilineN-乙基-N-丙基環(huán)己胺N-ethyl-N-propylcyclohexylamineN,N-二甲基-對(duì)-甲基苯胺N,N-dimethyl-p-methylaniline

以芳香胺為母體，在脂肪烴基名稱前標(biāo)上“N”。也可按類似方法命名脂肪仲、叔胺。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院103.結(jié)構(gòu)復(fù)雜的胺的命名氨基做取代基，烴或其他官能團(tuán)為母體。4-二甲氨基苯甲醛4-dimethylaminobenzaldehyde

3-氨甲基-6-甲氨基辛烷3-aminomethyl-6-methylaminooctane2-甲基-4-氨基戊烷2-amino-4-methylpentane

上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院114.季銨鹽(或胺的鹽)和季銨堿的命名

分別與NH4+Cl-、NH4+OH-的命名相似。碘化甲銨methylammoniumiodide溴化四乙銨tetraethylammoniumbromide

氫氧化四甲銨氫氧化羥乙基三甲基銨(膽堿，choline)tetramethylammoniumhydroxide上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院12（三）胺的結(jié)構(gòu)

N以不等性sp3雜化形成三棱錐型分子。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院13

苯胺中的氮原子仍為不等性sp3雜化，但孤電子對(duì)所占據(jù)的軌道含有更多p

軌道的成分。sp3

雜化,但含更多p

成分N上孤電子對(duì)離域到苯環(huán),使苯環(huán)電子密度增加,N上電子密度降低。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院14

如果胺分子中的N

原子上連有3個(gè)不同的基團(tuán),則成為手性分子,理論上應(yīng)該存在一對(duì)對(duì)映體。

但實(shí)際上從未分離得到過(guò)這樣的異構(gòu)體。這是因?yàn)楣码娮訉?duì)不能起到第四個(gè)基團(tuán)的作用使分子的構(gòu)型固定下來(lái)。103~105/s(室溫)上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院15

如果有某種因素阻礙氮原子通過(guò)平面型過(guò)渡態(tài)相互快速轉(zhuǎn)化，則可拆分出對(duì)映異構(gòu)體。如某些氮原子位于環(huán)上的胺類:Troger氏堿的對(duì)映異構(gòu)上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院16

對(duì)于季銨類化合物，如果四個(gè)烴基不同，則存在對(duì)映異構(gòu)體。如下面的化合物可以拆分為左旋體和右旋體。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院17二、胺的物理性質(zhì)

脂肪胺：低級(jí)胺是氣體或易揮發(fā)的液體,有特殊氣味；高級(jí)胺為固體,一般無(wú)氣味。6C以下的胺通常都溶于水。

芳香胺：為高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體,有特殊氣味；一般難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;大多具有毒性，某些芳香胺具有致癌作用。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院18問(wèn)題:對(duì)脂肪胺而言,相對(duì)分子質(zhì)量相同的伯、仲、 叔三類胺，其沸點(diǎn)和水溶度順序均為： 伯胺>仲胺>叔胺。試加以解釋？

答：沸點(diǎn)：R-NH2、R2NH

分子間形成氫鍵的能力依次 減弱，R3N分子間不能形成氫鍵。水溶度:伯仲叔3類胺與水形成氫鍵的能力依次減弱。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院19三、胺的化學(xué)性質(zhì)

胺分子中氮原子上具有的孤電子對(duì)使胺具有堿性和親核性。由于p-π供電子共軛效應(yīng)，芳香胺具有較高的親電取代反應(yīng)活性。1.堿性2.親核性3.芳胺親電取代反應(yīng)活性增高上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院20(一)堿性與成鹽反應(yīng)

與氨相似,胺分子中氮原子上的孤對(duì)電子能接受質(zhì)子,呈堿性。

胺的堿性強(qiáng)弱與氮上電子云密度有關(guān)。氮上電子云密度越大，接受質(zhì)子的能力越強(qiáng)，堿性就越強(qiáng)。堿性序：脂肪胺

