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文檔簡介

第九章第三節(jié)

親核取代反應(yīng)畢節(jié)學(xué)院化學(xué)系1雙分子親核取代反應(yīng)歷程(SN2)1單分子親核取代反應(yīng)歷程(SN1)親核取代反應(yīng)簡介23主要內(nèi)容2

1.親核取代反應(yīng)

(NucleophilicSubstitutionReaction)帶負(fù)電荷的離子或孤對(duì)電子的中性分子反應(yīng)中受試劑進(jìn)攻的物質(zhì)帶著一對(duì)電子離去的分子或負(fù)離子3R′-CC-+RXX-+R′-CC-R炔

1.親核取代反應(yīng)

(NucleophilicSubstitutionReaction)4

通過親核取代反應(yīng)：

1.可生成許多類型的有機(jī)物

2.由鹵代烴提供烷基，形成C-C鍵，增長碳鏈

3.改變化合物構(gòu)型，提高化合物生物活性

5與堿的濃度也成正比與鹵代烷的濃度成正比伯鹵代烷的水解速率與堿的濃度基本沒有關(guān)系只與鹵代烷的濃度成正比叔鹵代烷的水解SN2SN16一氯甲烷的水解：SN1SN22.雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)理及其立體化學(xué)72.雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)理及其立體化學(xué)

No.[CH3Cl]

[OH-]Rate(molL-1s-1)10.00101.04.9×10-7

20.00201.09.8×10-7

30.00102.09.8×10-7

40.00202.019.6×10-7一氯甲烷的水解：8

SN2反應(yīng)是一步反應(yīng)，只有一個(gè)過渡態(tài)2.雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)理及其立體化學(xué)9

經(jīng)歷過渡態(tài)時(shí)，中心碳原子由原來的sp3雜化的四面體構(gòu)型轉(zhuǎn)為sp2雜化的三角形的平面構(gòu)型，碳上還有一個(gè)p軌道在平面的兩邊，一邊與親核試劑（Nu），另一邊與離去集團(tuán)（L）的軌道重疊2.雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)理及其立體化學(xué)10

若原料的中心C原子是手性碳，則反應(yīng)后，產(chǎn)物中的手性碳原子的構(gòu)型發(fā)生翻轉(zhuǎn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)是SN2反應(yīng)歷程的立體化學(xué)特征2.雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)理及其立體化學(xué)11溴代叔丁烷的水解：SN1SN23.單分子親核取代反應(yīng)(SN1)機(jī)理及其立體化學(xué)12

V=k1[(CH3)3CBr]3.單分子親核取代反應(yīng)(SN1)機(jī)理及其立體化學(xué)溴代叔丁烷的水解：13碳正離子中間體產(chǎn)物底物

反應(yīng)分兩步進(jìn)行：123.單分子親核取代反應(yīng)(SN1)

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