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第七章有機(jī)化合物

第2節(jié)乙烯與有機(jī)高分子材料

第1課時(shí)

乙烯的性質(zhì)

素養(yǎng)目標(biāo)1.以乙烯為例,認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中的碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu),培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的能力。2.通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究,掌握乙烯的氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)及加聚反應(yīng),培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)。3.了解乙烯的用途,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任等學(xué)科素養(yǎng)?!締?wèn)題情境】:為了促進(jìn)香蕉成熟,可在密封袋子中放一些成熟的蘋(píng)果,這是為什么?認(rèn)識(shí)乙烯

石油最初的用途是燃料,后來(lái)偶然發(fā)現(xiàn)石油可以生產(chǎn)出聚乙烯(即日常使用的塑料)這種新材料,就有了石油化工行業(yè)。塑料以飛快的速度成為20世紀(jì)人類(lèi)手里最重要的一種材料,乙烯也是產(chǎn)量最大的石油化工產(chǎn)品。由于聚乙烯說(shuō)是最初被發(fā)現(xiàn)的聚合材料,所以最初的石油化工業(yè)可以說(shuō)是乙烯工業(yè)。乙烯

1.乙烯的來(lái)源2.乙烯的用途石油

乙烯。分餾、裂化、裂解乙烯的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平。(1)重要的化工原料,用于生產(chǎn)有機(jī)高分子材料、藥物等。(2)植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑和果蔬的催熟劑。乙烯

3.乙烯的物理性質(zhì)

乙烯是一種無(wú)色、稍有氣味的氣體,密度比空氣的略小,難溶于水。

4.乙烯的分子結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間充填模型C2H4

CH2=CH2乙烯【歸納】:乙烯分子6個(gè)原子共平面,鍵角120°,平面型分子,分子中有碳碳雙鍵,碳原子的價(jià)鍵沒(méi)有全部被氫原子“飽和”。

分子式乙烷乙烯結(jié)構(gòu)式鍵的類(lèi)別鍵角鍵長(zhǎng)(10-10米)鍵能(kJ/mol)空間各原子的位置2C和4H在同一平面上109o28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上120o615CH2=CH2CH3-CH3C—CC=C乙烯分子中含有碳碳雙鍵,在組成和結(jié)構(gòu)上與只含碳碳單鍵和碳?xì)滏I的烷烴有較大差異,因此在性質(zhì)上也有很多不同。碳碳雙鍵使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)。1.氧化反應(yīng)CH2=CH2+3O2點(diǎn)燃2CO2+2H2O(1)燃燒現(xiàn)象:火焰明亮,并伴有黑煙,同時(shí)放出大量的熱。二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)7-2】(1)點(diǎn)燃純凈的乙烯,觀察燃燒時(shí)的現(xiàn)象?!締?wèn)題探究】1、乙烯與乙烷燃燒有何不同?為什么?火焰明亮,伴有黑煙。乙烯的含碳量高,在空氣中燃燒不充分,有黑色的炭粒?!緦?shí)驗(yàn)7-2】將乙烯通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中,觀察現(xiàn)象。二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)現(xiàn)象:溶液的紫色褪去應(yīng)用:鑒別乙烯(與烷烴比)(2)被酸性KMnO4溶液氧化CH2=CH2

(C2H4)CO2KMnO4(H+)【問(wèn)題探究】1、酸性高錳酸鉀具有什么性質(zhì)?2、乙烯通入酸性高錳酸鉀現(xiàn)象是什么?發(fā)生了什么反應(yīng)?3、烷烴能使酸性高錳酸鉀褪色嗎?為什么?4、如何鑒別乙烷和乙烯?5、能否用酸性高錳酸鉀除去乙烷中的乙烯?酸性高錳酸鉀溶液褪色,乙烯被氧化為二氧化碳。能使酸性高錳酸鉀褪色的是乙烯。不能,只用酸性高錳酸鉀,會(huì)引入雜質(zhì)氣體二氧化碳。強(qiáng)氧化性,高錳酸鉀是常見(jiàn)的強(qiáng)氧化劑。烷烴不能被高錳酸鉀氧化;能被高錳酸鉀氧化是不飽和烴的一種性質(zhì)信息提示:烷烴性質(zhì)比較穩(wěn)定,常溫下不能與酸、堿和氧化劑反應(yīng),【實(shí)驗(yàn)7-3】

