新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第3章烴的衍生物微專(zhuān)題4有機(jī)化合物性質(zhì)的判斷與定量計(jì)算課件新人教版選擇性必修3

第三章微專(zhuān)題4有機(jī)化合物性質(zhì)的判斷與定量計(jì)算方法突破1.有機(jī)化合物性質(zhì)的判斷(1)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),有機(jī)化合物分子中有哪些官能團(tuán),則對(duì)應(yīng)有哪些性質(zhì)。如有機(jī)化合物分子中含有碳碳雙鍵,則此有機(jī)化合物能發(fā)生加成反應(yīng),易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(2)物質(zhì)結(jié)構(gòu)中基團(tuán)之間的相互作用甲苯中的甲基對(duì)苯環(huán)的作用使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化而易被取代,苯環(huán)對(duì)甲基的作用使得甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基。2.有機(jī)化合物化學(xué)反應(yīng)的定量計(jì)算(1)與NaOH的反應(yīng)(2)與Na反應(yīng)

1

mol官能團(tuán)消耗Na的物質(zhì)的量/mol羥基醇羥基1酚羥基1羧基(—COOH)1(3)與H2的反應(yīng)

(4)醛基與銀氨溶液或新制Cu(OH)2反應(yīng)

1

mol官能團(tuán)(或基團(tuán))消耗反應(yīng)物的物質(zhì)的量產(chǎn)物的物質(zhì)的量R—CHO2mol[Ag(NH3)2]OH2molAgR—CHO2molCu(OH)21molCu2OHCHO4mol[Ag(NH3)2]OH4molAgHCHO4molCu(OH)22molCu2O名師點(diǎn)撥

判斷多官能團(tuán)有機(jī)化合物性質(zhì)的三個(gè)步驟(1)仔細(xì)觀察——準(zhǔn)確判斷陌生有機(jī)化合物含有的所有官能團(tuán)。(2)聯(lián)想遷移——熟練提取所含官能團(tuán)的典型性質(zhì)。(3)篩選判斷——結(jié)合選項(xiàng),逐項(xiàng)分析,排除干擾,得出結(jié)論。應(yīng)用體驗(yàn)視角1有機(jī)化合物的反應(yīng)類(lèi)型1.[2023廣西南寧高二檢測(cè)]下列關(guān)于有機(jī)化合物

的說(shuō)法不正確的是(

)A.所有的碳原子在同一個(gè)平面上B.水解生成的有機(jī)化合物可與NaOH溶液反應(yīng)C.不能發(fā)生消去反應(yīng)D.能夠發(fā)生加成反應(yīng)B解析

—CH2Br中碳原子的位置相當(dāng)于苯環(huán)上氫原子的位置,苯環(huán)是平面形分子,所以該有機(jī)化合物中所有碳原子共平面,A項(xiàng)正確;

水解生成的有機(jī)化合物為

,不能與NaOH溶液反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;溴原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子,該有機(jī)化合物不能發(fā)生消去反應(yīng),C項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu),可以與H2加成,D項(xiàng)正確。(1)該反應(yīng)的生成物中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是

,在一定條件下能發(fā)生

(填序號(hào))。

①銀鏡反應(yīng)②酯化反應(yīng)③還原反應(yīng)醛基③

(2)某氯代烴A的分子式為C6H11Cl,它可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:結(jié)構(gòu)分析表明,E分子中含有兩個(gè)甲基且沒(méi)有支鏈。試回答:①有關(guān)C的說(shuō)法正確的是

。

a.分子式為C6H10O2b.C屬于醛類(lèi),且1molC與足量新制的Cu(OH)2反應(yīng)可得4molCu2Oc.C具有氧化性,也具有還原性d.由D催化氧化可以得到Cacd②寫(xiě)出C與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

③寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化過(guò)程的化學(xué)方程式,并指出反應(yīng)類(lèi)型。A→B:

,

;

D→E:

,

。

OHC—(CH2)4—CHO+4[Ag(NH3)2]OHH4NOOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O消去反應(yīng)

2CH3COOH+HO—(CH2)6—OHCH3COO(CH2)6OOCCH3+2H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))解析

(1)根據(jù)題給信息可知,當(dāng)雙鍵碳原子上連有氫原子時(shí),能在Zn、H2O存在的條件下被O3氧化得到醛。醛的官能團(tuán)是醛基,醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和還原反應(yīng)(如與H2加成),但不能發(fā)生酯化反應(yīng)。(2)①根據(jù)有機(jī)化合物A~E的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,A為鹵代烴,在氫氧化鈉乙醇溶液并加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B,B為烯烴;B被氧化生成C,C為醛;C被氫氣還原為D,D為醇;D與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的E為乙酸酯。E分子中含有兩個(gè)甲基且沒(méi)有支鏈,由E的分子式C10H18O4可推知其分子中視角2有機(jī)化合物的性質(zhì)3.[2023陜西西安高二期末]化合物丙是合成某藥物的中間體,丙的合成路線如下(TsOH為對(duì)甲苯磺酸):下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(

)A.化合物甲中含有三種官能團(tuán)B.化合物甲、乙可用銀氨溶液鑒別C.化合物丙在NaOH的乙醇溶液中加熱可發(fā)生反應(yīng)脫去HFD.反應(yīng)②在NaOH存在的條件下發(fā)生的是—CN的水解反應(yīng),在HCl存在的條件下是脫去—CHO的保護(hù)基C解析

