2-3-2氫鍵、溶解性、分子的手性知識點突破-高二第二學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修2

第三節(jié)分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)第二課時氫鍵、溶解性、分子的手性課程目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)1.認(rèn)識分子間存在相互作用,知道氫鍵是一種常見分子間作用力,了解分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵在自然界中的廣泛存在及重要作用。2.結(jié)合實例初步認(rèn)識分子的手性對其性質(zhì)的影響。1.宏觀辨識與微觀探析:通過從微觀角度分析影響物質(zhì)溶解性、熔沸點的因素強(qiáng)化宏觀辨識與微觀探析素養(yǎng)。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:通過氫鍵的形成條件、手性異構(gòu)體的判斷等探究學(xué)習(xí)培養(yǎng)證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)。知識點一氫鍵及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響1.氫鍵的概念及表示方法(1)概念:氫鍵是由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個電負(fù)性很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。(2)表示方法:氫鍵的通式可用X—H…Y—表示。式中X和Y表示F、O、N,“—”表示共價鍵,“…”表示形成的氫鍵。微點撥:一般來說,能形成氫鍵的元素有N、O、F。所以氫鍵一般存在于含N—H、H—O、H—F的物質(zhì)中,或有機(jī)化合物中的醇類和羧酸類等物質(zhì)中。2.特征(1)氫鍵不屬于化學(xué)鍵,鍵能較小,比化學(xué)鍵的鍵能小1～2個數(shù)量級,但比范德華力強(qiáng)。(2)氫鍵具有一定的方向性和飽和性。3.類型氫鍵可分為分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵兩類。存在分子內(nèi)氫鍵,存在分子間氫鍵。前者的沸點低于后者。4.氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)當(dāng)形成分子間氫鍵時,物質(zhì)的熔、沸點將升高。(2)當(dāng)形成分子內(nèi)氫鍵時,物質(zhì)的熔、沸點將下降。(3)氫鍵也影響物質(zhì)的電離、溶解等過程。水分子間存在氫鍵,彼此結(jié)合形成(H2O)n。在冰中,每個水分子被四個水分子包圍形成變形的四面體,繼而通過氫鍵相互連接成固態(tài)水。其結(jié)構(gòu)示意圖如圖所示。任務(wù)1水具有特殊性質(zhì)的原因問題1:如圖所示氧族元素的氫化物中水的熔、沸點為什么反常高?提示:水分子間存在氫鍵,增大了水分子間作用力,所以熔、沸點反常高。問題2:大量實驗證明,接近水的沸點的水蒸氣的相對分子質(zhì)量測定值比按化學(xué)式H2O計算出來的相對分子質(zhì)量大一些,為什么?提示:接近水的沸點的水蒸氣中存在相當(dāng)量的水分子因氫鍵而相互締合形成所謂的締合分子(H2O)n。問題3:冰的密度為什么比水的密度小?提示:常溫下液態(tài)水中除了含有簡單H2O外,還含有通過氫鍵聯(lián)系在一起的締合分子(H2O)2、(H2O)3……(H2O)n等。一個水分子的氧原子與另一個水分子的氫原子沿該氧原子的一個sp3雜化軌道的方向形成氫鍵,因此當(dāng)所有H2O全部締合——結(jié)冰后,所有的H2O按一定的方向全部形成了氫鍵,成為晶體,因此在冰的結(jié)構(gòu)中形成許多空隙,體積膨脹,密度減小。故冰的體積大于等質(zhì)量的水的體積,冰的密度小于水的密度。任務(wù)2分子間氫鍵與分子內(nèi)氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響問題4:鄰硝基苯酚比對硝基苯酚熔、沸點低,試解釋其原因。提示:因為鄰硝基苯酚易形成分子內(nèi)氫鍵,對硝基苯酚易形成分子間氫鍵,所以鄰硝基苯酚的熔、沸點比對硝基苯酚的低。問題5:鄰硝基苯酚比對硝基苯酚在水中的溶解度低,試解釋其原因。提示:鄰硝基苯酚易形成分子內(nèi)氫鍵,與水分子間的氫鍵較弱,而對硝基苯酚不能形成分子內(nèi)氫鍵,與水分子間形成氫鍵更充分,所以水溶性更強(qiáng)。問題6:工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將A()和B()進(jìn)行分離,首先被蒸出的成分是哪一種?為什么?提示:首先被蒸出的物質(zhì)為A。