2022屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)強(qiáng)化加強(qiáng)訓(xùn)練：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（一）

2022屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題強(qiáng)化加強(qiáng)訓(xùn)練：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(一)-原卷

一、填空題

1.化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮。以甲苯為原料合成該化

合物的路線如下：

廣NaCN-rP^CN.H-/H2q廣/8OH_

①②U③J一定條件

ABCD④

回答下列問題：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)條件為，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱：,,o

(3)D+H-E的化學(xué)方程式：o

(4)已知N為催化劑，E和M反應(yīng)生成F和另一種有機(jī)物X,X的結(jié)構(gòu)簡式

為。

(5)D有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物

b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1

⑹根據(jù)上述信息，設(shè)計(jì)由CT、和0H為原料，制備

的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

二、推斷題

2.白藜蘆醇在保健品領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。其合成路線如下:

HOCH,CCX)

CH5

CrRiij--SF

HOCH,COO

B

①轉(zhuǎn)化為磷葉立德試劑

②CH3cCHO

(化合物X)

①OH②H*

OCCHj

白藜蘆醉

回答下列問題：

(1)物質(zhì)B中含氧官能團(tuán)的名稱為,BfC的反應(yīng)類型

為o

(2)Imol有機(jī)物D最多能消耗NaOHmol,白藜蘆醇遇

足量濃濱水時反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

HO

(3)已知的系統(tǒng)命名為1,3-苯二酚，則A的名稱為

HO

0

CH,—C

\

;已知乙酸酊-(/。)極易與水反應(yīng)生成乙酸,

CH,—C

0

是很好的吸水劑。試從平衡移動的角度分析A-B反應(yīng)中用乙酸酊代替乙

酸的目的：o

(4)C的核磁共振氫譜有組峰，寫出同時滿足下列條件

的化合物X的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①具有與X相同的官能團(tuán)；

②屬于醋酸酯。

(5)利用甲苯、合成磷葉立德試劑的試劑和乙醛為原料合成

(涉及的無機(jī)試劑自選)，請寫出合成路線o

3?香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水

楊醛與乙酸酎在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物

已略去)：

CH,

NaOH/%0

高溫、高正"

C

催正而杳豆素

C7H6()C12

已知以下信息：

①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成皴基。

請回答下列問題：

(1)香豆素的分子式為;

⑵由甲苯生成A的反應(yīng)類型為,A的化學(xué)名稱為；

(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為；

(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中

只出現(xiàn)四組峰的有種；

(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中：

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(寫結(jié)構(gòu)簡式);

②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

4.1.現(xiàn)代化學(xué)經(jīng)過多種儀器分析測定，就可確定有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)。下面

是對某有機(jī)物分析測定的結(jié)果：

20

56789

波長/「m

紅外光譜圖

吸

收

強(qiáng)

度

譜圖

振氫

核磁共

0

式：

構(gòu)簡

的結(jié)

機(jī)物

該有

判斷，

請據(jù)此

路線

合成

一種

，其中

間體

成中

要合

的重

藥物

酮類

是黃

合物I

類化

爾酮

n.查

如下：

O）

F（CH

SS

2

'

CHR

CH=

RCO

HO^

+R'C

COCH

：（DR

已知

3

R'

I—RO

Na+R

②RO

nbs

等）

^O

=CH-

：CH

r（R-

CHB

>R-

CH

@R-

2

2

3

、

：硝基

團(tuán)有

官能

含氧

中的

合物I

(1)化

的

圖中

為下

的鍵

形成

之間

與H

(2)E

o

為

簡式

結(jié)構(gòu)

,E的

式為

構(gòu)簡

的結(jié)

(3)F

o

式為

分子

崎，其

和芳

為飽

知A

(4)己

o

為

程式

學(xué)方

的化

成D

C生

(5)由

變

液不

鐵溶

氯化

、遇三

反應(yīng)

銀鏡

發(fā)生

、能

有苯環(huán)

中，含

構(gòu)體

分異

的同

(6)F

質(zhì)中：

色的物

團(tuán)。

種官能

有

可能

外，還

能團(tuán)

的官

反應(yīng)