>

氨

>

芳香胺

上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院21

胺的堿性強(qiáng)弱是電子效應(yīng)、立體效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)共同綜合作用的結(jié)果。1.電性效應(yīng)

脂肪胺中的烷基是供電子基,它使N上的電子云密度增大，而且連接的烴基越多,電子云密度就越高,堿性增強(qiáng)。

芳胺N原子上的孤電子對(duì)與苯環(huán)共軛，電子離域到苯環(huán),結(jié)果使N原子的電子云密度減少,故堿性減弱。

單一的電性效應(yīng)使胺的堿性由強(qiáng)至弱順序?yàn)椋簆Kb 3~5 4.75 >9上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院222.水的溶劑化效應(yīng)

溶劑化程度越大,銨正離子越穩(wěn)定,其堿性越強(qiáng)(OH-濃度越高)單一溶劑化效應(yīng)使其堿性強(qiáng)弱順序?yàn)椋翰?gt;仲胺>叔胺上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院233.空間效應(yīng)N原子上連接的基團(tuán)越多越大,對(duì)N上孤對(duì)電子的屏蔽作用越大,N上孤對(duì)電子與H+結(jié)合就越難,堿性就越弱。pKb9.409.609.62 13.8

水溶液中胺的堿性強(qiáng)弱是多種因素共同影響的結(jié)果。各類胺的堿性強(qiáng)弱大致表現(xiàn)出如下順序：上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院24

季銨化合物分子中的氮原子已連接四個(gè)烴基并帶正電荷，再也不能接受質(zhì)子，這類化合物的堿性由與季銨正離子結(jié)合的負(fù)離子來(lái)決定。季銨堿的堿性即為OH-的堿性,為有機(jī)強(qiáng)堿。季銨堿與酸作用生成季銨鹽：季銨堿季銨鹽R4N+Cl-是強(qiáng)堿強(qiáng)酸鹽，與強(qiáng)堿作用后不會(huì)游離出季銨堿，而是建立如下平衡：上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院25胺類一般為弱堿,可與酸成鹽,但遇強(qiáng)堿又重新游離析出：

實(shí)驗(yàn)室中常常利用胺的鹽易溶于水而遇強(qiáng)堿又重新游離析出的性質(zhì)來(lái)分離和提純胺。

胺(特別是芳胺)易被氧化,而胺的鹽則很穩(wěn)定.醫(yī)藥上常將難溶于水的胺類藥物制成鹽,以增加其水溶性和穩(wěn)定性。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院26(二)酰基化反應(yīng)

伯胺和仲胺仍象氨一樣能與酰鹵、酸酐作用生成酰胺。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院27

胺酰化反應(yīng)的應(yīng)用:(2)分離、鑒定

(3)保護(hù)氨基

(1)醫(yī)藥方面.

增加藥物脂溶性，降低毒性Paracetamol(撲熱息痛)上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院28(三)磺?；磻?yīng)

伯胺和仲胺可與苯磺酰氯或?qū)?甲苯磺酰氯反應(yīng),生成相應(yīng)的磺酰胺。叔胺不被磺?；?/p>

由伯胺生成的磺酰胺氮上的氫受磺?；绊懗嗜跛嵝裕膳c堿成鹽而溶于水；仲胺形成的磺酰胺氮上無(wú)氫，不與堿成鹽而呈固體析出。常利用此反應(yīng)鑒別三類胺,稱為Hinsberg

(興斯堡)試驗(yàn)法。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院29(四)與亞硝酸的反應(yīng)

胺與亞硝酸作用,伯仲叔胺各不同,脂胺芳胺有差異。可用于鑒別。

亞硝酸不穩(wěn)定，只能在反應(yīng)過(guò)程中由亞硝酸鹽與鹽酸或硫酸作用產(chǎn)生。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院301.伯胺

