鹵代烴 公開課

第二章第三節(jié)鹵代烴------溴乙烷馬應(yīng)慶11/10/20231寫出以下反響的化學(xué)方程式：CH=CH+HBr催化劑CCHHHBrHH11/10/20232鹵代烴1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。像溴乙烷這樣，烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，形成的化合物。官能團(tuán)：鹵素原子(—X)11/10/20233無色、有剌激性氣味、液體不溶于水，密度大于水溶于多種有機(jī)溶劑〔如與乙醇互溶〕沸點(diǎn)：38.4℃〔低〕一、溴乙烷1、物理性質(zhì)11/10/20234C2H5Br或CH3CH2Br(1).分子式：(2).結(jié)構(gòu)式：

(3).電子式：

(4).結(jié)構(gòu)簡式：C2H5Br2.分子組成和結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)H:C:C:Br::::HHHH:::CCHHHBrHH11/10/202353、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)11/10/20237實(shí)驗(yàn)二：現(xiàn)象：產(chǎn)生黑褐色沉淀溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液實(shí)驗(yàn)三：現(xiàn)象：產(chǎn)生淡黃色沉淀溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)混合液加熱。稀硝酸AgNO3溶液原因：未反響完的NaOH與硝酸銀溶液反響生成了Ag2O溴乙烷AgNO3溶液實(shí)驗(yàn)一：無明顯變化原因：溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電離出Br－分析：在NaOH水溶液中進(jìn)行加熱，將Br轉(zhuǎn)化為Br－現(xiàn)象：11/10/20238NaOH溶液1、水解反響〔實(shí)質(zhì)為取代反響〕條件NaOH水溶液H2O11/10/20239思考如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解及檢驗(yàn)其中含有的溴原子？11/10/202310鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴NaOH水溶液加熱過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色11/10/202311為什么必須用硝酸酸化？因?yàn)椋篈g++OH=AgOH〔白色〕↓2AgOH=AgO(褐色)+HO；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！HNO中和過量的NaOH溶液，防止生成AgO暗褐色沉淀，影響X檢驗(yàn)。--222-311/10/202312思考：將乙醇在濃硫酸作催化劑條件下加熱：1.到170度時(shí)，分子內(nèi)脫水生產(chǎn)乙烯；2.在加熱到140度時(shí)，分子間脫水生成二乙醚。在有機(jī)反響中，即使是相同的反響物，在不同條件下其反響機(jī)理及產(chǎn)物有可能不相同。那么，溴乙烷是否也有類似的特點(diǎn)呢？11/10/202313實(shí)驗(yàn)：取溴乙烷參加氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。有氣泡產(chǎn)生，酸性高錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象：11/10/202314醇△11/10/202315CH2CH2||

HBr

CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃不飽和烴不飽和烴小分子小分子消去反響：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)的化合物的反響。11/10/202316思考1〕分析鹵代烴消去反響的特點(diǎn)，思考是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反響？請講出你的理由。消去反應(yīng)的外部條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱

內(nèi)部結(jié)構(gòu)：鹵原子所連碳原子的相鄰碳上必須有氫原子HX－C－C－－C＝C－11/10/202317(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反響，如CH3Cl.(2鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子那么能發(fā)生消去反響，假設(shè)無氫原子那么不能發(fā)生消去反

應(yīng)．如：均不能發(fā)生消去反響．11/10/202318C2H5Br乙醇△NaOH水C2H5OHCH2=CH2【小結(jié)】〔溴乙烷：無醇生成醇，有醇生成烯〕11/10/202319取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵主要生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－H相鄰兩個(gè)碳原子上CH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反響11/10/2023201．(2021·嘉興模擬)證明溴乙烷中溴元素的存在，以下操作步驟中正確的選項(xiàng)是 ()①參加硝酸銀溶液②參加氫氧化鈉溶液③加熱④冷卻⑤參加稀硝酸至溶液呈酸性A．③④②①⑤B．②③④⑤①C．⑤③④②① D．②⑤③④①B11/10/2023212、以下鹵代烴是否能發(fā)生消去反響，假設(shè)能，請寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、Cl√√√11/10/202322由下面的合成路線，確定A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。如何利用溴乙烷制備？CH2—CH2