十一節(jié)有機(jī)物的分類結(jié)構(gòu)命名

PAGEPAGE10第十章第一節(jié)有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)和命名【考綱】1．通過對(duì)典型實(shí)例的分析，初步了解測定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式.2．知道常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3．知道通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法可以確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu).4。通過對(duì)典型實(shí)例的分析，了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體.5．能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。6．能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響?！究键c(diǎn)】求分子式主要是用李比希法,要懂得分析碳?xì)湓睾康膬x器裝置與原理。有機(jī)物中C、H元素的檢驗(yàn)方法；鹵代烴中氯元素的檢驗(yàn)方法。用質(zhì)譜儀、核磁共振判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。通過苯、乙醇、苯酚性質(zhì)比較說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響.■知識(shí)梳理一、有機(jī)化合物的分類不同的標(biāo)準(zhǔn)可以得到不同的分類結(jié)果.有機(jī)物按照組成元素的多少、碳架結(jié)構(gòu)的區(qū)別和官能團(tuán)的不同，可以得出不同的分類結(jié)果。(1)有機(jī)物的組成元素主要為碳、氫、氧等，按照其組成元素進(jìn)行分類，一般可分為兩類:烴和烴的衍生物。（2)按照構(gòu)成有機(jī)物的碳的骨架分為鏈狀合物和環(huán)狀化合物；環(huán)狀化合物,還可以根據(jù)結(jié)構(gòu)中是否含有苯環(huán)分為脂環(huán)化合物和芳香化合物兩類（3）按照反映有機(jī)物特性的官能團(tuán)分：鹵代烴、醇、醚、酚、醛、羧酸等；具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物具有相似的化學(xué)性質(zhì).（4）還可以按照分子結(jié)構(gòu)中是否含有苯環(huán)分為：脂肪化合物（不含苯環(huán)的化合物）和芳香化合物（含有苯環(huán)的化合物）。（5）各類分類標(biāo)準(zhǔn)之間還可以交叉，如:乙醇既屬于烴的衍生物又屬于脂肪族化合物。二、有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物成千上萬,按照一定的命名方法,一個(gè)有機(jī)物應(yīng)該只有一個(gè)名稱，一個(gè)名稱也只能確定一個(gè)有機(jī)化合物.(1）烷烴的一般命名法：烷烴的一般命名可根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目多少進(jìn)行命名.碳原子數(shù)目在10以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸來表示，在10以上的則用數(shù)字表示，如:甲烷CH4、戊烷C5H12、十七烷C17H36等。（2)烷烴的系統(tǒng)命法：有機(jī)物的系統(tǒng)命名法主要是通過名稱反映結(jié)構(gòu)，知道結(jié)構(gòu)即可得到名稱。具體步驟如下：選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置,短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算.（3)苯及其同系物的系統(tǒng)命名：在命名苯及其同系物化合物時(shí),一般以苯環(huán)為母體，從較繁的取代基或官能團(tuán)所處的碳原子開始編號(hào),使較簡單的取代基的編號(hào)和最小，其余與烷烴的系統(tǒng)命名相同。當(dāng)存在雙鍵、叁鍵及其他官能團(tuán)時(shí)，一般以苯基作為取代基.（4）含有單官能團(tuán)的烴及烴的衍生物的系統(tǒng)命名法：①選擇包含官能團(tuán)在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，如“某烯"“某炔”、“某醇”等。②從距離官能團(tuán)最近的一端給主鏈上的碳原子依次定位。③用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)所處的位置(若為雙鍵或叁鍵，則只需標(biāo)明碳原子編號(hào)較小的數(shù)字，若為醛或羧酸，則官能團(tuán)所處的位置肯定是1號(hào)位）其余命名與烷烴的系統(tǒng)命名類似。