銀鏡

發(fā)生

①除能

②共有種結(jié)構(gòu)(不包括F)o

5.以丙烯為原料合成高分子纖維P的路線如下:

已矢口：RCOOR'+R/8OH^J^LiRCC)i8oR'+R，oH

(1)①的反應(yīng)類型是O

(2)C的核磁共振氫譜顯示3個吸收峰，②的化學(xué)方程式是

(3)③是加成反應(yīng)D分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)④的化學(xué)方程式是o

(5)P的結(jié)構(gòu)簡式是o

6.克霉哇(H)為廣譜抗真菌藥，對多種真菌尤其是白色念珠菌具有較好的

抗菌作用，其合成路線如下圖：

HGE

CH3

已知：①甲苯與氯氣在三氯化鐵催化下得到兩種含苯環(huán)的物質(zhì)和

I

C1

CH3

{yCl。②圖中菖6也表示苯基。

回答下列問題：

(1)E的名稱是；F中的官能團(tuán)名稱為

(2)合成克霉噗的過程中，發(fā)生最多的反應(yīng)類型是o

(3)在由B制取E的過程中，不是由B一步反應(yīng)生成E,其原因?yàn)?/p>

(4)寫出C-D的化學(xué)方程式o

(5)M與G互為同分異構(gòu)體,滿足下列兩個條件的M有

種

①含有三個苯環(huán)

②苯環(huán)之間不直接相連

寫出其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2:2:1:1:1的M的結(jié)構(gòu)簡

式0

CH.

I3cH3

(6)結(jié)合題中信息，寫出以苯為原料，制備彳3的合成路線

(其他試劑任選)。

7.化合物G是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下:

（1）A與對羥基苯甲醛互為同分異構(gòu)體。A的熔點(diǎn)比對羥基苯甲醛的低,

其原因是o

（2）可用于鑒別A與B的常用化學(xué)試劑為o

（3）B-C的反應(yīng)中，“一CHO”被轉(zhuǎn)化為“一CHQH"，相應(yīng)的碳原子軌道

雜化類型的變化為

（4）上述合成路線中，F(xiàn)的分子式為心見他結(jié)構(gòu)簡式為

（5）請?jiān)O(shè)計(jì)以I的合成路

CT和（X。為原料制備（Xa

線（無機(jī)試劑和兩碳以下的有機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干）。

8.以A為原料，經(jīng)過以下途徑可以合成一種重要的制藥原料有機(jī)物Fo

l)R?gX0Br??

A爸一＜〉CH(OH)CH2cH3有0久利里喜。(：嚴(yán)也

Br

BCD

NHCH,

CH3NH2KBH4/C2H5OH/-\[J

謁二C10H13ON―G-CHiHCH3

EF°H

0OH

口左TIIl)RMgX

已知：IR—C—H(R0嬴了〉R—C—H(R')

R”

(R、R\R"均代表炫基，X代表鹵素原子)

II.A蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的53倍

請回答下列問題:

(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式；E中含氧官能團(tuán)的名稱為

(2)D-E的反應(yīng)類型是_____________,E-F的反應(yīng)類型是

(3)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式o

(4)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不考慮順反異

構(gòu))。

a.苯環(huán)上有兩個取代基

b.能與NaOH溶液反應(yīng)

c.分子中含有兩種官能團(tuán)

(5)C的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完

全相同的是(填字母序號)

A.核磁共振儀

B.元素分析儀質(zhì)譜儀

C.質(zhì)譜儀

D.紅外光譜儀

壬CH—CH2玉

(6)以A為原料可以合成高分子化合物(1),請?jiān)O(shè)計(jì)

出合理的合成路線(無機(jī)試劑任選)o

9.端煥燒在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。原理如下：

催化劑

2R-C=C-H—~~dR-CsC-CsC-R+H,

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利

用Glaser反應(yīng)制備化合物E的種合成路線:

CH

CCI2CH3

人一定條件Glaser反應(yīng)

CH3CH2CJ%]

A《8乩。

A1CL,△光照t

①②③④

BCDE

回答下列問題:

