南開大學(xué)有機(jī)化學(xué)課后答案06

習(xí)題與解答第六章芳烴2023/11/261寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院(3)2-chloro-1-methylnaphthalene1.寫出下列化合物的構(gòu)造式：（1）4-甲基-5-（對(duì)溴苯基）戊炔(2)2，4，6-三硝基甲苯2023/11/262寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院（7）對(duì)二氯苯（4）cyclohexylbenzene（5）1,5-diphenylpentane（6）benzylchloride2023/11/263寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院(10)2-氨基-3-硝基-5-溴苯甲酸（8）1-氟-2，4-二硝基苯(9)對(duì)氨基苯磺酸2023/11/264寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院2.用中英文命名下列化合物：1,3,5-三甲苯均三甲苯mesitylene

1,2,4,5-四甲基苯1,2,4,5-tetraimethyltoluene

1-甲基萘1-methylnaphthalene對(duì)烯丙基甲苯

p-allyltoluene

3-對(duì)甲基苯基丙烯3-p-tolylpropene2023/11/265寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院異丁基苯isobulylbenzene1-苯基-2-甲基丙烷1-phenyl-3-methylpropane2,6-二甲基萘2,6-dimethylnaphthalene

對(duì)溴甲苯

p-bromotoluene

對(duì)異丙基甲苯p-isoprophyltoluene

2023/11/266寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院3.試寫出下列諸反應(yīng)的主要產(chǎn)物：2023/11/267寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院2023/11/268寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院4.預(yù)測下列化合物溴代的主要產(chǎn)物：（１）對(duì)氯硝基苯2023/11/269寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院（２）間二硝基苯2023/11/2610寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院2023/11/2611寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院2023/11/2612寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院2023/11/2613寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院2023/11/2614寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院5.甲、乙、丙三種芳烴的分子式都是C9H12，氧化時(shí)甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，進(jìn)行硝化時(shí)甲和乙分別主要得到兩種一硝基化合物。而丙只得到一種一硝基化合物，推斷甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)。2023/11/2615寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院6.比較下列各組化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)的活性順序：苯；1,3,5-三甲苯；甲苯；間二甲苯；對(duì)二甲苯.1,3,5-三甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯＞甲苯＞苯2023/11/2616寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院(2)苯；溴苯；硝基苯；甲苯甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯2023/11/2617寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院7.苯乙烯與稀硫酸一起加熱，生成兩種二聚物：推測可能的反應(yīng)的機(jī)理。2-苯基丙烯在同樣的反應(yīng)條件下生成什么產(chǎn)物？2023/11/2618寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院(1)2023/11/2619寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院2023/11/2620寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院8.當(dāng)甲苯和CBrCl3

的混合物在紫外線照射下，反應(yīng)生成適量的溴芐和氯仿。(1)寫出這個(gè)反應(yīng)的歷程。2023/11/2621寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院(2)反應(yīng)中還分離出少量的HBr和C2Cl6.這些產(chǎn)物是怎樣形成的.2023/11/2622寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院9.一化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和KMnO4水溶解褪色，常壓氫化時(shí)只吸收1molH2,當(dāng)它用熱而濃的KMnO4氧化時(shí)只生成一個(gè)二元酸C6H4(COOH)2，后者溴化只生成一個(gè)單溴代二羧酸，試寫這個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式，其中還有什么結(jié)構(gòu)問題沒有解決嗎？它可以用什么方法來肯定？解：(1)結(jié)構(gòu)式：氧化后得到：

溴化時(shí)：2023/11/2623寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院(2)其構(gòu)型是順式還是反式尚未確定。確定方法:①測定偶極矩（順式>反式)。②測熔點(diǎn)(反式>順式)。③紅外光譜(順式強(qiáng)于反式)。10.試指出下列化合物哪些有芳香性?并簡要說明理由。(1)C9H10單環(huán)因?yàn)?①無法形成環(huán)狀的π大鍵。②π電子數(shù)不符合4n+2。

無芳香性2023/11/2624寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院(2)C9H9+單環(huán)因?yàn)椹sπ電子=8個(gè),不符合4n+2規(guī)則。(3)C9H9-單環(huán)因?yàn)椹s①形成了閉合的環(huán)狀π大鍵；②體系內(nèi)π電子=10,符合4n+2。無芳香性有芳香性2023/11/2625寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院(4)分子共平面，并且具有6個(gè)π電子符合4n+2規(guī)則。有芳香性。11、完成下列轉(zhuǎn)化。2023/11/2626寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院2023/11/2627寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院12.預(yù)測下列各反應(yīng)的主要產(chǎn)物:2023/11/2628寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院(1)立體異構(gòu)的1,2-二苯基乙烯的氫化熱是:順式為110KJ/mol,反式為86.2KJ/mol,哪個(gè)異構(gòu)體穩(wěn)定?(2)順式1,2-二苯基乙烯可借下列兩種方法變?yōu)榉词?但反過來不行);可在光照下和少量Br2作用,也可在過氧化物存在下和少量HBr作用(但HCl不行).導(dǎo)致轉(zhuǎn)變的可能因素是什么?你能提出一個(gè)發(fā)生轉(zhuǎn)變的過程嗎?2023/11/2629寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院(3)為什么反式的1,2-二苯基乙烯不能轉(zhuǎn)變?yōu)轫樖?,2-二苯基乙烯?解答:（1）反式更加穩(wěn)定。因?yàn)樾纬蒭-Hσ鍵(放熱)減去斷裂C=C(吸熱)等于氫化熱。氫化熱數(shù)值意味著破壞C=C需要更高的能量。（2）導(dǎo)致轉(zhuǎn)變的因素:①由氫化熱值可以看出:反式比順式穩(wěn)定。②順式中兩個(gè)較大基團(tuán)在雙鍵同側(cè)造成空間擁擠。過程:以過氧化物和HBr為例:2023/11/2630寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院終止（略）2023/11/2631寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院(3)在化學(xué)反應(yīng)過程中，體系總是趨向于由較不穩(wěn)定的狀態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)檩^穩(wěn)定的狀態(tài)，由于順式二苯乙烯不如反式二苯乙烯穩(wěn)定，所以這個(gè)轉(zhuǎn)變不可能。14．從苯，甲苯，環(huán)己烯開始，用恰當(dāng)?shù)姆椒ê铣上铝谢衔?。（可用任何需要的脂肪族或無機(jī)試劑。）2023/11/2632寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院2023/11/2633寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院2023/11/2634寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院15.寫出