《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點》 全省一等獎

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點復(fù)習(xí)：1、為什么碳和氫的化合物種類繁多？2、共價鍵的形成特點是什么？3、最簡單的有機(jī)物-甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣的?3一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點1.共價鍵參數(shù)（閱讀P7）鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵長：鍵角：鍵能：共價鍵鍵參數(shù)共價鍵鍵能大?。╧J/mol）

鍵長pmC-H413.4109．3N-H

100．8O-H46395.8H-F56691.8CH4NH3H2OHF2.碳原子的成鍵特點實驗數(shù)據(jù)：甲烷分子中有四個C-H鍵，且鍵長（1.09×10-10m）、鍵能(413KJ/mol)、鍵角(109028，)都相等。從鍵角看：（A）、（B）有900和1800兩種鍵角，只有（C）符合

ABC歸納甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點:碳與氫形成四個共價鍵，以C原子為中心，四個氫位于四個頂點的正四面體立體結(jié)構(gòu)軌道雜化理論：

成鍵過程中，由于原子間的相互影響，同一原子中幾個能量相近的不同類型的原子軌道，可以線性組合，重新分配能量和確定空間，組成數(shù)目相等的新的原子軌道9（1）SP3：S軌道成分占四分之一，P軌道成分占四分之三。為四面體構(gòu)型，鍵角為109°28/sp3軌道具有更強(qiáng)的成鍵能力和更大的方向性。甲烷及烷烴等——飽和碳原子構(gòu)型——原子在空間的排列方式。10（2）SP2：S軌道成分占三分之一，P軌道成分占三分之二。形狀為平面三角形，鍵角120°乙烯、烯烴、苯及芳香烴等雙鍵碳原子11（3）SP：S、P軌道成分各占二分之一。為一直線形分子。鍵角180°乙炔及炔烴等三鍵碳原子【總結(jié)】一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點1、碳原子含有4個價電子，可以跟其它原子形成4個共價鍵；2、碳原子相互之間能以共價鍵結(jié)合形成長的碳鏈、雙鍵、三鍵或碳環(huán)。3、共價鍵鍵參數(shù)：鍵長、鍵角、

鍵能13—C—HO—C—O—C≡C——C≡N—C—OHOC—NH2C—NO2C—Br—C—O—C—OC—HC—OHC==CC—C鍵長：鍵能：鍵角：1.55×10-10nm1.33×10-10nm1.20×10-10nm間于雙鍵和叁鍵之間615KJ/mol813KJ/mol比雙鍵和叁鍵平均鍵能大以碳原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)120°與雙鍵苯環(huán)直接相連的原子共平面180°與叁鍵直接相連的原子共直線很穩(wěn)定，不能使高錳酸鉀溶液，溴水褪色14練習(xí)：某烴的結(jié)構(gòu)簡式如圖，分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子為a，在同一直線上的碳原子數(shù)為b，在同一個平面上的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別為（）

A4、3、5B4、3、6C2、5、4D4、6、4CH3－CH2－CH＝C－C≡CHC2H5B15二、常用化學(xué)用語C

C=CHHHHHH結(jié)構(gòu)式CH3CH=CH2結(jié)構(gòu)簡式16CC=C碳架結(jié)構(gòu)鍵線式C︰︰C‥︰︰‥HHHH電子式17苯的構(gòu)造式電子式結(jié)構(gòu)式鍵線式結(jié)構(gòu)簡式182-甲基丙醇的表示方法：電子式書寫麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)簡式較為常用鍵線式較為常用19一些有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式物質(zhì)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式戊烷C5H12丙烯C3H6乙醇C2H6O乙酸乙酯C2H4O220書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點1、表示原子間形成單鍵的‘——’可以省略2、

C=CC=C中的雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基、羧基、酯中的碳氧雙鍵可以簡寫為-CHO,-COOH、R-COO-R3、準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇、乙醛的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OHHO-CH2CH3

