煤的綜合利用 苯

煤的綜合利用苯1、煤的成份

組成元素：主要C；次要H、O；少量S、P、N等主要成分：由有機(jī)物、無(wú)機(jī)物組成混和物一、煤的綜合利用

2、煤的綜合利用：課本P65——煤的氣化、液化、干餾⑴煤的氣化——把煤轉(zhuǎn)化為CO、H2、CH4等氣體C+H2O=CO+H2高溫⑵煤的液化——把煤轉(zhuǎn)變成液體燃料（液態(tài)烴、甲醇等）的過(guò)程

⑶煤的干餾——把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過(guò)程。主要產(chǎn)品：焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣3．U形管底部還有一種黑褐色粘稠的油狀物生成，這是煤焦油:苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)物用途：炸藥、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、合成材料煤的干餾實(shí)驗(yàn)裝置2．點(diǎn)燃導(dǎo)管尖嘴處，有淡藍(lán)色火焰：焦?fàn)t氣。H2、CH4、C2H4、CO用途：氣體燃料、化工原料。1．玻璃管中的煙煤粉最后變成黑灰色固體物質(zhì)：焦炭。用途：冶金、燃料、合成氨煤干餾焦炭煤焦油焦?fàn)t煤氣O2、H2O(g)水煤氣可燃?xì)怏wH2高溫、催化劑H2O高溫燃料油水煤氣液態(tài)烴、甲醇等含氧有機(jī)物氣化H2O液化化學(xué)變化苯實(shí)證：

19世紀(jì)初，歐洲許多城市使用煤氣照明。當(dāng)時(shí)通常使用鯨魚和鱈魚的油滴到已經(jīng)加溫的爐子里以產(chǎn)生煤氣，然后再將這種氣體加壓到13個(gè)大氣壓，貯存在容器中備用。在加壓的過(guò)程中容器的底部產(chǎn)生一種副產(chǎn)品——油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他在思考，能否在該油狀液體中分離提純出新的物質(zhì)？MichaelFaraday(1791﹣1867)思辨：

法拉第花了五年的時(shí)間將對(duì)這種液體進(jìn)行蒸餾，最后在800C左右分離得到一種新的液體物質(zhì)。1825年6月1日，他向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，發(fā)現(xiàn)了一種新的碳?xì)浠衔?。法拉第描述這種碳?xì)浠衔铮郝杂邢阄叮谝话銞l件下，是一種無(wú)色液體。當(dāng)把它放入冰水中冷卻到零度時(shí)，它就結(jié)晶成固體。如果將它升溫，5.50C時(shí)熔化。如果把液體暴露在空氣中，最后會(huì)完全揮發(fā)。MichaelFaraday(1791﹣1867)實(shí)驗(yàn)探究一:苯的物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)：向試管中滴入3-5滴苯，觀察苯的顏色與狀態(tài)。再向試管中加入少量水，充分振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。問(wèn)題1：如何通過(guò)最簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)證明上層液體為苯？問(wèn)題2：從法拉第的實(shí)驗(yàn)中，你能得到苯的熔沸點(diǎn)大約是多少？問(wèn)題3：1mol苯的在標(biāo)況下的體積是否約為22.4L？取上層液體加水，看是否分層。若分層，則上層為苯。熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80℃。不是，苯在標(biāo)況下非氣態(tài)。

無(wú)色、有特殊氣味、有毒液體；不溶于水、密度比水小，易溶于有機(jī)溶劑。熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃，易揮發(fā)。二、苯苯是一種常見的有機(jī)溶劑，能溶解其它有機(jī)物。用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色晶體1、苯的物理性質(zhì)思辨：

德國(guó)的科學(xué)家米希爾李希思考能否在實(shí)驗(yàn)室獲取苯，為科學(xué)家研究苯提供了物質(zhì)上的支持。MichaelFaraday(1791﹣1867)實(shí)證：