（5）常見有機(jī)物的習(xí)慣命名:有些有機(jī)物在使用時(shí)有它們獨(dú)特的名稱，如乙醇又稱酒精、CHCl3又稱氯仿,丙三醇又名甘油，苯酚亦稱石碳酸,C5H12的三個(gè)同分異構(gòu)體按主鏈由長到短，支鏈由少到多分別稱為正戊烷、異戊烷、新戊烷，苯環(huán)上的取代基可稱為鄰、間、對(duì)等常見的命名方法.（6)有機(jī)物命名時(shí)的注意事項(xiàng)：①數(shù)字與漢字之間用“－”隔開，數(shù)字與數(shù)字之間要用“，”隔開。②“－"的總數(shù)肯定為奇數(shù)③若取代基距主鏈的兩端距離相等時(shí)，遵循取代基號(hào)碼之和最小的原則。三。有機(jī)物分子量、分子式和結(jié)構(gòu)式的確定相對(duì)分子質(zhì)量測定的物理方法——質(zhì)譜法.看質(zhì)譜圖的方法：許多譜線中，最后的一根線所對(duì)應(yīng)的橫坐標(biāo),就是相對(duì)分子質(zhì)量。

（1）利用上述關(guān)系解題的主要思路是：首先要判斷有機(jī)物中所含元素的種類，然后依據(jù)題目所給條件確定有機(jī)物分子中各元素的原子數(shù)目，從而得到分子式，最后由有機(jī)物的性質(zhì)分析判斷其結(jié)構(gòu)式.（2)實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。求化合物的實(shí)驗(yàn)式即是求該化合物分子中各元素原子的數(shù)目(N）之比。(3)烴的含氧衍生物完全燃燒的化學(xué)方程式為：CxHyOz(g)燃燒規(guī)律如下：y〉4—2z時(shí),燃燒后，氣體體積增大(100℃以上，下同)；y＝4—2z時(shí)，燃燒前后氣體體積不變；y〈4-2z時(shí)，燃燒后氣體體積減少。上式中若z＝0,即為烴燃燒的規(guī)律。

（4）由實(shí)驗(yàn)式確定分子式的方法①通常方法：必須已知化合物的相對(duì)分子質(zhì)量［Mr（A）］,根據(jù)實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)分子質(zhì)量［Mr(實(shí)）］，求得含n個(gè)實(shí)驗(yàn)式：,即得分子式。

②特殊方法Ⅰ：某些特殊組成的實(shí)驗(yàn)式，在不知化合物相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)，也可根據(jù)組成特點(diǎn)確定其分子式。例如實(shí)驗(yàn)式為CH3的有機(jī)物，其分子式可表示為（CH3)n，僅當(dāng)n＝2時(shí),氫原子已達(dá)飽和，故其分子式為C2H6。同理,實(shí)驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物，當(dāng)n＝2時(shí)，其分子式為C2H6O2。

③特殊方法Ⅱ:部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中，氫原子已達(dá)到飽和，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式即為分子式.例如實(shí)驗(yàn)式為CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有機(jī)物，其實(shí)驗(yàn)式即為分子式.

(5)由分子式確定結(jié)構(gòu)式的方法①通過價(jià)鍵規(guī)律確定:某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接可由分子式確定其結(jié)構(gòu)式.例如C2H6，根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律，只有一種結(jié)構(gòu)：CH3-CH3；又如CH4O，根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律,只有一種結(jié)構(gòu)：CH3—OH.②物理方法——核磁共振和紅外光譜現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的分析方比較多，經(jīng)常采用的是核磁共振和紅外光譜等方法。要核磁共振分析中,最常見的是對(duì)有機(jī)物中的1H核磁共振譜進(jìn)行分析.有機(jī)物中氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團(tuán))不同,表現(xiàn)出的核磙性就不同，代表核磁性物質(zhì)征的峰在核磁共振譜圖中的位置就不同,且，峰的面積與氫原子數(shù)成比。因此，從譜圖上可以推知該有機(jī)物中有幾種不同類型的氫原子及其數(shù)目，進(jìn)而推出有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)。