OH-CH2CH3CH3CHOCH3COH硝基苯苯環(huán)—NO2NO2—苯胺—NH2NH2—×√√√×√√×√×√×21練習(xí)：深海魚油分子中有______個碳原子______個氫原子______個氧原子，分子式為________22322C22H32O222【問題思考】如果組成物質(zhì)的分子式相同，形成的分子結(jié)構(gòu)是否相同呢？物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式相同點不同點沸點36．07℃27．9℃9．5℃分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)232.同分異構(gòu)體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。復(fù)習(xí)1：25理解：三個相同：分子組成相同、相對分子量相同、分子式相同兩個不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同同分異構(gòu)體三同兩不同26碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多（以烷烴為例）碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….3663196249117880593127復(fù)習(xí)題：1、下列是同分異構(gòu)體的有()同系物的是（）ACBD28復(fù)習(xí)題2、下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？CCCC－－－(A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－∣∣CCCC－∣C∣CCC－∣(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)29復(fù)習(xí)2：同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體四種概念的比較概念內(nèi)涵比較對象實例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)等，中子數(shù)不等原子氕、氘、氚同一元素形成的不同單質(zhì)

單質(zhì)O2、O3結(jié)構(gòu)相似，組成上差一個或n個CH2

化合物C2H6、C4H10相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物

化合物CH3(CH2)2CH3、C(CH3)430下列物質(zhì)屬于同位素的是

：屬于同素異形體的是

：屬于同系物的是

：屬于同分異構(gòu)體的是

：①O2和O3②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3③和④金剛石和石墨⑤氕、氘和氚⑥CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3復(fù)習(xí)題3：⑤③①④②⑥313.同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例書寫異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因

碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)位置異構(gòu)正戊烷，異戊烷，新戊烷C5H12C4H81-丁烯，2-丁烯，2-甲基丙烯C2H6O乙醇，二甲醚官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)32同分異構(gòu)類型構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)立體異構(gòu)信息題中出現(xiàn)學(xué)習(xí)重點必須掌握（類別異構(gòu)）33

常見的類別異構(gòu)序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH---CH3和

CH3CH2CH2CH3

CH35CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH36H2N—CH2—COOH和H3C-CH2—NO2

位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)35例１：書寫C7H16

的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈4.同分異構(gòu)體的書寫36C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個碳373、主鏈少二個碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣38（2）支鏈為兩個甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個碳原子上39C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個碳原子上40B、兩甲基在不同一個碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣414、主鏈少三個碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣424、主鏈少三個碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣【交流總結(jié)】書寫同分異構(gòu)體的有序性43同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰.間。減碳架為支鏈；氫補(bǔ)足碳四鍵。①甲基不可在主鏈兩端一號碳原子上②乙基不可在主鏈兩端二號碳原子上44練習(xí)２：分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

練習(xí)1：書寫C6H14的同分異構(gòu)體：A例2.寫出C4H8的所有同分異構(gòu)體①按官能團(tuán)異構(gòu)書寫

②按碳鏈異構(gòu)書寫

③按位置異構(gòu)書寫45練習(xí)2、寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式C4H10O類別異構(gòu)

位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醚碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)

書寫方法:官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)46伯碳：與一個C原子直接相連。

仲碳：與二個C原子直接相連。叔碳：與三個C原子直接相連。季碳：

與四個C原子直接相連?！?】

碳原子分類5、同分異構(gòu)體書寫技巧47①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。③處于同一對稱位置上的碳上的氫原子是等效的。【2】、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等效氫48常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4CH3CH3-C-CH3CH349例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3

①CH3②③aabbbbaa（2）對稱技巧50例2、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是---------------------------------（）A、（CH3）2CHCH2CH2CH3

B、(CH3CH2)2CHCH3C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3A、C③④⑤②C－C－C－CC①D、CC－C－C－C①C②③