米希爾李希用加熱苯甲酸和石灰的混合物制得了該物質(zhì)，并將其命名為苯。實(shí)驗(yàn)探究二:苯的燃燒實(shí)驗(yàn)：用玻璃棒蘸取一些苯，在酒精燈上點(diǎn)燃，觀察現(xiàn)象?，F(xiàn)象：燃燒，且產(chǎn)生濃煙。實(shí)證：法國(guó)的化學(xué)家日拉爾經(jīng)過(guò)測(cè)定：苯僅有碳、氫兩種元素組成，密度是同溫同壓下乙炔的3倍。其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。請(qǐng)同學(xué)們計(jì)算苯的分子式。MichaelFaraday(1791﹣1867)苯：C6H6思辨1：苯的含碳量為92.3%。令科學(xué)家們震驚。C6H6與同碳原子數(shù)的烷烴C6H14相比，少了8個(gè)氫原子。它的結(jié)構(gòu)如何？當(dāng)時(shí)有機(jī)化學(xué)剛剛開始萌芽，支撐有機(jī)化學(xué)理論的只有德國(guó)的化學(xué)家凱庫(kù)勒提出的“碳四價(jià)學(xué)說(shuō)”和“碳鏈學(xué)說(shuō)”。你能根據(jù)當(dāng)時(shí)的理論寫出C6H6可能的結(jié)構(gòu)嗎？請(qǐng)每人盡可能寫出2-3中結(jié)構(gòu)。提示：一個(gè)碳原子同時(shí)連兩個(gè)雙鍵的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的。CH≡C－CH2－CH2－C≡CH

CH3－C≡C－CH2－C≡CHCH2＝CH－CH＝CH－C≡CH……苯的不飽和度Ω=4思辨2：寫出的結(jié)構(gòu)都符合C6H6，這些結(jié)構(gòu)是否正確？如何驗(yàn)證？1mL苯（）0.5mlKMnO4(H+)溶液1mL苯

0.5ml溴水、振蕩實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：分層，下層水溶液為紫紅色。分層，上層有機(jī)溶液為橙紅色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能因反應(yīng)使溴水褪色，說(shuō)明苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。同時(shí)也說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵或-C≡C-等不飽和鍵，從而否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。

苯分子的結(jié)構(gòu)的研究一度陷入困境，期間經(jīng)歷了數(shù)十年未取得突破。無(wú)數(shù)科學(xué)家為之嘔心瀝血。其中德國(guó)的化學(xué)家凱庫(kù)勒就是其中之一。他學(xué)過(guò)建筑學(xué)，有豐富的空間想象能力，正是他提出了著名的“碳四價(jià)學(xué)說(shuō)”和“碳鏈學(xué)說(shuō)”。，但也正是受思維定勢(shì)束縛，他一直認(rèn)為苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，苦思冥想而不得其解。1864年他為研究苯的結(jié)構(gòu)殫精竭慮，偎爐休息。面對(duì)爐中飄忽不定的火苗陷入了沉思，不知不覺(jué)進(jìn)入了夢(mèng)鄉(xiāng)。朦朧之中，凱庫(kù)勒仿佛覺(jué)得有一些碳原子在自己的面前跳起舞來(lái)，它們排成蛇的形狀，一會(huì)兒在火焰中翻滾，一會(huì)兒卷曲起來(lái)，突然，原子“蛇”的頭咬住了自己的尾巴，形成一個(gè)環(huán)狀，不停地旋轉(zhuǎn)起來(lái)。凱庫(kù)勒猛然驚醒，根據(jù)夢(mèng)中受到的啟示，他迅速畫起苯的封閉式環(huán)狀結(jié)構(gòu)式來(lái)。經(jīng)過(guò)若干次的修正，最后他決定用六角環(huán)狀結(jié)構(gòu)來(lái)描述苯的分子結(jié)構(gòu)。

科學(xué)史話：凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)思辨：德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒：①苯的六個(gè)碳原子形成平面六角閉鏈。②各碳原子間存在單雙鍵交替雙鍵。苯的結(jié)構(gòu)——?jiǎng)P庫(kù)勒式

CC

CCCCHHHHHH苯分子中6個(gè)C、6個(gè)H的完全等效結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式思辨1：

依據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)，凱庫(kù)勒關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的假說(shuō)是被證實(shí)了還是偽證了？思辨2：

依據(jù)剛才所做的實(shí)驗(yàn)，凱庫(kù)勒關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的假說(shuō)是被證實(shí)了還是偽證了？實(shí)證：實(shí)驗(yàn)事實(shí)1：1mol苯在在一定條件下可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷：

C6H6+3H2C6H12實(shí)驗(yàn)事實(shí)2：苯與液溴在鐵粉存在時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)：C6H6+Br2C6H5Br+HBr，并且苯的一溴代物只有一種。Ni△FeBr3實(shí)證：1935年詹斯用X射線證實(shí)了苯分子結(jié)構(gòu)式是平面六邊形，并測(cè)得苯分子中的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)共價(jià)鍵苯分子中碳碳鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)／pm