將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中,觀察現(xiàn)象?!締?wèn)題探究】1、乙烯通入溴的四氯化碳溶液有何現(xiàn)象?2、根據(jù)給出的產(chǎn)物結(jié)構(gòu),你認(rèn)為斷鍵位置和成鍵位置是什么?3、這個(gè)反應(yīng)是取代反應(yīng)嗎?與取代反應(yīng)有何不同?你認(rèn)為乙烷為什么不能發(fā)生該反應(yīng)?溶液褪色。碳碳雙鍵中的一個(gè)碳碳鍵斷裂,單質(zhì)溴中的溴溴單鍵斷裂,斷了的碳與溴形成新鍵。不是,原子加入到斷裂的碳碳鍵兩端。乙烷中沒(méi)有碳碳雙鍵,不能發(fā)生此反應(yīng)。345kJ?mol—1265kJ?mol—12、加成反應(yīng)

乙烯碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂,兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)價(jià)鍵不飽和的碳原子上,生成無(wú)色的1,2-二溴乙烷液體,使得溴的四氯化碳溶液/溴水褪色:H—C=C—H+Br—BrH—C—C—HHHBrBrHH碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵易斷1,2-二溴乙烷二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)

有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。(形式上類(lèi)似于化合反應(yīng))1、原理分析(以CH2=CH2和Br2加成為例)我是溴分子加成反應(yīng)機(jī)理加成反應(yīng)

在一定條件下,乙烯還可以與H2、Cl2、H2O、HCl等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng):①與H2加成:CH2=CH2+H2______________②與H2O加成:CH2=CH2+H2O_____________③與Cl2加成:CH2=CH2+Cl2_____________④與HCl加成:CH2=CH2+HCl_____________CH3CH3CH3CH2OHCH2ClCH2ClCH3CH2Cl工業(yè)制備乙醇

取代反應(yīng)加成反應(yīng)意

義歸

屬斷鍵規(guī)律產(chǎn)物特點(diǎn)小結(jié):取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較取而代之,有進(jìn)有出加而成之,有進(jìn)無(wú)出烷烴的特征反應(yīng)烯烴的特征反應(yīng)C-H斷裂C-C斷裂一種產(chǎn)物產(chǎn)物較純凈兩種產(chǎn)物產(chǎn)物復(fù)雜,為混合物問(wèn)題10:制取氯乙烷,是采取CH3-CH3與Cl2取代反應(yīng)好,還是采用CH2==CH2與HCl加成反應(yīng)好?課堂鞏固

1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)乙烯分子中含有,為不飽和化合物。 ()(2)乙烯與甲烷的燃燒現(xiàn)象相同,均有黑煙生成。 ()(3)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng)原理相同。()(4)CH2=CH2與相差一個(gè)CH2,互為同系物。()(5)酸性KMnO4既可以驗(yàn)證乙烷和乙烯,還可以除去乙烷中混有的乙烯。()√××××2、下列各反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是(

)課堂鞏固B3、甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到純凈的甲烷,可依次將其通過(guò)下列哪組試劑的洗氣瓶

()A.澄清石灰水,濃硫酸B.溴水,濃硫酸C.酸性高錳酸鉀溶液,濃硫酸D.濃硫酸,酸性高錳酸鉀溶液課堂鞏固B課堂鞏固

4、長(zhǎng)途運(yùn)輸水果時(shí),常常將浸泡有高錳酸鉀溶液的硅土放置在盛放水果的容器中,其目的是()A.利用高錳酸鉀溶液殺死水果周?chē)募?xì)菌,防止水果霉變B.利用高錳酸鉀溶液吸收水果周?chē)难鯕?,防止水果腐爛C.利用高錳酸鉀溶液吸收水果產(chǎn)生的乙烯,防止水果早熟D.利用高錳酸鉀溶液的氧化性,催熟水果C課堂鞏固5、(多選)由乙烯性質(zhì)推測(cè)丙烯(CH2=CHCH3)性質(zhì),那么丙烯與HCl反應(yīng)的產(chǎn)物可能是()A.CH3—CH2—CH2Cl B.CH3—CH—CH2ClC.CH2Cl—CH2—CH3D.CH3—CHCl—CH3ACD水果包裝趣味活動(dòng)探究活動(dòng)