例如：乙醇分子的核磁共振圖就有三個(gè)不同的峰，且面積比為1:2：3，這說明乙醇分子中存在三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，它們的個(gè)數(shù)比為1:2：3。由乙醇的紅外光譜圖可知,乙醇中含有的化學(xué)鍵為O-H、C—H、C—O。根據(jù)這兩種譜圖就可以推出乙醇結(jié)構(gòu)為：③化學(xué)方法由于有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，除少數(shù)的分子式只有對(duì)應(yīng)的一種結(jié)構(gòu)外，一般一種分子可對(duì)應(yīng)多種結(jié)構(gòu)。根據(jù)有機(jī)物的特殊反應(yīng)，確定物質(zhì)分子式中的官能團(tuán)，從而進(jìn)一步確定其結(jié)構(gòu)。官能團(tuán)的種類試劑與條件判斷依據(jù)C＝C或C≡C溴的CCl4溶液橙紅色褪去酸性KMnO4溶液紫紅色褪去鹵原子NaOH溶液、加熱、加稀硝酸、加AgNO3溶液有沉淀生成醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀生成羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出醛基銀氨溶液，水水浴加熱有銀鏡生成新制Cu(OH）2懸濁液，加熱煮沸有磚紅色沉淀生成酸基NaOH與酚酞混合物加熱紅色褪去■方法、規(guī)律、重點(diǎn)提示一、“基”“官能團(tuán)”的區(qū)別(1）“基"是共價(jià)鍵發(fā)生均裂所形成的，是一種電中性的原子或原子團(tuán)，不能單獨(dú)存在，只能和其他原子或原子團(tuán)共同存在于化合物中。如：甲基－CH3,羥基－OH等。（2）“官能團(tuán)"反映物質(zhì)特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。如：－OH,－CHO等。（3）“根"“基”“官能團(tuán)”的比較它們都屬于原子或原子團(tuán)，“根"是共價(jià)鍵發(fā)生異裂所形成的，即帶電的原子或原子團(tuán)，而“基"則是共價(jià)鍵發(fā)生均裂所形成的原子或原子團(tuán)，呈中性，其中反映物質(zhì)特性的原子或原子團(tuán)稱為“官能團(tuán)"。即屬于“官能團(tuán)”的原子團(tuán)是“基”，但“基”不一定是“官能團(tuán)"。如：（4）烴的衍生物中：鹵代烴除CH3Cl、CH2Cl2為氣體外，其余均為不溶于水的油狀液體;含有－OH，－CHO，－COOH等的烴的衍生物含碳原子數(shù)較少時(shí)，一般可溶于水,熔沸點(diǎn)較高，此外，含－OH等親水基越多，在水中的溶解度就較大.二、十字交叉法及在有機(jī)化學(xué)計(jì)算中的應(yīng)用。(1)“十字交叉法"的數(shù)學(xué)理論基礎(chǔ)

（2)“十字交叉法”在有機(jī)化學(xué)計(jì)算中的應(yīng)用①若a、b為兩氣體的相對(duì)分子質(zhì)量，C為混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量，則x∶y為混合氣體中兩組成氣體的體積比（或物質(zhì)的量之比）②若a、b為氣體分子式中某原子的數(shù)目,c為混合氣體平均分子式中某原子數(shù)目，則x∶y為混合氣體中兩組分氣體的體積比（或物質(zhì)的量之比)。

（3）在有機(jī)化學(xué)的計(jì)算中,除“十字交叉法”外,還有代數(shù)法、差值數(shù)、守恒法、討論法等等,必須靈活運(yùn)用,具體問題具體解決.【例1】某烷烴和烯烴的混合氣體的密度是1.07g·L-1(標(biāo)準(zhǔn)狀況），該烷烴和烯烴的體積比是4∶1。這兩種烴是(）A。CH4、C2H4B.C2H6、C2H4C.CH4、C4H8D。CH4、C3H6解析混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量為1.07×22。4＝24，設(shè)烷烴和烯烴的相對(duì)分子質(zhì)量分別為M1、M2。＝，解得4M1+M2＝120，經(jīng)檢驗(yàn)僅C符合。另解:混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量為1。07×22.4＝24，說明肯定有CH4,設(shè)烯烴相對(duì)分子質(zhì)量為M.則16×80％+M·20％＝24M＝56CnH2n＝5614n＝56n＝4，故此烯烴為C4H8。答案：C【例2】、某氣態(tài)烴在氧氣里充分燃燒得到液態(tài)水和體積為的混合氣體（所有氣體體積都是在同溫同壓下測定的),則該氣態(tài)烴可能是（)A.甲烷B。乙烷C.丙烷D.丁烯解析:CxHy+（x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O△V1x+y/4x1+y/41010+50-35=25得y=6答案：B三、用不飽和度確定分子的結(jié)構(gòu)分子式為CnHmOz的有機(jī)物，其不飽和度(又稱缺氫指數(shù)）為.