因為A易形成分子內(nèi)氫鍵,B易形成分子間氫鍵,所以B的沸點比A的高。范德華力、氫鍵、共價鍵的比較范德華力氫鍵共價鍵概念物質(zhì)分子之間普遍存在的一種作用力已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價鍵的氫原子與另一個電負(fù)性很大的原子之間的靜電作用原子間通過共用電子對所形成的相互作用作用微粒分子H與N、O、F原子特征無方向性和飽和性有方向性和飽和性有方向性和飽和性強(qiáng)度共價鍵>氫鍵>范德華力影響強(qiáng)度的因素①隨分子極性的增大而增大②組成和結(jié)構(gòu)相似的分子構(gòu)成的物質(zhì),相對分子質(zhì)量越大,范德華力越大對于X—H…Y,X、Y的電負(fù)性越大,Y原子的半徑越小,作用越強(qiáng)成鍵原子半徑和共用電子對數(shù)目。鍵長越短,鍵能越大,共價鍵越穩(wěn)定對物質(zhì)性質(zhì)的影響①影響物質(zhì)的熔點、沸點、溶解度等物理性質(zhì)②組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),隨相對分子質(zhì)量的增大,物質(zhì)的熔、沸點升高。如CF4<CCl4<CBr4①分子間氫鍵的存在,使物質(zhì)的熔、沸點升高,在水中的溶解度增大。如熔、沸點:H2O>H2S②分子內(nèi)氫鍵的存在,降低物質(zhì)的熔、沸點共價鍵鍵能越大,分子穩(wěn)定性越強(qiáng)[凝練素養(yǎng)]通過對水各種特殊性質(zhì)的分析與探究以及分子內(nèi)氫鍵與分子間氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的不同影響,培養(yǎng)證據(jù)推理與模型認(rèn)知、宏觀辨析與微觀探析素養(yǎng)。題點一氫鍵的理解與判斷1.關(guān)于氫鍵,下列說法正確的是(C)A.氫鍵比范德華力強(qiáng),所以它屬于化學(xué)鍵B.冰中存在氫鍵,水中不存在氫鍵C.分子間和分子內(nèi)均可形成氫鍵D.H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物,這是由于氫鍵所致解析:氫鍵屬于分子間作用力,其大小介于范德華力和化學(xué)鍵之間,不屬于化學(xué)鍵,A項錯誤;分子間和分子內(nèi)均可形成氫鍵,C項正確;在冰和水中都存在氫鍵,而H2O的穩(wěn)定性主要是由分子內(nèi)O—H的鍵能決定,B、D項錯誤。2.下列物質(zhì)都能形成分子間氫鍵的一組是(A)A.HClO4和H2SO4 B.CH3COOH和H2SeC.C2H5OH和NaOH D.H2O2和HI解析:HClO4和H2SO4可形成分子間氫鍵,A正確;Se的非金屬性較弱,H2Se不能形成分子間氫鍵,B錯誤;NaOH是離子化合物,不能形成分子間氫鍵,C錯誤;HI中碘元素非金屬性較弱,不能形成分子間氫鍵,D錯誤。題點二氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響3.下列現(xiàn)象與氫鍵有關(guān)的是(B)①NH3的熔、沸點比第ⅤA族其他元素氫化物的高②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶③冰的密度比液態(tài)水的密度?、苣蛩氐娜?、沸點比醋酸的高⑤鄰羥基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低⑥水分子高溫下也很穩(wěn)定A.①②③④⑤⑥ B.①②③④⑤C.①②③④ D.①②③解析:氫鍵不是化學(xué)鍵,一般影響物質(zhì)的物理性質(zhì),分子的穩(wěn)定性與化學(xué)鍵強(qiáng)弱有關(guān)系,因此⑥與氫鍵無關(guān)系,故選B。4.水分子間存在一種叫“氫鍵”的作用(介于范德華力與化學(xué)鍵之間),彼此結(jié)合而形成(H2O)n。在冰中每個水分子被4個水分子包圍形成變形的四面體,通過“氫鍵”相互連接成龐大的分子晶體。(1)1mol冰中有mol“氫鍵”。

(2)水分子可電離生成兩種含有相同電子數(shù)的粒子,其電離方程式為。已知在相同條件下過氧化氫的沸點明顯高于水的沸點,其可能的原因是。

解析:(1)在冰晶體中,1個水分子與周圍4個水分子形成正四面體結(jié)構(gòu),1個水分子可以形成4個氫鍵,而1個氫鍵為兩個水分子共有,所以1mol冰中含有的氫鍵數(shù)為mol=2mol。(2)水會電離出氫離子和氫氧根離子,氫離子以水合氫離子的形成存在,即H2O+H2OH3O++OH-,在相同條件下過氧化氫的沸點明顯高于水的沸點,可能是因為過氧化氫分子之間存在更強(qiáng)烈的氫鍵。答案:(1)2(2)H2O+H2OH3O++OH-過氧化氫分子之間存在更強(qiáng)烈的氫鍵氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響1.