脂肪伯胺與HNO2反應(yīng)生成極不穩(wěn)定的脂肪重氮鹽。

該重氮鹽即使在低溫下也會(huì)立即分解放出氮?dú)?，并有醇、烯及鹵代烴等混合物的形成。

因能定量地放出氮?dú)?，因此常用于氨基酸和多肽的定量分析。上?yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院31

芳香伯胺與HNO2在低溫(一般<5℃)及過(guò)量強(qiáng)酸水溶液中反應(yīng)生成芳香重氮鹽，這個(gè)反應(yīng)稱為重氮化反應(yīng)(diazotization)。

干燥的重氮鹽通常極不穩(wěn)定，受熱或振蕩容易發(fā)生爆炸。升高溫度重氮鹽會(huì)逐漸分解，放出氮?dú)?。上?yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院322.仲胺

脂肪仲胺和芳香仲胺與亞硝酸反應(yīng)，都是在氮上進(jìn)行亞硝化,生成

N-亞硝基化合物。

N-亞硝基胺為中性的黃色油狀物或固體，絕大多數(shù)不溶于水而溶于有機(jī)溶劑。現(xiàn)已被列為化學(xué)致癌物。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院333.叔胺

脂肪叔胺與HNO2

作用生成不穩(wěn)定易水解的鹽，若以強(qiáng)堿處理，則重新游離析出叔胺。(一種弱酸弱堿鹽)芳香叔胺與HNO2

作用生成對(duì)-亞硝基胺。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院34桔黃色(醌式結(jié)構(gòu))翠綠色

在強(qiáng)酸性條件下實(shí)際形成的是一個(gè)具有醌式結(jié)構(gòu)的桔黃色的鹽,只有用堿中和后才會(huì)得到翠綠色的C-亞硝基化合物。

對(duì)位已被占據(jù)的芳香叔胺與HNO2

作用時(shí)，亞硝基取代在鄰位。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院35(五)芳香胺的親電取代反應(yīng)

氨基的供電子共軛效應(yīng)使苯環(huán)上的電子云密度升高，所以芳胺易進(jìn)行芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。2,4,6-三溴苯胺(白色沉淀)利用此性質(zhì)可鑒別和定量分析苯胺。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院36四、重氮鹽和偶氮化合物

重氮和偶氮化合物都含有－N2－官能團(tuán)。重氮甲烷偶氮甲烷偶氮苯氯化重氮苯苯重氮酸苯重氮磺酸鈉4-甲基-4’-羥基偶氮苯上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院37（一）重氮鹽的制備及結(jié)構(gòu)重氮鹽是通過(guò)重氮化反應(yīng)來(lái)制備的。

制備時(shí),一般是先將芳伯胺溶于過(guò)量的鹽酸(或硫酸)中,在冰水浴中保持0～5℃,然后在不斷攪拌中逐漸加入亞硝酸鈉溶液直到溶液對(duì)淀粉碘化鉀試紙呈藍(lán)色為止,表明亞硝酸過(guò)量,反應(yīng)已完成。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院38重氮鹽的結(jié)構(gòu)：N原子sp雜化sp+π-π

共軛效應(yīng)使芳香重氮鹽穩(wěn)定性增加上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院39苯重氮離子

重氮鹽具有鹽的特點(diǎn),易溶于水,不溶于有機(jī)溶劑。

重氮鹽的穩(wěn)定性與它的酸根及苯環(huán)上的取代基有關(guān)。硫酸重氮鹽比鹽酸鹽穩(wěn)定,氟硼酸重氮鹽(ArN2+BF4-)穩(wěn)定性更高。苯環(huán)上連有吸電子基如鹵素、硝基、磺酸基等會(huì)增加重氮鹽的穩(wěn)定性。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院40（二）重氮鹽的性質(zhì)放氮反應(yīng)(親電取代):重氮基被其它基取代并放出N2留氮反應(yīng)(偶聯(lián)反應(yīng)):產(chǎn)物分子中仍然保留2個(gè)N上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院411.重氮基被取代（放氮反應(yīng)）上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院42利用重氮鹽的水解可使重氮基變成羥基。

