【公開課】酚++課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚第2課時酚知識索引一、苯酚的組成和結(jié)構(gòu)二、苯酚的性質(zhì)酚的組成與結(jié)構(gòu)酚：分子中羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連

的有機物稱為酚。酚類物質(zhì)的官能團：羥基（—OH）葡萄酒中有一種多酚類化合物“白藜蘆醇”，它具有較強的抗氧化活性

，有抗衰老、抗癌、抗輻射的作用。茶多酚是茶葉中30多種酚類物質(zhì)的總稱，有抑菌殺菌作用，能增強肌體免疫能力。醫(yī)藥上使用的消毒劑“來蘇兒”溶液，是含有47%-58%甲酚的肥皂水溶液。苯酚是最簡單的一元酚。酚類的存在與作用知識梳理一、苯酚的組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點官能團羥基與苯環(huán)直接相連C6H6OOHOH或—OH【思考】分析苯酚的結(jié)構(gòu)，嘗試推測它的性質(zhì)。O—HH—HH——HH—1.苯酚的物理性質(zhì)二、苯酚的性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體。有特殊氣味，熔點為43℃。放置時間較長的苯酚，因部分被空氣中的O2氧化而呈粉紅色。(2)苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。室溫下苯酚在水中的溶解度為9.2g，當(dāng)溫度高于65℃時能與水混溶。(3)苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。1.苯酚的物理性質(zhì)2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)酸性——弱酸性，俗稱石炭酸實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管得到白色渾濁液體(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管，并分成兩份溶液變澄清(3)向一支試管中加入稀鹽酸，向另一支試管中通入CO2氣體溶液重新變渾濁實驗結(jié)論：苯酚具有弱酸性。原因：由于苯酚中羥基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著的差異。酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸性。(1)酸性(2)取代反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象有白色沉淀生成化學(xué)方程式2,4,6-三溴苯酚【思考】對比苯的溴代反應(yīng)，得出什么結(jié)論？在苯酚分子中，羥基和苯環(huán)相互影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代。【應(yīng)用】苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)苯酚能與FeCl3反應(yīng)，使溶液顯紫色【應(yīng)用】酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在。(3)顯色反應(yīng)①苯酚在空氣中被O2氧化呈粉紅色②苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色③苯酚可以燃燒(4)氧化反應(yīng)苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應(yīng)。（苦味酸）濃硫酸△OH+3HNO3OHNO2O2NNO2+3H2O（環(huán)己醇）OH+3H2催化劑△OH應(yīng)用：苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。危害：含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。來源：化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。酚醛樹脂醫(yī)藥染料農(nóng)藥苯酚三、苯酚的應(yīng)用與危害一、脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OH

官能團醇羥基(—OH)酚羥基(—OH)結(jié)構(gòu)特點—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連化學(xué)性質(zhì)共性(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)—加成反應(yīng)(苯環(huán)的加成)異性(1)酯化反應(yīng)(2)消去反應(yīng)(部分不能)(1)弱酸性(2)顯色反應(yīng)重難點剖析醇與酚性質(zhì)對比的注意點：(1)醇與酚所含的官能團都為—OH，但醇—OH與飽和碳原子相連，酚—OH與苯環(huán)直接相連，決定兩者化學(xué)性質(zhì)有不同之處。(2)醇和酚都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，但由于苯環(huán)的存在，使苯酚中O—H易斷裂，呈現(xiàn)弱酸性，能與NaOH反應(yīng)生成

，醇與NaOH不反應(yīng)。(3)由于苯環(huán)的存在，C—O不易斷裂，但醇中的—OH能參與反應(yīng)，醇能發(fā)生消去反應(yīng)，酚不發(fā)生消去反應(yīng)。醇中的—OH可被—X取代，而酚不能。典例1

例1.某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

，它不可能具有的性質(zhì)是(

)①可以燃燒

②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色③能跟KOH溶液反應(yīng)④能發(fā)生聚合反應(yīng)

⑤能發(fā)生消去反應(yīng)

⑥能與金屬鈉反應(yīng)⑦能發(fā)生取代反應(yīng)A.①⑤⑦B.①②③④⑥⑦C.只有⑤D.③⑤C二、有機化合物分子中“基團”的相互影響1.苯、甲苯、苯酚的比較類別苯甲苯苯酚氧化反應(yīng)不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化可被O2、酸性KMnO4溶液氧化與H2加成條件催化劑、加熱結(jié)論都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反應(yīng)類別苯甲苯苯酚取代反應(yīng)反應(yīng)物液溴液溴飽和溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物甲苯的鄰、對兩種一溴代物特點苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代(1)苯環(huán)對支鏈的影響①烷烴和苯均不與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，而苯的同系物可被其氧化成苯甲酸。②苯環(huán)對羥基的影響，使得酚羥基部分電離顯弱酸性。(2)支鏈對苯環(huán)的影響①甲基對苯環(huán)的影響，使得甲苯與硝酸反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯。②酚羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚。2.基團間的相互影響例2.以下說法不正確的是(

)A.乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)，苯酚可以與NaOH溶液反應(yīng)，說明苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響B(tài).苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸，說明側(cè)鏈對苯環(huán)產(chǎn)生了影響C.苯和苯酚與溴反應(yīng)的條件、產(chǎn)物區(qū)別，說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響D.苯和甲苯硝化反應(yīng)產(chǎn)物的區(qū)別，說明甲基對苯環(huán)產(chǎn)生影響B(tài)知識網(wǎng)絡(luò)2.實驗室回收廢水中苯酚的過程如圖所示。下列分析錯誤的是()A.操作Ⅰ為萃取、分液，萃取劑也可以選用CCl4B.苯酚鈉在苯中的溶解度比在水中的小C.操作Ⅱ中得到的苯，可在操作Ⅰ中循環(huán)使用D.操作Ⅲ中要用蒸餾方法分離出苯酚D3.下列有關(guān)性質(zhì)實驗中，能說明苯環(huán)對側(cè)鏈產(chǎn)生影響的是()A.苯酚可以和燒堿溶液反應(yīng)，而乙醇不能和燒堿溶液反應(yīng)B.苯酚可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀C.苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.甲苯可以和硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代A4.苯中可能混有少量的苯酚，下列實驗?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是()①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒有白色沉淀則無苯酚④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚A.僅③④B.僅①③④C.僅①④D.全部C5.體育競技中服用興奮劑既有失公平，又敗壞了體育道德。某興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是

()A.該物質(zhì)與苯酚互為同系物，能使FeCl3溶液顯色B.滴入酸性KMnO4溶液，紫色褪去，即證明其結(jié)構(gòu)中肯定存在碳碳雙鍵C.1mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時，最多消耗Br2和H2的物質(zhì)的量分別為2mol和7molD.該分子中的所有碳原子可能共平面D6.從葡萄籽中提取的一種有機化合物結(jié)構(gòu)如圖，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。有關(guān)該物質(zhì)的下列說法不正確的是()A.該物質(zhì)可以看作醇類，也可看作酚類B.1mol該物質(zhì)可與4molBr2反應(yīng)C.1mol該物質(zhì)可與7molNaOH反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)可與7molNa反應(yīng)C7.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。A：________________，B：_________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________