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為,的化學(xué)名稱為o

(2)①和③的反應(yīng)類型分別為、o

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為o用ImolE合成1,4-二苯基丁烷，

理論上需要消耗氫氣mob

(4)化合物(HC=C-^^-C=CH)可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成

聚合物G,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

（5）假設(shè)（4）生成lmol單一聚合度的G,若生成的G的總質(zhì)量為1260g,

則G的〃值理論上應(yīng)等于o

（6）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的

氫，數(shù)目比為3:1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式o

（7）寫出以2-苯基乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物D的合

成路線o

2022屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題強(qiáng)化加強(qiáng)訓(xùn)練：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（一）-解析卷

一、填空題

1.化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮。以甲苯為原料合成該化

合物的路線如下：

ABCD?

回答下列問題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)條件為，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

（2）F中含氧官能團(tuán)的名稱：,,o

（3）D+H-E的化學(xué)方程式：。

（4）已知N為催化劑，E和M反應(yīng)生成F和另一種有機(jī)物X,X的結(jié)構(gòu)簡式

為______

（5）D有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物

b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1

（6）根據(jù)上述信息，設(shè)計(jì)由（丁、和er?！睘樵?，制備

的合成路線（無機(jī)試劑任選）。

1.答案：（1）.光照；取代反應(yīng)（2）.鍛基；（酚）羥基；酸鍵⑶

HO,OH

二、推斷題

2.白藜蘆醇在保健品領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。其合成路線如下:

CH3co0

氯氣

CH3co0

B

Dl>-^/CHO

（化合物X）

①0H②H*

OCCH,

D

白藜蘆爵

回答下列問題：

(1)物質(zhì)B中含氧官能團(tuán)的名稱為，B-C的反應(yīng)類型

為________________

(2)lmol有機(jī)物D最多能消耗NaOHmol,白藜蘆醇遇

足量濃澳水時反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

HO

(3)已知0的系統(tǒng)命名為1,3-苯二酚，則A的名稱為

HO

0

CH,—C

\

；已知乙酸酊■?(/。)極易與水反應(yīng)生成乙酸,

CH,—C

0

是很好的吸水劑。試從平衡移動的角度分析A-B反應(yīng)中用乙酸酎代替乙

酸的目的：o

(4)C的核磁共振氫譜有組峰，寫出同時滿足下列條件

的化合物X的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①具有與X相同的官能團(tuán)；

②屬于醋酸酯。

(5)利用甲苯、合成磷葉立德試劑的試劑和乙醛為原料合成

(涉及的無機(jī)試劑自選)，請寫出合成路線o

2.答案：(1)酯基；取代反應(yīng)

(3)5-甲基-1,3-苯二酚；吸收反應(yīng)生成的水，促進(jìn)平衡正向移動，以提

高酯的產(chǎn)率

CH.COO

CH,COO

(4)4；CHO和

CHO

CH3CH2CICH=CHCH3

（5）人3廣工①轉(zhuǎn)化成磷葉立德試劑人

U二蒜甲U函麗'U

解析：（1）物質(zhì)B中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基。B-C為甲基上氫原子被

氯原子取代的反應(yīng)，為取代反應(yīng)。

（2）lmolD含有3mol酚酯基，所以Imol有機(jī)物D最多能消耗6molNaOH。

與酚羥基相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子均可與期發(fā)生取代反

\/

應(yīng)，白藜蘆醇中（：=C可與凡發(fā)生加成反應(yīng)。

/\

H0

（3）A（QH）的名稱為5-甲基-1,3-苯二酚。A與乙酸反應(yīng)

H,C

會產(chǎn)生水，用乙酸酎代替乙酸，乙酸酎可以吸收反應(yīng)生成的水，促進(jìn)平衡

正向移動，以提高B的產(chǎn)率。

（4）C的核磁共振氫譜有4組峰。結(jié)合題給條件可知，滿足條件的X的同

CH3COOCHJCOO

分異構(gòu)體為?TCHO、

CHO

3.香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水

楊醛與乙酸酎在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：

CHO

()()

+催化文

O△

香豆素

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物

已略去)：

—Cl2

光照

已知以下信息、：

①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成皺基。

請回答下列問題：

(1)香豆素的分子式為;

(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為,A的化學(xué)名稱為；

(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為