化合物甲中含有—CHO、—CN、—F三種官能團(tuán),A項(xiàng)正確;甲、乙兩種有機(jī)化合物分子中,只有甲分子中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以可用銀氨溶液鑒別甲與乙,B項(xiàng)正確;苯環(huán)上的F只能被取代,不能發(fā)生消去反應(yīng),所以丙分子中不能脫去HF,C項(xiàng)錯(cuò)誤;反應(yīng)②中加NaOH的目的是使—CN水解生成—COONa,加HCl的目的是脫去醛基上的保護(hù)基并使—COONa轉(zhuǎn)化為—COOH,D項(xiàng)正確。4.關(guān)于化合物,下列說(shuō)法正確的是(

)A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線B.分子中含有兩個(gè)苯環(huán)C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色C解析

視角3有機(jī)化合物的“用量”判斷5.[2023江蘇響水縣清源高二期末]綠原酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說(shuō)法正確的是(

)A.綠原酸的分子式為C16H16O9B.每個(gè)綠原酸分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵C.1mol綠原酸與足量H2反應(yīng),可消耗6molH2D.1mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗4molNaOHD解析

由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,綠原酸分子中含有16個(gè)碳原子、9個(gè)氧原子,不飽和度為8,分子中氫原子數(shù)目為2×16+2-2×8=18,故其分子式為C16H18O9,A錯(cuò)誤;每個(gè)綠原酸分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵,B錯(cuò)誤;綠原酸分子中的1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵可與H2反應(yīng),則1

mol綠原酸與足量H2反應(yīng),可消耗4

mol

H2,C錯(cuò)誤;綠原酸分子中含有1個(gè)羧基、1個(gè)酯基(羧酸與醇形成)、2個(gè)酚羥基,因此1

mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗4

mol

NaOH,D正確。6.某有機(jī)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,若等物質(zhì)的量的M在一定條件下分別與足量的金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應(yīng),則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為(

)A.1∶1∶1 B.2∶4∶1C.1∶2∶1 D.1∶2∶2B解析

金屬鈉可以和羥基、羧基反應(yīng)生成H2,1

mol該有機(jī)化合物中含有1

mol羥基和1

mol羧基,故1

mol該有機(jī)化合物最多消耗2

mol金屬鈉;1

mol該有機(jī)化合物中含有1

mol酚羥基、1

mol酯基、1

mol碳溴鍵和1

mol羧基,故消耗NaOH的物質(zhì)的量為4

mol;NaHCO3只能與該有機(jī)化合物中的羧基反應(yīng),故1

mol該有機(jī)化合物消耗NaHCO3的物質(zhì)的量為1

mol。專(zhuān)題精練1.下列反應(yīng)中,屬于加成反應(yīng)的是(

)B解析

A、B、C、D四個(gè)選項(xiàng)中所涉及的反應(yīng)分別屬于取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)。故正確的選項(xiàng)為B。2.[2023湖南湘潭高二檢測(cè)]某種天然維生素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。關(guān)于該維生素的敘述錯(cuò)誤的是(

)A.可以和溴水反應(yīng)B.可用有機(jī)溶劑萃取C.分子中有3個(gè)苯環(huán)D.1mol該維生素可以和4molNaOH反應(yīng)C解析

酚羥基鄰位和對(duì)位碳上的氫原子可被溴原子取代,A項(xiàng)正確。酚在有機(jī)溶劑中的溶解度比在水中大,可用有機(jī)溶劑萃取,B項(xiàng)正確。該分子中只有2個(gè)苯環(huán),C項(xiàng)錯(cuò)誤。酚羥基能與NaOH反應(yīng),D項(xiàng)正確。3.[2023安徽合肥高二檢測(cè)]霉酚酸酯是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是(

)霉酚酸酯A.該有機(jī)化合物能溶于水B.該有機(jī)化合物能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C.1mol該有機(jī)化合物能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol該有機(jī)化合物能與3molNaOH完全反應(yīng)D4.利用如圖所示的有機(jī)化合物X可生產(chǎn)S-誘抗素Y。下列說(shuō)法正確的是(

)A.1molY最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)B.Y可與酸性KMnO4溶液發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色C.一定量的Y分別與足量Na、NaOH反應(yīng),消耗二者物質(zhì)的量之比為1∶2D.X可以發(fā)生氧化、酯化、加聚、水解等反應(yīng)D解析

一個(gè)Y分子中含有的3個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng),則1

mol

Y最多可與4

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;Y與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng),可使酸性KMnO4溶液褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;Y中含有的醇羥基和羧基都能與Na反應(yīng),能與NaOH反應(yīng)的是羧基,一定量的Y分別與足量的Na、NaOH反應(yīng),消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶2,C項(xiàng)錯(cuò)誤;X分子中含碳碳雙鍵、酚羥基等能發(fā)生氧化反應(yīng),含醇羥基、羧基能發(fā)生酯化反應(yīng),含碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng),含酰胺基、酯基能發(fā)生水解反應(yīng),D項(xiàng)正確。5.有機(jī)化合物W可用作調(diào)香劑、高分子材料合成的中間體等,制備W的一種合成路線如下。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

,⑤的反應(yīng)類(lèi)型是

。

(2)E中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是

。

消去反應(yīng)

碳碳雙鍵和羧基

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

。

(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是

。(5)分子式為C9H10O2的有機(jī)化合物,其結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且可以與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體的同分