請(qǐng)三組同學(xué),兩兩充當(dāng)乙烯分子,沒(méi)有其他分子的參與下,

如何使更多的乙烯分子相連在一起?任務(wù):探究乙烯如何轉(zhuǎn)化為聚乙烯,寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)

在適當(dāng)?shù)臏囟?、壓?qiáng)和催化劑存在的條件下,乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂,分子間通過(guò)碳原子相互結(jié)合形成很長(zhǎng)的碳鏈,生成相對(duì)分子質(zhì)量很大的聚合物聚乙烯。nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化劑(聚乙烯)鏈節(jié)聚合度單體3.加聚反應(yīng)

像這樣,由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。聚合反應(yīng)在有機(jī)高分子材料的生產(chǎn)中有著廣泛的應(yīng)用。乙烯的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng),這樣的反應(yīng)又被稱(chēng)為加成聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱(chēng)加聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)高聚物的寫(xiě)法(1)含一個(gè)碳碳雙鍵的單體聚合物的寫(xiě)法:斷開(kāi)雙鍵,鍵分兩端,添上括號(hào),n在后面。(2)含“C=C—C=C”的單體聚合物的寫(xiě)法:雙變單,單變雙,括住兩頭,n在后面。(3)含有一個(gè)碳碳雙鍵的兩個(gè)單體聚合物的寫(xiě)法:雙鍵打開(kāi),彼此相連,括住兩頭,n在后面。加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷[CH2—CH]nClCH2=CHCl[CH—CH]nCH3CH3

CH—CHCH3CH3[CH2-CH2-CH-CH2]nCH3CH2=CH2CH=CH2CH3CH2CH3[CH2-CH=C-CH2]nCH2CH3CH2=CH—C=CH2

科學(xué)合理使用,化學(xué)讓生活更美好!(1)有機(jī)化工原料(2)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,催熟劑三、乙烯的用途→聚乙烯塑料→食品袋、餐具、地膜等

→聚乙烯纖維→無(wú)紡布

→乙醇→燃料、化工原料

→滌綸→紡織材料等

→洗滌劑、乳化劑、防凍液

→醋酸纖維、酯類(lèi)

→增塑劑

→殺蟲(chóng)劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑

→聚氯乙烯塑料→包裝袋、管材等

→合成潤(rùn)滑油、高級(jí)醇、聚乙二醇乙烯衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志是什么?乙烯的產(chǎn)量課堂小結(jié)乙烯的性質(zhì)稍有氣味水難溶,高錳酸鉀溴反應(yīng)。現(xiàn)象相同理不同,前因氧化后加成。加氧燃燒黑煙冒,聚合分子碳鏈增。課堂鞏固1、有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類(lèi)型較多,將下列反應(yīng)歸類(lèi)(填序號(hào))。①乙烷在空氣中燃燒

②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

③乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色

④由乙烯制聚乙烯

⑤甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)

其中屬于取代反應(yīng)的是__________;屬于氧化反應(yīng)的是__________;屬于加成反應(yīng)的是__________;④的反應(yīng)類(lèi)型是_______________。⑤①③②加聚反應(yīng)課堂鞏固2、由乙烯推測(cè)丙烯(CH2=CH—CH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是A.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.不能發(fā)生加聚反應(yīng)C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.與HCl在一定條件下能加成并只得到一種產(chǎn)物C3.長(zhǎng)途運(yùn)輸水果時(shí),常常將浸泡有高錳酸鉀溶液的硅土放置在盛放水果的容器中,其目的是()A.利用高錳酸鉀溶液殺死水果周?chē)募?xì)菌,防止水果霉變B.利用高錳酸鉀溶液吸收水果周?chē)难鯕猓乐顾癄€C.利用高錳酸鉀溶液吸收水果產(chǎn)生的乙烯,防止水果早熟D.利用高錳酸鉀溶液的氧化性,催熟水果C課堂鞏固4.能證明乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵的事實(shí)是()A.乙烯分子中碳、氫原子的個(gè)數(shù)比為1∶2B.乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量相等C.乙烯易與溴水發(fā)生加成反應(yīng),且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴單質(zhì)D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色C2=CH2與氯氣完全加成后再與氯氣取代,整個(gè)過(guò)程最多需Cl2的物質(zhì)的量為()

C.5mol

C課

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