從分子結(jié)構(gòu)角度看,1個(gè)雙鍵不飽和度是1，1個(gè)叁鍵不飲和度是2，1個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)不飽和度是1，1個(gè)苯環(huán)不飽和度是4，1個(gè)多面體不飽和度是：面數(shù)－1。有機(jī)物中氧原子數(shù)的多少不影響不飽和度。用不飽和度的方法在確定分子結(jié)構(gòu)和判斷同分異構(gòu)方面有重要用途。通過分子式計(jì)算不飽和度的方法1．烴及其含氧衍生物的不飽和度 2．鹵代烴的不飽和度 3．含N有機(jī)物的不飽和度(1）若是氨基—NH2或是硝基—NO2，則 （2)若是銨離子NH4+,則 【例3】有機(jī)環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進(jìn)一步簡化，例如A式可以簡寫成B式.C式是1990年公開報(bào)導(dǎo)的第1000萬種新化合物。D則化合物C中碳原子數(shù)是______。分子式是____________。若D是C的同分異構(gòu)體,但D屬于酚類化合物，而且結(jié)構(gòu)式中沒有—CH3基團(tuán)，寫出D可能的結(jié)構(gòu)簡式（任意一種，填入上列D方框中)。解析：從C的結(jié)構(gòu)簡式中數(shù)出C原子數(shù)和Ω數(shù)(雙鍵數(shù)＋環(huán)數(shù)）：14和5，則C分子式為：C14H14×2＋2－2×5O，即C14H20O.由題意得D分子式為C14H20O，由于D屬于酚類，而苯酚的分子式是C6H6O，酚基是C6H5O—，那么連在酚基上的烴基(殘基）是：C14H20O－C6H5O=C8H15，殘基C8H15中具有1個(gè)不飽和度，或?yàn)橐粋€(gè)雙鍵,或成一碳環(huán)。由于題目規(guī)定不許出現(xiàn)甲基,因而雙鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu)可在碳鏈的一端，且烴基可在鄰、間、對(duì)不同位置上：四、確定有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)式的特殊方法(1）若M（平均)<26(為烷炔相混），則一定有CH4。（2）若M(平均）〈28（為烷烯相混）,則一定有CH4.（3)若在平均組成中，碳原子數(shù)目介于1～2之間，則一定有CH4。（4）若在平均組成中，氫原子數(shù)目介于1～4之間，則一定有C2H2。（5)在C、H或C、H、O的有機(jī)物中,H原子數(shù)一定偶數(shù)；在鹵代烴中，H、X原子之和一定是偶數(shù)；在含有N原子的有機(jī)物中，N為奇數(shù)時(shí)，H原子一定是奇數(shù)，N為偶數(shù)時(shí)，H原子一定偶數(shù)。這有利于我們判別斷分子式的正確性?！纠?】、我國藥物學(xué)家從中藥麻黃中提取了麻黃素,并證明麻黃素具有平喘作用。將10。0g麻黃素完全燃燒可得26.67gCO2和8.18gH2O.測得麻黃素中含氮8。48%，它的實(shí)驗(yàn)式為CxHyNzOw,已知其實(shí)驗(yàn)式即為分子式,則麻黃素的分子式為_________。解析:先求C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，W（O）=1-w(c)-w(H）—w(N）=1—72。7％-9。09%—8.48％=9。73％故：N?：N(H)：N(N）：N(O）=答案：麻黃素的分子式為C10H15NO特別提醒：這里求最簡整數(shù)比有一個(gè)數(shù)學(xué)技巧，一般把N或O取整數(shù)值1或2或3..。。時(shí)，C、H原子數(shù)要非常接近于整數(shù)，同時(shí)驗(yàn)證其正確性，如果N為1個(gè)，則H原子數(shù)為奇數(shù),本題合理.評(píng)注本題屬于根據(jù)燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量、元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定實(shí)驗(yàn)式的一類題目。五．具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記住:在烴及其含氧衍生物中,氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原 子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。①當(dāng)n(C）︰n(H)=1︰1時(shí),常見的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當(dāng)n(C）︰n（H）=1︰2時(shí)，常見的有機(jī)物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當(dāng)n(C）︰n（H）=1︰4時(shí),常見的有機(jī)物有:甲烷、甲醇、尿素[CO（NH2）2］。