對物質(zhì)熔、沸點的影響:分子間存在氫鍵的物質(zhì),物質(zhì)的熔、沸點明顯高,如NH3>PH3;同分異構(gòu)體分子間形成氫鍵的物質(zhì)比分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)熔、沸點高,如鄰羥基苯甲酸<對羥基苯甲酸。2.對物質(zhì)溶解度的影響:溶劑和溶質(zhì)之間形成氫鍵,使溶質(zhì)的溶解度增大,如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。3.對物質(zhì)密度的影響:氫鍵的存在會使某些物質(zhì)的密度反常,如水的密度比冰的密度大。4.氫鍵對物質(zhì)電離性質(zhì)的影響:如鄰苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1與對苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1相差較大。知識點二物質(zhì)的溶解性1.相似相溶規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑,極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水,難溶于四氯化碳;而萘和碘卻易溶于四氯化碳,難溶于水。微點撥:物質(zhì)相互溶解的性質(zhì)十分復(fù)雜,受很多因素影響,相似相溶只是一種經(jīng)驗規(guī)律,不是所有物質(zhì)都滿足,如CO、NO等極性分子均難溶于水,H2、N2既難溶于水也難溶于苯等。2.影響物質(zhì)溶解性的因素(1)外界因素:主要有溫度、壓強(qiáng)等。①溫度:一般溫度越高,固體物質(zhì)的溶解度越大[Ca(OH)2、氣體除外]。②壓強(qiáng):一般壓強(qiáng)越大,氣體溶解度越大。(2)氫鍵:溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大,溶解性越好。(3)分子結(jié)構(gòu)的相似性:溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大,其溶解度越大。如乙醇與水互溶,而戊醇在水中的溶解度明顯減小。(4)溶質(zhì)是否與水反應(yīng):溶質(zhì)與水發(fā)生反應(yīng),溶質(zhì)的溶解度會增大。如SO2與水反應(yīng)生成的H2SO3可溶于水,故SO2的溶解度增大。已知下列信息:(1)PtCl2(NH3)2可以形成兩種固體,一種為淡黃色,在水中的溶解度較小,另一種為黃綠色,在水中的溶解度較大。(2)甲醚(CH3OCH3)與乙醇互為同分異構(gòu)體,而乙醇與水可以任意比互溶,而甲醚溶解性較小。(3)醇的同系物中像甲醇、乙醇可以與水互溶,隨著碳原子數(shù)增多,逐漸變得不再溶于水。任務(wù)影響物質(zhì)溶解性的因素問題1:PtCl2(NH3)2是平面四邊形結(jié)構(gòu)還是四面體結(jié)構(gòu)?提示:根據(jù)PtCl2(NH3)2可以形成兩種固體,即其有兩種同分異構(gòu)體,可知其結(jié)構(gòu)應(yīng)為平面四邊形結(jié)構(gòu),若為四面體結(jié)構(gòu)則無同分異構(gòu)體。問題2:淡黃色的PtCl2(NH3)2與黃綠色的PtCl2(NH3)2分別是極性分子還是非極性分子?其空間結(jié)構(gòu)是怎樣的?提示:淡黃色的PtCl2(NH3)2在水中溶解度小,根據(jù)相似相溶規(guī)律,應(yīng)為非極性分子,其空間結(jié)構(gòu)為;黃綠色的PtCl2(NH3)2在水中溶解度較大,應(yīng)為極性分子,其空間結(jié)構(gòu)為。問題3:甲醚(CH3OCH3)與乙醇水溶性差別較大的主要原因是什么?提示:乙醇與水分子間更容易形成氫鍵,作用力更大,所以乙醇更容易溶于水。問題4:實驗表明一元醇與一元羧酸隨分子中的烴基增大,在水中的溶解度逐漸降低,如何解釋這種現(xiàn)象?提示:從結(jié)構(gòu)上看,低分子的醇或酸與水的結(jié)構(gòu)相似程度更大,根據(jù)相似相溶可知溶解性更好。問題5:在做鹵素單質(zhì)的萃取實驗時,經(jīng)常選用四氯化碳或苯做萃取劑,這是因為什么?提示:鹵素單質(zhì)為非極性分子,而苯或四氯化碳均為非極性分子,水為極性分子,根據(jù)極性相似的分子之間更易相互溶解,故選用四氯化碳或苯做萃取劑萃取水中的鹵素單質(zhì)。物質(zhì)溶解性的判斷方法(1)依據(jù)“相似相溶”規(guī)律①非極性溶質(zhì)一般易溶于非極性溶劑,難溶于極性溶劑;極性溶質(zhì)一般易溶于極性溶劑,難溶于非極性溶劑。②溶質(zhì)與溶劑分子結(jié)構(gòu)的相似程度越大,其溶解度越大。如烴基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。(2)依據(jù)溶質(zhì)與溶劑之間是否存在氫鍵如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵,則溶質(zhì)溶解度增大且氫鍵作用力越大,溶解性越好。