【公開(kāi)課】羧酸++課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時(shí)羧酸目錄Contents組成和結(jié)構(gòu)分類(lèi)與命名常見(jiàn)羧酸物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)羧酸在自然界和日常生活廣泛存在HCOOH甲酸CH3COOH乙酸HOOC—COOH乙二酸乳酸(2-羥基丙酸)檸檬酸030201羧酸官能團(tuán)組成通式

—C—O—HO或—COOH烴基（或氫原子）和羧基相連羧基飽和一元羧酸：CnH2n＋1COOH組成和結(jié)構(gòu)01按烴基分按羧基分羧酸分類(lèi)脂肪酸芳香酸一元羧酸多元羧酸二元羧酸分類(lèi)與命名02羧酸按烴基分按羧基分HCOOHCH3COOHC17H35COOHHOOC—COOH脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸一元羧酸一元羧酸一元羧酸分類(lèi)與命名02命名：①選擇含有官能團(tuán)且C原子數(shù)目最多的碳鏈作為主鏈②從距官能團(tuán)最近的一端開(kāi)始編號(hào)CH3—CH—CH2—COOHCH33-甲基丁酸分類(lèi)與命名02乙二酸（草酸）COOHCOOH苯甲酸（安息香酸）CH3COOH乙酸（醋酸）03常見(jiàn)羧酸檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH3—CH—COOHOH乳酸甲酸(蟻酸)HCOOH03常見(jiàn)羧酸既有羧基又有醛基氧化反應(yīng)、酸性，酯化反應(yīng)工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料甲酸（蟻酸）

OH—C—O—H無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶03常見(jiàn)羧酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)用途安息香酸（苯甲酸）苯甲酸是一種無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸強(qiáng)，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。03常見(jiàn)羧酸乙二酸乙二酸（草酸）是最簡(jiǎn)單的二元羧酸。乙二酸是無(wú)色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水（H2C2O4·2H2O），可溶于水和乙醇。加熱至100℃時(shí)失水成無(wú)水草酸。常用于化學(xué)分析的還原劑，也是重要的化工原料。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。HOOC—COOH03常見(jiàn)羧酸名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

—COOH12224904物理性質(zhì)羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水，其沸點(diǎn)也逐漸升高。04物理性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中下面兩個(gè)部位的化學(xué)鍵容易斷裂：微觀宏觀05化學(xué)性質(zhì)——酸性實(shí)驗(yàn)對(duì)象甲酸苯甲酸乙二酸實(shí)驗(yàn)操作①

②現(xiàn)象結(jié)論實(shí)驗(yàn)探究1——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性分別取0.01mol·L-1三種酸溶液，滴入紫色石蕊溶液分別取0.01mol·L-1三種酸溶液，測(cè)pH①紫色石蕊溶液變紅色②pH大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性05化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。

注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔——酸性05化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)裝置

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論B中：有氣泡產(chǎn)生

C中：溶液變渾濁酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚——酸性05化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么?可否將其撤去？寫(xiě)出各裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式。2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對(duì)碳酸酸性大于苯酚的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾，故不能撤去?！嵝?5化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O甲酸除了具有酸性，還可能有哪些化學(xué)性質(zhì)？請(qǐng)從分子結(jié)構(gòu)的角度進(jìn)行分析甲酸和乙酸的鑒別方法羧酸的性質(zhì)——酸的通性，酯化反應(yīng)醛的性質(zhì)——銀鏡反應(yīng)，與H2還原反應(yīng)

利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅

OH—C—O—H——酸性05化學(xué)性質(zhì)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個(gè)水分子。脫水時(shí)有以下兩種可能的方式，你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來(lái)證明是哪一種嗎?——酯化反應(yīng)05化學(xué)性質(zhì)方法：同位素示蹤法是利用同位素對(duì)研究對(duì)象進(jìn)行標(biāo)記的微量分析方法，可以利用探測(cè)儀器隨時(shí)追蹤標(biāo)記的同位素在產(chǎn)物中的位置和數(shù)量。解釋?zhuān)何覀兛梢允褂猛凰厥聚櫡ǎC實(shí)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是乙酸分子中羧基的羥基與乙醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯，其反應(yīng)可用化學(xué)方程式表示如下：酯化反應(yīng)反應(yīng)規(guī)律：羧基脫—OH，醇羥基脫H?！セ磻?yīng)05化學(xué)性質(zhì)(1)加入反應(yīng)物的順序是：(2)導(dǎo)氣管為什么不能插入液面以下？(6)濃H2SO4的作用是什么？(7)飽和碳酸鈉溶液的作用：①中和乙酸；②溶解乙醇③降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于酯的分離。乙醇→濃硫酸→冰醋酸防倒吸催化劑、吸水劑(5)加碎瓷片的作用：(3)試管傾斜45°加熱：(4)直角長(zhǎng)導(dǎo)管作用：防暴沸增大受熱面積導(dǎo)氣、冷凝——酯化反應(yīng)05化學(xué)性質(zhì)在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行說(shuō)明。濃硫酸的作用：吸水劑和催化劑，吸收生成的水(增大反應(yīng)濃度)

有利于平衡正向移動(dòng)，提高產(chǎn)率。加熱，乙酸乙酯揮發(fā)，減少生成物的濃度，平衡正向移動(dòng)，提高產(chǎn)率。冷凝回流，提高產(chǎn)率?！セ磻?yīng)05化學(xué)性質(zhì)含—OH結(jié)構(gòu)的物質(zhì)比較項(xiàng)目

醇酚羧酸氫原子(—OH)的活潑性逐漸增強(qiáng)在水溶液中電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2歸納總結(jié)羧基、酚羥基、醇羥基酸性強(qiáng)弱的比較羧酸定義官能團(tuán)物理性質(zhì)熔沸點(diǎn)

溶解性化學(xué)性質(zhì)酸性酯化反應(yīng)課堂小結(jié)1.生活中遇到的某些問(wèn)題，常常涉及化學(xué)知識(shí)，下列各項(xiàng)敘述不正確的是()A.魚(yú)蝦會(huì)產(chǎn)生腥臭味，可在烹調(diào)時(shí)加入少量食醋和料酒B.“酸可以除銹”“洗滌劑可以去油污”都是發(fā)生了化學(xué)變化C.被蜂蟻蜇咬會(huì)感覺(jué)疼痛難忍，這是由于人的皮膚被注入了甲酸的緣故，此時(shí)若能涂抹稀氨水或碳酸氫鈉溶液，可以減輕疼痛D.苯酚溶液用于環(huán)境消毒，醫(yī)用酒精用于皮膚消毒，福爾馬林用于制生物標(biāo)本，都是因?yàn)槭沟鞍踪|(zhì)變性凝固B隨堂練習(xí)2.某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時(shí)可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為()A.2∶2∶1B.1∶1∶1C.3∶2∶1D.3∶3∶2隨堂練習(xí)C4.某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下列操作能正確說(shuō)明的是()A.加入新制的Cu(OH)2，加熱，有磚紅色沉淀生成，證明一定存在甲醛B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛C.試液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛D.先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛隨堂練習(xí)C5.4-羥基戊酸()在濃硫酸存在時(shí)加熱，可得到分子式為C5H8O2的有機(jī)物，該有機(jī)物不可能是()A.B.C.D.隨堂練習(xí)C選項(xiàng)試劑現(xiàn)象結(jié)論A氯化鐵溶液溶液變藍(lán)色含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