④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有-NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75％~85.7％之間.在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4.⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變,均為85。7％.⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92。3%~85.7％之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92。3%.⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是:CH4⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒,耗氧量最大的是:CH4⑩完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1,2，……）。

【例5】一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴，它們分子里的碳原子數(shù)相同，將1。0體積這種混合氣體在氧氣中充分燃燒，生成2。0體積的CO2和2.4體積的水蒸氣（相同條件下測定).則混合物中烷烴和烯烴的體積比為()A.3∶1B。1∶3C。3∶2D。2∶3解析：根據(jù)阿伏加德羅定律,依題意可知混合烴的平均組成為C2H4.8.又知烷烴和烯烴分子里的碳原子數(shù)相同，所以可以判定它們分別是C2H6和C2H4?？梢姛o論以怎樣的體積比混合，它們的平均碳原子數(shù)都有是2。因此,滿足題意的烷烴和類為烯烴的體積比將由它們分子里所含的H原子數(shù)決定。用十字交叉法求解簡單。答案：D【例6】.有機(jī)物（下圖）的正確命名是：A、3，3－二甲基－4－乙基戊烷B、3,3，4－三甲基己烷C、3,4，4－三甲基己烷D、3，3，4－三甲基－己烷解析:確定主連,再根據(jù)主連中所含碳原子多少命名為某烷，從離支鏈近的一端開始編號(hào)，遵循取代基號(hào)碼之和最小的原則.檢查數(shù)字與漢字之間是否用“-”隔開，數(shù)字與數(shù)字之家“，”隔開。答案:B■鞏固練習(xí)1．下列各組物質(zhì),其中屬于同系物的是：

(1)乙烯和苯乙烯(2）丙烯酸和油酸(3)乙醇和丙二醇(4)丁二烯與異戊二烯(5）蔗糖與麥芽糖

A．(1)(2）（3)（4)B．（2）（4）C．（1）（2）（4）（5）D．（1)（2)（4）解析：同系物是指結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)相同，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，即分子組成相同的物質(zhì)。乙烯和苯乙烯，后者含有苯環(huán)而前者沒有；丙烯酸和油酸含有的官能團(tuán)都是雙鍵和羧基，而且數(shù)目相同，所以是同系物；乙醇和丙二醇官能團(tuán)的數(shù)目不同丁二烯與異戊二烯都有是共軛二烯烴，是同系物,蔗糖和麥芽糖是同分異構(gòu)體而不是同系物。只有B正確。答案：BCHCH3—CH—CH—CH—CH3CH3C2H5C2H52．某烷烴的結(jié)構(gòu)為：，下列命名正確的是（） A．2，4—二甲基—3-乙基己烷 B．3—異丙基-4-甲基已烷 C．2—甲基—3，4—二乙基戊烷 D．3-甲基—4—異丙基已烷【解析】一定遵循有機(jī)物命名的原則來解題【答案】D3．下列對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯(cuò)誤的是A．一定條件下，Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)B．苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，則碳酸的酸性比苯酚弱C．乙烷和丙烯的物質(zhì)的量各1mol,完成燃燒生成3molH2OD．光照下2，2—二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴取代物只有一種【解析】B項(xiàng)CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3，則碳酸的酸性比苯酚強(qiáng),B錯(cuò)誤?！敬鸢浮緽4。下面有12種化合物,將它們所屬類別填入下表：解析：明確分類標(biāo)準(zhǔn)和概念是解答本題的關(guān)鍵。首先根據(jù)只含碳、氫元素的為烴，判斷出⑷⑹⑽和⑿不是烴，其中⑷⑽是醇類，⑹和⑿是鹵代烴，在烴中又根據(jù)是鏈狀還是環(huán)狀分出（3)(5）（7)是環(huán)狀烴，其中(7)和（11)含有苯環(huán)，(3）為環(huán)烷烴，(5）為環(huán)烯烴，在鏈烴中，又根據(jù)碳碳鍵是否全部以單鍵相連判斷出(1）（8）為烷烴，（2）（9）為烯烴答案：烷烴（1)(8）；環(huán)烷烴（3）；烯烴(2）（9）；環(huán)烷烴（5）；醇（4）（10）；鹵代烴（6）（12）；芳香烴（7）（11）.5.