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133結(jié)論：苯分子既不含碳碳雙鍵，也不含碳碳三鍵。苯分子中碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的特殊共價(jià)鍵。2、苯分子的組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6⑴

平面正六邊型結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共平面，鍵角120°;⑵

6個(gè)C原子和6個(gè)H原子完全等同；⑶

苯分子中碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的特殊共價(jià)鍵。交流與討論：1、

是同一物質(zhì)還是同分異構(gòu)體？2、是同一物質(zhì)還是同分異構(gòu)體？均為苯，同一物質(zhì)。同一物質(zhì)思考：苯的鄰位的二氯取代物有幾種？一種3．能說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實(shí)是（

）Ａ．苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體

Ｂ．苯的鄰位二元取代物只有一種Ｃ．苯的間位二元取代物只有一種

Ｄ．苯的對(duì)位二元取代物只有一種Ｂ練兵場(chǎng)4.下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是

（）CH3A.乙烷

B.乙烯

C.D.ClBC⑴

氧化反應(yīng)：

？比較苯和乙炔在空氣中的燃燒現(xiàn)象，請(qǐng)分析原因。

能燃燒，明亮火焰伴有濃煙，放出大量的熱。點(diǎn)燃2C6H6+15O212CO2+6H2O相似，苯與乙炔最簡(jiǎn)式相同，即含碳量相同。但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。3、苯的化學(xué)性質(zhì)：3、苯的化學(xué)性質(zhì)：⑵

取代反應(yīng)：+Br2

—Br

+HBrFeBr3—苯環(huán)上的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代。+HNO3—NO2+H2O濃硫酸50-60℃①鹵代反應(yīng)：苯環(huán)上的

原子被

取代的反應(yīng)。氫鹵素原子(-x)②硝化反應(yīng)：苯環(huán)上的

原子被

取代的反應(yīng)。氫硝基

(-NO2)③磺化反應(yīng)：苯環(huán)中的

被

取代的反應(yīng)。氫磺酸基(-SO3H)+H2SO4—SO3H

+H2O70℃-80℃難溶于水、密度比水大的油狀液體難溶于水、密度比水大的油狀液體催化劑、吸水劑易溶于水、強(qiáng)酸性物質(zhì)⑶加成反應(yīng)（與H2)+3H2Ni△環(huán)己烷3、苯的化學(xué)性質(zhì)：C6H12歸納總結(jié)：能與H2發(fā)生加成的官能團(tuán)：碳碳雙鍵1：1碳碳三鍵1：2苯環(huán)1：3——苯較易取代、難加成、難氧化。苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能因反應(yīng)而使溴水褪色。在一定條件下，苯可以發(fā)生氧化反應(yīng)(即燃燒)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。其中取代反應(yīng)易發(fā)生，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。知識(shí)小結(jié)：苯的化學(xué)性質(zhì)4、苯的用途P67⑴基本化工原料。用于合成染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料等；⑵常作有機(jī)溶劑。實(shí)驗(yàn)事實(shí)1交流與思考一：哪些事實(shí)說(shuō)明苯不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？實(shí)驗(yàn)事實(shí)2苯不能使酸性KMnO4溶液及溴水褪色苯的鄰位二元取代物只有一種結(jié)構(gòu)苯中的碳碳鍵長(zhǎng):1.40×10-10m

C-C鍵長(zhǎng)：

C=C鍵長(zhǎng)：實(shí)驗(yàn)事實(shí)31.54×10-10m

1.33×10-10m交流與思考二：在實(shí)驗(yàn)室中常會(huì)采用如下裝置制備溴苯。+Br2

—Br+HBrFeBr3⑴請(qǐng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式

。⑵錐形瓶導(dǎo)管會(huì)有

（寫現(xiàn)象），錐形瓶導(dǎo)管口不能伸入液面以下，目的是。大量白霧防倒吸⑶冷凝管的作用。冷凝回流苯與溴，提高反應(yīng)物利用率NaOH溶液的作用。堿石灰的作用。除去溶解在硝基苯中的溴吸收溴和溴化氫等尾氣，防止環(huán)境污染。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O交流與思考二：在實(shí)驗(yàn)室中常會(huì)采用如下裝置制備溴苯。⑷若要證明苯與液溴的反應(yīng)為取代反應(yīng)，而非加成反應(yīng)，可用哪些方法？有何現(xiàn)象？不能。在通入水中之前先將生成物先通過(guò)CCl4，除去HBr中Br2。能否直接取錐形瓶中溶液驗(yàn)證？若不