這一反應(yīng)通常是用硫酸重氮鹽在40％～50％的硫酸溶液中加熱進(jìn)行。若用鹽酸重氮鹽,則常有副產(chǎn)物氯苯生成。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院43

重氮鹽與碘化鉀水溶液共熱，不需要催化劑就能生成收率良好的芳香碘化物。利用重氮基被氰基取代的反應(yīng)可以合成芳香羧酸。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院44

通過(guò)重氮基被氫原子取代的反應(yīng),可將芳胺變成芳烴,合成某些直接通過(guò)芳環(huán)上的取代反應(yīng)不能得到的化合物。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院452.偶聯(lián)反應(yīng)(留氮反應(yīng))

重氮鹽與酚或芳胺等化合物反應(yīng)，由偶氮基－N=N－將兩個(gè)芳環(huán)連接起來(lái)，生成偶氮化合物的反應(yīng)稱為偶聯(lián)反應(yīng)(couplingreaction)。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院46共振結(jié)構(gòu)顯示重氮基的兩個(gè)N原子都帶正電荷。Sudanl(蘇丹1號(hào),黃色)

上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院47

由于重氮正離子是較弱的親電試劑，它只能進(jìn)攻酚、芳胺等活性較高的芳環(huán),發(fā)生親電取代反應(yīng)。

偶聯(lián)反應(yīng)通常發(fā)生在羥基或氨基的對(duì)位，當(dāng)對(duì)位被其它取代基占據(jù)時(shí)，則發(fā)生在鄰位，一般不發(fā)生在間位。如上述各化合物中箭頭所指的位置為偶聯(lián)反應(yīng)發(fā)生的位置。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院48

反應(yīng)介質(zhì)的酸堿性非常重要。一般說(shuō)來(lái),重氮鹽與芳胺的偶聯(lián)反應(yīng)最佳pH為5～7。與酚類的偶聯(lián)反應(yīng)則在弱堿性溶液中進(jìn)行最快(pH7～10)。為什么？上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)廣東藥學(xué)院49

重氮鹽與芳胺偶聯(lián)時(shí),最佳pH5~7。pH<5時(shí)芳胺形成銨鹽,帶正電荷的基團(tuán)使芳環(huán)上電子云密度降低，親電取代變難。

重氮鹽與酚類偶聯(lián)時(shí)最佳pH7~10。因?yàn)榉釉谌鯄A性溶液中以Ar－O-

參與反應(yīng)，而－O-

是比－OH

更強(qiáng)的活化基。

若在強(qiáng)堿性溶液中(pH>10),重氮鹽轉(zhuǎn)變成重氮酸(pH9~10)及重氮酸鹽(pH11~13),就不能起偶聯(lián)反應(yīng)了。重氮酸重氮酸鹽上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)第二節(jié)含硫有機(jī)化合物一、分類、結(jié)構(gòu)、命名硫醇為醇的類似物，其官能團(tuán)叫巰基：-SH.上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)6主族OS1s22s22p41s22s22p63s23p4硫能形成與含氧化合物相當(dāng)?shù)囊幌盗泻蚧衔?，并且具有相似的化學(xué)性質(zhì)。分子中碳和硫直接相連的有機(jī)化合物稱有機(jī)硫化合物。（organosulfurcompound）高價(jià)化合物方面有差別

氧沒(méi)有四價(jià)或六價(jià)有機(jī)化合物硫的四價(jià)有機(jī)化合物：亞砜和亞磺酸六價(jià)有機(jī)化合物：砜和磺酸。

硫醇的命名與相應(yīng)的醇相同，只是在母體名稱前加一個(gè)硫字。當(dāng)硫醇結(jié)構(gòu)較復(fù)雜時(shí),把-SH(巰基)

作為取代基命名。CH3SH甲硫醇(methanethiol)