寫出分子式為C7H8屬于酚的同分異構(gòu)體并命名解析：酚是羥基與苯環(huán)相連的物質(zhì)，根據(jù)分子式，可得出不飽和度為4，苯環(huán)的不飽和度就是4，所以，除苯環(huán)外，不可能有雙鍵等結(jié)構(gòu)，只可能存在甲基和羥基，故只鄰、間、對(duì)三種。答案：■課后練習(xí)1．胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一,它的結(jié)構(gòu)簡式為：HO－－CH2CH=CH2，下列敘述中不正確的是（)A．1mol胡椒酚最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng)B．1mol胡椒酚最多可與4mol溴發(fā)生反應(yīng)C．胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng),生成聚合物D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解析:1mol該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有4molC=C，所以可以和4mol的H2發(fā)生加成反應(yīng)，酚類物質(zhì)發(fā)生的取代反應(yīng)和位置在-OH的鄰位，加上一個(gè)C=C，所以反應(yīng)Br2為3mol;甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)的位置在羥基的兩個(gè)鄰位或?qū)ξ?，由于鄰位上有H，所以可以發(fā)生縮合反應(yīng)成縮合物；該物質(zhì)的碳原子個(gè)數(shù)比苯酚多,且羥基對(duì)位上的基團(tuán)為憎水基,所以在水中的溶解度比苯酚小.答案：B2、兩種氣體烴組成的混合氣體0.1mol完全燃燒后得到和.下列說法正確的是()A.一定有乙烯 B.一定有甲烷C.一定沒有甲烷 D.一定沒有乙烷答案：BD解析：平均分子式為∴一定有甲烷CH4，原子為4，則另一種烴的原子數(shù)也為4,可能有C2H4,C3H4。點(diǎn)評(píng):平均分子式法是按照一般的過程確定下分子式后，需進(jìn)行討論.討論過程中要注意特殊物質(zhì)。3.有機(jī)分子中，如果某個(gè)碳原子與四個(gè)各不相同的原子或原子團(tuán)相連,則這個(gè)碳原子叫“手性碳原子”。下列有機(jī)物中具有手性碳原子，但與H2加成后不再具有手性碳原子的是（）答案:B4.（湖南省長沙市一中學(xué)2011屆高三第六次月考）人類已進(jìn)入網(wǎng)絡(luò)時(shí)代,長時(shí)間看顯示屏的人，會(huì)感到眼睛疲勞，甚至?xí)寡劬κ艿揭欢ǖ膫?。人眼中的視色素中含有以視黃醛(見甲)為輔基的蛋白質(zhì)，而與視黃醛有相似結(jié)構(gòu)的維生素A(見乙)常作為保健藥物。則下列有關(guān)敘述正確的是()A．視黃醛的分子式為C20H26O B．視黃醛和維生素A互為同分異構(gòu)體C．維生素A是視黃醛的還原產(chǎn)物 D．1mol視黃醛最多能與5molH2加成解析：視黃醛的分子式為C20H28O,A錯(cuò)；視黃醛和維生素A分子式不同，B錯(cuò)；從甲、乙的分子組成和結(jié)構(gòu)式可看出,甲→乙是—CHO→-CH2OH，C對(duì);1mol視黃醛最多能與6molH2加成，D錯(cuò)。答案：C5。（北京市東城區(qū)2011屆高三上學(xué)期期末統(tǒng)一檢測）對(duì)羥基扁桃酸是農(nóng)藥、藥物、香料合成的重要中間體,它可由苯酚和乙醛酸在一定條件下反應(yīng)制得。 下列有關(guān)說法不正確的是 (） A．上述反應(yīng)的原子利用率可達(dá)到100% B．在核磁共振氫譜中對(duì)羥基扁桃酸應(yīng)該有6個(gè)吸收峰 C．對(duì)羥基扁桃酸可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng) D．lmol對(duì)羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗3molNaOH答案D6.（河北省唐山市2011屆高三三模）霉酚酸(Mycophenolicacid）是一種生物活性化合物。下列有關(guān)霉酚酸的說法正確的是（）OOOCH3CH3OOHCH3COOHA。霉酚酸分子式為C17H21O6B。1mol霉酚酸最多能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)C。霉酚酸既能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)D.霉酚酸只能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)答案C7、某0。