如:NH3、HF極易溶于水;甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水,就是因為它們與水形成分子間氫鍵。[凝練素養(yǎng)]通過探究影響物質(zhì)溶解性因素的學(xué)習(xí),培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析素養(yǎng)。1.下列說法中正確的是(C)A.極性分子構(gòu)成的溶質(zhì)一定易溶于極性分子構(gòu)成的溶劑之中,非極性分子構(gòu)成的溶質(zhì)一定易溶于非極性分子構(gòu)成的溶劑中B.溴分子和水分子是極性分子,四氯化碳分子是非極性分子,所以溴難溶于水而易溶于四氯化碳C.白磷分子是非極性分子,水分子是極性分子,而二硫化碳是非極性分子,所以白磷難溶于水而易溶于二硫化碳D.水分子是極性分子,二氧化碳可溶于水,因此二氧化碳是極性分子解析:很多有機(jī)物分子都是極性分子,但因為極性很弱,所以大部分難溶于水,而有機(jī)物之間的溶解度卻很大,A項錯誤;溴分子是非極性分子,B項錯誤;二氧化碳(OCO)是非極性分子,D項錯誤。2.碘單質(zhì)在水中的溶解度很小,但在CCl4中的溶解度很大,這是因為(D)A.CCl4與I2相對分子質(zhì)量相差較小,而H2O與I2的相對分子質(zhì)量相差較大B.CCl4與I2都是直線形分子,而H2O不是直線形分子C.CCl4與I2中都不含氫元素,而H2O中含有氫元素D.CCl4和I2都是非極性分子,而H2O是極性分子解析:CCl4和I2都是非極性分子,而H2O是極性分子,所以碘單質(zhì)在水中的溶解度很小,在CCl4中的溶解度很大。知識點三分子的手性1.手性異構(gòu)體與手性分子(1)手性異構(gòu)體:具有完全相同的組成和原子排列的一對分子,如同左手與右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能疊合,互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。(2)手性分子有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。如乳酸()分子:2.手性分子的用途手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用。例如用手性催化劑采用手性合成法,合成有效的單一手性藥物?！笆中浴敝敢粋€物體不能與其鏡像相重合。如我們的左手與互成鏡像的右手不重合。分子的手性通常是由不對稱碳引起,即一個碳上的四個基團(tuán)互不相同。通常用(RS)、(DL)對其進(jìn)行識別。例如:任務(wù)手性異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系問題1:互為手性異構(gòu)體的物質(zhì)是同一種物質(zhì)嗎?二者具有什么關(guān)系?提示:不是同一種物質(zhì),二者互為同分異構(gòu)體,空間結(jié)構(gòu)不同。問題2:互為手性異構(gòu)體的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同,分析其原因。提示:物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)?；槭中苑肿拥奈镔|(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同,所以其化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同。問題3:有機(jī)物是否具有手性,其與H2發(fā)生加成反應(yīng)后,產(chǎn)物有手性嗎?提示:原有機(jī)物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子,與H2加成后,該碳原子連有兩個乙基,不再具有手性。手性分子的判斷方法(1)觀察實物與其鏡像能否重合,如果不能重合,說明是手性分子。(2)觀察有機(jī)物分子中是否有手性碳原子,如果有一個手性碳原子,則該有機(jī)物分子就是手性分子,具有手性異構(gòu)體。含有兩個手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子。[凝練素養(yǎng)]通過手性異構(gòu)的判斷、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的探究學(xué)習(xí),發(fā)展證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)。1.莽草酸的分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示(分子中只有C、H、O三種原子)。其分子中手性碳原子的個數(shù)為(C)A.1 B.2 C.3 D