3-戊硫醇3-pentanethiol1,2-乙二硫醇1,2-ethanedithiol

2-巰基乙醇2-mercaptoethanol

上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)二、物理性質(zhì)硫醇的物理性質(zhì)與相應(yīng)的醇比，猶如H2S比H2O.雖然硫醇的相對(duì)分子質(zhì)量比相應(yīng)的醇大，但

S

形成氫鍵的能力很弱，不存在分子間締合，而以單分子形式存在，也不能與水形成氫鍵，因此其沸點(diǎn)和水溶度都比相應(yīng)的醇要低得多。硫醇的另一特性是：一般≤9C的硫醇都有惡臭。工業(yè)上利用它作為臭味劑。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)三、化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性：硫醇的酸性比相應(yīng)的醇強(qiáng)

(H2S比H2O)硫醇難溶于水，易溶于氫氧化鈉溶液。這是由于硫醇與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，生成溶于水的鹽（硫醇鈉）。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)2.氧化反應(yīng)

硫醇遠(yuǎn)比醇易氧化，在稀H2O2

或碘，甚至在空氣中氧的作用下，硫醇可被氧化成二硫化物

(disulfide)。

1-丙硫醇二丙基二硫化物該反應(yīng)能定量進(jìn)行，因此可用于測(cè)定巰基化合物的含量。“－S－S－”稱為二硫鍵。二硫鍵易被還原為硫醇。DihydrolipoicacidLipoicacid(硫辛酸)上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)在更強(qiáng)的氧化條件下(KMnO4、HNO3

等)，硫醇可被氧化成磺酸：次磺酸亞磺酸磺酸甲硫醇

Methanethiol甲磺酸methanesulfonicacid上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)

與無(wú)機(jī)硫化物類似，硫醇可與Pb、Hg、Cd、Ag、Cu

等重金屬鹽或氧化物作用生成不溶于水的硫醇鹽。二乙硫醇汞硫醇鉛3.與重金屬作用所謂重金屬中毒,是體內(nèi)許多酶(乳酸脫氫酶等)上的巰基與鉛、汞等重金屬發(fā)生了上述反應(yīng),使其變性失活而喪失正常的生理功能所致。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)利用硫醇的這一性質(zhì),醫(yī)藥上將某些含巰基的化合物用作重金屬中毒的解毒劑。二硫基丙醇(BAL)二硫基丙磺酸鈉二巰基丁二酸鈉上述解毒劑與金屬離子的親和力較強(qiáng)，它們不僅能與進(jìn)入體內(nèi)的重金屬離子結(jié)合成不易解離的無(wú)毒配合物由尿排出體外，以保護(hù)酶系統(tǒng)，而且還能奪取已經(jīng)與酶結(jié)合的重金屬離子，使酶的活性恢復(fù)，從而達(dá)到解毒的目的。但若酶的巰基與重金屬離子結(jié)合過(guò)久，酶的活性則難以恢復(fù)，故重金屬中毒需盡早用藥搶救。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)重點(diǎn)：活性酶中毒酶中毒酶活性酶解毒藥重金屬硫醇鹽由尿排出重金屬中毒及解毒機(jī)制上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)四、磺胺類藥物

磺胺類藥物（sulfa-drugs）是一類具有對(duì)氨基苯磺酰胺基本結(jié)構(gòu)的藥物。對(duì)氨基苯磺酰胺（簡(jiǎn)稱磺胺sulfanilamide）抑菌作用:

細(xì)菌的生長(zhǎng)依靠對(duì)氨基苯甲酸（PABA），當(dāng)病人服用磺胺藥后，與PABA產(chǎn)生競(jìng)爭(zhēng)性拮抗，干擾了細(xì)菌的酶系統(tǒng)對(duì)PABA的利用，而使細(xì)菌不能生長(zhǎng)，因此有抑菌作用。

對(duì)-氨基苯磺酰胺本身就有