16g飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生56mL氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況)。則該飽和一元醇的分子式為_________。答案：分子式：C2H6O2解析飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH，該一元醇的摩爾質(zhì)量為M（A).2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2↑2mol×M（A)22。4L0。16g0.056L，解得：M（A)＝32g/mol.該一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量為32，根據(jù)該一元醇的通式，有下列等式：12n+2n+1+16+1＝32，n＝1,故分子式為CH3OH.8、燃燒2mol某有機(jī)物,生成4molCO2和6molH2O，同時(shí)測知消耗5molO2，推測該有機(jī)物的分子式為_________。解析：設(shè)有機(jī)物的分子式為CxHyOz，寫出燃燒通式：2CxHyOz+5O2→4CO2+6H2O由質(zhì)量守恒定律可得：x=2，y=6,z=29、某有機(jī)物15。5g完全燃燒生成11.2LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況)和0.75mol水,該有機(jī)物蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度為2.14，則其分子式為。答案:解析：由，,,可確定C、H、O原子最簡式比為，最簡式為。由分子量62，結(jié)合最簡式，可解.分子式即10、若相對(duì)分子質(zhì)量為128的烴，其分子式可能為或。答案：C10H8或C9H20解析：,減少一個(gè)C原子，增加12個(gè)H原子，變形為C9H20點(diǎn)評(píng)：商余法是已知分子量推導(dǎo)烴分子的計(jì)算方法。但需注意，余數(shù)量為0,則需要減少整數(shù)，來增加余數(shù)。CxHy減少一個(gè)C，增加12個(gè)H，變形為C(x—1)H（y+12).所得分子式要符合實(shí)際。11、有三種飽和一元醇A、B、C，其相對(duì)分子質(zhì)量之比，按其物質(zhì)的量之比為混合，取混合物16.2g與足量金屬鈉反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下2。24L氫氣。計(jì)算A、B、C的相對(duì)分子質(zhì)量，并按形式寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式.答案：A:B：C：解析：-—21x0。1mol由飽和一元醇通式，可得分子式。點(diǎn)評(píng)：化學(xué)性質(zhì)中有很多確定的定量關(guān)系應(yīng)用于計(jì)算中，不僅考查計(jì)算能力，也是對(duì)物質(zhì)典型性質(zhì)的掌握及運(yùn)用等綜合能力的反映。12.天然的膽固醇存在于動(dòng)物性食品中，例如肉類、蛋類、動(dòng)物內(nèi)臟等等。人體若從食物中攝取過量的膽固醇，經(jīng)小腸吸收后進(jìn)入血液，多余的膽固醇會(huì)沉積在血管壁上，使動(dòng)脈血管變窄，血流不暢，導(dǎo)致血管硬化而引發(fā)心血管疾病。膽固醇的結(jié)構(gòu)如圖所示。（1）寫出膽固醇的分子式____________。（2)膽固醇可以與H2SO4反應(yīng)，生成硫酸氫酯，該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：。命題意圖:考查學(xué)生由結(jié)構(gòu)簡式寫化學(xué)式及判斷酯化反應(yīng)產(chǎn)物的能力。知識(shí)依托：部分有機(jī)物的通式CnH2n＋2－2ΩOm及酯化反應(yīng).錯(cuò)解分析：不用Ω法,逐一清點(diǎn)H原子數(shù)，易遺漏.解題思路：(1）由膽固醇結(jié)構(gòu)圖示可數(shù)得其分子內(nèi)C原子數(shù)為27。由于其不飽和度為：Ω=5，所以該分子中H原子數(shù)為:N（H)=2N(C）＋2－2Ω=27×2＋2－2×5=46則膽固醇的分子式為：C27H46O。（2）膽固醇分子中含有醇羥基,可與H2SO4分子發(fā)生酯化反應(yīng)生成硫酸氫酯：HO—SO2—OH+H答案：（1）C27H46O13.(2011屆廣東汕頭模擬)2009年甲型H1N1流感席卷全球，引起了全世界人們的高度關(guān)注。金剛乙胺、達(dá)菲等藥物可用于預(yù)防甲型H1N1流感。（1）金剛乙胺是金剛乙烷的衍生物，其結(jié)構(gòu)如圖所示，其分子式為:________________________________________________________________________。(2）金剛乙烷有很多一氯代物，A是其中之一。A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：經(jīng)檢測:一個(gè)E分子中含有